JPH10175956A - イソキノリン及びチエノピリジン類の分離方法、並びに低硫黄イソキノリンの製造方法 - Google Patents
イソキノリン及びチエノピリジン類の分離方法、並びに低硫黄イソキノリンの製造方法Info
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- JPH10175956A JPH10175956A JP8354394A JP35439496A JPH10175956A JP H10175956 A JPH10175956 A JP H10175956A JP 8354394 A JP8354394 A JP 8354394A JP 35439496 A JP35439496 A JP 35439496A JP H10175956 A JPH10175956 A JP H10175956A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】イソキノリンとチエノピリジンを含むイソキノ
リン混合物から、各成分を効率よく分離回収する工業的
方法を提供する。 【解決手段】イソキノリンとチエノピリジンを含むイソ
キノリン混合物から、吸着分離法により両成分を分離す
るにあたり、吸着剤としてフォージャサイト型ゼオライ
トを使用する。
リン混合物から、各成分を効率よく分離回収する工業的
方法を提供する。 【解決手段】イソキノリンとチエノピリジンを含むイソ
キノリン混合物から、吸着分離法により両成分を分離す
るにあたり、吸着剤としてフォージャサイト型ゼオライ
トを使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、イソキノリンとチ
エノピリジン類を、吸着分離法により回収分離する方
法、並びに低硫黄イソキノリンの製造方法に関するもの
である。
エノピリジン類を、吸着分離法により回収分離する方
法、並びに低硫黄イソキノリンの製造方法に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】石炭の高温乾留に由来するコールタール
には、ピリジン、メチルピリジン類、キノリン、メチル
キノリン類、イソキノリン等の有機塩基類が含まれてい
る。これらの有機塩基類は医薬品、農薬等の有機合成原
料として欠くことができないものであり、コールタール
から蒸留−酸抽出により有機塩基類含有留分として回収
し、さらに、蒸留や晶析によって各成分が取得されてい
る。
には、ピリジン、メチルピリジン類、キノリン、メチル
キノリン類、イソキノリン等の有機塩基類が含まれてい
る。これらの有機塩基類は医薬品、農薬等の有機合成原
料として欠くことができないものであり、コールタール
から蒸留−酸抽出により有機塩基類含有留分として回収
し、さらに、蒸留や晶析によって各成分が取得されてい
る。
【０００３】これら有機塩基類には、微量不純物として
医薬品として有用なチエノピリジン等の含窒素硫黄化合
物が含まれる。それらの化合物は、一般的に構造の類似
した塩基類に沸点及び性質が近似し、汎用的な分離技術
である蒸留法で回収することは困難である。
医薬品として有用なチエノピリジン等の含窒素硫黄化合
物が含まれる。それらの化合物は、一般的に構造の類似
した塩基類に沸点及び性質が近似し、汎用的な分離技術
である蒸留法で回収することは困難である。
【０００４】一方、低硫黄イソキノリンの製造には、公
知の有機酸又は鉱酸等との塩を水又はアルコール等で再
結晶し、アルカリ分解する方法や特開平４−２７５２７
５号公報に記載のある、共沸蒸留法を利用しイソキノリ
ンを精製する方法等が知られている。
知の有機酸又は鉱酸等との塩を水又はアルコール等で再
結晶し、アルカリ分解する方法や特開平４−２７５２７
５号公報に記載のある、共沸蒸留法を利用しイソキノリ
ンを精製する方法等が知られている。
【０００５】しかし、これらの方法は、イソキノリンの
回収率に問題があり、更にチエノピリジンの分離回収に
は、使用されていない。
回収率に問題があり、更にチエノピリジンの分離回収に
は、使用されていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、イソ
キノリンとチエノピリジンを含むイソキノリン混合物か
ら、各成分を効率よく分離回収する工業的方法を提供す
ることにある。
キノリンとチエノピリジンを含むイソキノリン混合物か
ら、各成分を効率よく分離回収する工業的方法を提供す
ることにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、イ
ソキノリンとチエノピリジンを含むイソキノリン混合物
から、吸着分離法により両成分を分離する方法におい
て、吸着剤としてフォージャサイト型ゼオライトを使用
することを特徴とするチエノピリジンの分離方法並びに
低硫黄イソキノリンの製造方法であり、有利には、吸着
剤としてＹ型フォージャサイト型ゼオライト又はモルデ
ナイト型ゼオライト、より有利には、マグネシウムイオ
ン、ストロンチウムイオン、スズイオンのいずれか１種
又は２種以上で置換されたＹ型フォージャサイト型ゼオ
ライト又はナトリウムイオンで置換されたモルデナイト
型ゼオライトを使用するイソキノリン及びチエノピリジ
ン類の分離方法である。
