JPS6323976B2 - - Google Patents
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- JPS6323976B2 JPS6323976B2 JP55105238A JP10523880A JPS6323976B2 JP S6323976 B2 JPS6323976 B2 JP S6323976B2 JP 55105238 A JP55105238 A JP 55105238A JP 10523880 A JP10523880 A JP 10523880A JP S6323976 B2 JPS6323976 B2 JP S6323976B2
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Landscapes
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Description
本発明はハロゲン化トルエン異性体の分離方法
に関するものであり、特に、ｏ―，ｍ―，ｐ―ハ
ロゲン化トルエンを含むハロゲン化トルエン異性
体混合物からｐ―ハロゲン化トルエン異性体を吸
着分離する方法における吸着剤の改良に関する。 ハロゲン化トルエン異性体の吸着分離法は特公
昭37−5155号に開示されているが、そこで用いら
れている吸着剤はモレキユラー・シーブ１０Ｘ，
１３Ｘ等のＸ型ゼオライトである。しかしなが
ら、これらの従来知られた吸着剤は、ハロゲン化
トルエン異性体間の吸着選択性が十分でなく、又
異性体中最も需要の多いバラ異性体を高純度で得
ようとする場合は特に効率が悪く、到底実用し得
ない。そこでハロゲン化トルエンのパラ異性体を
も効率よく分離することのできる吸着剤の開発が
望まれてきた。 本発明の目的は、ハロゲン化トルエン異性体を
吸着分離する際の新規吸着剤を提供することにあ
り、特に吸着操作と脱着操作を繰り返し、連続的
にハロゲン化トルエン異性体混合物からｐ―ハロ
ゲン化トルエン異性体を分離回収する際に著効を
示す新規吸着剤を提供することにある。 上記したハロゲン化トルエン異性体の連続的吸
着分離は基本的操作として次に示す吸着操作と脱
着操作を組合せて構成される。 (1) 吸着操作においては、ハロゲン化トルエン異
性体混合物を含む原料供給物は、(2)で述べる脱
着操作を終えた吸着剤と接触させられ、該原料
供給物中の強吸着成分が吸着剤中に残存してい
る脱着剤の一部を追い出しつつ選択的に吸着さ
れる。この時同時に原料供給物中の吸着されに
くい成分は脱着剤と共にラフイネート流れとし
て回収される。 (2) 脱着操作においては、選択的に吸着した強吸
着成分、たとえばバラ異性体、は脱着剤によつ
て吸着剤から追出され、脱着剤と共にエクスト
ラクト流れとして回収される。 上記吸着分離方法に使用される吸着剤は、強吸
着成分以外のハロゲン化トルエンに比べ強吸着成
分をより選択的に吸着する能力を持つことが必要
である。 吸着剤の強吸着成分以外のハロゲン化トルエン
と比べたときの強吸着成分に対する選択的吸着能
力は、(1)式で定義されるα（Ａ／Ｂ）により表示
される。 α(A/B)＝（吸着相中のＡの重量分率／吸着相中のＢ成
分の重量分率）／（非吸着相中のＡの重量分率／非吸着
相中のＢ成分の重量分率） ここで、Ａは強吸着成分、ＢはＡ以外のハロゲ
ン化トルエン異性体であり、吸着相と非吸着相と
は平衡状態にある。そして、α（Ａ／Ｂ）はＢ成
分に対するＡ成分の選択吸着率と呼ばれる。 (1)式において、α（Ａ／Ｂ）の値が１に比べて
大きければ大きい程強吸着成分が他のハロゲン化
トルエンに比べ、より一層選択的に吸着されるこ
とを示す。即ち、吸着剤はα（Ａ／Ｂ）が大きい
もの程よい。 また、吸着剤の脱着剤に対する吸着力について
は、脱着剤に対する吸着力と強吸着成分に対する
吸着力とが似かよつている吸着剤が好ましい。と
いうのは、前記(1)および(2)に示した吸着操作およ
び脱着操作を循環して連続的に行なわしめるため
には、脱着剤は脱着操作で吸着剤上に吸着された
強吸着成分を追い出すことができ、かつその結果
吸着剤上に吸着した脱着剤は、吸着操作において
原料供給物中の強吸着成分によつて追い出されな
ければならない。 すなわち、吸着操作では強吸着成分よりも脱着
剤を強く吸着し、吸着操作では脱着剤よりも強吸
着成分を強く吸着するような吸着剤が好ましい。 かかる相反する要求を同時に満足させるために
