JPH10182511A - ジビニルベンゼン類の分離方法 - Google Patents
ジビニルベンゼン類の分離方法Info
- Publication number
- JPH10182511A JPH10182511A JP34141996A JP34141996A JPH10182511A JP H10182511 A JPH10182511 A JP H10182511A JP 34141996 A JP34141996 A JP 34141996A JP 34141996 A JP34141996 A JP 34141996A JP H10182511 A JPH10182511 A JP H10182511A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- type
- faujasite
- adsorbent
- divinylbenzene
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
- C07C7/13—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers by molecular-sieve technique
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ｍ―及びｐ―ジビニルベンゼン異性体を含む
混合物から、重合による回収率の低下を抑制しつつ、各
成分を効率良く分離回収することができる工業的に有用
なジビニルベンゼン類の分離方法を提供する。 【解決手段】 ジエチルベンゼンを脱水素反応させて得
られた反応混合物のようなｍ−ジビニルベンゼンとｐ―
ジビニルベンゼンとを含む混合物から、吸着分離法でこ
れら両成分を分離して回収する方法において、吸着剤と
してフォ−ジャサイト型ゼオライトを使用するジビニル
ベンゼン類の分離方法である。
混合物から、重合による回収率の低下を抑制しつつ、各
成分を効率良く分離回収することができる工業的に有用
なジビニルベンゼン類の分離方法を提供する。 【解決手段】 ジエチルベンゼンを脱水素反応させて得
られた反応混合物のようなｍ−ジビニルベンゼンとｐ―
ジビニルベンゼンとを含む混合物から、吸着分離法でこ
れら両成分を分離して回収する方法において、吸着剤と
してフォ−ジャサイト型ゼオライトを使用するジビニル
ベンゼン類の分離方法である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジエチルベンゼン
の脱水素反応で得られるようなｍ−ジビニルベンゼンと
ｐ―ジビニルベンゼンとを含む混合物から、吸着分離法
でこれら両成分を分離して回収する方法の改良に関す
る。
の脱水素反応で得られるようなｍ−ジビニルベンゼンと
ｐ―ジビニルベンゼンとを含む混合物から、吸着分離法
でこれら両成分を分離して回収する方法の改良に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ジビニルベンゼン類は、ジエチルベンゼ
ンを脱水素反応させ、得られた反応混合物を蒸留法及び
／又は晶析法で精製することにより製造されている。
ンを脱水素反応させ、得られた反応混合物を蒸留法及び
／又は晶析法で精製することにより製造されている。
【０００３】しかしながら、この反応の主な生成物であ
るジビニルベンゼンのメタ及びパラ異性体は、沸点が近
接しており、汎用的な蒸留法では、混合物からそれぞれ
の成分を高濃度に分離して回収することは困難であり、
しかも、熱重合を起こし安いので、製品の回収量が著し
く低下するのを防止するためは、高真空下での蒸留や重
合防止措置を施した精製方法の適用が必要になる。
るジビニルベンゼンのメタ及びパラ異性体は、沸点が近
接しており、汎用的な蒸留法では、混合物からそれぞれ
の成分を高濃度に分離して回収することは困難であり、
しかも、熱重合を起こし安いので、製品の回収量が著し
く低下するのを防止するためは、高真空下での蒸留や重
合防止措置を施した精製方法の適用が必要になる。
【０００４】また、蒸留法以外のジビニルベンゼンの分
離方法として、晶析による方法（特開昭６２−４５５４
２号公報等）や、ｍ―及びｐ―ジビニルベンゼン混合物
に塩化第１銅及び塩化第２銅を反応させ、得られた錯体
を再結晶により分離し、次いで熱分解して各異性体を回
収する方法（米国特許第３４４５５３５号明細書、Che
m. Tech. Leipzig, 1978, 30, (3), p144、Lizi Jiaohu
an Yu Xifu, 1988, 4,(2), p81）や、アルキルフェノー
ル類を使用する抽出蒸留法（特開昭５１−１２７０２７
号公報）等が提案されている。
離方法として、晶析による方法（特開昭６２−４５５４
