JPH0665114A - ２，６−ジメチルナフタレンの分離方法 - Google Patents
２，６−ジメチルナフタレンの分離方法Info
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- JPH0665114A JPH0665114A JP24410092A JP24410092A JPH0665114A JP H0665114 A JPH0665114 A JP H0665114A JP 24410092 A JP24410092 A JP 24410092A JP 24410092 A JP24410092 A JP 24410092A JP H0665114 A JPH0665114 A JP H0665114A
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- JP
- Japan
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- dimethylnaphthalene
- xylene
- adsorbent
- type zeolite
- potassium
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
- C07C7/13—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers by molecular-sieve technique
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ジメチルナフタレン異性体を含む原料油から
２，６−ジメチルナフタレンを選択的に分離するに当
り、吸着剤としてそのカチオンサイトがカリウムイオン
と、アルカリ金属（カリウムを除く）及びアンモニウム
から選択された１種又は２種以上のカチオンとでイオン
交換されたＹ型ゼオライトを使用し、脱着剤及び溶媒と
してｍ−キシレンを使用する。 【効果】 ジメチルナフタレン異性体を含む原料油から
２，６−ジメチルナフタレンおよび２，７−ジメチルナ
フタレンを効率良くかつ選択的に分離することができ、
２，６−ジメチルナフタレンの分離を高純度でかつ工業
的に有利に行うことができる。
２，６−ジメチルナフタレンを選択的に分離するに当
り、吸着剤としてそのカチオンサイトがカリウムイオン
と、アルカリ金属（カリウムを除く）及びアンモニウム
から選択された１種又は２種以上のカチオンとでイオン
交換されたＹ型ゼオライトを使用し、脱着剤及び溶媒と
してｍ−キシレンを使用する。 【効果】 ジメチルナフタレン異性体を含む原料油から
２，６−ジメチルナフタレンおよび２，７−ジメチルナ
フタレンを効率良くかつ選択的に分離することができ、
２，６−ジメチルナフタレンの分離を高純度でかつ工業
的に有利に行うことができる。
Description
【０００１】
【０００２】本発明は、ジメチルナフタレン異性体を含
む混合物から２，６−ジメチルナフタレンを選択的に分
離する方法に関する。
む混合物から２，６−ジメチルナフタレンを選択的に分
離する方法に関する。
【０００３】
【０００４】Ｘ型又はＹ型ゼオライトのカチオンサイト
をある種のカチオンイオンで交換したゼオライトを吸着
剤として用いることにより、ジメチルナフタレン異性体
混合物から特定のジメチルナフタレンを分離できること
が知られている。
をある種のカチオンイオンで交換したゼオライトを吸着
剤として用いることにより、ジメチルナフタレン異性体
混合物から特定のジメチルナフタレンを分離できること
が知られている。
【０００５】例えば、特公昭５２−９４５号公報には、
Ｙ型ゼオライトを使用し、２，６−／２，７−ジメチル
ナフタレン共晶混合物から２，６−ジメチルナフタレン
を分離することができると記載されている。
Ｙ型ゼオライトを使用し、２，６−／２，７−ジメチル
ナフタレン共晶混合物から２，６−ジメチルナフタレン
を分離することができると記載されている。
【０００６】また、特開昭６３−１３５，３４１号公報
には、リチウムイオンでイオン交換したＹ型ゼオライト
を使用し、脱離剤としてｐ−キシレンを使用することに