は、吸着剤の強吸着成分に対する吸着力と脱着剤
に対する吸着力とが似かよつていることが必要で
ある。換言すれば、前記式においてＢ成分の代わ
りに脱着剤（Ｄと表示する）成分を置いて表わさ
れるα（Ａ／Ｄ）の値が１に近いような吸着剤が
好ましい。 本発明はかかる観点から検討の結果達成された
ものであり、その構成は、ｏ―，ｍ―，ｐ―ハロ
ゲン化トルエンを含むハロゲン化トルエン異性体
混合物をカリウムイオンを必須成分として含むＹ
型ゼオライトと接触させることからなるｐ―ハロ
ゲン化トルエン異性体の吸着分離方法にある。 本発明方法において吸着剤として使用されるＹ
型ゼオライトとはフオージヤサイト型ゼオライト
に属する結晶性アルミノシリケートであつて、次
の様な酸化物のモル比で表わすことができる
（USP.3130007）。 0.9±0.2M2/oＯ：Al2O3：３〜6SiO2：yH2O Ｍ：カチオン ｎ：Ｍの原子価 ｙ：水和の程度により異なる Ｍは任意のカチオンであるが、通常これがナト
リウムであるＹ型ゼオライトが入手される。この
場合ナトリウムをカリウムでイオン交換する必要
があるが、このイオン交換は公知のイオン交換方
法が適宜採用される。通常はカリウムの硝酸塩、
塩化物等の水溶液で前記ナトリウム含有Ｙ型ゼオ
ライトを処理することにより容易にイオン交換さ
れる。 この場合Ｙ型ゼオライトのカリウムイオンによ
る交換率は、イオン交換される前のカチオンの50
％以上が好ましく、特に70％以上が好ましい。 本発明のＹ型ゼオライトは、カリウムイオン以
外に勿論他のカチオン成分を含んでいても良く、
例えばナトリウム以外のＡ族，Ａ族，Ａ
族，Ａ族の金属、プロトン等を含むものは好ま
しく用いられる。特に好ましいカチオンは、スト
ロンチウム、バリウム、イツトリウム、ルビジウ
ム、プロトンである。これらのカリウム以外のカ
チオンは１種でも２種以上でもよく、通常残存す
るナトリウムが10％以下になるような量関係でカ
リウムと併用される。 本発明はクロルトルエンまたはブロムトルエン
の異性体の分離に特に有効である。 ハロゲン化トルエン異性体混合物を吸着分離す
る際に用いられる脱着剤としてはクロルベンゼン
が知られており（特公昭37−5155号）、その他ジ
クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類などが
適宜用いられる。 本発明の吸着分離法の操作条件としては、温度
は０〜350℃、好ましくは室温から250℃であり、
又圧力は大気圧から40Kg／cm2Ｇ、好まくは大気圧
から30Kg／cm2Ｇである。本発明の吸着分離法は気
相でも液相でも実施されうるが、操作温度を低く
し、原料供給物または脱着剤の好ましくない副反
応を減じるため液相で実施するのが好ましい。 次に本発明の方法を実施例をあげて説明する。 実施例 １ NaY型ゼオライト粉末（ユニオン・カーバイ
ド社製SK―40）にバインダーとしてアルミナゾ
ルをAl2O3換算で10wt％添加し、押出し成型によ
り24〜32メツシユの造粒品を得る。この造粒品を
100℃で乾燥後、500℃で１時間焼成し、硝酸カリ
ウム水溶液で処理し、カリウムイオンを含むＹ型
吸着剤を調製した。（交換率90％） この吸着剤のクロルトルエン（CT）異性体間
の吸着選択率を測定するため、内容積５mlのオー
トクレーブ内に500℃で１時間焼成した該吸着剤
２ｇ及びCT異性体混合物、脱着剤及びｎ―ノナ
ンからなる液相混合物２ｇを充填し、130℃で１
時間、ときどき撹拌しながら放置した。脱着剤に
はクロルベンゼン（CB）を使用した。仕込まれ
た液相混合物の組成はｎ―ノナン：Ｐ―CT：ｍ
―CT：Ｏ―CT：CB＝１：１：１：１：３（重量
比）である。ｎ―ノナンはガスクロマトグラフイ
ー分析での基準物質として添加したもので、上記
実験条件下では実質的に不活性な物質である。吸
着剤と接触させた後の液相混合物の組成をガスク
ロマトグラフイーにより分析し、(1)式を用いCT
異性体間及び脱着剤との吸着選択率を求めた。結
果を表１に示した。 実施例 ２ 実施例１と同様の方法でＹ型ゼオライト造粒品
をつくり、実施例１の硝酸カリウム水溶液処理に
加えて種々の硝酸塩水溶液処理を行ない、カリウ
ムイオンと他のカチオンを含むＹ型吸着剤を調整
した。 これらの吸着剤のクロルトルエンの吸着選択率
を実施例１と同様の方法で測定した。結果を表１
に合せて示した。
に関するものであり、特に、ｏ―，ｍ―，ｐ―ハ
ロゲン化トルエンを含むハロゲン化トルエン異性
