JP2516339B2 - ジクロロトルエンの吸着分離方法 - Google Patents
ジクロロトルエンの吸着分離方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ジクロロトルエン（以下DCTと略記する）
異性体混合物から選択的に高純度で2,6−DCTを吸着分離
する方法における吸着剤の提供に関する。
異性体混合物から選択的に高純度で2,6−DCTを吸着分離
する方法における吸着剤の提供に関する。
2,6−DCTは、農薬、医薬、染料等の重要な合成中間体
である。
である。
（従来の技術） DCT異性体混合物はトルエンまたはモノクロロトルエ
ンの塩素化によって合成されるが、各異性体の沸点が極
めて近似しているため2,6−DCTを精留により分離するこ
とは非常に困難である。このため工業的にはＰ−トルエ
ンスルホン酸のジ塩素化後、脱スルホン化により製造さ
れている。
ンの塩素化によって合成されるが、各異性体の沸点が極
めて近似しているため2,6−DCTを精留により分離するこ
とは非常に困難である。このため工業的にはＰ−トルエ
ンスルホン酸のジ塩素化後、脱スルホン化により製造さ
れている。
また、DCT異性体混合物からホージャサイト型ゼオラ
イトを用いるDCT異性体混合物の吸着分離方法が米国特
許4,254,062号、および特開昭第59−19 9,642号公報に
開示されている。
イトを用いるDCT異性体混合物の吸着分離方法が米国特
許4,254,062号、および特開昭第59−19 9,642号公報に
開示されている。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、Ｐ−トルエンスルホン酸からの方法で
は、高純度の2,6−DCTは得難くかつ経済的な方法ではな
い。また後者のゼオライトによる吸着分離技術は、DCT
異性体混合物から2,6−DCTをエクストラクト成分として
分離回収するものであるが、ホージャサイト型ゼオライ
トに対する被吸着力は満足できるものでなく高純度の2,
6−DCTを分離回収することが実質的に不可能であるか、
ベンゼン置換体化合物の存在下に吸着分離しなければ分
離回収できない等の欠点を有する。
は、高純度の2,6−DCTは得難くかつ経済的な方法ではな
い。また後者のゼオライトによる吸着分離技術は、DCT
異性体混合物から2,6−DCTをエクストラクト成分として
分離回収するものであるが、ホージャサイト型ゼオライ
トに対する被吸着力は満足できるものでなく高純度の2,
6−DCTを分離回収することが実質的に不可能であるか、
ベンゼン置換体化合物の存在下に吸着分離しなければ分
離回収できない等の欠点を有する。
ZSM型ゼオライトは異性化反応触媒としては著明であ
るが、吸着分離に用いた例としてはアルキルベンゼンま
たはフェノール類等に適用したものが公知であるが、DC
T異性体の吸着分離の例は全く知られていない。
るが、吸着分離に用いた例としてはアルキルベンゼンま
たはフェノール類等に適用したものが公知であるが、DC
T異性体の吸着分離の例は全く知られていない。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は、このような現状に鑑み、DCT異性体混
合物から高純度の2,6−DCTを効果的に吸着分離回収する
方法につき鋭意研究を重ねた結果、驚くべきことに、選
択的に2,6−DCTを非吸着成分として分離することができ
る特異的な触媒を見出すに至り、本発明は完成した。
合物から高純度の2,6−DCTを効果的に吸着分離回収する
方法につき鋭意研究を重ねた結果、驚くべきことに、選
択的に2,6−DCTを非吸着成分として分離することができ
る特異的な触媒を見出すに至り、本発明は完成した。
すなわち、本発明は、ゼオライト系吸着剤を用いてDC
T異性体混合物を吸着分離する方法において、窒素ガス
存在下でZSM−８、−11、−21、−35型ゼオライト、ゼ
ータ−１、−３型ゼオライトからなる群から選ばれるゼ
オライトに接触させ、破過点以前の段階で、2,6−ジク
ロロトルエンを選択的に非吸着成分として、優位量で含