より、ジメチルナフタレン異性体混合物から２，６−ジ
メチルナフタレンを分離することができる、と記載され
ている。
には、リチウムイオンでイオン交換したＹ型ゼオライト
を使用し、脱離剤としてｐ−キシレンを使用することに
より、ジメチルナフタレン異性体混合物から２，６−ジ
メチルナフタレンを分離することができる、と記載され
ている。
【０００７】さらには、同様の技術として特開昭６３−
２４３，０４４号公報や特開昭６２−２４０，６３２号
公報等も挙げられる。
２４３，０４４号公報や特開昭６２−２４０，６３２号
公報等も挙げられる。
【０００８】また、特公昭４９−２７，５７８号公報に
は、ジメチルナフタレン類から２，６−ジメチルナフタ
レンを分離するに当り、アルカリ金属又はアルカリ土類
金属のイオンで置換したＹ型ゼオライトと接触させる方
法が記載されているが、具体的に使用された金属イオン
はＮａイオン、Ｋイオン、Ｚｎイオン及びＢａイオンの
４種類である。
は、ジメチルナフタレン類から２，６−ジメチルナフタ
レンを分離するに当り、アルカリ金属又はアルカリ土類
金属のイオンで置換したＹ型ゼオライトと接触させる方
法が記載されているが、具体的に使用された金属イオン
はＮａイオン、Ｋイオン、Ｚｎイオン及びＢａイオンの
４種類である。
【０００９】ところで、このような吸着剤を使用してジ
メチルナフタレン異性体混合物から当該混合物に含まれ
ている２，６−ジメチルナフタレンを高純度かつ工業的
に有利に吸着分離するためには、平衡状態に達したとき
の分離係数と吸着容量が大きいこと、被分離物質の変質
がないこと、さらには被分離物質の吸脱着速度が速いこ
と等の条件を満足する吸着剤及び脱着剤を選択し、使用
する必要がある。
メチルナフタレン異性体混合物から当該混合物に含まれ
ている２，６−ジメチルナフタレンを高純度かつ工業的
に有利に吸着分離するためには、平衡状態に達したとき
の分離係数と吸着容量が大きいこと、被分離物質の変質
がないこと、さらには被分離物質の吸脱着速度が速いこ
と等の条件を満足する吸着剤及び脱着剤を選択し、使用
する必要がある。
【００１０】この分離係数が小さいと、得られる製品純
度の低下を招くので、高純度の製品を得るには、吸着装
置のリサイクル量が増加し、得策でない。
度の低下を招くので、高純度の製品を得るには、吸着装
置のリサイクル量が増加し、得策でない。
【００１１】また、吸着容量が小さい場合には、多量の
吸着剤が必要となる。
吸着剤が必要となる。
【００１２】さらに、被吸着物質の吸脱着速度が遅い場
合には、処理時間に長時間を要する等の問題が生じる。
合には、処理時間に長時間を要する等の問題が生じる。
【００１３】脱着剤としては、被吸着物質の溶解度が大
きいこと、脱着速度が大きい事が必要となる。
きいこと、脱着速度が大きい事が必要となる。
【００１４】そうでない場合には、多量の脱着剤を要
し、脱着剤の再生コスト、処理時間に長時間を要する等
の問題が生じる。
し、脱着剤の再生コスト、処理時間に長時間を要する等
の問題が生じる。
【００１５】吸着剤の性能、即ち、分離係数、吸着量
は、原料組成だけでなく、使用する脱着剤に影響を受け
る。
は、原料組成だけでなく、使用する脱着剤に影響を受け
る。
【００１６】
【００１７】しかるに、上記いずれの方法も、分離係
数、吸着容量及び吸脱着速度の全ての点で満足できると
いうものではなく、いずれかの点で問題があり、ジメチ
ルナフタレン異性体混合物から２，６−ジメチルナフタ
レンをより一層高純度かつ工業的に有利に分離すること
ができる方法の開発が要請されていた。
数、吸着容量及び吸脱着速度の全ての点で満足できると
いうものではなく、いずれかの点で問題があり、ジメチ
ルナフタレン異性体混合物から２，６−ジメチルナフタ
レンをより一層高純度かつ工業的に有利に分離すること
ができる方法の開発が要請されていた。
【００１８】従って、本発明の目的は、吸着剤を使用し
てジメチルナフタレン異性体混合物から当該混合物に含
まれている２，６−ジメチルナフタレンを高純度かつ工
業的に有利に分離する方法を提供することにある。
てジメチルナフタレン異性体混合物から当該混合物に含
まれている２，６−ジメチルナフタレンを高純度かつ工
業的に有利に分離する方法を提供することにある。
【００１９】