ソキノリンとチエノピリジンを含むイソキノリン混合物
から、吸着分離法により両成分を分離する方法におい
て、吸着剤としてフォージャサイト型ゼオライトを使用
することを特徴とするチエノピリジンの分離方法並びに
低硫黄イソキノリンの製造方法であり、有利には、吸着
剤としてＹ型フォージャサイト型ゼオライト又はモルデ
ナイト型ゼオライト、より有利には、マグネシウムイオ
ン、ストロンチウムイオン、スズイオンのいずれか１種
又は２種以上で置換されたＹ型フォージャサイト型ゼオ
ライト又はナトリウムイオンで置換されたモルデナイト
型ゼオライトを使用するイソキノリン及びチエノピリジ
ン類の分離方法である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明方法において使用される吸
着剤にはフォージャサイト型ゼオライトを用いる。フォ
ージャサイト型ゼオライトとは次式で示される結晶性ア
ルミノシリケートである。
着剤にはフォージャサイト型ゼオライトを用いる。フォ
ージャサイト型ゼオライトとは次式で示される結晶性ア
ルミノシリケートである。
【０００９】０．９±０．２Ｍ2/n Ｏ：Ａｌ2 Ｏ3 ：ｘ
ＳｉＯ2 ：ｙＨ2 Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す。
上式のフォージャサイト型ゼオライトはＸ型とＹ型に分
類され、Ｘ型はｘ＝２．５±０．５であり、Ｙ型はｘ＝
３〜６で表される。また、ｙは水和の程度により異な
る。
ＳｉＯ2 ：ｙＨ2 Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す。
上式のフォージャサイト型ゼオライトはＸ型とＹ型に分
類され、Ｘ型はｘ＝２．５±０．５であり、Ｙ型はｘ＝
３〜６で表される。また、ｙは水和の程度により異な
る。
【００１０】本発明では、Ｘ型とＹ型のいずれのフォー
ジャサイトゼオライトも使用できるが、特にＹ型フォー
ジャサイトゼオライトが好ましい吸着剤である。
ジャサイトゼオライトも使用できるが、特にＹ型フォー
ジャサイトゼオライトが好ましい吸着剤である。
【００１１】本発明で使用するフォージャサイト型ゼオ
ライトは、水素イオン、アンモニウムイオンタイプのも
のでもよいが、１種又は２種以上の金属イオンで置換さ
れているものが好ましい。そして、金属イオンの置換基
に限定はなく、陽イオンの一部又は全部を置換してもよ
い。金属イオンの置換率は、好ましくは１０％以上であ
る。
ライトは、水素イオン、アンモニウムイオンタイプのも
のでもよいが、１種又は２種以上の金属イオンで置換さ
れているものが好ましい。そして、金属イオンの置換基
に限定はなく、陽イオンの一部又は全部を置換してもよ
い。金属イオンの置換率は、好ましくは１０％以上であ
る。
【００１２】置換される金属イオンとしては、例えば、
ナトリウム、カリウム、銀、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウム、亜鉛、鉛、セリウム、マグネシウム、
銅、アルミニウム、ジルコニウム、バナジウム、モリブ
デン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、白金、スズ
等のイオンがあげられる。
ナトリウム、カリウム、銀、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウム、亜鉛、鉛、セリウム、マグネシウム、
銅、アルミニウム、ジルコニウム、バナジウム、モリブ
デン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、白金、スズ
等のイオンがあげられる。
【００１３】これらのうち、周期律表第Ｉａ、ＩＩａ、
Ｉｂ、ＩＶｂ族から選ばれた金属イオンが特に好まし
く、例えば、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ス
トロンチウム、銀、銅、スズ等のイオンがあげられ、特
にマグネシウムイオン、ストロンチウムイオン、スズイ
オンが好ましい。
Ｉｂ、ＩＶｂ族から選ばれた金属イオンが特に好まし
く、例えば、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ス
トロンチウム、銀、銅、スズ等のイオンがあげられ、特
にマグネシウムイオン、ストロンチウムイオン、スズイ
オンが好ましい。
【００１４】また、モルデナイト型ゼオライトも有効な
吸着剤である。特にナトリウムイオンで置換されたモル
デナイト型ゼオライトが好適に用いられる。
吸着剤である。特にナトリウムイオンで置換されたモル
デナイト型ゼオライトが好適に用いられる。
【００１５】これらカチオンのイオン交換方法は、交換
するイオンの水溶性の塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸
塩、炭酸塩等の水溶液とゼオライトを接触させることに
よって行われる。水溶液の金属イオン濃度は、金属塩の
種類によって異なるが１〜１０重量％程度が好ましい。
するイオンの水溶性の塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸
塩、炭酸塩等の水溶液とゼオライトを接触させることに
