JPH11180911A - ジクロロベンゼン異性体の分離方法 - Google Patents
ジクロロベンゼン異性体の分離方法Info
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- JPH11180911A JPH11180911A JP9350845A JP35084597A JPH11180911A JP H11180911 A JPH11180911 A JP H11180911A JP 9350845 A JP9350845 A JP 9350845A JP 35084597 A JP35084597 A JP 35084597A JP H11180911 A JPH11180911 A JP H11180911A
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- Japan
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- dichlorobenzene
- dcb
- separating
- adsorbent
- zeolite
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- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】ｏ、ｍおよびｐ−ジクロロベンゼンを含むジク
ロロベンゼン異性体混合物からｍ−ジクロロベンゼンを
効率よく、高純度で分離回収する。 【解決手段】ｏ、ｍおよびｐ−ジクロロベンゼンを含む
ジクロロベンゼン異性体混合物を吸着分離するにあたっ
て、カリウムイオン（Ｋ+）およびアルカリ土類金属イ
オン（Ｍ2+）を式（１） 【数１】 で表される割合で含むゼオライトを吸着剤として、ｍ−
ジクロロベンゼンを分離回収する。
ロロベンゼン異性体混合物からｍ−ジクロロベンゼンを
効率よく、高純度で分離回収する。 【解決手段】ｏ、ｍおよびｐ−ジクロロベンゼンを含む
ジクロロベンゼン異性体混合物を吸着分離するにあたっ
て、カリウムイオン（Ｋ+）およびアルカリ土類金属イ
オン（Ｍ2+）を式（１） 【数１】 で表される割合で含むゼオライトを吸着剤として、ｍ−
ジクロロベンゼンを分離回収する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はジクロロベンゼン
（以下ＤＣＢと略す）異性体混合物からある特定の異性
体を分離する方法に関するものである。
（以下ＤＣＢと略す）異性体混合物からある特定の異性
体を分離する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ＤＣＢは医薬、農薬の中間体原料として
重要であるが、ＤＣＢ異性体間の沸点が近い（ｏ−体：
１８０．４、ｍ−体：１７３．０、ｐ−体：１７４．１
℃）ため、これらを単独で蒸留分離するのは非常に困難
である。このうち、ｏ−ＤＣＢは他のＤＣＢ異性体に比
べて沸点がわずかながら高いので蒸留分離により回収す
ることが出来るが、ｍ−ＤＣＢを分離しようとすれば、
ｐ−ＤＣＢとの分離が非常に困難となる。
重要であるが、ＤＣＢ異性体間の沸点が近い（ｏ−体：
１８０．４、ｍ−体：１７３．０、ｐ−体：１７４．１
℃）ため、これらを単独で蒸留分離するのは非常に困難
である。このうち、ｏ−ＤＣＢは他のＤＣＢ異性体に比
べて沸点がわずかながら高いので蒸留分離により回収す
ることが出来るが、ｍ−ＤＣＢを分離しようとすれば、
ｐ−ＤＣＢとの分離が非常に困難となる。
【０００３】ｏ−、ｍ−およびｐ−ＤＣＢを含むＤＣＢ
異性体混合物からｍ−ＤＣＢを分離するための従来方法
として、例えばｐ−ＤＣＢを晶析であらかじめ分離し、
次いでｏ−ＤＣＢを蒸留で分離する方法がある。晶析法
は設備的に多大のコストがかかる。また、ｏーＤＣＢは