【００２０】本発明の課題を解決するための手段は、下
記の通りである。
記の通りである。
【００２１】すなわち、本発明は、ジメチルナフタレン
異性体を含む原料油から２，６−ジメチルナフタレンを
選択的に分離するに当り、吸着剤としてそのカチオンサ
イトがカリウムイオンと、アルカリ金属（カリウムを除
く）及びアンモニウムから選択された１種又は２種以上
のカチオンとでイオン交換されたＹ型ゼオライトを使用
し、脱着剤及び溶媒としてｍ−キシレンを使用する、
２，６−ジメチルナフタレンの分離方法である。
異性体を含む原料油から２，６−ジメチルナフタレンを
選択的に分離するに当り、吸着剤としてそのカチオンサ
イトがカリウムイオンと、アルカリ金属（カリウムを除
く）及びアンモニウムから選択された１種又は２種以上
のカチオンとでイオン交換されたＹ型ゼオライトを使用
し、脱着剤及び溶媒としてｍ−キシレンを使用する、
２，６−ジメチルナフタレンの分離方法である。
【００２２】本発明において、原料であるジメチルナフ
タレン異性体を含む原料油とは、ジメチルナフタレン分
として、１，２−ジメチルナフタレン、１，３−ジメチ
ルナフタレン、１，４−ジメチルナフタレン、１，５−
ジメチルナフタレン、１，６−ジメチルナフタレン、
１，７−ジメチルナフタレン、１，８−ジメチルナフタ
レン、２，３−ジメチルナフタレン、２，６−ジメチル
ナフタレン、２，７−ジメチルナフタレンのうち、２，
６−ジメチルナフタレンとその他のジメチルナフタレン
の１種又は２種以上のジメチルナフタレンを含有してお
り、さらに場合によってはエチルナフタレン、ビフェニ
ル、アルカン、シクロアルカン、アルケン等の他の炭化
水素化合物を含有するものである。
タレン異性体を含む原料油とは、ジメチルナフタレン分
として、１，２−ジメチルナフタレン、１，３−ジメチ
ルナフタレン、１，４−ジメチルナフタレン、１，５−
ジメチルナフタレン、１，６−ジメチルナフタレン、
１，７−ジメチルナフタレン、１，８−ジメチルナフタ
レン、２，３−ジメチルナフタレン、２，６−ジメチル
ナフタレン、２，７−ジメチルナフタレンのうち、２，
６−ジメチルナフタレンとその他のジメチルナフタレン
の１種又は２種以上のジメチルナフタレンを含有してお
り、さらに場合によってはエチルナフタレン、ビフェニ
ル、アルカン、シクロアルカン、アルケン等の他の炭化
水素化合物を含有するものである。
【００２３】具体例としては、コールタールから得られ
るジメチルナフタレン留分の他、石油系流動接触分解油
等がある。
るジメチルナフタレン留分の他、石油系流動接触分解油
等がある。
【００２４】好適には、２，６−ジメチルナフタレンと
２，７−ジメチルナフタレンとが濃縮されたジメチルナ
フタレン混合油である。
２，７−ジメチルナフタレンとが濃縮されたジメチルナ
フタレン混合油である。
【００２５】本発明においては、このようなジメチルナ
フタレン異性体を含む炭化水素留分から２，６−ジメチ
ルナフタレンを高純度で選択的に分離するため、そのカ
チオンサイトがカリウムイオンと、アルカリ金属（カリ
ウムを除く）及びアンモニウムから選択された１種又は
２種以上のカチオンとでイオン交換されたＹ型ゼオライ
トを使用する。
フタレン異性体を含む炭化水素留分から２，６−ジメチ
ルナフタレンを高純度で選択的に分離するため、そのカ
チオンサイトがカリウムイオンと、アルカリ金属（カリ
ウムを除く）及びアンモニウムから選択された１種又は
２種以上のカチオンとでイオン交換されたＹ型ゼオライ
トを使用する。
【００２６】カリウムイオンと共に使用するアルカリ金
属としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｒｂ、Ｃｓ等がある。
属としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｒｂ、Ｃｓ等がある。
【００２７】好ましい組合せの例としては、Ｋ−Ｌｉ、
Ｋ−Ｎａ、Ｋ−ＮＨ4 、Ｋ−Ｎａ−ＮＨ4 及び、Ｋ−Ｌ
ｉ−ＮＨ4 等の組合せが挙げられる。
Ｋ−Ｎａ、Ｋ−ＮＨ4 、Ｋ−Ｎａ−ＮＨ4 及び、Ｋ−Ｌ
ｉ−ＮＨ4 等の組合せが挙げられる。
【００２８】このようなＹ型ゼオライトの調製は、ＨＹ
型ゼオライトのＨをＫ+ とＮａ+ 、Ｋ+ とＮＨ4 +、Ｋ+