２号公報等）や、ｍ―及びｐ―ジビニルベンゼン混合物
に塩化第１銅及び塩化第２銅を反応させ、得られた錯体
を再結晶により分離し、次いで熱分解して各異性体を回
収する方法（米国特許第３４４５５３５号明細書、Che
m. Tech. Leipzig, 1978, 30, (3), p144、Lizi Jiaohu
an Yu Xifu, 1988, 4,(2), p81）や、アルキルフェノー
ル類を使用する抽出蒸留法（特開昭５１−１２７０２７
号公報）等が提案されている。
【０００５】しかしながら、これら何れの方法も、低温
での反応操作が必要であったり、アルカリでの分解回収
が必要であったりして、その操作性が悪く、回収率も満
足の行くものではない。
での反応操作が必要であったり、アルカリでの分解回収
が必要であったりして、その操作性が悪く、回収率も満
足の行くものではない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、回収率だけでなく、操作性においても優れているｍ
―及びｐ―ジビニルベンゼン混合物の分離方法について
鋭意検討した結果、所定の吸着剤を用いた吸着分離法に
よりこれらｍ―及びｐ―ジビニルベンゼンを回収率良
く、しかも、操作性良く分離できることを見出し、本発
明を完成した。
は、回収率だけでなく、操作性においても優れているｍ
―及びｐ―ジビニルベンゼン混合物の分離方法について
鋭意検討した結果、所定の吸着剤を用いた吸着分離法に
よりこれらｍ―及びｐ―ジビニルベンゼンを回収率良
く、しかも、操作性良く分離できることを見出し、本発
明を完成した。
【０００７】従って、本発明の目的は、ｍ―及びｐ―ジ
ビニルベンゼン異性体を含む混合物から、重合による回
収率の低下を抑制しつつ、各成分を効率良く分離回収す
ることができる工業的に有用なジビニルベンゼン類の分
離方法を提供することにある。
ビニルベンゼン異性体を含む混合物から、重合による回
収率の低下を抑制しつつ、各成分を効率良く分離回収す
ることができる工業的に有用なジビニルベンゼン類の分
離方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、ｍ
−ジビニルベンゼンとｐ―ジビニルベンゼンとを含む混
合物から、吸着分離法でこれら両成分を分離して回収す
る方法において、吸着剤としてフォ−ジャサイト型ゼオ
ライトを使用するジビニルベンゼン類の分離方法であ
る。また、本発明は、かかるジビニルベンゼン類の分離
方法において、吸着剤としてＹ型フォ−ジャサイト型ゼ
オライトを使用する方法であり、より有利には、ルビジ
ウム、銅、及び錫から選ばれた１種又は２種以上の金属
イオンで置換されたＹ型フォ−ジャサイト型ゼオライト
を使用する方法である。
−ジビニルベンゼンとｐ―ジビニルベンゼンとを含む混
合物から、吸着分離法でこれら両成分を分離して回収す
る方法において、吸着剤としてフォ−ジャサイト型ゼオ
ライトを使用するジビニルベンゼン類の分離方法であ
る。また、本発明は、かかるジビニルベンゼン類の分離
方法において、吸着剤としてＹ型フォ−ジャサイト型ゼ
オライトを使用する方法であり、より有利には、ルビジ
ウム、銅、及び錫から選ばれた１種又は２種以上の金属
イオンで置換されたＹ型フォ−ジャサイト型ゼオライト
を使用する方法である。
【０００９】本発明方法において吸着剤として使用され
るゼオライトはフォ−ジャサイト型ゼオライトでなけれ
ばならない。このフォ−ジャサイト型ゼオライトは次式
で示される結晶性アルミノシリケ−トである。 ０．９±０．２Ｍ2/n Ｏ：Ａｌ2 Ｏ3 ：ｘＳｉＯ2 ：ｙ
Ｈ2 Ｏ （但し、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を示す）
るゼオライトはフォ−ジャサイト型ゼオライトでなけれ
ばならない。このフォ−ジャサイト型ゼオライトは次式
で示される結晶性アルミノシリケ−トである。 ０．９±０．２Ｍ2/n Ｏ：Ａｌ2 Ｏ3 ：ｘＳｉＯ2 ：ｙ
Ｈ2 Ｏ （但し、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を示す）
【００１０】上式のフォージャサイト型ゼオライトはＸ
型とＹ型とに分類され、Ｘ型はｘ＝２．５±０．５であ
り、また、Ｙ型はｘ＝３〜６である。また、ｙは水和の
程度により異なる。本発明方法においては、これらＸ型
又はＹ型フォ−ジャサイト型ゼオライトの何れをも使用
することができるが、特にＹ型フォ−ジャサイト型ゼオ
ライトが好ましい吸着剤である。
型とＹ型とに分類され、Ｘ型はｘ＝２．５±０．５であ
り、また、Ｙ型はｘ＝３〜６である。また、ｙは水和の
程度により異なる。本発明方法においては、これらＸ型
又はＹ型フォ−ジャサイト型ゼオライトの何れをも使用
