JPH07566B2 - ジクロロトルエンの選択的分離法 - Google Patents
ジクロロトルエンの選択的分離法Info
- Publication number
- JPH07566B2 JPH07566B2 JP61140212A JP14021286A JPH07566B2 JP H07566 B2 JPH07566 B2 JP H07566B2 JP 61140212 A JP61140212 A JP 61140212A JP 14021286 A JP14021286 A JP 14021286A JP H07566 B2 JPH07566 B2 JP H07566B2
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- dct
- tpz
- adsorption
- zeolite
- isomer mixture
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ジクロロトルエン（以下DCTと略記する）異
性体混合物から選択的に高純度で2,6−DCTを吸着分離す
る方法における吸着剤の提供に関する。
性体混合物から選択的に高純度で2,6−DCTを吸着分離す
る方法における吸着剤の提供に関する。
2,6−DCTは、農薬，医薬，染料等の重要な合成中間体で
ある。
ある。
（従来の技術） DCT異性体混合物はトルエンまたはモノクロロトルエン
の塩素化によって合成されるが、各異性体の沸点が極め
て近似しているため2,6−DCTを精留により分離すること
は非常に困難である。このため工業的にはＰ−トルエン
スルホン酸のジ塩素化後、脱スルホン化により製造され
ている。
の塩素化によって合成されるが、各異性体の沸点が極め
て近似しているため2,6−DCTを精留により分離すること
は非常に困難である。このため工業的にはＰ−トルエン
スルホン酸のジ塩素化後、脱スルホン化により製造され
ている。
また、DCT異性体混合物からホージャサイト型ゼオライ
トを用いるDCT異性体混合物の吸着分離方法が米国特許
第4254062号および特開昭第59−199642号公報に開示さ
れている。
トを用いるDCT異性体混合物の吸着分離方法が米国特許
第4254062号および特開昭第59−199642号公報に開示さ
れている。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、ｐ−トルエンスルホン酸からの方法で
は、高純度の2,6−DCTは得難くかつ経済的な方法ではな
い。また後者のゼオライトによる吸着分離技術は、DCT
異性体混合物から2,6−DCTをエクストラクト成分として
分離回収するものであるが、ホージャサイト型ゼオライ
トに対する被吸着力は満足できるものではなく高純度の
2,6−DCTを分離回収することが実質的に不可能である
か、ベンゼン置換体化合物の存在下に吸着分離しなけれ
ば分離回収できない等の欠点を有する。TPZ−３型ゼオ
ライトは異性化反応触媒としては著明であるが、吸着分
離に用いた例としてはシクロヘキサンとノルマルヘキサ
ンの分離等に適用したものが公知であるが、DCT異性体
の吸着分離の例は全く知られていない。
は、高純度の2,6−DCTは得難くかつ経済的な方法ではな
い。また後者のゼオライトによる吸着分離技術は、DCT
異性体混合物から2,6−DCTをエクストラクト成分として
分離回収するものであるが、ホージャサイト型ゼオライ
トに対する被吸着力は満足できるものではなく高純度の
2,6−DCTを分離回収することが実質的に不可能である
か、ベンゼン置換体化合物の存在下に吸着分離しなけれ