体混合物からｐ―ハロゲン化トルエン異性体を吸
着分離する方法における吸着剤の改良に関する。 ハロゲン化トルエン異性体の吸着分離法は特公
昭37−5155号に開示されているが、そこで用いら
れている吸着剤はモレキユラー・シーブ１０Ｘ，
１３Ｘ等のＸ型ゼオライトである。しかしなが
ら、これらの従来知られた吸着剤は、ハロゲン化
トルエン異性体間の吸着選択性が十分でなく、又
異性体中最も需要の多いバラ異性体を高純度で得
ようとする場合は特に効率が悪く、到底実用し得
ない。そこでハロゲン化トルエンのパラ異性体を
も効率よく分離することのできる吸着剤の開発が
望まれてきた。 本発明の目的は、ハロゲン化トルエン異性体を
吸着分離する際の新規吸着剤を提供することにあ
り、特に吸着操作と脱着操作を繰り返し、連続的
にハロゲン化トルエン異性体混合物からｐ―ハロ
ゲン化トルエン異性体を分離回収する際に著効を
示す新規吸着剤を提供することにある。 上記したハロゲン化トルエン異性体の連続的吸
着分離は基本的操作として次に示す吸着操作と脱
着操作を組合せて構成される。 (1) 吸着操作においては、ハロゲン化トルエン異
性体混合物を含む原料供給物は、(2)で述べる脱
着操作を終えた吸着剤と接触させられ、該原料
供給物中の強吸着成分が吸着剤中に残存してい
る脱着剤の一部を追い出しつつ選択的に吸着さ
れる。この時同時に原料供給物中の吸着されに
くい成分は脱着剤と共にラフイネート流れとし
て回収される。 (2) 脱着操作においては、選択的に吸着した強吸
着成分、たとえばバラ異性体、は脱着剤によつ
て吸着剤から追出され、脱着剤と共にエクスト
ラクト流れとして回収される。 上記吸着分離方法に使用される吸着剤は、強吸
着成分以外のハロゲン化トルエンに比べ強吸着成
分をより選択的に吸着する能力を持つことが必要
である。 吸着剤の強吸着成分以外のハロゲン化トルエン
と比べたときの強吸着成分に対する選択的吸着能
力は、(1)式で定義されるα（Ａ／Ｂ）により表示
される。 α(A/B)＝（吸着相中のＡの重量分率／吸着相中のＢ成
分の重量分率）／（非吸着相中のＡの重量分率／非吸着
相中のＢ成分の重量分率） ここで、Ａは強吸着成分、ＢはＡ以外のハロゲ
ン化トルエン異性体であり、吸着相と非吸着相と
は平衡状態にある。そして、α（Ａ／Ｂ）はＢ成
分に対するＡ成分の選択吸着率と呼ばれる。 (1)式において、α（Ａ／Ｂ）の値が１に比べて
大きければ大きい程強吸着成分が他のハロゲン化
トルエンに比べ、より一層選択的に吸着されるこ
とを示す。即ち、吸着剤はα（Ａ／Ｂ）が大きい
もの程よい。 また、吸着剤の脱着剤に対する吸着力について
は、脱着剤に対する吸着力と強吸着成分に対する
吸着力とが似かよつている吸着剤が好ましい。と
いうのは、前記(1)および(2)に示した吸着操作およ
び脱着操作を循環して連続的に行なわしめるため
には、脱着剤は脱着操作で吸着剤上に吸着された
強吸着成分を追い出すことができ、かつその結果
吸着剤上に吸着した脱着剤は、吸着操作において
原料供給物中の強吸着成分によつて追い出されな
ければならない。 すなわち、吸着操作では強吸着成分よりも脱着
剤を強く吸着し、吸着操作では脱着剤よりも強吸
着成分を強く吸着するような吸着剤が好ましい。 かかる相反する要求を同時に満足させるために
は、吸着剤の強吸着成分に対する吸着力と脱着剤
に対する吸着力とが似かよつていることが必要で
ある。換言すれば、前記式においてＢ成分の代わ
りに脱着剤（Ｄと表示する）成分を置いて表わさ
れるα（Ａ／Ｄ）の値が１に近いような吸着剤が
好ましい。 本発明はかかる観点から検討の結果達成された
ものであり、その構成は、ｏ―，ｍ―，ｐ―ハロ
ゲン化トルエンを含むハロゲン化トルエン異性体
混合物をカリウムイオンを必須成分として含むＹ
型ゼオライトと接触させることからなるｐ―ハロ
ゲン化トルエン異性体の吸着分離方法にある。 本発明方法において吸着剤として使用されるＹ
型ゼオライトとはフオージヤサイト型ゼオライト
に属する結晶性アルミノシリケートであつて、次
の様な酸化物のモル比で表わすことができる
（USP.3130007）。 0.9±0.2M2/oＯ：Al2O3：３〜6SiO2：yH2O Ｍ：カチオン ｎ：Ｍの原子価 ｙ：水和の程度により異なる Ｍは任意のカチオンであるが、通常これがナト
リウムであるＹ型ゼオライトが入手される。この
場合ナトリウムをカリウムでイオン交換する必要
があるが、このイオン交換は公知のイオン交換方