有する流出液を取得することを特徴とする2,6−ジクロ
ロトルエンの選択的吸着分離方法。
T異性体混合物を吸着分離する方法において、窒素ガス
存在下でZSM−８、−11、−21、−35型ゼオライト、ゼ
ータ−１、−３型ゼオライトからなる群から選ばれるゼ
オライトに接触させ、破過点以前の段階で、2,6−ジク
ロロトルエンを選択的に非吸着成分として、優位量で含
有する流出液を取得することを特徴とする2,6−ジクロ
ロトルエンの選択的吸着分離方法。
本発明で用いるZSM型ゼオライトは1,2,4−位トリ置換
ベンゼン類を強吸着成分とするのに対し、本発明の目的
とする2,6−DCTを代表的成分とする1,2、３−位トリ置
換ベンゼン類は吸着しない極めて特異的な性質を有する
吸着剤である。
ベンゼン類を強吸着成分とするのに対し、本発明の目的
とする2,6−DCTを代表的成分とする1,2、３−位トリ置
換ベンゼン類は吸着しない極めて特異的な性質を有する
吸着剤である。
従って、本発明の吸着剤を用いることによって高純度
の2,6−DCTを選択的に効率よく分離することが可能とな
る。
の2,6−DCTを選択的に効率よく分離することが可能とな
る。
本発明に供されるDCT異性体混合物は、トルエンを核
塩素化して得られる2,3−DCT（８〜12％含有）、2,4−D
CT（20〜35％）、2,5−DCT（25〜55％）、2,6−DCT（５
〜25％）および3,4−DCT（５〜12％）からなる組成のDC
T異性体混合物、または、Ｏ−クロロトルエンを核塩素
化して得られる2,3−DCT（５〜20％）、2,4−DCT（10〜
25％）、2,5−DCT（30〜70％）および2,6−DCT（５〜30
％）からなる組成のDCT異性体混合物である。
塩素化して得られる2,3−DCT（８〜12％含有）、2,4−D
CT（20〜35％）、2,5−DCT（25〜55％）、2,6−DCT（５
〜25％）および3,4−DCT（５〜12％）からなる組成のDC
T異性体混合物、または、Ｏ−クロロトルエンを核塩素
化して得られる2,3−DCT（５〜20％）、2,4−DCT（10〜
25％）、2,5−DCT（30〜70％）および2,6−DCT（５〜30
％）からなる組成のDCT異性体混合物である。
このような核塩素化で得たDCT異性体混合物をそのま
ま本発明法に供してもよいが、好ましくは、蒸留分離可
能な留分にあらかじめ精留分離し、2,6−DCTを含む留分
を供する方が良い。すなわち、本発明法は、沸点約201
℃の2,4−、2,5−および2,6−DCTからなる成分を含む留
分と沸点約208〜209℃の2,3−および／または3,4−DCT
からなる留分に精留分離した前者DCT異性体混合物留分
から2,6−DCTを分離回収する際に特に効果的な方法であ
る。
ま本発明法に供してもよいが、好ましくは、蒸留分離可
能な留分にあらかじめ精留分離し、2,6−DCTを含む留分
を供する方が良い。すなわち、本発明法は、沸点約201
℃の2,4−、2,5−および2,6−DCTからなる成分を含む留
分と沸点約208〜209℃の2,3−および／または3,4−DCT
からなる留分に精留分離した前者DCT異性体混合物留分
から2,6−DCTを分離回収する際に特に効果的な方法であ
る。
本発明に使用されるZSM型ゼオライトとしては、例え
ば、英国特許1,334,243号明細書に記載されているZSM−
８、特公昭53−23,280号明細書に記載されているZSM−1
1、米国特許4,001,346号明細書に記載されているZSM−2
1、特開昭53−144,500号明細書に記載されているZSM−3
5、特開昭51−67,299号明細書に記載されているゼオラ
イトゼータ１および特開昭51−67,298号明細書に記載さ
れているゼオライトゼータ３などが好ましく用いられ
る。
ば、英国特許1,334,243号明細書に記載されているZSM−
８、特公昭53−23,280号明細書に記載されているZSM−1
1、米国特許4,001,346号明細書に記載されているZSM−2
1、特開昭53−144,500号明細書に記載されているZSM−3
