JP2002037775A - カルバゾールの回収方法 - Google Patents
カルバゾールの回収方法Info
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- JP2002037775A JP2002037775A JP2000223910A JP2000223910A JP2002037775A JP 2002037775 A JP2002037775 A JP 2002037775A JP 2000223910 A JP2000223910 A JP 2000223910A JP 2000223910 A JP2000223910 A JP 2000223910A JP 2002037775 A JP2002037775 A JP 2002037775A
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- type zeolite
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 カルバゾールの他にアントラセンやフェナン
トレン等を含む混合物から、カルバゾールを効率よく吸
着分離する。 【解決手段】 カルバゾールを含む芳香族炭化水素混合
物を、フォ−ジャサイト型ゼオライト吸着剤と接触させ
て、吸着分離法によりカルバゾールを分離、回収する。
好ましいフォ−ジャサイト型ゼオライト吸着剤として
は、ナトリウム又はカリウムイオンで置換されたＹ型フ
ォ−ジャサイト型ゼオライトが挙げられる。
トレン等を含む混合物から、カルバゾールを効率よく吸
着分離する。 【解決手段】 カルバゾールを含む芳香族炭化水素混合
物を、フォ−ジャサイト型ゼオライト吸着剤と接触させ
て、吸着分離法によりカルバゾールを分離、回収する。
好ましいフォ−ジャサイト型ゼオライト吸着剤として
は、ナトリウム又はカリウムイオンで置換されたＹ型フ
ォ−ジャサイト型ゼオライトが挙げられる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はコールタールを精製
して得られるアントラセン留分等に含まれるカルバゾー
ルを、吸着分離法により回収する方法に関するものであ
る。
して得られるアントラセン留分等に含まれるカルバゾー
ルを、吸着分離法により回収する方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】石炭の高温乾留に由来するコールタール
には、インドール類、カルバゾール類が含まれている。
これらの含窒素ヘテロ環化合物は医薬品、農薬等の有機
合成原料として欠くことができないものであり、コール
タールからの各種回収方法が考案されている。
には、インドール類、カルバゾール類が含まれている。
これらの含窒素ヘテロ環化合物は医薬品、農薬等の有機
合成原料として欠くことができないものであり、コール
タールからの各種回収方法が考案されている。
【０００３】例えば、カルバゾールを含むアントラセン
留分には、アントラセン、フェナンスレン等が多量に含
まれ、沸点が近似しているために汎用的な分離技術であ
る蒸留法で工業的に回収することは困難である。
留分には、アントラセン、フェナンスレン等が多量に含
まれ、沸点が近似しているために汎用的な分離技術であ
る蒸留法で工業的に回収することは困難である。
【０００４】カルバゾールの分離方法としては、混合物
をカリウム塩とし、これを有機溶剤で洗浄して高純度の
カリウム塩を得、ついで加水分解する方法（特開昭５５
−２０７２２号公報）、混合物にジメチルホルムアミド
を抽出溶媒として用い、抽出された溶剤中からカルバゾ
ールを回収する方法（特開昭５８−１０３３２７号公
報）、カルバゾール含有油にポリアルキレングリコール
を添加し、蒸留する方法（特開平５−１７８８２９号公
報）が提案されている。
をカリウム塩とし、これを有機溶剤で洗浄して高純度の
カリウム塩を得、ついで加水分解する方法（特開昭５５
−２０７２２号公報）、混合物にジメチルホルムアミド
を抽出溶媒として用い、抽出された溶剤中からカルバゾ
ールを回収する方法（特開昭５８−１０３３２７号公
報）、カルバゾール含有油にポリアルキレングリコール
を添加し、蒸留する方法（特開平５−１７８８２９号公
報）が提案されている。
【０００５】これらの方法は、強アルカリを高温度で使
用する必要があるため、危険性を伴った分離法であった
り、カルバゾールを蒸留分離するため、又は高沸点の溶
剤を使用するため、高温又は高真空を必要とした蒸留が
必要であり、エネルギー消費の高い分離方法である。
用する必要があるため、危険性を伴った分離法であった
り、カルバゾールを蒸留分離するため、又は高沸点の溶