法が適宜採用される。通常はカリウムの硝酸塩、
塩化物等の水溶液で前記ナトリウム含有Ｙ型ゼオ
ライトを処理することにより容易にイオン交換さ
れる。 この場合Ｙ型ゼオライトのカリウムイオンによ
る交換率は、イオン交換される前のカチオンの50
％以上が好ましく、特に70％以上が好ましい。 本発明のＹ型ゼオライトは、カリウムイオン以
外に勿論他のカチオン成分を含んでいても良く、
例えばナトリウム以外のＡ族，Ａ族，Ａ
族，Ａ族の金属、プロトン等を含むものは好ま
しく用いられる。特に好ましいカチオンは、スト
ロンチウム、バリウム、イツトリウム、ルビジウ
ム、プロトンである。これらのカリウム以外のカ
チオンは１種でも２種以上でもよく、通常残存す
るナトリウムが10％以下になるような量関係でカ
リウムと併用される。 本発明はクロルトルエンまたはブロムトルエン
の異性体の分離に特に有効である。 ハロゲン化トルエン異性体混合物を吸着分離す
る際に用いられる脱着剤としてはクロルベンゼン
が知られており（特公昭37−5155号）、その他ジ
クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類などが
適宜用いられる。 本発明の吸着分離法の操作条件としては、温度
は０〜350℃、好ましくは室温から250℃であり、
又圧力は大気圧から40Kg／cm2Ｇ、好まくは大気圧
から30Kg／cm2Ｇである。本発明の吸着分離法は気
相でも液相でも実施されうるが、操作温度を低く
し、原料供給物または脱着剤の好ましくない副反
応を減じるため液相で実施するのが好ましい。 次に本発明の方法を実施例をあげて説明する。 実施例 １ NaY型ゼオライト粉末（ユニオン・カーバイ
ド社製SK―40）にバインダーとしてアルミナゾ
ルをAl2O3換算で10wt％添加し、押出し成型によ
り24〜32メツシユの造粒品を得る。この造粒品を
100℃で乾燥後、500℃で１時間焼成し、硝酸カリ
ウム水溶液で処理し、カリウムイオンを含むＹ型
吸着剤を調製した。（交換率90％） この吸着剤のクロルトルエン（CT）異性体間
の吸着選択率を測定するため、内容積５mlのオー
トクレーブ内に500℃で１時間焼成した該吸着剤
２ｇ及びCT異性体混合物、脱着剤及びｎ―ノナ
ンからなる液相混合物２ｇを充填し、130℃で１
時間、ときどき撹拌しながら放置した。脱着剤に
はクロルベンゼン（CB）を使用した。仕込まれ
た液相混合物の組成はｎ―ノナン：Ｐ―CT：ｍ
―CT：Ｏ―CT：CB＝１：１：１：１：３（重量
比）である。ｎ―ノナンはガスクロマトグラフイ
ー分析での基準物質として添加したもので、上記
実験条件下では実質的に不活性な物質である。吸
着剤と接触させた後の液相混合物の組成をガスク
ロマトグラフイーにより分析し、(1)式を用いCT
異性体間及び脱着剤との吸着選択率を求めた。結
果を表１に示した。 実施例 ２ 実施例１と同様の方法でＹ型ゼオライト造粒品
をつくり、実施例１の硝酸カリウム水溶液処理に
加えて種々の硝酸塩水溶液処理を行ない、カリウ
ムイオンと他のカチオンを含むＹ型吸着剤を調整
した。 これらの吸着剤のクロルトルエンの吸着選択率
を実施例１と同様の方法で測定した。結果を表１
に合せて示した。
【表】
比較例 １
実施例１において、吸着剤をＸ型ゼオライトに
代えた時の結果を表２に示す。
代えた時の結果を表２に示す。
【表】
比較例 ２
実施例１において、カチオンとしてNa，Caを
用いた時の結果を表３に示す。
用いた時の結果を表３に示す。
【表】
実施例 ３
実施例１と同様の方法でＹ型ゼオライト造粒品
をつくり、硝酸カリウム水溶液で十分、カチオン
交換してKY型吸着剤を調整した（交換率90％）。 この吸着剤のブロムトルエン（BT）異性体間
の吸着選択率を実施例１と同様の方法で求めた。
なお、ここで使用した原料の組成はｎ―ノナン：
Ｐ―BT：ｍ―BT：CB＝１：１：１：３であ
る。結果を表４に示す。
をつくり、硝酸カリウム水溶液で十分、カチオン
交換してKY型吸着剤を調整した（交換率90％）。 この吸着剤のブロムトルエン（BT）異性体間
の吸着選択率を実施例１と同様の方法で求めた。
なお、ここで使用した原料の組成はｎ―ノナン：
Ｐ―BT：ｍ―BT：CB＝１：１：１：３であ
る。結果を表４に示す。
【表】
比較例 ３
実施例１において、吸着剤をＫ交換Ｘ型ゼオラ
イトに代えた時の結果を表５に示す。
イトに代えた時の結果を表５に示す。
【表】