5、特開昭51−67,299号明細書に記載されているゼオラ
イトゼータ１および特開昭51−67,298号明細書に記載さ
れているゼオライトゼータ３などが好ましく用いられ
る。
本発明において使用されるゼオライトの陽イオン成分
としては、本質的にはいずれの成分でもよいが、好まし
くは１価または２価の金属、プロトン、またはアンモニ
ウムイオンから選ばれた少なくとも１種の陽イオンであ
る。特に好ましくはプロトンである。
としては、本質的にはいずれの成分でもよいが、好まし
くは１価または２価の金属、プロトン、またはアンモニ
ウムイオンから選ばれた少なくとも１種の陽イオンであ
る。特に好ましくはプロトンである。
これら陽イオンのイオン交換法は、通常はゼオライト
に交換しようとする一種またはそれ以上の陽イオンの硝
酸塩水溶液をイオン交換処理液として、ゼオライトに接
触させてイオン交換するのが好ましい。また硝酸塩の代
りに塩化物等の他の可溶性塩の水溶液を用いることも好
ましい。またこの陽イオンを一回のイオン交換液として
イオン交換処理してもよいし、分割して数回に分けて処
理してもよい。その方式はバッチ式でも連続式でもよ
い。この時の温度は20〜100℃までの範囲であるが、交
換速度を速めるためには50〜100℃が好ましい。イオン
交換処理後には、たとえばNO3−やCl−イオンが検出さ
れなくなるまで充分水洗することが必要である。
に交換しようとする一種またはそれ以上の陽イオンの硝
酸塩水溶液をイオン交換処理液として、ゼオライトに接
触させてイオン交換するのが好ましい。また硝酸塩の代
りに塩化物等の他の可溶性塩の水溶液を用いることも好
ましい。またこの陽イオンを一回のイオン交換液として
イオン交換処理してもよいし、分割して数回に分けて処
理してもよい。その方式はバッチ式でも連続式でもよ
い。この時の温度は20〜100℃までの範囲であるが、交
換速度を速めるためには50〜100℃が好ましい。イオン
交換処理後には、たとえばNO3−やCl−イオンが検出さ
れなくなるまで充分水洗することが必要である。
またゼオライトを触媒として使用する前にその結晶水
を予め除去しておくことが必要である。通常は100℃以
上で結晶水含量を小さくすることができ、好ましくは30
0〜600℃で加熱することにより結晶水をほとんど除去す
ることができる。
を予め除去しておくことが必要である。通常は100℃以
上で結晶水含量を小さくすることができ、好ましくは30
0〜600℃で加熱することにより結晶水をほとんど除去す
ることができる。
本発明で用いられるゼオライトの形状は粉末状、砕魂
状でもよいし、圧縮成型、押出し成型およびマルメライ
ザーによる成型法などによって得られる成型品であって
もよい。また、成型の際必要ならばアルミナゾル、粘土
などのバインダーを加えることも可能である。小規模の
場合は粉末からの使用が可能で、工業的には、圧損を避
けるため、直径0.1〜10mmの球状成型品が好ましく用い
られる。形状の選択は装置によって適切なものを自由に
選定することができる。
状でもよいし、圧縮成型、押出し成型およびマルメライ
ザーによる成型法などによって得られる成型品であって
もよい。また、成型の際必要ならばアルミナゾル、粘土
などのバインダーを加えることも可能である。小規模の
場合は粉末からの使用が可能で、工業的には、圧損を避
けるため、直径0.1〜10mmの球状成型品が好ましく用い
られる。形状の選択は装置によって適切なものを自由に
選定することができる。
SiO2／Al2O3比は、特に限定されるものでなく、好ま
しくは10〜100である。
しくは10〜100である。
本発明方法の実施は、分離技術としては公知の固定床
方式によるバッチ方法でもよいし連続方法であってもよ
い。が窒素ガスの存在下で実施されることが必要であ
る。
方式によるバッチ方法でもよいし連続方法であってもよ
い。が窒素ガスの存在下で実施されることが必要であ
る。
本発明の分離技術は、基本的には吸着剤を充填した１
以上から複数個の吸着室即ち、カラムにおける窒素ガス
存在下の吸着工程及び破過点以前の段階おける2,6−DCT