蒸留で分離出来るとはいえ、ｍ−ＤＣＢ異性体との沸点
差は小さく、多段の蒸留塔と多くの用役を必要とし経済
的ではない。
異性体混合物からｍ−ＤＣＢを分離するための従来方法
として、例えばｐ−ＤＣＢを晶析であらかじめ分離し、
次いでｏ−ＤＣＢを蒸留で分離する方法がある。晶析法
は設備的に多大のコストがかかる。また、ｏーＤＣＢは
蒸留で分離出来るとはいえ、ｍ−ＤＣＢ異性体との沸点
差は小さく、多段の蒸留塔と多くの用役を必要とし経済
的ではない。
【０００４】特定のゼオライト系吸着剤を用いて、ｏ
−、ｐ−およびｍ−ＤＣＢを含むＤＣＢ異性体混合物か
らｍ−ＤＣＢを吸着分離する方法は特開昭５３−１０５
４３４、６１−２６８６３６、特開平４−３３００２５
等に開示されている。ｍ−ＤＣＢ分離のための吸着分離
性能の向上が経済性を高めるために望まれている。
−、ｐ−およびｍ−ＤＣＢを含むＤＣＢ異性体混合物か
らｍ−ＤＣＢを吸着分離する方法は特開昭５３−１０５
４３４、６１−２６８６３６、特開平４−３３００２５
等に開示されている。ｍ−ＤＣＢ分離のための吸着分離
性能の向上が経済性を高めるために望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】特開平４−３３００２
５号公報にはカリウムイオンおよび鉛イオンを必須成分
として含むゼオライトを吸着剤として用いて、ｍ−ＤＣ
Ｂを分離回収することを特徴とするＤＣＢ異性体の分離
方法が開示されている。かかる吸着剤はジクロロベンゼ
ン異性体の分離性能において好ましい。しかし、鉛イオ
ンは重金属イオンであるため、吸着剤の製造工程あるい
は使用済み吸着剤の廃棄等で環境上問題がある。従っ
て、環境上問題となる重金属イオンを含まず、分離性能
が優れた吸着剤が望まれている。
５号公報にはカリウムイオンおよび鉛イオンを必須成分
として含むゼオライトを吸着剤として用いて、ｍ−ＤＣ
Ｂを分離回収することを特徴とするＤＣＢ異性体の分離
方法が開示されている。かかる吸着剤はジクロロベンゼ
ン異性体の分離性能において好ましい。しかし、鉛イオ
ンは重金属イオンであるため、吸着剤の製造工程あるい
は使用済み吸着剤の廃棄等で環境上問題がある。従っ
て、環境上問題となる重金属イオンを含まず、分離性能
が優れた吸着剤が望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは吸着剤につ
いて鋭意検討を重ねた結果、カリウムイオンおよびアル
カリ土類金属イオンを特定の割合で含むゼオライト吸着
剤がＤＣＢ異性体混合物からｍ−ＤＣＢを分離回収する
のに優れていることを見い出した。即ち、カリウムイオ
ン（Ｋ+）およびアルカリ土類金属イオン（Ｍ2+）を式
（１）
いて鋭意検討を重ねた結果、カリウムイオンおよびアル
カリ土類金属イオンを特定の割合で含むゼオライト吸着
剤がＤＣＢ異性体混合物からｍ−ＤＣＢを分離回収する
のに優れていることを見い出した。即ち、カリウムイオ
ン（Ｋ+）およびアルカリ土類金属イオン（Ｍ2+）を式
（１）
【数３】 但し：［Ｍ2+］、［Ｋ+］はモルで表示した濃度であ
る。
る。
【０００７】で表される割合で含むゼオライトを吸着剤
として用い、ｍーＤＣＢを分離回収することを特徴とす
るＤＣＢ異性体の分離回収方法である。かかる分離回収
に当たっては脱着剤が必要である。脱着剤は使用する吸
着剤により適切な脱着剤がある。本発明に基づく吸着剤
を用いてｍ−ＤＣＢを分離回収するには脱着剤としてジ
クロロトルエン（以下”ＤＣＴ”と略す）が好ましい。
として用い、ｍーＤＣＢを分離回収することを特徴とす
るＤＣＢ異性体の分離回収方法である。かかる分離回収
に当たっては脱着剤が必要である。脱着剤は使用する吸
着剤により適切な脱着剤がある。本発明に基づく吸着剤
を用いてｍ−ＤＣＢを分離回収するには脱着剤としてジ
