JPH10251230A - ジメチルピリジン類の分離方法 - Google Patents
ジメチルピリジン類の分離方法Info
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- JPH10251230A JPH10251230A JP5952297A JP5952297A JPH10251230A JP H10251230 A JPH10251230 A JP H10251230A JP 5952297 A JP5952297 A JP 5952297A JP 5952297 A JP5952297 A JP 5952297A JP H10251230 A JPH10251230 A JP H10251230A
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- Japan
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- lutidine
- type zeolite
- adsorbent
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- faujasite
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- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２，４−ルチジン及び２，５−ルチジンを含
む混合物から、両成分を効率よく分離回収する工業的方
法を提供する。 【解決手段】 ２，４−ルチジン及び２，５−ルチジン
を含む混合物から、吸着分離法により両成分を分離する
方法において、吸着剤としてフォージャサイト型ゼオラ
イトを使用するジメチルピリジン類の分離方法。
む混合物から、両成分を効率よく分離回収する工業的方
法を提供する。 【解決手段】 ２，４−ルチジン及び２，５−ルチジン
を含む混合物から、吸着分離法により両成分を分離する
方法において、吸着剤としてフォージャサイト型ゼオラ
イトを使用するジメチルピリジン類の分離方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、コールタールを精
製して得られるメチルピリジン留分などに含まれる２，
４−ルチジン（２，４−ジメチルピリジン）及び２，５
−ルチジン（２，５−ジメチルピリジン）等のジメチル
ピリジン類を吸着分離法により分離する方法に関するも
のである。
製して得られるメチルピリジン留分などに含まれる２，
４−ルチジン（２，４−ジメチルピリジン）及び２，５
−ルチジン（２，５−ジメチルピリジン）等のジメチル
ピリジン類を吸着分離法により分離する方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】石炭の高温乾留に由来するコールタール
には、ピリジン、メチルピリジン類、キノリン、メチル
キノリン類、イソキノリン等の有機塩基類が含まれてい
る。これらの有機塩基類は医薬品、農薬等の有機合成原
料として欠くことができないものであり、コールタール
から蒸留−酸抽出により有機塩基類含有留分として回収
し、さらに蒸留や晶析によって各成分が回収されてい
る。
には、ピリジン、メチルピリジン類、キノリン、メチル
キノリン類、イソキノリン等の有機塩基類が含まれてい
る。これらの有機塩基類は医薬品、農薬等の有機合成原
料として欠くことができないものであり、コールタール
から蒸留−酸抽出により有機塩基類含有留分として回収
し、さらに蒸留や晶析によって各成分が回収されてい
る。
【０００３】これら塩基には、例えばジメチルピリジン
類のように異性体をもつものが存在し、沸点及び性質が
近似しているため、汎用的な分離技術である蒸留法では
回収することが困難である。
類のように異性体をもつものが存在し、沸点及び性質が
近似しているため、汎用的な分離技術である蒸留法では
回収することが困難である。
【０００４】このジメチルピリジン類の異性体の分離方
法としては、沸点差の小さいβ−ピコリン、γ−ピコリ
ン、２，６−ルチジンの混合物から選択的に２，６−ル
チジンを回収する方法として尿素アダクト法による方法
（特開昭５８−７４６６４号公報）、オキシフラバン類
との包接錯体法（特開昭６１−８５３６４号公報）など
が提案されている。
法としては、沸点差の小さいβ−ピコリン、γ−ピコリ
ン、２，６−ルチジンの混合物から選択的に２，６−ル
チジンを回収する方法として尿素アダクト法による方法
（特開昭５８−７４６６４号公報）、オキシフラバン類
との包接錯体法（特開昭６１−８５３６４号公報）など
が提案されている。
【０００５】一方、２，４−ルチジン（沸点：１５９
℃）と２，５−ルチジン（沸点：１５７℃）は、沸点が
近接し、また尿素とアダクトを作り難いため、分離が困
難であり、工業的な分離回収方法は知られていない。
℃）と２，５−ルチジン（沸点：１５７℃）は、沸点が