剤を使用するため、高温又は高真空を必要とした蒸留が
必要であり、エネルギー消費の高い分離方法である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、カル
バゾールを含む混合油から、各成分を効率よく分離回収
する工業的方法を提供することにある。
バゾールを含む混合油から、各成分を効率よく分離回収
する工業的方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、カ
ルバゾールを含む混合物から、吸着分離法により両成分
を分離する方法において、吸着剤としてフォージャサイ
ト型ゼオライトを使用することを特徴とするカルバゾー
ルの分離方法である。有利には、吸着剤としてＹ型フォ
−ジャサイト型ゼオライトを、より有利には、ナトリウ
ム、カリウムイオンで置換されたＹ型フォ−ジャサイト
型ゼオライトを使用するカルバゾールの分離方法であ
る。
ルバゾールを含む混合物から、吸着分離法により両成分
を分離する方法において、吸着剤としてフォージャサイ
ト型ゼオライトを使用することを特徴とするカルバゾー
ルの分離方法である。有利には、吸着剤としてＹ型フォ
−ジャサイト型ゼオライトを、より有利には、ナトリウ
ム、カリウムイオンで置換されたＹ型フォ−ジャサイト
型ゼオライトを使用するカルバゾールの分離方法であ
る。
【０００８】本発明の方法において使用されるゼオライ
トは、フォ−ジャサイト型ゼオライトである。フォ−ジ
ャサイト型ゼオライトとは次式で示される結晶性アルミ
ノシリケ−トである。 ０．９±０．２Ｍ2/nＯ：Ａｌ2Ｏ3：ｘＳｉＯ2：ｙＨ2
Ｏ （ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表
す。） 上式のフォージャサイト型ゼオライトはＸ型とＹ型に分
類され、Ｘ型はｘ＝２．５±０．５であり、Ｙ型はｘ＝
３〜６で表される。また、ｙは水和の程度により異な
る。本発明では、Ｘ型又はＹ型フォ−ジャサイトゼオラ
イトを使用することが好ましく、特にＹ型フォ−ジャサ
イトゼオライトが好ましい吸着剤である。
トは、フォ−ジャサイト型ゼオライトである。フォ−ジ
ャサイト型ゼオライトとは次式で示される結晶性アルミ
ノシリケ−トである。 ０．９±０．２Ｍ2/nＯ：Ａｌ2Ｏ3：ｘＳｉＯ2：ｙＨ2
Ｏ （ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表
す。） 上式のフォージャサイト型ゼオライトはＸ型とＹ型に分
類され、Ｘ型はｘ＝２．５±０．５であり、Ｙ型はｘ＝
３〜６で表される。また、ｙは水和の程度により異な
る。本発明では、Ｘ型又はＹ型フォ−ジャサイトゼオラ
イトを使用することが好ましく、特にＹ型フォ−ジャサ
イトゼオライトが好ましい吸着剤である。
【０００９】本発明で使用するフォ−ジャサイト型ゼオ
ライトは、水素イオン、アンモニウムイオンタイプのも
のでもよいが、１種又は２種以上の金属イオンで置換さ
れているものが好ましい。そして、金属イオンの置換率
に限定はなく、陽イオンの一部又は全部を置換してもよ
い。好ましくは１０％以上である。
ライトは、水素イオン、アンモニウムイオンタイプのも
のでもよいが、１種又は２種以上の金属イオンで置換さ
れているものが好ましい。そして、金属イオンの置換率
に限定はなく、陽イオンの一部又は全部を置換してもよ
い。好ましくは１０％以上である。
【００１０】置換される金属イオンとしては、例えば、
ナトリウム、カリウム、銀、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウム、亜鉛、鉛、セリウム、マグネシウム、
銅、アルミニウム、ジルコニウム、バナジウム、モリブ
デン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、白金等のイ
オンがあげられる。これらの内、好ましくは、ナトリウ
ム、カリウムのイオンである。
ナトリウム、カリウム、銀、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウム、亜鉛、鉛、セリウム、マグネシウム、
銅、アルミニウム、ジルコニウム、バナジウム、モリブ
デン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、白金等のイ
オンがあげられる。これらの内、好ましくは、ナトリウ
ム、カリウムのイオンである。
【００１１】これらカチオンのイオン交換方法は、交換
するイオンの水溶性の塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸
塩、炭酸塩等の水溶液とゼオライトを接触させることに
よって行われる。水溶液の金属イオン濃度は、金属塩の