クロロトルエン（以下”ＤＣＴ”と略す）が好ましい。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明に使用されるゼオライトと
してはフォージャサイト型ゼオライトが好ましく、特に
Ｙ型ゼオライトが好ましく用いられる。フォージャサイ
ト型ゼオライトは酸化物のモル比で表して下記に示す一
般式を有する結晶性アルミノシリケートである。
してはフォージャサイト型ゼオライトが好ましく、特に
Ｙ型ゼオライトが好ましく用いられる。フォージャサイ
ト型ゼオライトは酸化物のモル比で表して下記に示す一
般式を有する結晶性アルミノシリケートである。
【０００９】Ｅ2/nＯ・Ａｌ2Ｏ3・ｘＳｉＯ2・ｙＨ2Ｏ ここで、Ｅは金属カチオン又はプロトンであり、ｎは金
属またはプロトンの原子価である。ｘはシリカ／アルミ
ナ比であり、ｘが３未満をＸ型ゼオライト、３以上をＹ
型ゼオライトと呼称している。ｙは水和の程度による。
本発明では、Ｙ型ゼオライトが特に好ましく使用され
る。
属またはプロトンの原子価である。ｘはシリカ／アルミ
ナ比であり、ｘが３未満をＸ型ゼオライト、３以上をＹ
型ゼオライトと呼称している。ｙは水和の程度による。
本発明では、Ｙ型ゼオライトが特に好ましく使用され
る。
【００１０】本発明で用いる吸着剤の場合、Ｅはカリウ
ムイオンおよびアルカリ度類金属イオンを必須成分とし
て含む。カリウムイオン（Ｋ+）とアルカリ度類金属イ
オン（Ｍ2+）の比は２［Ｍ2+]／（２［Ｍ2+]＋
［Ｋ+］） で表して、２０〜７０当量％の範囲であり、
好ましくは４０〜７０当量％である。本発明で用いるア
ルカリ土類金属イオンとしては Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓ
ｒ2+、Ｂａ2+が挙げられる。いずれのアルカリ土類金属
イオンも好ましく用いられるが、より好ましくはＢａ2+
である。
ムイオンおよびアルカリ度類金属イオンを必須成分とし
て含む。カリウムイオン（Ｋ+）とアルカリ度類金属イ
オン（Ｍ2+）の比は２［Ｍ2+]／（２［Ｍ2+]＋
［Ｋ+］） で表して、２０〜７０当量％の範囲であり、
好ましくは４０〜７０当量％である。本発明で用いるア
ルカリ土類金属イオンとしては Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓ
ｒ2+、Ｂａ2+が挙げられる。いずれのアルカリ土類金属
イオンも好ましく用いられるが、より好ましくはＢａ2+
である。
【００１１】本発明の方法でｍ−ジクロロベンゼンを吸
着分離するための技術は、いわゆるクロマト分取法であ
ってもよいし、またこれを連続化した擬似移動床による
吸着分離法でも良い。擬似移動床の場合、ｍ−ジクロロ
ベンゼンは最も吸着され難い物質としてラフィネート流
れ中に回収される。
着分離するための技術は、いわゆるクロマト分取法であ
ってもよいし、またこれを連続化した擬似移動床による
吸着分離法でも良い。擬似移動床の場合、ｍ−ジクロロ
ベンゼンは最も吸着され難い物質としてラフィネート流
れ中に回収される。
【００１２】擬似移動床による連続的吸着分離技術は、
基本的操作として次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作および脱着剤回収操作を連続的に循環して実施され
る。
基本的操作として次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作および脱着剤回収操作を連続的に循環して実施され
る。
【００１３】（１）吸着操作 ＤＣＢ異性体混合物が吸着剤と接触し、ｏ−ＤＣＢおよ
びｐ−ＤＣＢから成る強吸着成分が選択的に吸着され、
弱吸着成分である高純度のｍ−ＤＣＢが、ラフィネート
流れとして後述する脱着剤とともに回収される。
びｐ−ＤＣＢから成る強吸着成分が選択的に吸着され、
弱吸着成分である高純度のｍ−ＤＣＢが、ラフィネート