ば分離回収できない等の欠点を有する。TPZ−３型ゼオ
ライトは異性化反応触媒としては著明であるが、吸着分
離に用いた例としてはシクロヘキサンとノルマルヘキサ
ンの分離等に適用したものが公知であるが、DCT異性体
の吸着分離の例は全く知られていない。
（問題を解決するための手段） 本発明者等は、このような現状に鑑み、DCT異性体混合
物から高純度の2,6−DCTを効果的に吸着分離回収する方
法につき鋭意研究を重ねた結果、驚くべきことに、選択
的に2,6−DCTを非吸着成分として分離することができる
特異的な触媒を見出すに至り、本発明を完成した。
物から高純度の2,6−DCTを効果的に吸着分離回収する方
法につき鋭意研究を重ねた結果、驚くべきことに、選択
的に2,6−DCTを非吸着成分として分離することができる
特異的な触媒を見出すに至り、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、ゼオライト系吸着剤を用いてDCT
異性体混合物を吸着分離する方法において、吸着剤とし
てTPZ−３型ゼオライトを使用し、2,6−DCTを選択的に
非吸着成分として分離することを特徴とする2,6−DCTの
選択的分離法である。
異性体混合物を吸着分離する方法において、吸着剤とし
てTPZ−３型ゼオライトを使用し、2,6−DCTを選択的に
非吸着成分として分離することを特徴とする2,6−DCTの
選択的分離法である。
本発明で用いるTPZ−３型ゼオライトは1,2,4−位トリ置
換ベンゼン類を強吸着成分とするのに対し、本発明の目
的とする2,6−DCTを代表的成分とする1,2,3−位トリ置
換ベンゼン類は吸着しない極めて特異的な性質を有する
吸着剤である。
換ベンゼン類を強吸着成分とするのに対し、本発明の目
的とする2,6−DCTを代表的成分とする1,2,3−位トリ置
換ベンゼン類は吸着しない極めて特異的な性質を有する
吸着剤である。
従って、本発明の吸着剤を用いることによって高純度の
2,6−DCTを選択的に効率よく分離することが可能とな
る。
2,6−DCTを選択的に効率よく分離することが可能とな
る。
本発明に供されるDCT異性体混合物は、トルエンを核塩
素化して得られる2,3−DCT（８〜12％含有）、2,4−DCT
（20〜35％）、2,5−DCT（25−55％）、2,6−DCT（５〜
25％）および3,4−DCT（５〜12％）から成る組成のDCT
異性体混合物、または、ｏ−クロロトルエンを核塩素化
して得られる2,3−DCT（５〜20％）、2,4−DCT（10〜25
％）、2,5−DCT（30〜70％）および2,6−DCT（５〜30
％）からなる組成のDCT異性体混合物である。
素化して得られる2,3−DCT（８〜12％含有）、2,4−DCT
（20〜35％）、2,5−DCT（25−55％）、2,6−DCT（５〜
25％）および3,4−DCT（５〜12％）から成る組成のDCT
異性体混合物、または、ｏ−クロロトルエンを核塩素化
して得られる2,3−DCT（５〜20％）、2,4−DCT（10〜25
％）、2,5−DCT（30〜70％）および2,6−DCT（５〜30
％）からなる組成のDCT異性体混合物である。
本発明は、好ましくは、上記DCT異性体混合物をさらに
精留し、沸点約201℃の2,4−、2,5−および2,6−DCTか
らなる成分を含む留分と沸点約208〜209℃の2,3−およ
び／または3,4−DCTからなる留分に精留分離した前者DC
T異性体混合物留分から2,6−DCTを分離回収する際に特
に効果的な方法である。
精留し、沸点約201℃の2,4−、2,5−および2,6−DCTか