よって行われる。水溶液の金属イオン濃度は、金属塩の
種類によって異なるが１〜１０重量％程度が好ましい。
【００１６】その方式はバッチ式でも流通式でもよい。
また、接触は必要に応じて数回繰り返して行ってもよ
い。この時の温度は２０〜１００℃程度でよい。イオン
の交換量はイオンの種類によって異なるが、溶液の濃
度、イオン交換時の温度等により任意に設定することが
できる。
また、接触は必要に応じて数回繰り返して行ってもよ
い。この時の温度は２０〜１００℃程度でよい。イオン
の交換量はイオンの種類によって異なるが、溶液の濃
度、イオン交換時の温度等により任意に設定することが
できる。
【００１７】本発明で用いられるフォージャサイト型ゼ
オライト及びモルデナイト型ゼオライトの形状は、前記
被分離物とゼオライトの接触方法により適当に選択さ
れ、圧縮成型品及びスプレードライヤー等による成型
品、または粉末体でもよい。
オライト及びモルデナイト型ゼオライトの形状は、前記
被分離物とゼオライトの接触方法により適当に選択さ
れ、圧縮成型品及びスプレードライヤー等による成型
品、または粉末体でもよい。
【００１８】イソキノリン混合物としては、イソキノリ
ンとチエノピリジンを含有するものであればよいが、好
ましくは、コールタールや石炭液化油等から蒸留、酸抽
出等の操作を経て回収される２３０〜２５０℃の範囲の
成分を含む留分である。なお、フェノール類のような酸
性分やピッチのような重質分はあらかじめ除去しておく
ことが望ましい。
ンとチエノピリジンを含有するものであればよいが、好
ましくは、コールタールや石炭液化油等から蒸留、酸抽
出等の操作を経て回収される２３０〜２５０℃の範囲の
成分を含む留分である。なお、フェノール類のような酸
性分やピッチのような重質分はあらかじめ除去しておく
ことが望ましい。
【００１９】本発明方法によってイソキノリン混合物を
吸着分離する方法としては、クロマト分取法でもよく、
また、擬似移動床による連続吸着分離法でもよい。
吸着分離する方法としては、クロマト分取法でもよく、
また、擬似移動床による連続吸着分離法でもよい。
【００２０】擬似移動床による連続的吸着分離法は、複
数の吸着塔を設置して、吸着、濃縮、脱離の操作をそれ
ぞれの塔で行い、これらの塔を順次、切り換えることに
よって、各操作を連続して行う工業的プロセスである。
数の吸着塔を設置して、吸着、濃縮、脱離の操作をそれ
ぞれの塔で行い、これらの塔を順次、切り換えることに
よって、各操作を連続して行う工業的プロセスである。
【００２１】まず、イソキノリン混合物又はこれを必要
に応じて希釈剤で希釈した供給原料をフォージャサイト
型ゼオライト吸着剤に接触させて、強吸着成分を選択的
に吸着させ、一方、弱吸着成分をラフィネートとして分
離する（吸着操作）。ついで、弱吸着成分に富むラフィ
ネートをさらに吸着剤と接触させて残存する強吸着成分
を吸着させ、ラフィネートの弱吸着成分を濃縮する（濃
縮操作）。さらに、吸着された強吸着成分を脱離剤によ
って吸着剤から脱離させ、エクストラクトとして脱離剤
と共に回収する（脱離操作）。
に応じて希釈剤で希釈した供給原料をフォージャサイト
型ゼオライト吸着剤に接触させて、強吸着成分を選択的
に吸着させ、一方、弱吸着成分をラフィネートとして分
離する（吸着操作）。ついで、弱吸着成分に富むラフィ
ネートをさらに吸着剤と接触させて残存する強吸着成分
を吸着させ、ラフィネートの弱吸着成分を濃縮する（濃
縮操作）。さらに、吸着された強吸着成分を脱離剤によ
って吸着剤から脱離させ、エクストラクトとして脱離剤
と共に回収する（脱離操作）。
【００２２】ここで使用する脱離剤としては、公知の脱
離剤を使用することができ、例えば、イソオクタン、デ
カン、デカリン等の脂肪族炭化水素類、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、各種キシレン、エチルベンゼン、シメ
ン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、テ
トラリン等の芳香族炭化水素類、例えば、ジエチルエー
テル、イソプロピルエーテル、ｎ−プロピルエーテル、
アニソール等のエーテル類、例えば、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、クロロトルエン等の芳香族ハロゲン
化合物、例えば、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル
類、例えば、メタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール類等があげられる。
離剤を使用することができ、例えば、イソオクタン、デ
カン、デカリン等の脂肪族炭化水素類、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、各種キシレン、エチルベンゼン、シメ
ン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、テ
トラリン等の芳香族炭化水素類、例えば、ジエチルエー
テル、イソプロピルエーテル、ｎ−プロピルエーテル、