流れとして後述する脱着剤とともに回収される。
【００１４】（２）濃縮操作 強吸着成分を選択的に吸着した吸着剤は、後で述べるエ
クストラクトの一部と接触させられ、吸着剤上に残存し
ている弱吸着成分が追い出され強吸着成分が濃縮され
る。
クストラクトの一部と接触させられ、吸着剤上に残存し
ている弱吸着成分が追い出され強吸着成分が濃縮され
る。
【００１５】（３）脱着操作 濃縮された強吸着成分を含む吸着剤は、脱着剤と接触さ
せられ強吸着成分が吸着剤から追い出され、脱着剤とと
もにエクストラクト流れとして回収される。
せられ強吸着成分が吸着剤から追い出され、脱着剤とと
もにエクストラクト流れとして回収される。
【００１６】（４）脱着剤回収操作 実質的に脱着剤のみを吸着した吸着剤は、ラフィネート
流れの一部と接触させられ該吸着剤に含まれる脱着剤の
一部が脱着剤回収流れとして回収される。
流れの一部と接触させられ該吸着剤に含まれる脱着剤の
一部が脱着剤回収流れとして回収される。
【００１７】上記、擬似移動床による吸着分離操作を模
式的に示したのが第１図である。吸着剤を充填した吸着
室１〜１２が連続的に循環して連絡されている。１３〜
１７はそれぞれ脱着剤供給ライン、エクストラクト抜き
出しライン、異性体混合物供給ライン、ラフィネート抜
き出しライン、脱着剤回収ラインである。また、バルブ
１８は閉じている。第１図に示した吸着室の配置状態で
は、吸着室１〜４が脱着操作、５〜７が濃縮操作、８〜
１０が吸着操作、１１〜１２が脱着剤回収操作を実施し
ている。
式的に示したのが第１図である。吸着剤を充填した吸着
室１〜１２が連続的に循環して連絡されている。１３〜
１７はそれぞれ脱着剤供給ライン、エクストラクト抜き
出しライン、異性体混合物供給ライン、ラフィネート抜
き出しライン、脱着剤回収ラインである。また、バルブ
１８は閉じている。第１図に示した吸着室の配置状態で
は、吸着室１〜４が脱着操作、５〜７が濃縮操作、８〜
１０が吸着操作、１１〜１２が脱着剤回収操作を実施し
ている。
【００１８】一定時間間隔ごとに、吸着室１〜１２を第
１図の時計回り方向に吸着室一室分だけそれぞれ移動さ
せる。従って、次の吸着室の配置状態は、例えば１が１
２に、１１が１０に、８が７に、５が４にそれぞれ移動
している。
１図の時計回り方向に吸着室一室分だけそれぞれ移動さ
せる。従って、次の吸着室の配置状態は、例えば１が１
２に、１１が１０に、８が７に、５が４にそれぞれ移動
している。
【００１９】これらの吸着分離法に使用される脱着剤に
は、脱着剤存在下で吸着剤の分離性能を損なわないこ
と、吸着剤に吸着したＤＣＢを効率よく脱着出来るこ
と、およびＤＣＢと容易に分離できること等の特性が要
求される。このような特性を満足する脱着剤としては、
種々のアルキル置換及び／またはハロゲン置換芳香族化
合物が利用できるが、その中でもＤＣＴが好ましい。Ｄ
ＣＴには異性体が６種類存在するが中でも特に３，４−
ＤＣＴ、２，３−ＤＣＴが好ましく用いられる。
は、脱着剤存在下で吸着剤の分離性能を損なわないこ
と、吸着剤に吸着したＤＣＢを効率よく脱着出来るこ
と、およびＤＣＢと容易に分離できること等の特性が要
求される。このような特性を満足する脱着剤としては、
種々のアルキル置換及び／またはハロゲン置換芳香族化
合物が利用できるが、その中でもＤＣＴが好ましい。Ｄ
ＣＴには異性体が６種類存在するが中でも特に３，４−
ＤＣＴ、２，３−ＤＣＴが好ましく用いられる。
【００２０】吸着分離の操作条件としては、温度は室温
から３５０℃、好ましくは５０から２５０℃であり、ま
た圧力は大気圧から５ＭＰａ、好ましくは大気圧から４
ＭＰａである。吸着は気相でも液相でも実施され得る
が、操作温度を低くして原料供給物または脱着剤の好ま
しくない副反応を抑制するためにも液相で実施するのが
好ましい。
から３５０℃、好ましくは５０から２５０℃であり、ま