することができるが、特にＹ型フォ−ジャサイト型ゼオ
ライトが好ましい吸着剤である。
【００１１】本発明で使用するフォ−ジャサイト型ゼオ
ライトとしては、水素イオンタイプのものであっても、
また、アンモニウムイオンタイプのものであってもよい
が、１種又は２種以上の金属イオンで置換されているも
のが好ましい。そして、金属イオンの置換量について
は、特に制限はなく、陽イオンの一部又は全部が置換さ
れていてもよい。好ましい置換量は１０％以上である。
ライトとしては、水素イオンタイプのものであっても、
また、アンモニウムイオンタイプのものであってもよい
が、１種又は２種以上の金属イオンで置換されているも
のが好ましい。そして、金属イオンの置換量について
は、特に制限はなく、陽イオンの一部又は全部が置換さ
れていてもよい。好ましい置換量は１０％以上である。
【００１２】置換される金属イオンとしては、例えば、
ナトリウム、カリウム、銀、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウム、亜鉛、鉛、セリウム、マグネシウム、
銅、アルミニウム、ジルコニウム、バナジウム、モリブ
デン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、白金等の金
属のイオンが挙げられ、これらのうち、周期律表第Ｉ
ａ、IIａ及びIVｂ族から選ばれた金属イオンが好まし
い。本発明方法で用いる吸着剤としては、特に、ルビジ
ウム、銅、及び錫から選ばれた金属イオンで置換された
Ｙ型フォ−ジャサイト型ゼオライトが最も好ましい。
ナトリウム、カリウム、銀、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウム、亜鉛、鉛、セリウム、マグネシウム、
銅、アルミニウム、ジルコニウム、バナジウム、モリブ
デン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、白金等の金
属のイオンが挙げられ、これらのうち、周期律表第Ｉ
ａ、IIａ及びIVｂ族から選ばれた金属イオンが好まし
い。本発明方法で用いる吸着剤としては、特に、ルビジ
ウム、銅、及び錫から選ばれた金属イオンで置換された
Ｙ型フォ−ジャサイト型ゼオライトが最も好ましい。
【００１３】これらカチオンのイオン交換方法は、交換
するイオンの水溶性の塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸
塩、炭酸塩等の水溶液とゼオライトとを接触させること
によって行われる。水溶液の金属イオン濃度は、金属塩
の種類によって異なるが、１〜１０重量％程度が好まし
い。また、このイオン交換の方式はバッチ式でも流通式
でもよく、接触は必要に応じて数回繰り返して行っても
よい。この時の温度は２０〜１００℃程度でよい。イオ
ンの交換量はイオンの種類によって異なるが、溶液の濃
度、イオン交換時の温度等により任意に設定することが
できる。
するイオンの水溶性の塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸
塩、炭酸塩等の水溶液とゼオライトとを接触させること
によって行われる。水溶液の金属イオン濃度は、金属塩
の種類によって異なるが、１〜１０重量％程度が好まし
い。また、このイオン交換の方式はバッチ式でも流通式
でもよく、接触は必要に応じて数回繰り返して行っても
よい。この時の温度は２０〜１００℃程度でよい。イオ
ンの交換量はイオンの種類によって異なるが、溶液の濃
度、イオン交換時の温度等により任意に設定することが
できる。
【００１４】本発明で用いられるＸ型ゼオライト及びＹ
型ゼオライトの形状は、前記被分離物とゼオライトの接
触方法により適当に選択され、圧縮成型品及びスプレ−
ドライヤ−等による成型品、又は粉末体でもよい。
型ゼオライトの形状は、前記被分離物とゼオライトの接
触方法により適当に選択され、圧縮成型品及びスプレ−
ドライヤ−等による成型品、又は粉末体でもよい。
【００１５】ジビニルベンゼン混合物としては、例えば
ベンゼンのエチル化で得られるジエチルベンゼンを脱水
素したものが好ましいものとして挙げられる。反応混合
物にはｍ―及びｐ―ジビニルベンゼン、モノ脱水素物、
未反応のジエチルベンゼン等が含まれるが、沸点に差の
あるジエチルベンゼン類は、予め蒸留等の方法で除去す
ることも可能である。
ベンゼンのエチル化で得られるジエチルベンゼンを脱水
素したものが好ましいものとして挙げられる。反応混合
物にはｍ―及びｐ―ジビニルベンゼン、モノ脱水素物、
未反応のジエチルベンゼン等が含まれるが、沸点に差の
あるジエチルベンゼン類は、予め蒸留等の方法で除去す
ることも可能である。
【００１６】
【発明の実施形態】本発明方法によりジビニルベンゼン