種類によって異なるが１〜１０ｗｔ％程度が好ましい。
その方式はバッチ式でも流通式でもよい。また、接触は
必要に応じて数回繰り返して行ってもよい。このときの
温度は２０〜１００℃程度でよい。イオンの交換量はイ
オンの種類によって異なるが、溶液の濃度、イオン交換
時の温度などにより任意に設定することができる。
するイオンの水溶性の塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸
塩、炭酸塩等の水溶液とゼオライトを接触させることに
よって行われる。水溶液の金属イオン濃度は、金属塩の
種類によって異なるが１〜１０ｗｔ％程度が好ましい。
その方式はバッチ式でも流通式でもよい。また、接触は
必要に応じて数回繰り返して行ってもよい。このときの
温度は２０〜１００℃程度でよい。イオンの交換量はイ
オンの種類によって異なるが、溶液の濃度、イオン交換
時の温度などにより任意に設定することができる。
【００１２】本発明で用いられるフォージャサイト型ゼ
オライトの形状は、前記被分離物とゼオライトの接触方
法により適当に選択され、圧縮成型品及びスプレ−ドラ
イヤ−等による成型品又は粉末体でもよい。
オライトの形状は、前記被分離物とゼオライトの接触方
法により適当に選択され、圧縮成型品及びスプレ−ドラ
イヤ−等による成型品又は粉末体でもよい。
【００１３】また、本発明の方法では脱離剤を使用する
ことが好ましく、ここで使用する脱離剤としては、公知
の脱離剤を使用することができ、例えば、ベンゼン、ト
ルエン、各種キシレン、エチルベンゼン、シメン、ｎ−
プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、テトラリン
などの芳香族炭化水素類、例えば、ジエチルエ−テル、
イソプロピルエ−テル、ｎ−プロピルエ−テル、アニソ
−ル、テトラヒドロフラン等のエ−テル類、例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、例えば、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど
の芳香族ハロゲン化合物、例えば、酢酸ブチル、酢酸エ
チルなどのエステル類、等があげられる。好ましくは、
キシレン等の芳香族炭化水素類である。
ことが好ましく、ここで使用する脱離剤としては、公知
の脱離剤を使用することができ、例えば、ベンゼン、ト
ルエン、各種キシレン、エチルベンゼン、シメン、ｎ−
プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、テトラリン
などの芳香族炭化水素類、例えば、ジエチルエ−テル、
イソプロピルエ−テル、ｎ−プロピルエ−テル、アニソ
−ル、テトラヒドロフラン等のエ−テル類、例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、例えば、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど
の芳香族ハロゲン化合物、例えば、酢酸ブチル、酢酸エ
チルなどのエステル類、等があげられる。好ましくは、
キシレン等の芳香族炭化水素類である。
【００１４】カルバゾールを含む混合物としては、カル
バゾールを含有するものであればよいが、好ましくは、
コールタールや石炭液化油等から蒸留、酸抽出等の操作
を経て回収される２５０から４００℃の範囲の成分を含
む留分である。かかる留分は、カルバゾールの他、沸点
の近接したアントラセン、フェナントレン、フルオレン
等の芳香族炭化水素を含むが、カルバゾールの濃度は１
０重量％以上であることが好ましい。なお、フェノール
類のような酸性分やピッチのような重質分はあらかじめ
除去しておくことが望ましい。
バゾールを含有するものであればよいが、好ましくは、
コールタールや石炭液化油等から蒸留、酸抽出等の操作
を経て回収される２５０から４００℃の範囲の成分を含
む留分である。かかる留分は、カルバゾールの他、沸点
の近接したアントラセン、フェナントレン、フルオレン
等の芳香族炭化水素を含むが、カルバゾールの濃度は１
０重量％以上であることが好ましい。なお、フェノール
類のような酸性分やピッチのような重質分はあらかじめ
除去しておくことが望ましい。
【００１５】
【発明の実施形態】本発明方法によってカルバゾールを
吸着分離する方法としては、クロマト分取法でもよく、
また、擬似移動床による連続吸着分離法でもよい。擬似
移動床による連続的吸着分離法は、複数の吸着等を設置
して、吸着、濃縮、脱離の操作をそれぞれの塔で行い、
これらの塔を順次、切り換えることによって、各操作を
連続して行う工業的プロセスである。
吸着分離する方法としては、クロマト分取法でもよく、