近接し、また尿素とアダクトを作り難いため、分離が困
難であり、工業的な分離回収方法は知られていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、２，４−ルチジン及び２，５−ルチジンを含む
混合物から、両成分を効率よく分離回収する工業的方法
を提供することにある。
目的は、２，４−ルチジン及び２，５−ルチジンを含む
混合物から、両成分を効率よく分離回収する工業的方法
を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
２，４−ルチジン及び２，５−ルチジンを含む混合物か
ら、吸着分離法により両成分を分離する方法において、
吸着剤としてフォージャサイト型ゼオライトを使用する
ことを特徴とするジメチルピリジン類の分離方法であ
り、好ましくは吸着剤としてＹ型フォ−ジャサイト型ゼ
オライト、より好ましくは鉄又はコバルトイオンで置換
されたＹ型フォ−ジャサイト型ゼオライトを使用するジ
メチルピリジン類の分離方法である。
２，４−ルチジン及び２，５−ルチジンを含む混合物か
ら、吸着分離法により両成分を分離する方法において、
吸着剤としてフォージャサイト型ゼオライトを使用する
ことを特徴とするジメチルピリジン類の分離方法であ
り、好ましくは吸着剤としてＹ型フォ−ジャサイト型ゼ
オライト、より好ましくは鉄又はコバルトイオンで置換
されたＹ型フォ−ジャサイト型ゼオライトを使用するジ
メチルピリジン類の分離方法である。
【０００８】本発明方法において、吸着剤としてフォ−
ジャサイト型ゼオライトを用いる。フォ−ジャサイト型
ゼオライトとは、次式で示される結晶性アルミノシリケ
−トでである。 ０．９±０．２Ｍ2/n Ｏ：Ａｌ2 Ｏ3 ：ｘＳｉＯ2 ：ｙＨ2 Ｏ （式中、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す） 上式のフォージャサイト型ゼオライトはＸ型とＹ型に分
類され、Ｘ型はｘ＝２．５±０．５であり、Ｙ型はｘ＝
３〜６で表される。また、ｙは水和の程度により異な
る。
ジャサイト型ゼオライトを用いる。フォ−ジャサイト型
ゼオライトとは、次式で示される結晶性アルミノシリケ
−トでである。 ０．９±０．２Ｍ2/n Ｏ：Ａｌ2 Ｏ3 ：ｘＳｉＯ2 ：ｙＨ2 Ｏ （式中、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す） 上式のフォージャサイト型ゼオライトはＸ型とＹ型に分
類され、Ｘ型はｘ＝２．５±０．５であり、Ｙ型はｘ＝
３〜６で表される。また、ｙは水和の程度により異な
る。
【０００９】本発明では、Ｘ型又はＹ型フォ−ジャサイ
ト型ゼオライトを使用することが好ましく、特にＹ型フ
ォ−ジャサイト型ゼオライトが好ましい。
ト型ゼオライトを使用することが好ましく、特にＹ型フ
ォ−ジャサイト型ゼオライトが好ましい。
【００１０】本発明で使用するフォ−ジャサイト型ゼオ
ライトは、水素イオン、アンモニウムイオンタイプのも
のでもよいが、１種又は２種以上の金属イオンで置換さ
れているものが好ましい。そして、金属イオンの置換量
に限定はなく、陽イオンの一部又は全部を置換してもよ
い。好ましくは１０％以上である。
ライトは、水素イオン、アンモニウムイオンタイプのも
のでもよいが、１種又は２種以上の金属イオンで置換さ
れているものが好ましい。そして、金属イオンの置換量
に限定はなく、陽イオンの一部又は全部を置換してもよ
い。好ましくは１０％以上である。
【００１１】置換される金属イオンとしては、例えばナ
トリウム、カリウム、銀、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウム、亜鉛、鉛、セリウム、マグネシウム、
銅、アルミニウム、ジルコニウム、バナジウム、モリブ
デン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、白金等のイ
オンがあげられ、好ましくは鉄又はコバルトのイオンで
ある。
トリウム、カリウム、銀、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウム、亜鉛、鉛、セリウム、マグネシウム、
銅、アルミニウム、ジルコニウム、バナジウム、モリブ
デン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、白金等のイ
オンがあげられ、好ましくは鉄又はコバルトのイオンで
ある。
【００１２】これらカチオンのイオン交換方法は、交換
するイオンの水溶性の塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸
塩、炭酸塩等の水溶液とゼオライトを接触させることに
よって行われる。水溶液の金属イオン濃度は、金属塩の
種類によって異なるが１〜１０重量％程度が好ましい。
その方式はバッチ式でも流通式でもよい。また、接触
は必要に応じて数回繰り返して行ってもよい。この時の