従つて、KYを吸着剤として用いてもKYを用
いた場合と異なりｐ―クロルトルエンは、吸着さ
れない。 実施例 ４ ｏ―CT：ｍ―CT：ｐ―CT＝51.6：38.5：
13.5wt％から成るCT異性体混合物を、第１図に
示す擬似移動床装置で吸着分離した。 第１図を簡単に説明する。 内容積約13mlの吸着室１〜１６に実施例１で調
製した吸着剤を充てんした。ライン１７から脱着
剤であるクロルベンゼンを385.0ml／hrで供給し、
ライン１９から上記異性体混合物を、33.0ml／hr
で供給した。ライン１８からエクストラクト流れ
を52.0ml／hrで抜き出し、ライン２０からラフイ
ネート流れを130.0ml／hrで抜き出し、残りの流
体をライン２１から抜き出した。また、吸着室１
と１６間の流体の流れはバルブ２２で閉じられて
いる。このとき、約110秒間隔で吸着室１を１６
に、１５を１４に、１０を９に、５を４に同時に
移動させた（他の吸着室も吸着室１室分上方に同
時に移動する）。吸着温度は120℃で実施した。 上記実験で得られたエクストラクト流れに含ま
れるCT異性体混合物中のｐ―CTの純度は99.1％
であり、ｐ―CTの回収率は90％以上であつた。
いた場合と異なりｐ―クロルトルエンは、吸着さ
れない。 実施例 ４ ｏ―CT：ｍ―CT：ｐ―CT＝51.6：38.5：
13.5wt％から成るCT異性体混合物を、第１図に
示す擬似移動床装置で吸着分離した。 第１図を簡単に説明する。 内容積約13mlの吸着室１〜１６に実施例１で調
製した吸着剤を充てんした。ライン１７から脱着
剤であるクロルベンゼンを385.0ml／hrで供給し、
ライン１９から上記異性体混合物を、33.0ml／hr
で供給した。ライン１８からエクストラクト流れ
を52.0ml／hrで抜き出し、ライン２０からラフイ
ネート流れを130.0ml／hrで抜き出し、残りの流
体をライン２１から抜き出した。また、吸着室１
と１６間の流体の流れはバルブ２２で閉じられて
いる。このとき、約110秒間隔で吸着室１を１６
に、１５を１４に、１０を９に、５を４に同時に
移動させた（他の吸着室も吸着室１室分上方に同
時に移動する）。吸着温度は120℃で実施した。 上記実験で得られたエクストラクト流れに含ま
れるCT異性体混合物中のｐ―CTの純度は99.1％
であり、ｐ―CTの回収率は90％以上であつた。
第１図は、本発明の一実施態様である。擬似移
動床による吸着分離操作を模式的に示す図であ
る。 １〜１６……吸着室、１７……脱着剤供給ライ
ン、１８……エクストラクト抜出しライン、１９
……異性体混合物供給ライン、２０……ラフイネ
ート抜出しライン、２１……脱着剤回収ライン、
２２……バルブ。
動床による吸着分離操作を模式的に示す図であ
る。 １〜１６……吸着室、１７……脱着剤供給ライ
ン、１８……エクストラクト抜出しライン、１９
……異性体混合物供給ライン、２０……ラフイネ
ート抜出しライン、２１……脱着剤回収ライン、
２２……バルブ。
Claims (1)
- １ ｏ―，ｍ―，ｐ―ハロゲン化トルエンを含む
ハロゲン化トルエン異性体混合物をカリウムイオ
ンを必須成分として含むＹ型ゼオライトと接触さ
せることを特徴とするｐ―ハロゲン化トルエン異
性体の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10523880A JPS5731627A (en) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | Separation of halogenated toluene isomers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10523880A JPS5731627A (en) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | Separation of halogenated toluene isomers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5731627A JPS5731627A (en) | 1982-02-20 |
| JPS6323976B2 true JPS6323976B2 (ja) | 1988-05-18 |
Family