また、擬似移動床による連続吸着分離法でもよい。擬似
移動床による連続的吸着分離法は、複数の吸着等を設置
して、吸着、濃縮、脱離の操作をそれぞれの塔で行い、
これらの塔を順次、切り換えることによって、各操作を
連続して行う工業的プロセスである。
【００１６】まず、カルバゾール混合物又はこれを必要
に応じて希釈剤で希釈した供給原料をフォ−ジャサイト
型ゼオライト吸着剤に接触させて、強吸着成分を選択的
に吸着させ、一方、弱吸着成分をラフィネ−トとして分
離する（吸着操作）。次いで、弱吸着成分に富むラフィ
ネ−トをさらに吸着剤と接触させて残存する強吸着成分
を吸着させ、ラフィネ−トの弱吸着成分を濃縮する（濃
縮操作）。更に、吸着された強吸着成分を脱離剤によっ
て吸着剤から脱離させ、エクストラクトとして脱離剤と
共に回収する（脱離操作）。
に応じて希釈剤で希釈した供給原料をフォ−ジャサイト
型ゼオライト吸着剤に接触させて、強吸着成分を選択的
に吸着させ、一方、弱吸着成分をラフィネ−トとして分
離する（吸着操作）。次いで、弱吸着成分に富むラフィ
ネ−トをさらに吸着剤と接触させて残存する強吸着成分
を吸着させ、ラフィネ−トの弱吸着成分を濃縮する（濃
縮操作）。更に、吸着された強吸着成分を脱離剤によっ
て吸着剤から脱離させ、エクストラクトとして脱離剤と
共に回収する（脱離操作）。
【００１７】本発明の吸着分離操作は、気相又は液相の
いずれでも行うことができるが、温度を低くした方が副
反応を抑制できるので、液相で行うことが好ましい。操
作条件としては、温度は０℃から２００℃、好ましくは
２０〜１５０℃、圧力は大気圧から５０kg／cm2・Ｇの
範囲がよい。
いずれでも行うことができるが、温度を低くした方が副
反応を抑制できるので、液相で行うことが好ましい。操
作条件としては、温度は０℃から２００℃、好ましくは
２０〜１５０℃、圧力は大気圧から５０kg／cm2・Ｇの
範囲がよい。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。実施例及び比較例において、吸着特性を次式で計算
される分離係数αで表す。 α＝(A成分の吸着量/A成分の未吸着量)／(B成分の吸着
量/B成分の未吸着量） 以下の実施例及び比較例において、カルバゾールをＡ成
分として、アントラセンをＢ成分として、αを計算して
いる。また、各成分の量は重量基準である。上式におい
て、αが１．０であれば、Ａ、Ｂ成分間に選択的な吸着
はない。また、αが１．０より大であれば、Ａ成分が選
択的に吸着され、１．０より小であれば、Ｂ成分が選択
的に吸着される。したがって、Ａ成分とＢ成分の分離
は、αが１．０より大であるほど又は１．０より小であ
るほど、Ａ成分とＢ成分の吸着分離が容易であることが
分かる。
る。実施例及び比較例において、吸着特性を次式で計算
される分離係数αで表す。 α＝(A成分の吸着量/A成分の未吸着量)／(B成分の吸着
量/B成分の未吸着量） 以下の実施例及び比較例において、カルバゾールをＡ成
分として、アントラセンをＢ成分として、αを計算して
いる。また、各成分の量は重量基準である。上式におい
て、αが１．０であれば、Ａ、Ｂ成分間に選択的な吸着
はない。また、αが１．０より大であれば、Ａ成分が選
択的に吸着され、１．０より小であれば、Ｂ成分が選択
的に吸着される。したがって、Ａ成分とＢ成分の分離
は、αが１．０より大であるほど又は１．０より小であ
るほど、Ａ成分とＢ成分の吸着分離が容易であることが
分かる。
【００１９】実施例１ 市販のＮａ置換Ｙ型フォ−ジャサイトゼオライト（シリ
カ／アルミナ比：５．５）を３５０℃、４時間焼成し、
デシケーターで冷却した。この吸着剤４ｇと液相混合物
４２．１ｇを三角フラスコへ充填し、５０℃で３時間振
とうして充分に接触させた。液相混合物組成比はカルバ
ゾール混合物：トルエン：１，３，５−トリイソプロピ
ルベンゼン＝１：４０：０．１（重量比）であった。カ
ルバゾール混合物は、コールタールから分離された新日
鐵化学社製を使用し、その組成は、カルバゾール１８
％、アントラセン２８％、フェナンスレン１５％、その
他３９ ％であった。なお、１，３，５−トリイソプロ
ピルベンゼンはガスクロマトグラフィー分析の内部標準
物質として添加したものである。
カ／アルミナ比：５．５）を３５０℃、４時間焼成し、
デシケーターで冷却した。この吸着剤４ｇと液相混合物
４２．１ｇを三角フラスコへ充填し、５０℃で３時間振
とうして充分に接触させた。液相混合物組成比はカルバ
ゾール混合物：トルエン：１，３，５−トリイソプロピ
ルベンゼン＝１：４０：０．１（重量比）であった。カ
ルバゾール混合物は、コールタールから分離された新日
鐵化学社製を使用し、その組成は、カルバゾール１８