を非吸着成分として取り出す工程よりなり、続いて窒素
ガスによるカラムの洗浄（追加的な2,6−DCTの取り出し
を含む）、2,6−DCT以外の吸着されたDCT異性体成分の
脱着、吸着剤の再生工程をサイクルとして実施される。
以上から複数個の吸着室即ち、カラムにおける窒素ガス
存在下の吸着工程及び破過点以前の段階おける2,6−DCT
を非吸着成分として取り出す工程よりなり、続いて窒素
ガスによるカラムの洗浄（追加的な2,6−DCTの取り出し
を含む）、2,6−DCT以外の吸着されたDCT異性体成分の
脱着、吸着剤の再生工程をサイクルとして実施される。
すなわち、分離目的物質の2,6−DCTと少なくとも１個
の2,3−DCTを除く他のDCT異性体とを含むDCT異性体混合
物を吸着室でZSM型吸着剤と窒素ガス存在下で接触させ
て、破過点以前の段階で目的の2,6−DCTを選択的に非吸
着成分として、優位量で取り出し、他の成分は強吸着さ
せて選択的に分離することができる。
の2,3−DCTを除く他のDCT異性体とを含むDCT異性体混合
物を吸着室でZSM型吸着剤と窒素ガス存在下で接触させ
て、破過点以前の段階で目的の2,6−DCTを選択的に非吸
着成分として、優位量で取り出し、他の成分は強吸着さ
せて選択的に分離することができる。
本発明の窒素ガス存在下における吸着条件は、室温〜
約300℃、好ましくは150〜250℃の範囲の温度である。3
00℃以上の温度ではDCTの不均化反応等の副反応が起り
好ましくない。
約300℃、好ましくは150〜250℃の範囲の温度である。3
00℃以上の温度ではDCTの不均化反応等の副反応が起り
好ましくない。
反応圧は、大気圧から約50kg/cm2、好ましくは大気圧
から約30kg/cm2の範囲で、約50kg/cm2以上の圧力ではコ
スト高となるので好ましくない。
から約30kg/cm2の範囲で、約50kg/cm2以上の圧力ではコ
スト高となるので好ましくない。
本発明の吸着分離後の強吸着されたDCT異性体の脱着
方法は、特に限定されないが水蒸気脱着が好ましく用い
られる。
方法は、特に限定されないが水蒸気脱着が好ましく用い
られる。
本発明法に用いるZSM型ゼオライトのDCT異性体混合物
窒素ガス存在下の吸着分離能力は、例えば、2,4−、2,5
−および2,6−DCTからなる組成の混合物をZSM−11で吸
着分離するとき、2,4−DCTと2,5−DCTが吸着され、目的
の2,6−DCTは吸着されず分離される。すなわち、2,4−
および2,5−DCTの吸着容量が極めて大きいため、非吸着
液中の2,6−DCTの濃度は第１図破過曲線のように理想的
に変化する。従ってZSM−11の吸着分離能力は、ゼオラ
イト1g当り破過点までの純度換算2,6−DCT流出量（重量
％）で表わすことができる。
窒素ガス存在下の吸着分離能力は、例えば、2,4−、2,5
−および2,6−DCTからなる組成の混合物をZSM−11で吸
着分離するとき、2,4−DCTと2,5−DCTが吸着され、目的
の2,6−DCTは吸着されず分離される。すなわち、2,4−
および2,5−DCTの吸着容量が極めて大きいため、非吸着
液中の2,6−DCTの濃度は第１図破過曲線のように理想的
に変化する。従ってZSM−11の吸着分離能力は、ゼオラ
イト1g当り破過点までの純度換算2,6−DCT流出量（重量
％）で表わすことができる。
A:破過点までの総出量（ｇ） B:流出液の平均2,6−DCT濃度（wt.％） この2,6−DCT分離能力量が高い方が工業的に有利であ
り結果として高純度の2,6−DCTを効率的に得ることがで
きる。
り結果として高純度の2,6−DCTを効率的に得ることがで
きる。
（発明の効果） かくして、本発明方法によれば、DCT異性体混合物をZ
SM型ゼオライトで吸着分離することにより従来達成が困
難であった望まれる高純度の2,6−DCTが選択的に得られ
るだけでなく、強吸着成分として分離された他のDCT異
性体類は異性化反応により再吸着分離処理が可能で各DC
T異性体はそれぞれ有効に利用することができる。さら
に、ZSM型ゼオライトは長期間の再使用が可能であるな