アニソール等のエーテル類、例えば、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、クロロトルエン等の芳香族ハロゲン
化合物、例えば、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル
類、例えば、メタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール類等があげられる。
【００２３】本発明の吸着分離操作は、気相又は液相の
いずれでも行うことができるが、温度を低くした方が副
反応を抑制できるので、液相で行うことが好ましい。操
作条件としては、温度は０℃から２００℃、好ましくは
２０〜１５０℃、圧力は大気圧から５０kg／cm2 ・Ｇの
範囲がよい。
いずれでも行うことができるが、温度を低くした方が副
反応を抑制できるので、液相で行うことが好ましい。操
作条件としては、温度は０℃から２００℃、好ましくは
２０〜１５０℃、圧力は大気圧から５０kg／cm2 ・Ｇの
範囲がよい。
【００２４】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。
る。
【００２５】実施例及び比較例において、吸着特性を次
の（１）式の分離係数αで表す。
の（１）式の分離係数αで表す。
【００２６】
【数１】
【００２７】以下の実施例及び比較例において、チエノ
ピリジンをＡ成分として、イソキノリンをＢ成分とし
て、αを計算している。また、各成分の量は重量基準で
ある。
ピリジンをＡ成分として、イソキノリンをＢ成分とし
て、αを計算している。また、各成分の量は重量基準で
ある。
【００２８】（１）式において、αが１．０であれば、
Ａ、Ｂ成分間に選択的な吸着はない。また、αが１．０
より大であれば、Ａ成分が選択的に吸着され、１．０よ
り小であれば、Ｂ成分が選択的に吸着される。したがっ
て、Ａ成分とＢ成分の分離は、αが１．０より大である
ほど又は１．０より小であるほど、Ａ成分とＢ成分の吸
着分離が容易であることが分かる。
Ａ、Ｂ成分間に選択的な吸着はない。また、αが１．０
より大であれば、Ａ成分が選択的に吸着され、１．０よ
り小であれば、Ｂ成分が選択的に吸着される。したがっ
て、Ａ成分とＢ成分の分離は、αが１．０より大である
ほど又は１．０より小であるほど、Ａ成分とＢ成分の吸
着分離が容易であることが分かる。
【００２９】実施例１ 市販のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライト（シリ
カ／アルミナ比：５．５）を３５０℃、４時間焼成し、
デシケーターで冷却した。この吸着剤４ｇと液相混合物
４２．１ｇを三角フラスコへ充填し、５０℃で３時間振
とうして充分接触させた。液相混合物組成比はイソキノ
リン混合物：イソオクタン：１，３，５−トリイソプロ
ピルベンゼン＝２：４０：０．１（重量比）であった。
イソキノリン混合物は、新日鐵化学製を使用し、その
組成は、イソキノリン９７．８％、チエノピリジン１．
４％、その他０．８％であった。ついで、吸着剤と接触
後の液層混合物をガスクロマトグラフィーにより分析し
て、その組成比から（１）式のαを求めた。なお、１，
３，５−トリイソプロピルベンゼンはガスクロマトグラ
フィー分析の内部標準物質として添加したものである。
結果を表１に示す。また、確認のために、吸着後の脱離
剤を分別ろ過し、得られた吸着剤にメタノールを４０ｇ
加え、５０℃で３０分、振とうした後の液層を濃縮し、
計量するとともに、ガスクロマトグラフィーにより組成
分析して吸着容量を再検した。
カ／アルミナ比：５．５）を３５０℃、４時間焼成し、
デシケーターで冷却した。この吸着剤４ｇと液相混合物
４２．１ｇを三角フラスコへ充填し、５０℃で３時間振
とうして充分接触させた。液相混合物組成比はイソキノ
リン混合物：イソオクタン：１，３，５−トリイソプロ
ピルベンゼン＝２：４０：０．１（重量比）であった。
イソキノリン混合物は、新日鐵化学製を使用し、その
組成は、イソキノリン９７．８％、チエノピリジン１．
４％、その他０．８％であった。ついで、吸着剤と接触
後の液層混合物をガスクロマトグラフィーにより分析し
て、その組成比から（１）式のαを求めた。なお、１，
３，５−トリイソプロピルベンゼンはガスクロマトグラ
フィー分析の内部標準物質として添加したものである。
結果を表１に示す。また、確認のために、吸着後の脱離
剤を分別ろ過し、得られた吸着剤にメタノールを４０ｇ
加え、５０℃で３０分、振とうした後の液層を濃縮し、
計量するとともに、ガスクロマトグラフィーにより組成
分析して吸着容量を再検した。
【００３０】実施例２ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトの
ナトリウムをイオン交換法によりセシウムイオンで部分
置換して、Ｃｓ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイトゼオライ
トを調整した。これを吸着剤として使用し、実施例１と
同様に実験を行った。結果を表1 に示す。
ナトリウムをイオン交換法によりセシウムイオンで部分
置換して、Ｃｓ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイトゼオライ
トを調整した。これを吸着剤として使用し、実施例１と
同様に実験を行った。結果を表1 に示す。
【００３１】実施例３ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトの
ナトリウムをイオン交換法によりマグネシウムイオンで
部分置換して、Ｍｇ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイトゼオ
ライトを調整した。これを吸着剤として使用し、実施例
１と同様に実験を行った。結果を表1 に示す。
ナトリウムをイオン交換法によりマグネシウムイオンで
部分置換して、Ｍｇ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイトゼオ
ライトを調整した。これを吸着剤として使用し、実施例
１と同様に実験を行った。結果を表1 に示す。
【００３２】実施例４ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトの
ナトリウムをイオン交換法によりカルシウムイオンで部
分置換して、Ｃａ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイトゼオラ
イトを調整した。これを吸着剤として使用し、実施例１
と同様に実験を行った。結果を表1 に示す。
ナトリウムをイオン交換法によりカルシウムイオンで部
分置換して、Ｃａ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイトゼオラ
イトを調整した。これを吸着剤として使用し、実施例１
と同様に実験を行った。結果を表1 に示す。
【００３３】実施例５ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトの
ナトリウムをイオン交換法によりストロンチウムイオン
で部分置換して、Ｓｒ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイトゼ
オライトを調整した。これを吸着剤として使用し、実施
例１と同様に実験を行った。結果を表1 に示す。
ナトリウムをイオン交換法によりストロンチウムイオン
で部分置換して、Ｓｒ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイトゼ
オライトを調整した。これを吸着剤として使用し、実施
例１と同様に実験を行った。結果を表1 に示す。
【００３４】実施例６ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトの
ナトリウムをイオン交換法により銅イオンで部分置換し
て、Ｃｕ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイトゼオライトを調
整した。これを吸着剤として使用し、実施例１と同様に
実験を行った。結果を表1 に示す。
ナトリウムをイオン交換法により銅イオンで部分置換し
て、Ｃｕ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイトゼオライトを調
整した。これを吸着剤として使用し、実施例１と同様に
実験を行った。結果を表1 に示す。
【００３５】実施例７ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトの
ナトリウムをイオン交換法により銀イオンで部分置換し
て、Ａｇ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイトゼオライトを調
整した。これを吸着剤として使用し、実施例１と同様に
実験を行った。結果を表1 に示す。
ナトリウムをイオン交換法により銀イオンで部分置換し
て、Ａｇ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイトゼオライトを調
整した。これを吸着剤として使用し、実施例１と同様に
実験を行った。結果を表1 に示す。
【００３６】実施例８ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトの
ナトリウムをイオン交換法により錫イオンで部分置換し
て、Ｓｎ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイトゼオライトを調
整した。これを吸着剤として使用し、実施例１と同様に
実験を行った。結果を表1 に示す。
ナトリウムをイオン交換法により錫イオンで部分置換し
て、Ｓｎ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイトゼオライトを調
整した。これを吸着剤として使用し、実施例１と同様に
実験を行った。結果を表1 に示す。
【００３７】実施例９ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトの
ナトリウムをイオン交換法によりセリウムイオンで部分
置換して、Ｃｅ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイトゼオライ
トを調整した。これを吸着剤として使用し、実施例１と
同様に実験を行った。結果を表1 に示す。