ID=14402063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10523880A Granted JPS5731627A (en) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | Separation of halogenated toluene isomers |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5731627A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3131682A1 (de) * | 1981-08-11 | 1983-02-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von p-chlortoluol und/oder m-chlortoluol |
| DE3371503D1 (en) * | 1982-12-22 | 1987-06-19 | Ihara Chemical Ind Co | Process for preparation of nuclear halides of monoalkylbenzenes |
| JPS59122433A (ja) * | 1982-12-28 | 1984-07-14 | Toray Ind Inc | ３，５−キシレノ−ルの分離回収方法 |
| US4794202A (en) * | 1985-04-15 | 1988-12-27 | Uop Inc. | Process for separating halogen substituted toluene isomers |
| EP0231662B1 (en) * | 1985-12-27 | 1990-04-04 | Tosoh Corporation | Process for producing halogenated benzene derivative using zeolite catalyst |
| US4827049A (en) * | 1988-03-28 | 1989-05-02 | Uop | Process for the separation of dihydroxybenzene isomers |
| GB9116777D0 (en) * | 1991-08-02 | 1991-09-18 | Ici Plc | Purification of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| US5382725A (en) * | 1994-02-18 | 1995-01-17 | Standard Chlorine Of Delaware Inc. | Process for the purification of 1,3-dihalobenzene from an isomeric mixture of dihalobenzenes |
| JP2009103690A (ja) * | 2007-10-02 | 2009-05-14 | Showa Kiki Kogyo Co Ltd | 流体検知装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53105434A (en) * | 1977-02-25 | 1978-09-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | Separation of dichlorobenzene isomers |
-
1980
- 1980-08-01 JP JP10523880A patent/JPS5731627A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53105434A (en) * | 1977-02-25 | 1978-09-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | Separation of dichlorobenzene isomers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5731627A (en) | 1982-02-20 |
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