ど、工業的に寄与するその効果は極めて高いものであ
る。
SM型ゼオライトで吸着分離することにより従来達成が困
難であった望まれる高純度の2,6−DCTが選択的に得られ
るだけでなく、強吸着成分として分離された他のDCT異
性体類は異性化反応により再吸着分離処理が可能で各DC
T異性体はそれぞれ有効に利用することができる。さら
に、ZSM型ゼオライトは長期間の再使用が可能であるな
ど、工業的に寄与するその効果は極めて高いものであ
る。
（実施例） 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
参考例１ 特公昭53−23280号公報の実施例１の方法に準じてSiO
2／Al2O3（モル比）＝50.8なる組成のZSM−11型ゼオラ
イト粉末を得た。次にこれを10wt％硝酸アンモニウム水
溶液を用いて（固液比2.0l/kg、95℃）５回イオン交換
を行い、充分水洗し、150℃で５時間乾燥後500℃で３時
間焼成し酸型のＨ−ZSM−11型ゼオライト粉末を得た。
なおこのＨ−ZSM−11型ゼオライトのＸ−線分析の結果
はモービル社製のＨ−ZSM−11と一致した。
2／Al2O3（モル比）＝50.8なる組成のZSM−11型ゼオラ
イト粉末を得た。次にこれを10wt％硝酸アンモニウム水
溶液を用いて（固液比2.0l/kg、95℃）５回イオン交換
を行い、充分水洗し、150℃で５時間乾燥後500℃で３時
間焼成し酸型のＨ−ZSM−11型ゼオライト粉末を得た。
なおこのＨ−ZSM−11型ゼオライトのＸ−線分析の結果
はモービル社製のＨ−ZSM−11と一致した。
参考例２ 英国特許1,334,243号明細書の実施例の方法に準じてZ
SM−８型ゼオライト粉末を得た。さらにこれを参考例１
と同様に処理してＨ−ZSM−８型ゼオライト粉末を得
た。
SM−８型ゼオライト粉末を得た。さらにこれを参考例１
と同様に処理してＨ−ZSM−８型ゼオライト粉末を得
た。
参考例３ 米国特許4,001,346号明細書の実施例の方法に準じてZ
SM−21型ゼオライト粉末を得た。さらにこれを参考例１
と同様に処理してＨ−ZSM−21型ゼオライト粉末を得
た。
SM−21型ゼオライト粉末を得た。さらにこれを参考例１
と同様に処理してＨ−ZSM−21型ゼオライト粉末を得
た。
参考例４ 特開昭53−144,500号明細書の実施例の方法に準じてZ
SM−35型ゼオライト粉末を得た。さらにこれを参考例１
と同様に処理してＨ−ZSM−35型ゼオライト粉末を得
た。
SM−35型ゼオライト粉末を得た。さらにこれを参考例１
と同様に処理してＨ−ZSM−35型ゼオライト粉末を得
た。
参考例５ 特開昭51−67,299号明細書の実施例の方法に準じてゼ
ーター１型ゼオライト粉末を得た。さらにこれを参考例
１と同様に処理してＨ−ゼーター１型ゼオライト粉末を
得た。
ーター１型ゼオライト粉末を得た。さらにこれを参考例
１と同様に処理してＨ−ゼーター１型ゼオライト粉末を
得た。
参考例６ 特開昭51−67,298号明細書の実施例の方法に準じてゼ
ーター３型ゼオライト粉末を得た。さらにこれを参考例
１と同様に処理してＨ−ゼーター３型ゼオライト粉末を
得た。
ーター３型ゼオライト粉末を得た。さらにこれを参考例
１と同様に処理してＨ−ゼーター３型ゼオライト粉末を
得た。
実施例１ 参考例１の粉末Ｈ−ZSM−11型ゼオライト8.48gを内径
9.8mm長さ16.3cmの金属カラムに充填し、DCT異性体混合
物を2kg/cm2の窒素圧化200℃にて、0.1ml/分の速度で導
入した。この時の導入したDCT異性体混合物の組成は 2,4−/2,5−/2,6−DCT＝24.1/43.7/32.2wt 比であった。
9.8mm長さ16.3cmの金属カラムに充填し、DCT異性体混合
物を2kg/cm2の窒素圧化200℃にて、0.1ml/分の速度で導
入した。この時の導入したDCT異性体混合物の組成は 2,4−/2,5−/2,6−DCT＝24.1/43.7/32.2wt 比であった。
カラム出口から流出して来る非吸着液の組成をガスク
ロマトグラフより分析した結果、当初の2,6−DCT濃度は