らなる成分を含む留分と沸点約208〜209℃の2,3−およ
び／または3,4−DCTからなる留分に精留分離した前者DC
T異性体混合物留分から2,6−DCTを分離回収する際に特
に効果的な方法である。
本発明に使用されるTPZ−３型ゼオライトは次の一般式
で示される高シリカ型のゼオライトであり、従来知られ
たZSM−5,ZSM−11,ZSM−12,ZSM−38などのZSM系のゼオ
ライトやゼータ（Zeta）−３型のゼオライトとは全く異
なるＸ線回析パターンを示し、またその特性も相違して
いる。
で示される高シリカ型のゼオライトであり、従来知られ
たZSM−5,ZSM−11,ZSM−12,ZSM−38などのZSM系のゼオ
ライトやゼータ（Zeta）−３型のゼオライトとは全く異
なるＸ線回析パターンを示し、またその特性も相違して
いる。
Na2O・Al2O3・xSiO2（ｘ≧10） 但し式は無水の状態における酸化物の形で表わしたもの
であり、ナトリウムイオンはゼオライトの製造に関する
知識を有する当業者には広く知られている様に、他の陽
イオンに容易に交換可能である。
であり、ナトリウムイオンはゼオライトの製造に関する
知識を有する当業者には広く知られている様に、他の陽
イオンに容易に交換可能である。
陽イオン成分としては、本質的にはいずれの成分でもよ
いが、好ましくは１価または２価の金属、プロトン、ま
たはアンモニウムイオンから選ばれた少なくとも１種の
陽イオンである。特に好ましくはプロトンである。
いが、好ましくは１価または２価の金属、プロトン、ま
たはアンモニウムイオンから選ばれた少なくとも１種の
陽イオンである。特に好ましくはプロトンである。
これら陽イオンのイオン交換法は、通常はゼオライトに
交換しようとする一種またはそれ以上の陽イオンの硝酸
塩水溶液をイオン交換処理液として、ゼオライトに接触
させてイオン交換するのが好ましい。また硝酸塩の代り
に塩化物等の他の可溶性塩の水溶液を用いることも好ま
しい。またこの陽イオンを一回のイオン交換液としてイ
オン交換処理してもよいし、分割して数回に分けて処理
してもよい。その方式はバツチ式でも連続式でもよい。
この時の温度は20〜100℃までの範囲であるが、交換速
度を速めるためには50〜100℃が好ましい。イオン交換
処理後には、たとえばNO3 -やCl-イオンが検出されなく
なるまで充分水洗することが必要である。
交換しようとする一種またはそれ以上の陽イオンの硝酸
塩水溶液をイオン交換処理液として、ゼオライトに接触
させてイオン交換するのが好ましい。また硝酸塩の代り
に塩化物等の他の可溶性塩の水溶液を用いることも好ま
しい。またこの陽イオンを一回のイオン交換液としてイ
オン交換処理してもよいし、分割して数回に分けて処理
してもよい。その方式はバツチ式でも連続式でもよい。
この時の温度は20〜100℃までの範囲であるが、交換速
度を速めるためには50〜100℃が好ましい。イオン交換
処理後には、たとえばNO3 -やCl-イオンが検出されなく
なるまで充分水洗することが必要である。
またゼオライトを触媒として使用する前にその結晶水を
予め除去しておくことが必要である。通常は100℃以上
で結晶水含量を小さくすることができ、好ましくは300
〜600℃で加熱することにより結晶水をほとんど除去す
ることができる。
予め除去しておくことが必要である。通常は100℃以上
で結晶水含量を小さくすることができ、好ましくは300
〜600℃で加熱することにより結晶水をほとんど除去す
ることができる。
本発明で用いられるゼオライトの形状は粉末状、砕塊状
でもよいし、圧縮成型、押出し成型およびマルメライザ
ーによる成型法などによって得られる成型品であっても