た圧力は大気圧から５ＭＰａ、好ましくは大気圧から４
ＭＰａである。吸着は気相でも液相でも実施され得る
が、操作温度を低くして原料供給物または脱着剤の好ま
しくない副反応を抑制するためにも液相で実施するのが
好ましい。
【００２１】
【実施例】以下に、本発明を実施例をもって説明する。
【００２２】実施例では、吸着剤の吸着性能を式（３）
の吸着選択率（α）で表す。
の吸着選択率（α）で表す。
【００２３】
【数４】 ここで、Ａ，ＢはＤＣＢ異性体の一種を示し、Ｓは吸着
相を、Ｌは吸着相と平衡状態にある液相を示す。
相を、Ｌは吸着相と平衡状態にある液相を示す。
【００２４】上記吸着選択率（αA/B） の値が１より大
きい時Ａ成分が選択的に吸着され、１より小さい時はＢ
成分が選択的に吸着される。また、上記吸着選択率
（α）の値が１より大きい吸着剤、あるいは１より小さ
く０に近い吸着剤ほどＡとＢの吸着分離が容易になる。
また、Ｂが脱着剤（以下、”ＤＥＳ”と略す）であり、
ＡがＤＣＢ異性体間で最大吸着強さを示すＤＣＢである
場合、αDCB/DESの値は１に近い程好ましい。１より著
しく大きい時には吸着されたＤＣＢを充分に脱着出来な
い。一方、１より著しく小さい時には、脱着剤が吸着剤
に強く吸着され、次に吸着されるＤＣＢの吸着が充分に
出来ない。
きい時Ａ成分が選択的に吸着され、１より小さい時はＢ
成分が選択的に吸着される。また、上記吸着選択率
（α）の値が１より大きい吸着剤、あるいは１より小さ
く０に近い吸着剤ほどＡとＢの吸着分離が容易になる。
また、Ｂが脱着剤（以下、”ＤＥＳ”と略す）であり、
ＡがＤＣＢ異性体間で最大吸着強さを示すＤＣＢである
場合、αDCB/DESの値は１に近い程好ましい。１より著
しく大きい時には吸着されたＤＣＢを充分に脱着出来な
い。一方、１より著しく小さい時には、脱着剤が吸着剤
に強く吸着され、次に吸着されるＤＣＢの吸着が充分に
出来ない。
【００２５】実施例１〜４、比較例１ Ｋ−Ｙ型ゼオライト成型体の調製 シリカ／アルミナ比が５．５であるＮａ−Ｙ型ゼオライ
ト（東ソー社製）粉末１００重量部にアルミナゾル（日
産化学製、Ａｌ2Ｏ3含量１０重量％）を８重量部（Ａｌ
2Ｏ3換算）、アルミナゲル（触媒化成製、Ａｌ2Ｏ3含量
７０重量％）を７重量部（Ａｌ2Ｏ3換算）および湿潤換
算で約５０重量％になるように蒸留水を加え約１時間混
練りし、０．４ｍｍφの開孔径を有するスクリーンから
押し出した。１２０℃で１晩乾燥後、５００℃で２時間
焼成してＮａ−Ｙ成型体を得た。
ト（東ソー社製）粉末１００重量部にアルミナゾル（日
産化学製、Ａｌ2Ｏ3含量１０重量％）を８重量部（Ａｌ
2Ｏ3換算）、アルミナゲル（触媒化成製、Ａｌ2Ｏ3含量
７０重量％）を７重量部（Ａｌ2Ｏ3換算）および湿潤換
算で約５０重量％になるように蒸留水を加え約１時間混
練りし、０．４ｍｍφの開孔径を有するスクリーンから
押し出した。１２０℃で１晩乾燥後、５００℃で２時間
焼成してＮａ−Ｙ成型体を得た。
【００２６】Ｎａ−Ｙ成型品を硝酸カリウム（和光純薬
製）を１０重量％含む水溶液で固液比５（ｌ／ｋｇ）、
８０℃で１時間カリウムイオン交換した。カリウムイオ
ン交換後、蒸留水で固液比５（ｌ／ｋｇ）、８０℃で１
時間水洗した。この操作を５回繰り返した後、蒸留水で
水洗を５回行った。カリウムイオン交換率は９７．８％
であった。
製）を１０重量％含む水溶液で固液比５（ｌ／ｋｇ）、
８０℃で１時間カリウムイオン交換した。カリウムイオ
ン交換後、蒸留水で固液比５（ｌ／ｋｇ）、８０℃で１
時間水洗した。この操作を５回繰り返した後、蒸留水で
水洗を５回行った。カリウムイオン交換率は９７．８％
であった。
【００２７】Ｍ−Ｋ−Ｙ型ゼオライト吸着剤の調製 上記Ｋ−Ｙ型ゼオライト成型体を用いて各種アルカリ土
類金属イオンを含むＭ−Ｋ−Ｙ型ゼオライト吸着剤を調
製した。各種アルカリ土類金属イオンによるイオン交換