ナトリウムをイオン交換法によりセリウムイオンで部分
置換して、Ｃｅ（Ｎａ）Ｙ型フォージャサイトゼオライ
トを調整した。これを吸着剤として使用し、実施例１と
同様に実験を行った。結果を表1 に示す。
【００３８】実施例１０ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトに
代えて、市販のＮａ置換Ｘ型ゼオライトを吸着剤として
使用し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表1 に
示す。
代えて、市販のＮａ置換Ｘ型ゼオライトを吸着剤として
使用し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表1 に
示す。
【００３９】実施例１１ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトに
代えて、市販のＮａ置換モルデナイト型ゼオライトを吸
着剤として使用し、実施例１と同様に実験を行った。結
果を表1 に示す。
代えて、市販のＮａ置換モルデナイト型ゼオライトを吸
着剤として使用し、実施例１と同様に実験を行った。結
果を表1 に示す。
【００４０】比較例１ 実施例１のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライトに
代えて、市販のＮａ置換Ａ型ゼオライトを吸着剤として
使用し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表1 に
示す。
代えて、市販のＮａ置換Ａ型ゼオライトを吸着剤として
使用し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表1 に
示す。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【発明の効果】本発明によれば、イソキノリンとチエノ
ピリジンを含むイソキノリン混合物から、吸着分離法に
より両成分を分離する際に、吸着剤としてフォージャサ
イト型ゼオライト又はモルデナイト型ゼオライトを使用
することで、イソキノリンとチエノピリジンを含むイソ
キノリン混合物から、各成分を効率よく分離回収又は精
製することができる。
ピリジンを含むイソキノリン混合物から、吸着分離法に
より両成分を分離する際に、吸着剤としてフォージャサ
イト型ゼオライト又はモルデナイト型ゼオライトを使用
することで、イソキノリンとチエノピリジンを含むイソ
キノリン混合物から、各成分を効率よく分離回収又は精
製することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】イソキノリンとチエノピリジンを含むイソ
キノリン混合物から、吸着分離法により両成分を分離す
る方法において、吸着剤としてフォージャサイト型ゼオ
ライト又はモルデナイト型ゼオライトを使用することを
特徴とするイソキノリン及びチエノピリジン類の分離方
法。 - 【請求項２】吸着剤が、マグネシウムイオン、ストロン
チウムイオン、スズイオンのいずれか１種又は２種以上
で置換されたＹ型フォージャサイト型ゼオライト、又は
ナトリウムイオンで置換されたモルデナイト型ゼオライ
トである請求項１記載のイソキノリン及びチエノピリジ
ン類の分離方法。 - 【請求項３】請求項１又は２のいずれかに記載の分離方
法を用いる低硫黄イソキノリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8354394A JPH10175956A (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | イソキノリン及びチエノピリジン類の分離方法、並びに低硫黄イソキノリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8354394A JPH10175956A (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | イソキノリン及びチエノピリジン類の分離方法、並びに低硫黄イソキノリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10175956A true JPH10175956A (ja) | 1998-06-30 |
Family
ID=18437269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8354394A Withdrawn JPH10175956A (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | イソキノリン及びチエノピリジン類の分離方法、並びに低硫黄イソキノリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10175956A (ja) |
-
1996
- 1996-12-19 JP JP8354394A patent/JPH10175956A/ja not_active Withdrawn
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