よい。また、成型の際必要ならばアルミナゾル、粘土な
どのバインダーを加えることも可能である。小規模の場
合は粉末からの使用が可能で、工業的には、圧損を避け
るため、直径0.1〜10mmの球状成型品が好ましく用いら
れる。形状の選択は装置によって適切なものを自由に選
定することができる。
でもよいし、圧縮成型、押出し成型およびマルメライザ
ーによる成型法などによって得られる成型品であっても
よい。また、成型の際必要ならばアルミナゾル、粘土な
どのバインダーを加えることも可能である。小規模の場
合は粉末からの使用が可能で、工業的には、圧損を避け
るため、直径0.1〜10mmの球状成型品が好ましく用いら
れる。形状の選択は装置によって適切なものを自由に選
定することができる。
SiO2／Al2O3比は、特に限定されるものでなく、好まし
くは30〜200である。
くは30〜200である。
TPZ−３の製造法、その組成については特開昭第57−958
21号公報に記載されているように、N,N,N,N′,N′,N′
−ヘキサアルキル−1,6−ヘキサンジアンモニウムイオ
ンを用いて合成され、ZSM−５より大きな特徴のある細
孔を有する。
21号公報に記載されているように、N,N,N,N′,N′,N′
−ヘキサアルキル−1,6−ヘキサンジアンモニウムイオ
ンを用いて合成され、ZSM−５より大きな特徴のある細
孔を有する。
本発明方法の実施は、分離技術としては公知の固定床方
式によるバツチ方法でもよいし連続方法であってもよ
い。
式によるバツチ方法でもよいし連続方法であってもよ
い。
本発明の分離技術は、基本的には吸着剤を充填した１以
上から複数個の吸着室を備えて、吸着、洗浄、脱着、吸
着剤の再生工程をサイクルとして実施される。
上から複数個の吸着室を備えて、吸着、洗浄、脱着、吸
着剤の再生工程をサイクルとして実施される。
すなわち、分離目的物質の2,6−DCTと少なくとも１個の
2,3−DCTを除く他のDCT異性体とを含むDCT異性体混合物
を吸着室でZSM−５型吸着剤と接触させて目的の2,6−DC
Tを未吸着成分として、他の成分は強吸着させて選択的
に分離することができる。
2,3−DCTを除く他のDCT異性体とを含むDCT異性体混合物
を吸着室でZSM−５型吸着剤と接触させて目的の2,6−DC
Tを未吸着成分として、他の成分は強吸着させて選択的
に分離することができる。
本発明の吸着条件は、室温〜約300℃、好ましくは150〜
250℃の範囲の温度である。300℃以上の温度ではDCTの
不均化反応等の副反応が起り好ましくない。
250℃の範囲の温度である。300℃以上の温度ではDCTの
不均化反応等の副反応が起り好ましくない。
反応圧は、大気圧から約50kg/cm2、好ましくは大気圧か
ら約30kg/cm2の範囲で、約50kg/cm2以上の圧力ではコス
ト高となるので好ましくない。
ら約30kg/cm2の範囲で、約50kg/cm2以上の圧力ではコス
ト高となるので好ましくない。
また、吸着時に吸−脱着に影響を与えない物質を場合に
よりDCT異性体混合物に希釈溶媒として添加してもよ
い。
よりDCT異性体混合物に希釈溶媒として添加してもよ
い。
本発明の吸着分離後の強吸着されたDCT異性体の脱着方
法は、特に限定されないが水蒸気脱着が好ましく用いら
れる。
法は、特に限定されないが水蒸気脱着が好ましく用いら
れる。
本発明法に用いるTPZ−３型ゼオライトのDCT異性体混合
物の吸着分離能力は、例えば、2,4−、2,5−および2,6
−DCTからなる組成の混合物をTPZ−３で吸着分離する
と、2,4−DCTと2,5−DCTが吸着され、目的の2,6−DCTは