混合物を吸着分離する方法としては、クロマト分取法で
もよく、また、擬似移動床による連続吸着分離法でもよ
い。
混合物を吸着分離する方法としては、クロマト分取法で
もよく、また、擬似移動床による連続吸着分離法でもよ
い。
【００１７】擬似移動床による連続的吸着分離法は、複
数の吸着塔を設置して吸着、濃縮、脱離の操作をそれぞ
れの吸着塔で行い、これらの吸着塔を順次、切り換える
ことによって、各操作を連続して行う工業的プロセスで
ある。先ず、ジビニルベンゼン混合物又はこれを必要に
応じて希釈剤で希釈した供給原料をフォ−ジャサイト型
ゼオライト吸着剤と接触させ、これによって強吸着成分
を選択的に吸着させ、また、弱吸着成分についてはラフ
ィネ−トとして分離する（吸着操作）。次いで、弱吸着
成分に富むラフィネ−トを更に吸着剤と接触させて残存
する強吸着成分を吸着させ、ラフィネ−トの弱吸着成分
を濃縮する（濃縮操作）。更に、吸着された強吸着成分
を脱離剤によって吸着剤から脱離させ、エクストラクト
として脱離剤と共に回収する（脱離操作）。
数の吸着塔を設置して吸着、濃縮、脱離の操作をそれぞ
れの吸着塔で行い、これらの吸着塔を順次、切り換える
ことによって、各操作を連続して行う工業的プロセスで
ある。先ず、ジビニルベンゼン混合物又はこれを必要に
応じて希釈剤で希釈した供給原料をフォ−ジャサイト型
ゼオライト吸着剤と接触させ、これによって強吸着成分
を選択的に吸着させ、また、弱吸着成分についてはラフ
ィネ−トとして分離する（吸着操作）。次いで、弱吸着
成分に富むラフィネ−トを更に吸着剤と接触させて残存
する強吸着成分を吸着させ、ラフィネ−トの弱吸着成分
を濃縮する（濃縮操作）。更に、吸着された強吸着成分
を脱離剤によって吸着剤から脱離させ、エクストラクト
として脱離剤と共に回収する（脱離操作）。
【００１８】本発明の吸着分離操作は、気相又は液相の
何れでも行うことができるが、温度を低くした方が重合
反応を抑制できるので、液相で行うことが好ましい。操
作条件としては、温度は−１０〜１５０℃、好ましくは
０〜８０℃であり、圧力は大気圧から５０ｋｇ／ｃｍ2
・Ｇまでの範囲がよい。
何れでも行うことができるが、温度を低くした方が重合
反応を抑制できるので、液相で行うことが好ましい。操
作条件としては、温度は−１０〜１５０℃、好ましくは
０〜８０℃であり、圧力は大気圧から５０ｋｇ／ｃｍ2
・Ｇまでの範囲がよい。
【００１９】また、脱離剤を使用する場合は、公知の脱
離剤を使用することができ、例えばイソオクタン、デカ
ン、デカリン等の脂肪族炭化水素類や、例えばベンゼ
ン、トルエン、各種キシレン、エチルベンゼン、シメ
ン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、テ
トラリン等の芳香族炭化水素類や、例えばジエチルエ−
テル、イソプロピルエ−テル、ｎ−プロピルエ−テル、
アニソ−ル等のエ−テル類や、例えばクロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、クロロトルエン等の芳香族ハロゲン
化合物や、例えば酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル
類や、例えばメタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール類等が挙げられる。これらのうち、芳香族炭化水素
類や芳香族ハロゲン化合物が好ましく、特にベンゼン、
トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレ
ン、エチルベンゼン、クロロベンゼンが適している。
離剤を使用することができ、例えばイソオクタン、デカ
ン、デカリン等の脂肪族炭化水素類や、例えばベンゼ
ン、トルエン、各種キシレン、エチルベンゼン、シメ
ン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、テ
トラリン等の芳香族炭化水素類や、例えばジエチルエ−
テル、イソプロピルエ−テル、ｎ−プロピルエ−テル、
アニソ−ル等のエ−テル類や、例えばクロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、クロロトルエン等の芳香族ハロゲン
化合物や、例えば酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル
類や、例えばメタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール類等が挙げられる。これらのうち、芳香族炭化水素
類や芳香族ハロゲン化合物が好ましく、特にベンゼン、
トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレ
ン、エチルベンゼン、クロロベンゼンが適している。
【００２０】
【実施例】以下、実施例及び比較例に基づいて、本発明
をより具体的に説明する。なお、実施例及び比較例にお
いて、吸着特性は、ｐ―ジビニルベンゼンをＡ成分と
し、ｍ―ジビニルベンゼンをＢ成分とする下記の式１ α＝（Ａ成分の吸着容量／Ａ成分の未吸着量） ÷（Ｂ成分の吸着容量／Ｂ成分の未吸着量） （１） により求められた分離係数αで示される。なお、Ａ成分
及びＢ成分の量は重量基準である。
をより具体的に説明する。なお、実施例及び比較例にお
いて、吸着特性は、ｐ―ジビニルベンゼンをＡ成分と
し、ｍ―ジビニルベンゼンをＢ成分とする下記の式１ α＝（Ａ成分の吸着容量／Ａ成分の未吸着量） ÷（Ｂ成分の吸着容量／Ｂ成分の未吸着量） （１） により求められた分離係数αで示される。なお、Ａ成分
及びＢ成分の量は重量基準である。
【００２１】この式１において、αが１．０であれば、
Ａ成分とＢ成分との間に選択的な吸着はないことにな
り、また、αが１．０より大きければ、Ａ成分が優先的
に吸着されることになり、反対に、１．０より小さけれ
ば、Ｂ成分が優先的に吸着されることになる。従って、
Ａ成分とＢ成分の分離は、αが１．０より大であるほど
又は１．０より小であるほど、Ａ成分とＢ成分の吸着分
離が容易であることが分かる。
Ａ成分とＢ成分との間に選択的な吸着はないことにな
り、また、αが１．０より大きければ、Ａ成分が優先的
に吸着されることになり、反対に、１．０より小さけれ
ば、Ｂ成分が優先的に吸着されることになる。従って、
Ａ成分とＢ成分の分離は、αが１．０より大であるほど
又は１．０より小であるほど、Ａ成分とＢ成分の吸着分
離が容易であることが分かる。
【００２２】実施例１ 市販のＮａ置換Ｙ型フォ−ジャサイト型ゼオライト（シ
リカ／アルミナ比：５．５）を３５０℃で４時間焼成
し、次いでデシケーター中で冷却して吸着剤を調製し
た。また、ジエチルベンゼンを脱水素して得られた反応
混合物にガスクロマトグラフィー分析の内部標準物質と
して１，３，５−トリイソプロピルベンゼンを添加して
液相混合物を準備した。この液相混合物の組成比は、ジ
ビニルベンゼン混合物と、イソオクタンと、１，３，５
−トリイソプロピルベンゼンとが重量比２：４０：０．
１であり、また、ジビニルベンゼン混合物の組成は、ｍ
―ジビニルベンゼン４２重量％、ｐ―ジビニルベンゼン
２１重量％、その他３７重量％であった。
リカ／アルミナ比：５．５）を３５０℃で４時間焼成
し、次いでデシケーター中で冷却して吸着剤を調製し
た。また、ジエチルベンゼンを脱水素して得られた反応
混合物にガスクロマトグラフィー分析の内部標準物質と
して１，３，５−トリイソプロピルベンゼンを添加して
液相混合物を準備した。この液相混合物の組成比は、ジ
ビニルベンゼン混合物と、イソオクタンと、１，３，５
−トリイソプロピルベンゼンとが重量比２：４０：０．
１であり、また、ジビニルベンゼン混合物の組成は、ｍ
―ジビニルベンゼン４２重量％、ｐ―ジビニルベンゼン
２１重量％、その他３７重量％であった。
【００２３】上記吸着剤４ｇと液相混合物４２．１ｇと
を三角フラスコに充填し、３０℃で３時間振盪して充分
に接触させ、次いで吸着剤と接触後の液相混合物とをガ
スクロマトグラフィーにより分析し、ｍ―ジビニルベン
ゼンとｐ―ジビニルベンゼンの吸着容量（ｇ／ｋｇ−吸
着剤）を求めると共に、その組成比から上記式１により
分離係数αの値を求めた。結果を表１に示す。また、確
認のために、吸着後の脱離剤を分別ろ過し、得られた吸
着剤にメタノール４０ｇを加え、５０℃で３０分、振盪
した後の液層を濃縮し、計量すると共にガスクロマトグ
ラフィーにより組成分析して吸着容量を再検した。
を三角フラスコに充填し、３０℃で３時間振盪して充分
に接触させ、次いで吸着剤と接触後の液相混合物とをガ
スクロマトグラフィーにより分析し、ｍ―ジビニルベン
ゼンとｐ―ジビニルベンゼンの吸着容量（ｇ／ｋｇ−吸
着剤）を求めると共に、その組成比から上記式１により
分離係数αの値を求めた。結果を表１に示す。また、確
認のために、吸着後の脱離剤を分別ろ過し、得られた吸
着剤にメタノール４０ｇを加え、５０℃で３０分、振盪
した後の液層を濃縮し、計量すると共にガスクロマトグ
ラフィーにより組成分析して吸着容量を再検した。
【００２４】実施例２ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォ−ジャサイト型ゼオライト
のナトリウムイオンをイオン交換法によりリチウムイオ
ンに部分置換し、Ｌｉ（Ｎａ）Ｙ型フォ−ジャサイト型
ゼオライトを調製した。これを吸着剤として使用し、実
施例１と同様にして液相混合物の分離を行い、吸着容量
と分離係数αとを求めた。結果を表１に示す。
のナトリウムイオンをイオン交換法によりリチウムイオ