はＫ−Ｙゼオライトの交換カチオン数の０．６当量含む
硝酸塩（和光純薬製）水溶液で１回行い、その後５回水
洗を行った。１２０℃で一晩乾燥し、５００℃で２時間
焼成し、各種Ｍ−Ｋ−Ｙ型ゼオライト吸着剤を調製し
た。
類金属イオンを含むＭ−Ｋ−Ｙ型ゼオライト吸着剤を調
製した。各種アルカリ土類金属イオンによるイオン交換
はＫ−Ｙゼオライトの交換カチオン数の０．６当量含む
硝酸塩（和光純薬製）水溶液で１回行い、その後５回水
洗を行った。１２０℃で一晩乾燥し、５００℃で２時間
焼成し、各種Ｍ−Ｋ−Ｙ型ゼオライト吸着剤を調製し
た。
【００２８】吸着選択率の測定 内容積５ｍｌのオートクレーブ内に吸着剤２ｇと供給原
料３ｇを充填し、１３０℃で３０分間、時々攪拌しなが
ら放置した。使用した供給原料液組成は次のとうりであ
った。
料３ｇを充填し、１３０℃で３０分間、時々攪拌しなが
ら放置した。使用した供給原料液組成は次のとうりであ
った。
【００２９】ｎ−ノナン：ｐ−ＤＣＢ：ｍ−ＤＣＢ：ｏ
−ＤＣＢ：３，４−ＤＣＴ＝５：１０：２０：２０：５
０（重量比） その結果を表１に示す。
−ＤＣＢ：３，４−ＤＣＴ＝５：１０：２０：２０：５
０（重量比） その結果を表１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】表１から明らかなように、アルカリ土類金
属イオンを含む吸着剤は吸着選択率、特にα
o-DCB/m-DCBが向上していることがわかる。
属イオンを含む吸着剤は吸着選択率、特にα
o-DCB/m-DCBが向上していることがわかる。
【００３２】実施例５〜９、比較例２〜３ 実施例１で調製したＫ−Ｙ型ゼオライト成型体を用い
て、Ｂａ2+交換率を変えたＢａ−Ｋ−Ｙ型ゼオライト吸
着剤を調製した。吸着選択率を測定する前に予め５００
℃で２時間焼成した。
て、Ｂａ2+交換率を変えたＢａ−Ｋ−Ｙ型ゼオライト吸
着剤を調製した。吸着選択率を測定する前に予め５００
℃で２時間焼成した。
【００３３】吸着選択率を次の供給原料を用いて測定し
た。
た。
【００３４】ｎ−ノナン：ｐ−ＤＣＢ：ｍ−ＤＣＢ：ｏ
−ＤＣＢ：２，３−ＤＣＴ＝５：１０：２０：２０：５
０（重量比） その結果を表２に示す。
−ＤＣＢ：２，３−ＤＣＴ＝５：１０：２０：２０：５
０（重量比） その結果を表２に示す。
【００３５】
【表２】
【００３６】表２から明らかなように、Ｂａ2+交換率が
高くなるに従って、ともに向上してくることがわかる。
しかし、Ｂａ2+交換率が７４当量％と高くなりすぎると
脱着剤との吸着選択性を示すαo-DCB/2,3-DCTが高くな
り好ましくない。
高くなるに従って、ともに向上してくることがわかる。
しかし、Ｂａ2+交換率が７４当量％と高くなりすぎると
脱着剤との吸着選択性を示すαo-DCB/2,3-DCTが高くな
り好ましくない。
【００３７】
【発明の効果】本発明によれば、ｏ、ｍおよびｐ−ジク
ロロベンゼンを含むジクロロベンゼン異性体混合物から
ｍ−ジクロロベンゼンを効率よく、高純度で分離回収す
ることができる。
ロロベンゼンを含むジクロロベンゼン異性体混合物から
ｍ−ジクロロベンゼンを効率よく、高純度で分離回収す
ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の１実施態様である擬似移動床による吸
着分離操作を模式的に示す図である。
着分離操作を模式的に示す図である。
１〜１２：吸着室 １３：脱着剤供給ライン １４：エクストラクト抜き出しライン １５：異性体混合物供給ライン １６：ラフィネート抜き出しライン １７：脱着剤回収ライン １８：バルブ
Claims (7)
- 【請求項１】ｏ，ｍおよびｐ−ジクロロベンゼンを含む
ジクロロベンゼン異性体混合物を吸着分離するにあたっ
て、カリウムイオン（Ｋ+）およびアルカリ土類金属イ
オン（Ｍ2+）を式（１） 【数１】 で表される割合で含むゼオライトを吸着剤として、ｍ−
