JPH04330025A - ジクロロベンゼン異性体の分離方法 - Google Patents
ジクロロベンゼン異性体の分離方法Info
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- JPH04330025A JPH04330025A JP3099308A JP9930891A JPH04330025A JP H04330025 A JPH04330025 A JP H04330025A JP 3099308 A JP3099308 A JP 3099308A JP 9930891 A JP9930891 A JP 9930891A JP H04330025 A JPH04330025 A JP H04330025A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はジクロロベンゼン（以下
ＤＣＢと略す）異性体の分離方法に関するものであり、
特にｏ，ｍおよびｐ−ＤＣＢ混合物からｍ−ＤＣＢを分
離回収する方法に関する。
ＤＣＢと略す）異性体の分離方法に関するものであり、
特にｏ，ｍおよびｐ−ＤＣＢ混合物からｍ−ＤＣＢを分
離回収する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＤＣＢは農薬の中間原料として重要であ
るが、ＤＣＢ異性体の沸点差が小さいので蒸留分離によ
りこれらを単独で分離するのは困難である。このうちｏ
−ＤＣＢに関しては、ｍおよびｐ−ＤＣＢに比し沸点が
わずかながら高いので蒸留分離により回収することがで
きるが、ｍ−ＤＣＢを分離回収しようとする場合はｐ体
との分離が非常に困難である。
るが、ＤＣＢ異性体の沸点差が小さいので蒸留分離によ
りこれらを単独で分離するのは困難である。このうちｏ
−ＤＣＢに関しては、ｍおよびｐ−ＤＣＢに比し沸点が
わずかながら高いので蒸留分離により回収することがで
きるが、ｍ−ＤＣＢを分離回収しようとする場合はｐ体
との分離が非常に困難である。
【０００３】ｍ−ＤＣＢを分離回収するための方法とし
てゼオライト吸着剤による吸着分離法が提案されている
（特開昭５３−１０５４３４号公報、特開昭５８−１３
１９２４号公報、特開昭６１−２６８６３６号公報）。
てゼオライト吸着剤による吸着分離法が提案されている
（特開昭５３−１０５４３４号公報、特開昭５８−１３
１９２４号公報、特開昭６１−２６８６３６号公報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開昭
５３−１０５４３４号公報により、ｏ，ｍおよびｐ−Ｄ
ＣＢ混合物からｍ−ＤＣＢを分離回収する場合、先ず蒸
留分離によりｏ−ＤＣＢを除去し、ｍおよびｐ−ＤＣＢ
混合物を得て、該混合物から吸着分離によりｍ−ＤＣＢ
を分離回収しなければならず、多額の費用を要する。
５３−１０５４３４号公報により、ｏ，ｍおよびｐ−Ｄ
ＣＢ混合物からｍ−ＤＣＢを分離回収する場合、先ず蒸
留分離によりｏ−ＤＣＢを除去し、ｍおよびｐ−ＤＣＢ
混合物を得て、該混合物から吸着分離によりｍ−ＤＣＢ
を分離回収しなければならず、多額の費用を要する。
【０００５】また特開昭５８−１３１９２４号公報、特
開昭６１−２６８６３６号公報により、ｏ，ｍおよびｐ
−ＤＣＢ混合物からｍ−ＤＣＢを吸着分離する方法は、
これらの吸着剤を擬似移動床に応用した場合、分離の効
率が低いという問題があった。
開昭６１−２６８６３６号公報により、ｏ，ｍおよびｐ
−ＤＣＢ混合物からｍ−ＤＣＢを吸着分離する方法は、
これらの吸着剤を擬似移動床に応用した場合、分離の効
率が低いという問題があった。
【０００６】本発明は、これらの問題点を解決し、高純
度のｍ−ＤＣＢを効率良く分離することができる方法を
提供しようとするものである。
度のｍ−ＤＣＢを効率良く分離することができる方法を
提供しようとするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは吸着剤につ
いて鋭意検討を重ねた結果、特定のゼオライト吸着剤を
用いることにより吸着分離能力が大幅に向上することを
見出だし本発明に到達した。
いて鋭意検討を重ねた結果、特定のゼオライト吸着剤を
用いることにより吸着分離能力が大幅に向上することを
見出だし本発明に到達した。
【０００８】すなわち本発明は、ｏ，ｍおよびｐ−ジク
ロロベンゼンを含むジクロロベンゼン異性体混合物を吸
着分離する際に、カリウムイオンおよび鉛イオンを式（
１）
ロロベンゼンを含むジクロロベンゼン異性体混合物を吸
着分離する際に、カリウムイオンおよび鉛イオンを式（
１）
【０００９】
【数２】
【００１０】で表される割合で必須成分として含むゼオ
ライトを吸着剤として用いて、ｍ−ジクロロベンゼンを
分離回収することを特徴とするジクロロベンゼン異性体
の分離方法である。
ライトを吸着剤として用いて、ｍ−ジクロロベンゼンを
分離回収することを特徴とするジクロロベンゼン異性体
の分離方法である。
【００１１】本発明において使用されるＹ型ゼオライト
とは、フォージャサイト型ゼオライトに属する結晶性ア