ンに部分置換し、Ｌｉ（Ｎａ）Ｙ型フォ−ジャサイト型
ゼオライトを調製した。これを吸着剤として使用し、実
施例１と同様にして液相混合物の分離を行い、吸着容量
と分離係数αとを求めた。結果を表１に示す。
【００２５】実施例３ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
のナトリウムイオンをイオン交換法によりルビジウムイ
オンに部分置換し、Ｒｂ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト
型ゼオライトを調製した。これを吸着剤として使用し、
実施例１と同様にして液相混合物の分離を行い、吸着容
量と分離係数αとを求めた。結果を表１に示す。
のナトリウムイオンをイオン交換法によりルビジウムイ
オンに部分置換し、Ｒｂ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト
型ゼオライトを調製した。これを吸着剤として使用し、
実施例１と同様にして液相混合物の分離を行い、吸着容
量と分離係数αとを求めた。結果を表１に示す。
【００２６】実施例４ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
のナトリウムイオンをイオン交換法によりカルシウムイ
オンに部分置換し、Ｃａ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト
型ゼオライトを調製した。これを吸着剤として使用し、
実施例１と同様にして液相混合物の分離を行い、吸着容
量と分離係数αとを求めた。結果を表１に示す。
のナトリウムイオンをイオン交換法によりカルシウムイ
オンに部分置換し、Ｃａ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト
型ゼオライトを調製した。これを吸着剤として使用し、
実施例１と同様にして液相混合物の分離を行い、吸着容
量と分離係数αとを求めた。結果を表１に示す。
【００２７】実施例５ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
のナトリウムイオンをイオン交換法によりストロンチウ
ムイオンに部分置換し、Ｓｒ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサ
イト型ゼオライトを調製した。これを吸着剤として使用
し、実施例１と同様にして液相混合物の分離を行い、吸
着容量と分離係数αとを求めた。結果を表１に示す。
のナトリウムイオンをイオン交換法によりストロンチウ
ムイオンに部分置換し、Ｓｒ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサ
イト型ゼオライトを調製した。これを吸着剤として使用
し、実施例１と同様にして液相混合物の分離を行い、吸
着容量と分離係数αとを求めた。結果を表１に示す。
【００２８】実施例６ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
のナトリウムイオンをイオン交換法により鉄イオンに部
分置換し、Ｆｅ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオラ
イトを調製した。これを吸着剤として使用し、実施例１
と同様にして液相混合物の分離を行い、吸着容量と分離
係数αとを求めた。結果を表１に示す。
のナトリウムイオンをイオン交換法により鉄イオンに部
分置換し、Ｆｅ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオラ
イトを調製した。これを吸着剤として使用し、実施例１
と同様にして液相混合物の分離を行い、吸着容量と分離
係数αとを求めた。結果を表１に示す。
【００２９】実施例７ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
のナトリウムイオンをイオン交換法により銅イオンに部
分置換し、Ｃｕ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオラ
イトを調製した。これを吸着剤として使用し、実施例１
と同様にして液相混合物の分離を行い、吸着容量と分離
係数αとを求めた。結果を表１に示す。
のナトリウムイオンをイオン交換法により銅イオンに部
分置換し、Ｃｕ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオラ
イトを調製した。これを吸着剤として使用し、実施例１
と同様にして液相混合物の分離を行い、吸着容量と分離
係数αとを求めた。結果を表１に示す。
【００３０】実施例８ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