吸着されず分離される。すなわち、2,4−および2,5−DC
Tの吸着容量が極めて大きいため、非吸着液中の2,6−DC
Tの濃度は第１図破過曲線のように理想的に変化する。
従ってTPZ−３の吸着分離能力は、ゼオライト1g当り破
過点までの純度換算2,6−DCT流出量（重量％）で表わす
ことができる。
物の吸着分離能力は、例えば、2,4−、2,5−および2,6
−DCTからなる組成の混合物をTPZ−３で吸着分離する
と、2,4−DCTと2,5−DCTが吸着され、目的の2,6−DCTは
吸着されず分離される。すなわち、2,4−および2,5−DC
Tの吸着容量が極めて大きいため、非吸着液中の2,6−DC
Tの濃度は第１図破過曲線のように理想的に変化する。
従ってTPZ−３の吸着分離能力は、ゼオライト1g当り破
過点までの純度換算2,6−DCT流出量（重量％）で表わす
ことができる。
A:破過点までの総出量（ｇ） B:流出液の平均2,6−DCT濃度（wt.％） この2,6−DCT分離能力量が高い方が工業的に有利であり
結果として高純度の2,6−DCTを効率的に得ることができ
る。
結果として高純度の2,6−DCTを効率的に得ることができ
る。
（発明の効果） かくして、本発明方法によれば、DCT異性体混合物をTPZ
−３型ゼオライトで吸着分離することにより従来達成が
困難であった望まれる高純度の2,6−DCTが選択的に得ら
れるだけでなく、強吸着成分として分離された他のDCT
異性体類は異性化反応により再吸着分離処理が可能で各
DCT異性体はそれぞれ有効に利用することができる。さ
らに、TPZ−３は長期間の再使用が可能であるなど、工
業的に寄与するその効果は極めて高いものである。
−３型ゼオライトで吸着分離することにより従来達成が
困難であった望まれる高純度の2,6−DCTが選択的に得ら
れるだけでなく、強吸着成分として分離された他のDCT
異性体類は異性化反応により再吸着分離処理が可能で各
DCT異性体はそれぞれ有効に利用することができる。さ
らに、TPZ−３は長期間の再使用が可能であるなど、工
業的に寄与するその効果は極めて高いものである。
（実施例） 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
参考例１ 特開昭57−95821号公報の実施例１の方法に準じて、SiO
2／Al2O3（モル比）＝100なる組成のTPZ−３型ゼオライ
ト粉末を得た。次にこれを10wt％硝酸アンモニウム水溶
液を用いて（固液比2.0l/kg、95℃）５回イオン交換を
行い、充分水洗し、150℃で５時間乾燥後500℃で３時間
焼成し酸型のＨ−TPZ−３型ゼオライト粉末を得た。な
おこのＨ−TPZ−３型ゼオライトのＸ−線分析の結果は
帝人油化社製のＨ−TPZ−３と一致した。
2／Al2O3（モル比）＝100なる組成のTPZ−３型ゼオライ
ト粉末を得た。次にこれを10wt％硝酸アンモニウム水溶
液を用いて（固液比2.0l/kg、95℃）５回イオン交換を
行い、充分水洗し、150℃で５時間乾燥後500℃で３時間
焼成し酸型のＨ−TPZ−３型ゼオライト粉末を得た。な
おこのＨ−TPZ−３型ゼオライトのＸ−線分析の結果は
帝人油化社製のＨ−TPZ−３と一致した。
参考例２ 参考例１と同様にして、SiO2／Al2O3（モル比）＝120な
る組成のTPZ−３型ゼオライト粉末を得た。さらにこれ
を参考例１と同様に処理してＨ−TPZ−３型ゼオライト
粉末を得た。
る組成のTPZ−３型ゼオライト粉末を得た。さらにこれ
を参考例１と同様に処理してＨ−TPZ−３型ゼオライト
粉末を得た。
実施例１〜４ 参考例１の粉末Ｈ−TPZ−３型ゼオライト8.43gを内径9.