とＮａ+ とＮＨ4 +等でイオン交換する方法や、ＮａＹ型
ゼオライトのＮａの一部をＫ+ 、Ｋ+ とＮＨ4 +等でイオ
ン交換する方法がある。
型ゼオライトのＨをＫ+ とＮａ+ 、Ｋ+ とＮＨ4 +、Ｋ+
とＮａ+ とＮＨ4 +等でイオン交換する方法や、ＮａＹ型
ゼオライトのＮａの一部をＫ+ 、Ｋ+ とＮＨ4 +等でイオ
ン交換する方法がある。
【００２９】そして、本発明で使用するこのＹ型ゼオラ
イトは、そのカリウムイオン交換率が通常４０〜９８
％、好ましくは９５〜９８％であるのがよい。
イトは、そのカリウムイオン交換率が通常４０〜９８
％、好ましくは９５〜９８％であるのがよい。
【００３０】この吸着剤により、２，６−ジメチルナフ
タレンと２，７−ジメチルナフタレンを分離するに際し
て被吸着物質である２，７−ジメチルナフタレンの脱着
剤として溶解度の大きい芳香族炭化水素が最適である
が、中でも、ｍ−キシレンが特異的に優れ、ｍ−キシレ
ン共存化の２，６−ジメチルナフタレンと２，７−ジメ
チルナフタレンの分離係数は他の芳香族炭化水素共存化
に比し、大きい事が見出された。
タレンと２，７−ジメチルナフタレンを分離するに際し
て被吸着物質である２，７−ジメチルナフタレンの脱着
剤として溶解度の大きい芳香族炭化水素が最適である
が、中でも、ｍ−キシレンが特異的に優れ、ｍ−キシレ
ン共存化の２，６−ジメチルナフタレンと２，７−ジメ
チルナフタレンの分離係数は他の芳香族炭化水素共存化
に比し、大きい事が見出された。
【００３１】さらに、このようなＹ型ゼオライトを使用
して行う分離操作には、特に制限はなく、従来公知の常
法に従って行うことができる。
して行う分離操作には、特に制限はなく、従来公知の常
法に従って行うことができる。
【００３２】即ち、具体的には、固定床吸着装置、擬似
移動床式吸着装置、更には、溶解型クロマトグラフィー
等に使用できる。
移動床式吸着装置、更には、溶解型クロマトグラフィー
等に使用できる。
【００３３】このようなＹ型ゼオライトを吸着剤とし、
ｍ−キシレンを脱着剤及び溶媒として使用することによ
り、目的物の２，６−ジメチルナフタレンに最も近い物
性を有し、分離困難な２，７−ジメチルナフタレンを選
択的に吸着させ、２，６−ジメチルナフタレンを効率よ
く分離精製することができる。
ｍ−キシレンを脱着剤及び溶媒として使用することによ
り、目的物の２，６−ジメチルナフタレンに最も近い物
性を有し、分離困難な２，７−ジメチルナフタレンを選
択的に吸着させ、２，６−ジメチルナフタレンを効率よ
く分離精製することができる。
【００３４】
【実施例】
【００３５】以下、本発明を実施例により説明するが、
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。
【００３６】また、以下の各実施例で用いた吸着剤は、
粉末ＮａＹ型ゼオライトを出発物質とし、これをＫＣｌ
水溶液に９０℃、１時間浸漬したのち、濾過、水洗、乾
燥、焼成して得られた。
粉末ＮａＹ型ゼオライトを出発物質とし、これをＫＣｌ
水溶液に９０℃、１時間浸漬したのち、濾過、水洗、乾
燥、焼成して得られた。
【００３７】この粉末を常法に従って、径１ｍｍ，長さ
５ｍｍとしたものである。
５ｍｍとしたものである。
【００３８】
【実施例１】
【００３９】カリウムイオンで９８％イオン交換させた
ＫＮａＹ型ゼオライトのペレットを３５０℃、３時間焼
成後、内径１０．７ｍｍ、長さ５０ｃｍの温調付カラム
に充填した。
ＫＮａＹ型ゼオライトのペレットを３５０℃、３時間焼
成後、内径１０．７ｍｍ、長さ５０ｃｍの温調付カラム
に充填した。
【００４０】カラムの下方から脱着剤としてｍ−キシレ
ンを０．７４９ml／min で送液し、１２０℃に保持し
た。
ンを０．７４９ml／min で送液し、１２０℃に保持し
た。
【００４１】ついで、２，６−ジメチルナフタレン＝
０．４２ｇと、２，７−ジメチルナフタレン＝０．５８
ｇ（共晶比）とを、ｍ−キシレンで濃度９０％になるよ
うに調製した原料を、３０分間０．７４９ml／min でパ
ルスとして送液し、その後再びｍ−キシレンに切り替え
て、０．７４９ml／min の割合で脱離剤を送液し、カラ
ム出口から一定時間毎にサンプリングを行った。