のナトリウムイオンをイオン交換法により亜鉛イオンに
部分置換し、Ｚｎ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオ
ライトを調製した。これを吸着剤として使用し、実施例
１と同様にして液相混合物の分離を行い、吸着容量と分
離係数αとを求めた。結果を表１に示す。
のナトリウムイオンをイオン交換法により亜鉛イオンに
部分置換し、Ｚｎ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオ
ライトを調製した。これを吸着剤として使用し、実施例
１と同様にして液相混合物の分離を行い、吸着容量と分
離係数αとを求めた。結果を表１に示す。
【００３１】実施例９ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
のナトリウムイオンをイオン交換法により錫イオンに部
分置換し、Ｓｎ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオラ
イトを調製した。これを吸着剤として使用し、実施例１
と同様にして液相混合物の分離を行い、吸着容量と分離
係数αとを求めた。結果を表１に示す。
のナトリウムイオンをイオン交換法により錫イオンに部
分置換し、Ｓｎ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイト型ゼオラ
イトを調製した。これを吸着剤として使用し、実施例１
と同様にして液相混合物の分離を行い、吸着容量と分離
係数αとを求めた。結果を表１に示す。
【００３２】実施例１０ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
に代えて、市販のＮａ置換Ｘ型フォージャサイト型ゼオ
ライトを吸着剤として使用し、実施例１と同様にして液
相混合物の分離を行い、吸着容量と分離係数αとを求め
た。結果を表１に示す。
に代えて、市販のＮａ置換Ｘ型フォージャサイト型ゼオ
ライトを吸着剤として使用し、実施例１と同様にして液
相混合物の分離を行い、吸着容量と分離係数αとを求め
た。結果を表１に示す。
【００３３】比較例１ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイト型ゼオライト
に代えて、市販のＮａ置換Ａ型フォージャサイト型ゼオ
ライトを吸着剤として使用し、実施例１と同様にして液
相混合物の分離を行い、吸着容量と分離係数αとを求め
た。結果を表１に示す。
に代えて、市販のＮａ置換Ａ型フォージャサイト型ゼオ
ライトを吸着剤として使用し、実施例１と同様にして液
相混合物の分離を行い、吸着容量と分離係数αとを求め
た。結果を表１に示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【発明の効果】本発明方法によれば、ｍ―及びｐ―ジビ
ニルベンゼン異性体を含む混合物から、重合による回収
率の低下を抑制しつつ、各成分を効率良く分離回収する
ことができ、沸点が近接して蒸留法では分離効率の悪い
ジビニルベンゼン類を工業的に極めて有利に分離するこ
とができる。
ニルベンゼン異性体を含む混合物から、重合による回収
率の低下を抑制しつつ、各成分を効率良く分離回収する
ことができ、沸点が近接して蒸留法では分離効率の悪い
ジビニルベンゼン類を工業的に極めて有利に分離するこ
とができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 ｍ−ジビニルベンゼンとｐ―ジビニルベ
ンゼンとを含む混合物から、吸着分離法でこれら両成分
を分離して回収する方法において、吸着剤としてフォ−
ジャサイト型ゼオライトを使用することを特徴とするジ
ビニルベンゼン類の分離方法。 - 【請求項２】 吸着剤が、Ｙ型フォ−ジャサイト型ゼオ
ライトである請求項１に記載のジビニルベンゼン類の分
離方法。 - 【請求項３】 吸着剤が、ルビジウム、銅、及び錫から
選ばれた１種又は２種以上の金属イオンで置換されたＹ
型フォ−ジャサイト型ゼオライトである請求項１に記載
のジビニルベンゼン類の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34141996A JPH10182511A (ja) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | ジビニルベンゼン類の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34141996A JPH10182511A (ja) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | ジビニルベンゼン類の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10182511A true JPH10182511A (ja) | 1998-07-07 |