8mm,長さ16.3cmの金属カラムに充填し、DCT異性体混合
物を2kg/cm2の窒素圧下200℃にて、0.1ml/分の速度で導
入した。この時の導入したDCT異性体混合物の組成は 2,4−/2,5−/2,6−DCT＝24.1/43.7/32.2wt比 であった。
8mm,長さ16.3cmの金属カラムに充填し、DCT異性体混合
物を2kg/cm2の窒素圧下200℃にて、0.1ml/分の速度で導
入した。この時の導入したDCT異性体混合物の組成は 2,4−/2,5−/2,6−DCT＝24.1/43.7/32.2wt比 であった。
カラム出口から流出して来る非吸着液の組成をガスクロ
マトグラフより分析した結果、当初の2,6−DCT濃度は10
0％であり、徐々に2,6−DCT濃度が減少し、10分後に非
吸着液の組成は導入液組成と同一となり破過した。
マトグラフより分析した結果、当初の2,6−DCT濃度は10
0％であり、徐々に2,6−DCT濃度が減少し、10分後に非
吸着液の組成は導入液組成と同一となり破過した。
破過までの非吸着液の総流出液量は0.70gであった。
この総流出液のDCT平均組成は 2,4−/2,5−/2,6−DCT＝7.5/14.0/78.5wt比 であった。
従って、2,6−DCT分離能力量は6.52wt％であった。
次いで、同一温度で3kg/cm2の圧力下で窒素ガスを30分
間導入し、付着DCT異性体混合物を排出−洗浄した。排
出量は1.2gであった。
間導入し、付着DCT異性体混合物を排出−洗浄した。排
出量は1.2gであった。
さらに、同カラムに水蒸気（モル分率0.33）と窒素（モ
ル分率0.67）の混合ガスを同温度にて6kg/cm2の圧力
下、60ml/分の速度で導入した。吸着されていた2,4−、
2,5−DCTが脱着されて、水と共に流出し、約30分後DCT
の流出は終了した。脱着によるDCTの総流出液量は0.28g
でこの総流出液のDCT平均組成は 2,4−/2,5−/2,6−DCT＝31.4/57.8/10.8wt.比 であった。
ル分率0.67）の混合ガスを同温度にて6kg/cm2の圧力
下、60ml/分の速度で導入した。吸着されていた2,4−、
2,5−DCTが脱着されて、水と共に流出し、約30分後DCT
の流出は終了した。脱着によるDCTの総流出液量は0.28g
でこの総流出液のDCT平均組成は 2,4−/2,5−/2,6−DCT＝31.4/57.8/10.8wt.比 であった。
さらに、同温度で6kg/cm2の圧力下に窒素ガスを40ml/分
の速度で２時間導入し、吸着剤を乾燥、再生した。
の速度で２時間導入し、吸着剤を乾燥、再生した。
再生終了後、上記吸着−洗浄−脱着−再生工程を１サイ
クルとして本実施例１を含め計４回のサイクルを繰返し
た。その結果を次表に示す。なお４回このサイクルを繰
返した後のゼオライトの結晶化度をＸ線分析した結果、
結晶構造の破壊は認められなかった。
クルとして本実施例１を含め計４回のサイクルを繰返し
た。その結果を次表に示す。なお４回このサイクルを繰
返した後のゼオライトの結晶化度をＸ線分析した結果、
結晶構造の破壊は認められなかった。
比較例１〜４ 実施例１と同様な装置、方法、同一のDCT異性体混合物
組成にて、ゼオライト種を変えて吸着操作を行った。使
用したゼオライトはNa−Ｘ型（ユニオン昭和社製モレキ
ユラーシーブ13X）、Ｋ−Ｙ型（東洋曹達工業社製TSZ−
320KOA）、Na−Ａ型（ユニオン昭和社製モレキユラーシ
ーブ4A）、Ｋ−Ｌ型（東洋曹達工業社製TSZ−500KOA）
を各10g金属カラムに充填した。破過までに流出した非
吸着液のDCT平均組成を下表に示す。
組成にて、ゼオライト種を変えて吸着操作を行った。使
用したゼオライトはNa−Ｘ型（ユニオン昭和社製モレキ
ユラーシーブ13X）、Ｋ−Ｙ型（東洋曹達工業社製TSZ−
320KOA）、Na−Ａ型（ユニオン昭和社製モレキユラーシ
ーブ4A）、Ｋ−Ｌ型（東洋曹達工業社製TSZ−500KOA）
を各10g金属カラムに充填した。破過までに流出した非
吸着液のDCT平均組成を下表に示す。
実施例５〜８ 参考例１のＨ−TPZ−３型ゼオライトの陽イオンを各々
カルシウム、マグネシウム、銅およびナトリウムに変え
た以外は実施例１と同様の装置、方法により吸着操作を
行い、2,6−DCT分離能力量を測定した。その結果を下表
に示す。
カルシウム、マグネシウム、銅およびナトリウムに変え
た以外は実施例１と同様の装置、方法により吸着操作を
行い、2,6−DCT分離能力量を測定した。その結果を下表
に示す。
なおカチオン交換は、Ｈ−TPZ−３型ゼオライトを５〜1
0wt％の硝酸塩水溶液で参考例１と同様な方法にて処理
した。
0wt％の硝酸塩水溶液で参考例１と同様な方法にて処理
した。
実施例９〜10 実施例１と同様の装置、方法にて吸着温度を変えて実施
し、2,6−DCT分離能力量を測定した。その結果を次表に
示すが、吸着温度が300℃の場合、不均化反応が発生
し、ｏ−クロロトルエン及びトルエンの副生が認められ