100％であり、徐々に2,6−DCT濃度が減少し、10分後に
非吸着液の組成は導入液組成と同一となり破過した。破
過までの非吸着液の総流出液量は0.70gであった。この
総流出液のDCT平均組成は 2,4−/2,5−/2,6−DCT＝7.2/13.6/79.2wt比であった。
従って2,6−DCT分離能力量は6.54wt％であった。
ロマトグラフより分析した結果、当初の2,6−DCT濃度は
100％であり、徐々に2,6−DCT濃度が減少し、10分後に
非吸着液の組成は導入液組成と同一となり破過した。破
過までの非吸着液の総流出液量は0.70gであった。この
総流出液のDCT平均組成は 2,4−/2,5−/2,6−DCT＝7.2/13.6/79.2wt比であった。
従って2,6−DCT分離能力量は6.54wt％であった。
比較例１〜４ 実施例１と同様な装置、方法、同一のDCT異性体混合
物組成にて、ゼオライト種を変えて吸着操作を行った。
使用したゼオライトはNa−Ｘ型（ユニオン昭和社製モレ
キュラーシーブ13X）、Ｋ−Ｙ型（東洋曹達工業社製TSZ
−320KOA）、Na−Ａ型（ユニオン昭和社製モレキュラー
シープ4A）、Ｋ−Ｌ型（東洋曹達工業社製TSZ−500KO
A）を各10g金属カラムに充填した。破過までに流出した
非吸着液のDCT平均組成を下表に示す。
物組成にて、ゼオライト種を変えて吸着操作を行った。
使用したゼオライトはNa−Ｘ型（ユニオン昭和社製モレ
キュラーシーブ13X）、Ｋ−Ｙ型（東洋曹達工業社製TSZ
−320KOA）、Na−Ａ型（ユニオン昭和社製モレキュラー
シープ4A）、Ｋ−Ｌ型（東洋曹達工業社製TSZ−500KO
A）を各10g金属カラムに充填した。破過までに流出した
非吸着液のDCT平均組成を下表に示す。
実施例２〜５ 参考例１のＨ−ZSM−11型ゼオライトの陽イオンを各
々カルシウム、マグネシウム、銅およびナトリウムに変
えた以外は実施例１と同様の装置、方法により吸着操作
を行い、2,6−DCT分離能力量を測定した。その結果を下
表に示す。
々カルシウム、マグネシウム、銅およびナトリウムに変
えた以外は実施例１と同様の装置、方法により吸着操作
を行い、2,6−DCT分離能力量を測定した。その結果を下
表に示す。
なおカチオン交換は、Ｈ−ZSM−11型ゼオライトを５
〜10wt％の硝酸塩水溶液で参考例１と同様な方法にて処
理した。
〜10wt％の硝酸塩水溶液で参考例１と同様な方法にて処
理した。
実施例６〜７ 実施例１と同様に装置、方法にて吸着温度を変えて実
施し、2,6−DCT分離能力量を測定した。その結果を次表
に示すが、吸着温度が300℃の場合、不均化反応が発生
し、Ｏ−クロロトルエン及びトルエンの副生が認められ
た。
施し、2,6−DCT分離能力量を測定した。その結果を次表
に示すが、吸着温度が300℃の場合、不均化反応が発生
し、Ｏ−クロロトルエン及びトルエンの副生が認められ
た。
実施例８〜10 実施例１と同様に装置、方法にて、導入したDCT異性
体混合物比を変えて吸着操作を行った。導入液組成およ
び破過までに流出した非吸着液の平均組成を下表に示
す。
体混合物比を変えて吸着操作を行った。導入液組成およ
び破過までに流出した非吸着液の平均組成を下表に示
す。
実施例11〜15 実施例１のＨ−ZSM−11型ゼオライトを参考例２〜６
で合成した粉末Ｈ−ZSM型ゼオライトに変えた以外は実
施例１と同様の装置、方法、同一のDCT異性体混合物組
成にて吸着操作を行い、2,6−DCT分離能力量を測定し
た。その結果を下表に示す。
で合成した粉末Ｈ−ZSM型ゼオライトに変えた以外は実
施例１と同様の装置、方法、同一のDCT異性体混合物組
成にて吸着操作を行い、2,6−DCT分離能力量を測定し
た。その結果を下表に示す。
第１図はDCT異性体混合物をZSM型ゼオライトで吸着分離
した時のZSM型ゼオライトが破過するまでの2,6−DCT流
出量を表わした吸着剤の破過曲線である。
した時のZSM型ゼオライトが破過するまでの2,6−DCT流