％、アントラセン２８％、フェナンスレン１５％、その
他３９ ％であった。なお、１，３，５−トリイソプロ
ピルベンゼンはガスクロマトグラフィー分析の内部標準
物質として添加したものである。
【００２０】ついで、吸着剤と接触後の液層混合物をガ
スクロマトグラフィーにより分析して、その組成比から
分離係数αを求めた。Ａをカルバゾール、Ｂをアントラ
センとした結果 α＝１０．７であった。
スクロマトグラフィーにより分析して、その組成比から
分離係数αを求めた。Ａをカルバゾール、Ｂをアントラ
センとした結果 α＝１０．７であった。
【００２１】実施例２ 実施例１で使用したトルエン溶剤の代わりにｐ−キシレ
ンを使用し、同様の手法で測定を実施した。このときの
分離係数αは、３０．６であった。
ンを使用し、同様の手法で測定を実施した。このときの
分離係数αは、３０．６であった。
【００２２】実施例３ 実施例１で使用したトルエン溶剤の代わりに１−メチル
ナフタレンを使用し、同様の手法で測定を実施した。こ
のときの分離係数αは、１１．７であった。
ナフタレンを使用し、同様の手法で測定を実施した。こ
のときの分離係数αは、１１．７であった。
【００２３】実施例４ 市販のＫ置換Ｙ型フォ−ジャサイトゼオライト（シリカ
／アルミナ比：５．５）を使用した。その他は実施例１
と同様とした。このときの分離係数αは、１６．５であ
った。
／アルミナ比：５．５）を使用した。その他は実施例１
と同様とした。このときの分離係数αは、１６．５であ
った。
【００２４】実施例５ 実施例４で使用したトルエン溶剤の代わりにｐ−キシレ
ンを使用し、同様の手法で測定を実施した。このときの
分離係数αは、２８．３であった。
ンを使用し、同様の手法で測定を実施した。このときの
分離係数αは、２８．３であった。
【００２５】実施例６ 実施例４で使用したトルエン溶剤の代わりに１−メチル
ナフタレンを使用し、同様の手法で測定を実施した。こ
のときの分離係数αは、１０．７であった。
ナフタレンを使用し、同様の手法で測定を実施した。こ
のときの分離係数αは、１０．７であった。
【００２６】比較例１ 実施例１のＮａ置換Ｙ型ゼオライトに代えて、市販のＮ
ａ置換Ａ型ゼオライトを吸着剤として使用し、実施例１
と同様に実験を行った。このときの分離係数αは、１．
０５であった。
ａ置換Ａ型ゼオライトを吸着剤として使用し、実施例１
と同様に実験を行った。このときの分離係数αは、１．
０５であった。
【００２７】
【発明の効果】本発明の回収方法によれば、アントラセ
ンやフェナントレン等を含む混合物から、カルバゾール
を強吸着成分として効率よく分離することができる。
ンやフェナントレン等を含む混合物から、カルバゾール
を強吸着成分として効率よく分離することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 カルバゾールを含む芳香族炭化水素混合
物から、吸着分離法によりカルバゾールを分離する方法
において、吸着剤としてフォ−ジャサイト型ゼオライト
を使用することを特徴とするカルバゾールの回収方法。 - 【請求項２】 吸着剤が、ナトリウム又はカリウムイオ
ンで置換されたＹ型フォ−ジャサイト型ゼオライトであ
る請求項１に記載のカルバゾールの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000223910A JP2002037775A (ja) | 2000-07-25 | 2000-07-25 | カルバゾールの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000223910A JP2002037775A (ja) | 2000-07-25 | 2000-07-25 | カルバゾールの回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002037775A true JP2002037775A (ja) | 2002-02-06 |
Family
ID=18717946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000223910A Withdrawn JP2002037775A (ja) | 2000-07-25 | 2000-07-25 | カルバゾールの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002037775A (ja) |
-
2000
- 2000-07-25 JP JP2000223910A patent/JP2002037775A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20071002 |