０．４２ｇと、２，７−ジメチルナフタレン＝０．５８
ｇ（共晶比）とを、ｍ−キシレンで濃度９０％になるよ
うに調製した原料を、３０分間０．７４９ml／min でパ
ルスとして送液し、その後再びｍ−キシレンに切り替え
て、０．７４９ml／min の割合で脱離剤を送液し、カラ
ム出口から一定時間毎にサンプリングを行った。
【００４２】各フラクション中に含まれる成分をガスク
ロマトグラフにて分析し、時間に対して各々の成分濃度
をプロットした。
ロマトグラフにて分析し、時間に対して各々の成分濃度
をプロットした。
【００４３】結果を図１に示す。
【００４４】なお、図中、横軸は溶出時間（min ）、縦
軸は規格化濃度（−）である。
軸は規格化濃度（−）である。
【００４５】
【比較例１】
【００４６】溶媒にｐ−キシレンを用いた以外は実施例
１と同様にして行った。
１と同様にして行った。
【００４７】結果を図２に示す。
【００４８】なお、図中、横軸は溶出時間（min ）、縦
軸は規格化濃度（−）である。
軸は規格化濃度（−）である。
【００４９】図１と図２とを比較すると、比較例１では
実施例１に比較して、２，６−ジメチルナフタレンと
２，７−ジメチルナフタレンの溶出時間が接近してお
り、分離が効率良く行われておらず、従って、溶媒にｍ
−キシレンを用いた場合の方が有効であることが分る。
実施例１に比較して、２，６−ジメチルナフタレンと
２，７−ジメチルナフタレンの溶出時間が接近してお
り、分離が効率良く行われておらず、従って、溶媒にｍ
−キシレンを用いた場合の方が有効であることが分る。
【００５０】
【実施例２】
【００５１】原料を２００分間０．７４９ml／min で送
液した以外は実施例１と同様にして行った。
液した以外は実施例１と同様にして行った。
【００５２】結果を図３に示す。
【００５３】なお、図中、横軸は溶出時間（min ）、縦
軸は規格化濃度（−）である。
軸は規格化濃度（−）である。
【００５４】
【比較例２】
【００５５】溶媒にｐ−キシレンを用いた以外は実施例
２と同様にして行った。
２と同様にして行った。
【００５６】結果を図４に示す。
【００５７】なお、図中、横軸は溶出時間（min ）、縦
軸は規格化濃度（−）である。
軸は規格化濃度（−）である。
【００５８】図３と図４とを比較すると、比較例２では
実施例３に比較して、２，６−ジメチルナフタレンと
２，７−ジメチルナフタレンの溶出時間が接近してお
り、分離が効率良く行われておらず、従って、溶媒にｍ
−キシレンを用いた場合の方が有効であることが分る。
実施例３に比較して、２，６−ジメチルナフタレンと
２，７−ジメチルナフタレンの溶出時間が接近してお
り、分離が効率良く行われておらず、従って、溶媒にｍ
−キシレンを用いた場合の方が有効であることが分る。
【００５９】これらのことから、通常のバッチ式の固定
床式吸着装置において複数の吸着塔で吸着脱着工程の繰
り返し操作を行う場合の置換脱着溶媒としてｍ−キシレ
ンが優れていることが示された。
床式吸着装置において複数の吸着塔で吸着脱着工程の繰
り返し操作を行う場合の置換脱着溶媒としてｍ−キシレ
ンが優れていることが示された。
【００６０】
【００６１】本発明によれば、ジメチルナフタレン異性
体を含む原料油から２，６−ジメチルナフタレンおよび
２，７−ジメチルナフタレンを効率良くかつ選択的に分
離することができ、２，６−ジメチルナフタレンの分離
を高純度でかつ工業的に有利に行うことができる。
体を含む原料油から２，６−ジメチルナフタレンおよび
２，７−ジメチルナフタレンを効率良くかつ選択的に分
離することができ、２，６−ジメチルナフタレンの分離
を高純度でかつ工業的に有利に行うことができる。
【図１】実施例１の結果を示す図である。
【図２】比較例１の結果を示す図である。
【図３】実施例２の結果を示す図である。
【図４】比較例２の結果を示す図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 ジメチルナフタレン異性体を含む原料油
から２，６−ジメチルナフタレンを選択的に分離するに
当り、吸着剤としてそのカチオンサイトがカリウムイオ
ンと、アルカリ金属（カリウムを除く）及びアンモニウ
ムから選択された１種又は２種以上のカチオンとでイオ