出量を表わした吸着剤の破過曲線である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−112034（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】ゼオライト系吸着剤を用いてジクロロトル
エン異性体混合物を吸着分離する方法において、窒素ガ
ス存在下でZSM−８、−11、−21、−35型ゼオライト、
ゼータ−１、−３型ゼオライトからなる群から選ばれる
ゼオライトに接触させ、破過点以前の段階で、2,6−ジ
クロロトルエンを選択的に非吸着成分として、優位量で
含有する流出液を取得することを特徴とする2,6−ジク
ロロトルエンの選択的吸着分離方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61147051A JP2516339B2 (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | ジクロロトルエンの吸着分離方法 |
| EP19870108422 EP0249883B1 (en) | 1986-06-18 | 1987-06-11 | Method for adsorptive separation of dichlorotoluenes |
| DE19873781722 DE3781722T2 (de) | 1986-06-18 | 1987-06-11 | Verfahren zur adsorptiven trennung von dichlortoluen. |
| US07/060,862 US4831198A (en) | 1985-04-15 | 1987-06-12 | Method for adsorptive separation of dichlorotoluenes |
| CA000539866A CA1275116A (en) | 1986-06-18 | 1987-06-17 | Method for adsorptive separation of dichlorotoluenes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61147051A JP2516339B2 (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | ジクロロトルエンの吸着分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS635038A JPS635038A (ja) | 1988-01-11 |
| JP2516339B2 true JP2516339B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=15421388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61147051A Expired - Lifetime JP2516339B2 (ja) | 1985-04-15 | 1986-06-25 | ジクロロトルエンの吸着分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2516339B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2572395B1 (fr) * | 1984-10-26 | 1986-12-19 | Atochem | Procede de separation des dichlorotoluenes isomeres par adsorption sur zeolithes |
-
1986
- 1986-06-25 JP JP61147051A patent/JP2516339B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS635038A (ja) | 1988-01-11 |
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