温度は２０〜１００℃程度でよい。イオンの交換量はイ
オンの種類によって異なるが、溶液の濃度、イオン交換
時の温度などにより任意に設定することができる。
するイオンの水溶性の塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸
塩、炭酸塩等の水溶液とゼオライトを接触させることに
よって行われる。水溶液の金属イオン濃度は、金属塩の
種類によって異なるが１〜１０重量％程度が好ましい。
その方式はバッチ式でも流通式でもよい。また、接触
は必要に応じて数回繰り返して行ってもよい。この時の
温度は２０〜１００℃程度でよい。イオンの交換量はイ
オンの種類によって異なるが、溶液の濃度、イオン交換
時の温度などにより任意に設定することができる。
【００１３】本発明で使用するフォ−ジャサイト型ゼオ
ライトの形状は、前記被分離物とゼオライトとの接触方
法により適当に選択され、圧縮成型品及びスプレ−ドラ
イヤ−等による成型品、又は粉末体でもよい。
ライトの形状は、前記被分離物とゼオライトとの接触方
法により適当に選択され、圧縮成型品及びスプレ−ドラ
イヤ−等による成型品、又は粉末体でもよい。
【００１４】本発明方法を実施するには脱離剤を用いる
ことが好ましく、この目的で用いられる脱離剤として
は、従来公知の脱離剤を用いることができる。このよう
な脱離剤を例示すると、イソオクタン、デカン、デカリ
ン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、各種キ
シレン、エチルベンゼン、シメン、ｎ−プロピルベンゼ
ン、イソプロピルベンゼン、テトラリン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ｎ
−プロピルエ−テル、アニソ−ル等のエ−テル類、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等の芳
香族ハロゲン化合物、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエス
テル類、メタノール、イソプロパノール等のアルコール
類などがあげられる。好ましくは、酢酸ブチル、酢酸エ
チル等のエステル類及びメタノール、イソプロパノール
等のアルコール類が挙げられる。
ことが好ましく、この目的で用いられる脱離剤として
は、従来公知の脱離剤を用いることができる。このよう
な脱離剤を例示すると、イソオクタン、デカン、デカリ
ン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、各種キ
シレン、エチルベンゼン、シメン、ｎ−プロピルベンゼ
ン、イソプロピルベンゼン、テトラリン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ｎ
−プロピルエ−テル、アニソ−ル等のエ−テル類、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等の芳
香族ハロゲン化合物、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエス
テル類、メタノール、イソプロパノール等のアルコール
類などがあげられる。好ましくは、酢酸ブチル、酢酸エ
チル等のエステル類及びメタノール、イソプロパノール
等のアルコール類が挙げられる。
【００１５】原料のジメチルピリジン混合物としては、
２，４−ルチジンと２，５−ルチジンを含有するもので
あればよいが、好ましくはコールタールや石炭液化油等
から蒸留、酸抽出等の操作を経て回収される１３０〜２
００℃の成分を含む留分である。なお、フェノール類の
ような酸性分やピッチのような重質分はあらかじめ除去
しておくことが好ましい。
２，４−ルチジンと２，５−ルチジンを含有するもので
あればよいが、好ましくはコールタールや石炭液化油等
から蒸留、酸抽出等の操作を経て回収される１３０〜２
００℃の成分を含む留分である。なお、フェノール類の
ような酸性分やピッチのような重質分はあらかじめ除去
しておくことが好ましい。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明方法によってルチジン異性
体を吸着分離する方法としては、クロマト分取法でもよ
く、また擬似移動床による連続吸着分離法でもよい。
体を吸着分離する方法としては、クロマト分取法でもよ
く、また擬似移動床による連続吸着分離法でもよい。
【００１７】擬似移動床による連続吸着分離法は、複数
の吸着塔を設置して、吸着、濃縮、脱離の各操作をそれ
ぞれの塔で行い、これらの塔を順次切り換えることによ
って各操作を連続して行う工業的プロセスである。
の吸着塔を設置して、吸着、濃縮、脱離の各操作をそれ
ぞれの塔で行い、これらの塔を順次切り換えることによ
って各操作を連続して行う工業的プロセスである。
【００１８】まず、ジメチルピリジン混合物又はこれを
必要に応じて希釈剤で希釈した供給原料をフォ−ジャサ
イト型ゼオライト吸着剤に接触させて、強吸着成分を選