ン交換されたＹ型ゼオライトを使用し、脱着剤及び溶媒
としてｍ−キシレンを使用することを特徴とする２，６
−ジメチルナフタレンの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04244100A JP3101844B2 (ja) | 1992-08-21 | 1992-08-21 | ２，６−ジメチルナフタレンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04244100A JP3101844B2 (ja) | 1992-08-21 | 1992-08-21 | ２，６−ジメチルナフタレンの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665114A true JPH0665114A (ja) | 1994-03-08 |
| JP3101844B2 JP3101844B2 (ja) | 2000-10-23 |
Family
ID=17113759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04244100A Expired - Lifetime JP3101844B2 (ja) | 1992-08-21 | 1992-08-21 | ２，６−ジメチルナフタレンの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3101844B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1275632A2 (en) * | 2001-07-13 | 2003-01-15 | Kabushiki Kaisha Kobe Seiko Sho (Kobe Steel, Ltd.) | Method for concentrating 2,6-dimethylnaphthalene in a dimethylnaphthalene mixture |
| US7576253B2 (en) | 2004-12-24 | 2009-08-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method of separating dimethylnaphthalene isomers |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8962306B2 (en) | 2006-09-08 | 2015-02-24 | Thermo Fisher Scientific Oy | Instruments and method relating to thermal cycling |
-
1992
- 1992-08-21 JP JP04244100A patent/JP3101844B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP1275632A2 (en) * | 2001-07-13 | 2003-01-15 | Kabushiki Kaisha Kobe Seiko Sho (Kobe Steel, Ltd.) | Method for concentrating 2,6-dimethylnaphthalene in a dimethylnaphthalene mixture |
| EP1275632A3 (en) * | 2001-07-13 | 2003-02-19 | Kabushiki Kaisha Kobe Seiko Sho (Kobe Steel, Ltd.) | Method for concentrating 2,6-dimethylnaphthalene in a dimethylnaphthalene mixture |
| US6706939B2 (en) | 2001-07-13 | 2004-03-16 | Kobe Steel Ltd. | Method for concentrating 2,6-dimethylnaphthalene |
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