Family
ID=18345932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34141996A Withdrawn JPH10182511A (ja) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | ジビニルベンゼン類の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10182511A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001293368A (ja) * | 2000-04-13 | 2001-10-23 | Tosoh Corp | 炭化水素吸着剤及び炭化水素の吸着除去方法 |
-
1996
- 1996-12-20 JP JP34141996A patent/JPH10182511A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001293368A (ja) * | 2000-04-13 | 2001-10-23 | Tosoh Corp | 炭化水素吸着剤及び炭化水素の吸着除去方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2707240B2 (ja) | ベータゼオライト上での選択的吸着によるキシレンからのエチルベンゼンの分離方法 | |
| US4175099A (en) | Separation and recovery of ethylbenzene from C8 aromatic mixtures using rubidium-X sieves | |
| JPH10182511A (ja) | ジビニルベンゼン類の分離方法 | |
| JPH0348892B2 (ja) | ||
| JPH069438A (ja) | メタキシレンの分離方法 | |
| US4593149A (en) | Process for separating ethylbenzene from xylenes by selective adsorption on a cesium substituted X zeolite | |
| JPH10182512A (ja) | イソプロペニルベンゼン類の分離方法 | |
| JP4004586B2 (ja) | ベンゾチオフェンとナフタレンの分離、回収方法 | |
| EP0105698B1 (en) | A process for separating ethylbenzene from feedstream containing meta-xylene using a zeolite adsorbent | |
| JPH01199921A (ja) | ２，６−ジイソプロピルナフタレンの吸着分離方法 | |
| JPH0665114A (ja) | ２，６−ジメチルナフタレンの分離方法 | |
| JPS6212207B2 (ja) | ||
| JPS63243042A (ja) | ２，６−メチルイソプロピルナフタレンの吸着分離法 | |
| JP2576725B2 (ja) | ２，４−ジクロロトルエンの分離方法 | |
| JP2716531B2 (ja) | ２，６‐ジメチルナフタレンの分離方法 | |
| JP2002037775A (ja) | カルバゾールの回収方法 | |
| JPS58150524A (ja) | ジ−ハロゲン化ベンゼン異性体の分離方法 | |
| JPS623131B2 (ja) | ||
| JPS63243040A (ja) | ２，６−ジイソプロピルナフタレンの吸着分離方法 | |
| JPS63243041A (ja) | ２，６−ジイソプロピルナフタレンの製造方法 | |
| JPS58131923A (ja) | クロルトルエン異性体の分離方法 | |
| JPH11180911A (ja) | ジクロロベンゼン異性体の分離方法 | |
| JPH09188638A (ja) | ジハロゲン化ベンゼン異性体の分離方法 | |
| JPS58219131A (ja) | トリハロゲン化ベンゼン異性体の分離方法 | |
| JPH10175956A (ja) | イソキノリン及びチエノピリジン類の分離方法、並びに低硫黄イソキノリンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040302 |