た。
し、2,6−DCT分離能力量を測定した。その結果を次表に
示すが、吸着温度が300℃の場合、不均化反応が発生
し、ｏ−クロロトルエン及びトルエンの副生が認められ
た。
実施例11〜13 実施例１と同様の装置、方法にて、導入したDCT異性体
混合物比を変えて吸着操作を行った。導入液組成および
破過までに流出した非吸着液の平均組成を下表に示す。
混合物比を変えて吸着操作を行った。導入液組成および
破過までに流出した非吸着液の平均組成を下表に示す。
実施例14 参考例２の粉末Ｈ−TPZ−３型ゼオライト8.19gを、使用
した以外は、実施例１と同様な操作を行い、下記の結果
を得た。
した以外は、実施例１と同様な操作を行い、下記の結果
を得た。
破過までの非吸着液の総流出液量0.69gこの総流出液のD
T平均組成は 2,4−/2,5−/2,6−DCT＝7.4/14.0/78.6wt比 であった。
T平均組成は 2,4−/2,5−/2,6−DCT＝7.4/14.0/78.6wt比 であった。
従って2,6−DCT分離能力量は6.62wt％である。
第１図はDCT異性体混合物をTPZ−３で吸着分離した時の
TPZ−３型ゼオライトが破過するまでの2,6−DCT流出量
を表わした吸着剤の破過曲線である。
TPZ−３型ゼオライトが破過するまでの2,6−DCT流出量
を表わした吸着剤の破過曲線である。
Claims (1)
- 【請求項１】ゼオライト系吸着剤を用いてジクロロトル
エン異性体混合物を吸着分離する方法において、吸着剤
としてTPZ−３型ゼオライトを使用し、2,6−ジクロロト
ルエンを選択的に非吸着成分として分離することを特徴
とするジクロロトルエンの選択的分離法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61140212A JPH07566B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | ジクロロトルエンの選択的分離法 |
| EP19870108422 EP0249883B1 (en) | 1986-06-18 | 1987-06-11 | Method for adsorptive separation of dichlorotoluenes |
| DE19873781722 DE3781722T2 (de) | 1986-06-18 | 1987-06-11 | Verfahren zur adsorptiven trennung von dichlortoluen. |
| US07/060,862 US4831198A (en) | 1985-04-15 | 1987-06-12 | Method for adsorptive separation of dichlorotoluenes |
| CA000539866A CA1275116A (en) | 1986-06-18 | 1987-06-17 | Method for adsorptive separation of dichlorotoluenes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61140212A JPH07566B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | ジクロロトルエンの選択的分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62298542A JPS62298542A (ja) | 1987-12-25 |
| JPH07566B2 true JPH07566B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=15263526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61140212A Expired - Lifetime JPH07566B2 (ja) | 1985-04-15 | 1986-06-18 | ジクロロトルエンの選択的分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07566B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107954825A (zh) * | 2017-11-21 | 2018-04-24 | 南京钟腾化工有限公司 | 一种从混合二氯甲苯中分离出2,6-二氯甲苯的方法 |
-
1986
- 1986-06-18 JP JP61140212A patent/JPH07566B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62298542A (ja) | 1987-12-25 |
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