択的に吸着させ、一方弱吸着成分をラフィネ−トとして
分離する（吸着操作）。ついで、弱吸着成分に富むラフ
ィネ−トをさらに吸着剤と接触させて残存する強吸着成
分を吸着させ、ラフィネ−トの弱吸着成分を濃縮する
（濃縮操作）。さらに、吸着された強吸着成分を脱離剤
によって吸着剤から脱離させ、エクストラクトとして脱
離剤と共に回収する（脱離操作）。
必要に応じて希釈剤で希釈した供給原料をフォ−ジャサ
イト型ゼオライト吸着剤に接触させて、強吸着成分を選
択的に吸着させ、一方弱吸着成分をラフィネ−トとして
分離する（吸着操作）。ついで、弱吸着成分に富むラフ
ィネ−トをさらに吸着剤と接触させて残存する強吸着成
分を吸着させ、ラフィネ−トの弱吸着成分を濃縮する
（濃縮操作）。さらに、吸着された強吸着成分を脱離剤
によって吸着剤から脱離させ、エクストラクトとして脱
離剤と共に回収する（脱離操作）。
【００１９】本発明の吸着分離操作は、気相又は液相の
いずれでも行うことができるが、温度を低くした方が副
反応を抑制できるので、液相で行うことが好ましい。操
作条件としては、温度は０〜２００℃、好ましくは２０
〜１５０℃、圧力は大気圧から５０kg／cm2 ・Ｇの範囲
がよい。
いずれでも行うことができるが、温度を低くした方が副
反応を抑制できるので、液相で行うことが好ましい。操
作条件としては、温度は０〜２００℃、好ましくは２０
〜１５０℃、圧力は大気圧から５０kg／cm2 ・Ｇの範囲
がよい。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。実施例及び比較例において、吸着特性を次の（１）
式の分離係数αで表す。
る。実施例及び比較例において、吸着特性を次の（１）
式の分離係数αで表す。
【数１】 以下の実施例及び比較例において、２，４−ルチジンを
Ａ成分として、２，５−ルチジンをＢ成分として、分離
係数αを計算している。また、各成分の量は重量基準で
ある。（１）式において、αが１．０であればＡ、Ｂ成
分間に選択的な吸着はない。また、αが１．０より大で
あればＡ成分が選択的に吸着され、１．０より小であれ
ばＢ成分が選択的に吸着される。したがって、Ａ成分と
Ｂ成分の分離は、αが１．０より大であるほど又は１．
０より小であるほど、Ａ成分とＢ成分の吸着分離が容易
であることが分かる。
Ａ成分として、２，５−ルチジンをＢ成分として、分離
係数αを計算している。また、各成分の量は重量基準で
ある。（１）式において、αが１．０であればＡ、Ｂ成
分間に選択的な吸着はない。また、αが１．０より大で
あればＡ成分が選択的に吸着され、１．０より小であれ
ばＢ成分が選択的に吸着される。したがって、Ａ成分と
Ｂ成分の分離は、αが１．０より大であるほど又は１．
０より小であるほど、Ａ成分とＢ成分の吸着分離が容易
であることが分かる。
【００２１】実施例１ 市販のＮａ置換Ｙ型フォ−ジャサイト型ゼオライト（シ
リカ／アルミナ比：５．５）をイオン交換法によりカル
シウムイオンで部分置換して、Ｃａ（Ｎａ）Ｙ型ゼオラ
イトを調製した。これを３５０℃で４時間焼成し、デシ
ケーターで冷却した。この吸着剤４ｇと液相混合物４
２．１ｇを三角フラスコに充填し、５０℃で３時間振と
うし充分接触させた。液相混合物組成比はルチジン混合
物：イソオクタン：１，３，５−トリイソプロピルベン
ゼン＝２：４０：０．１（重量比）であった。ルチジン
混合物は、新日鐵化学製を使用し、その組成は、２，４
−ルチジン３５．２％、２，５−ルチジン３４．９％、
その他２９．９％であった。ついで、吸着剤と接触後の
液層混合物をガスクロマトグラフィーにより分析し、そ
の組成比から（１）式のαを求めた。なお、１，３，５
−トリイソプロピルベンゼンはガスクロマトグラフィー
分析の内部標準物質として添加した。また、確認のため
に、吸着後の脱離剤を分別ろ過し、得られた吸着剤にメ
タノールを４０ｇ加え、５０℃で３０分間振とうした後
の液層を濃縮し、計量するとともに、ガスクロマトグラ
フィーにより組成分析して吸着容量を再検した。結果を
表１に示す。表１中の置換率は％である（以下同じ）。
リカ／アルミナ比：５．５）をイオン交換法によりカル
シウムイオンで部分置換して、Ｃａ（Ｎａ）Ｙ型ゼオラ
イトを調製した。これを３５０℃で４時間焼成し、デシ
ケーターで冷却した。この吸着剤４ｇと液相混合物４
２．１ｇを三角フラスコに充填し、５０℃で３時間振と
うし充分接触させた。液相混合物組成比はルチジン混合
物：イソオクタン：１，３，５−トリイソプロピルベン
ゼン＝２：４０：０．１（重量比）であった。ルチジン
混合物は、新日鐵化学製を使用し、その組成は、２，４
−ルチジン３５．２％、２，５−ルチジン３４．９％、
その他２９．９％であった。ついで、吸着剤と接触後の
液層混合物をガスクロマトグラフィーにより分析し、そ
の組成比から（１）式のαを求めた。なお、１，３，５
−トリイソプロピルベンゼンはガスクロマトグラフィー
分析の内部標準物質として添加した。また、確認のため