ジクロロベンゼンを分離回収することを特徴とするジク
ロロベンゼン異性体の分離方法。 - 【請求項２】ｏ，ｍおよびｐ−ジクロロベンゼンを含む
ジクロロベンゼン異性体混合物を吸着分離するにあたっ
て、カリウムイオンおよびアルカリ土類金属イオンを式
（２） 【数２】 で表される割合で含むゼオライトを吸着剤として、ｍ−
ジクロロベンゼンを分離回収することを特徴とするジク
ロロベンゼン異性体の分離方法。 - 【請求項３】ゼオライトがフォージャサイト型ゼオライ
トであることを特徴とする請求項１または２記載のジク
ロロベンゼン異性体の分離方法。 - 【請求項４】ゼオライトがＹ型ゼオライトであることを
特徴とする請求項１または２記載のジクロロベンゼン異
性体の分離方法。 - 【請求項５】アルカリ土類金属イオンがバリウムイオン
であることを特徴とする請求項１から４のいずれか１項
記載のジクロロベンゼン異性体の分離方法 - 【請求項６】脱着剤としてジクロロトルエンを用いるこ
とを特徴とする請求項１から５のいずれか１項記載のジ
クロロベンゼン異性体の分離方法。 - 【請求項７】脱着剤が３，４−ジクロロトルエンおよび
／または２，３−ジクロロトルエンであることを特徴と
する請求項６記載のジクロロベンゼン異性体の分離方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9350845A JPH11180911A (ja) | 1997-12-19 | 1997-12-19 | ジクロロベンゼン異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9350845A JPH11180911A (ja) | 1997-12-19 | 1997-12-19 | ジクロロベンゼン異性体の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11180911A true JPH11180911A (ja) | 1999-07-06 |
Family
ID=18413286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9350845A Pending JPH11180911A (ja) | 1997-12-19 | 1997-12-19 | ジクロロベンゼン異性体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11180911A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001131094A (ja) * | 1999-08-26 | 2001-05-15 | Toray Ind Inc | 芳香族化合物異性体の製造方法 |
| JP2008031108A (ja) * | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Toray Ind Inc | ｐ−ジクロロベンゼンの分離方法 |
-
1997
- 1997-12-19 JP JP9350845A patent/JPH11180911A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001131094A (ja) * | 1999-08-26 | 2001-05-15 | Toray Ind Inc | 芳香族化合物異性体の製造方法 |
| JP2008031108A (ja) * | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Toray Ind Inc | ｐ−ジクロロベンゼンの分離方法 |
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