に、吸着後の脱離剤を分別ろ過し、得られた吸着剤にメ
タノールを４０ｇ加え、５０℃で３０分間振とうした後
の液層を濃縮し、計量するとともに、ガスクロマトグラ
フィーにより組成分析して吸着容量を再検した。結果を
表１に示す。表１中の置換率は％である（以下同じ）。
【００２２】実施例２ 実施例１のＮａ置換Ｙ型ゼオライトのナトリウムをイオ
ン交換法により鉄イオンで部分置換して、Ｆｅ（Ｎａ）
Ｙ型ゼオライトを調製した。これを吸着剤として使用
し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１に示
す。
ン交換法により鉄イオンで部分置換して、Ｆｅ（Ｎａ）
Ｙ型ゼオライトを調製した。これを吸着剤として使用
し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１に示
す。
【００２３】実施例３ 実施例１のＮａ置換Ｙ型ゼオライトのナトリウムをイオ
ン交換法によりコバルトイオンで部分置換して、Ｃｏ
（Ｎａ）Ｙ型ゼオライトを調製した。これを吸着剤とし
て使用し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１
に示す。
ン交換法によりコバルトイオンで部分置換して、Ｃｏ
（Ｎａ）Ｙ型ゼオライトを調製した。これを吸着剤とし
て使用し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１
に示す。
【００２４】実施例４ 実施例１のＮａ置換Ｙ型ゼオライトのナトリウムをイオ
ン交換法によりニッケルイオンで部分置換して、Ｎｉ
（Ｎａ）Ｙ型ゼオライトを調製した。これを吸着剤とし
て使用し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１
に示す。
ン交換法によりニッケルイオンで部分置換して、Ｎｉ
（Ｎａ）Ｙ型ゼオライトを調製した。これを吸着剤とし
て使用し、実施例１と同様に実験を行った。結果を表１
に示す。
【００２５】実施例５ 市販のＮａ置換Ｘ型ゼオライトを使用し、実施例１と同
様に実験を行った。結果を表１に示す。
様に実験を行った。結果を表１に示す。
【００２６】比較例 実施例１のＮａ置換Ｙ型ゼオライトに代えて、市販のＮ
ａ置換Ａ型ゼオライトを吸着剤として使用し、実施例１
と同様に実験を行った。結果を表１に示す。
ａ置換Ａ型ゼオライトを吸着剤として使用し、実施例１
と同様に実験を行った。結果を表１に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【発明の効果】本発明の分離方法によれば、２，４−ル
チジン及び２，５−ルチジンを含むジメチルピリジン混
合物から両成分をそれぞれ効率よく分離することができ
る。
チジン及び２，５−ルチジンを含むジメチルピリジン混
合物から両成分をそれぞれ効率よく分離することができ
る。
Claims (3)
- 【請求項１】 ２，４−ルチジン及び２，５−ルチジン
を含む混合物から、吸着分離法により両成分を分離する
方法において、吸着剤としてフォ−ジャサイト型ゼオラ
イトを使用することを特徴とするジメチルピリジン類の
分離方法。 - 【請求項２】 吸着剤が、Ｙ型フォ−ジャサイト型ゼオ
ライトである請求項１記載のジメチルピリジン類の分離
方法。 - 【請求項３】 吸着剤が、鉄又はコバルトイオンで置換
されたＹ型フォ−ジャサイト型ゼオライトである請求項
１記載のジメチルピリジン類の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5952297A JPH10251230A (ja) | 1997-03-13 | 1997-03-13 | ジメチルピリジン類の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5952297A JPH10251230A (ja) | 1997-03-13 | 1997-03-13 | ジメチルピリジン類の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10251230A true JPH10251230A (ja) | 1998-09-22 |
Family
ID=13115692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5952297A Withdrawn JPH10251230A (ja) | 1997-03-13 | 1997-03-13 | ジメチルピリジン類の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10251230A (ja) |
-
1997
- 1997-03-13 JP JP5952297A patent/JPH10251230A/ja not_active Withdrawn
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040601 |