ルミノシリケートであって下式
とは、フォージャサイト型ゼオライトに属する結晶性ア
ルミノシリケートであって下式
【００１２】
【化１】
【００１３】で示される酸化物のモル比で構成される。
ここで、Ｍは金属カチオンまたはプロトンでありｎは金
属Ｍまたはプロトンの原子価である。またｘはシリカ／
アルミナ比であり通常４．５〜６．０の範囲である。ｙ
は水和の程度により異なる。
属Ｍまたはプロトンの原子価である。またｘはシリカ／
アルミナ比であり通常４．５〜６．０の範囲である。ｙ
は水和の程度により異なる。
【００１４】本発明で用いる吸着剤の場合、Ｍはカリウ
ムイオンおよび鉛イオンを必須成分として含む。全カチ
オン中のカリウムおよび鉛の割合は、通常、（ＰｂＯ＋
Ｋ２ Ｏ）／Ｍｎ／２ Ｏとして８０モル％以上であり
、好ましくは９０モル％以上である。カリウムイオンと
鉛イオンの比は、Ｐｂ２＋／（Ｐｂ２＋＋２Ｋ＋ ）と
して１０〜８０モル％の範囲であり、好ましくは２０〜
５０モル％である。
ムイオンおよび鉛イオンを必須成分として含む。全カチ
オン中のカリウムおよび鉛の割合は、通常、（ＰｂＯ＋
Ｋ２ Ｏ）／Ｍｎ／２ Ｏとして８０モル％以上であり
、好ましくは９０モル％以上である。カリウムイオンと
鉛イオンの比は、Ｐｂ２＋／（Ｐｂ２＋＋２Ｋ＋ ）と
して１０〜８０モル％の範囲であり、好ましくは２０〜
５０モル％である。
【００１５】本発明の方法でｍ−ＤＣＢを吸着分離する
ための技術は、いわゆるクロマト分取法であってもよい
し、またこれを連続化した擬似移動床による吸着分離法
でも良い。擬似移動床の場合、ｍ−ＤＣＢは最も吸着さ
れ難い物質としてラフィネート流れ中に回収される。
ための技術は、いわゆるクロマト分取法であってもよい
し、またこれを連続化した擬似移動床による吸着分離法
でも良い。擬似移動床の場合、ｍ−ＤＣＢは最も吸着さ
れ難い物質としてラフィネート流れ中に回収される。
【００１６】これらの吸着分離法に使用される脱着剤に
は、脱着剤存在下で吸着剤の分離能力を損なわないこと
、吸着剤に吸着剤に吸着したＤＣＢを効率良く脱着でき
ること、およびＤＣＢと容易に分離できること等の特性
が要求される。このような特性を満足する脱着剤として
は、種々のアルキル置換またはハロゲン置換ベンゼン誘
導体が利用できるが、その中でも特に３，４−ジクロロ
トルエンが好ましい。吸着分離の操作条件としては、温
度は室温から３５０℃、好ましくは５０から２５０℃で
あり、また圧力は大気圧から５０ｋｇ／ｃｍ２ Ｇ、好
ましくは大気圧から４０ｋｇ／ｃｍ２ Ｇである。吸着
分離は気相でも液相でも実施され得るが、操作温度を低
くして原料供給物または脱着剤の好ましくない副反応を
減じるために液相で実施するのが好ましい。
は、脱着剤存在下で吸着剤の分離能力を損なわないこと
、吸着剤に吸着剤に吸着したＤＣＢを効率良く脱着でき
ること、およびＤＣＢと容易に分離できること等の特性
が要求される。このような特性を満足する脱着剤として
は、種々のアルキル置換またはハロゲン置換ベンゼン誘
導体が利用できるが、その中でも特に３，４−ジクロロ
トルエンが好ましい。吸着分離の操作条件としては、温
度は室温から３５０℃、好ましくは５０から２５０℃で
あり、また圧力は大気圧から５０ｋｇ／ｃｍ２ Ｇ、好
ましくは大気圧から４０ｋｇ／ｃｍ２ Ｇである。吸着
分離は気相でも液相でも実施され得るが、操作温度を低
くして原料供給物または脱着剤の好ましくない副反応を
減じるために液相で実施するのが好ましい。
【００１７】
【実施例】次に、本発明の方法を実施例をあげて説明す
る。
る。
【００１８】実施例では、吸着剤の吸着特性を次式（２
）の吸着選択率（α）で表す。
）の吸着選択率（α）で表す。
【００１９】
【数３】
【００２０】ここで、Ａ、ＢはＤＣＢ異性体のどれか一
種を示し、Ｓは吸着相を、Ｌは吸着相と平衡状態にある
液相を示す。
種を示し、Ｓは吸着相を、Ｌは吸着相と平衡状態にある
液相を示す。
【００２１】上記吸着選択率（αＡ／Ｂ ）の値が１よ
り大のときＡ成分が選択的に吸着され、１より小のとき
はＢ成分が選択的に吸着される。また、上記吸着選択率
（α）の値が１より大なる吸着剤、あるいは１より小さ
く０に近い吸着剤ほどＡとＢの吸着分離が容易となる。 また、Ａが脱着剤（以下ＤＥＳと略す）であり、ＢがＤ
ＣＢ異性体間で最大吸着強さを与えるＤＣＢである場合
、αＤＥＳ／ＤＣＢ の値は１に近い値が好ましい。１
より著しく大なるときは脱着強さが大きく次回に吸着さ
れるＤＣＢの吸着に障害を与え、１より著しく小なると
きは吸着されたＤＣＢを十分に脱着することが困難とな
る。
り大のときＡ成分が選択的に吸着され、１より小のとき
はＢ成分が選択的に吸着される。また、上記吸着選択率
（α）の値が１より大なる吸着剤、あるいは１より小さ
く０に近い吸着剤ほどＡとＢの吸着分離が容易となる。 また、Ａが脱着剤（以下ＤＥＳと略す）であり、ＢがＤ
ＣＢ異性体間で最大吸着強さを与えるＤＣＢである場合
、αＤＥＳ／ＤＣＢ の値は１に近い値が好ましい。１
より著しく大なるときは脱着強さが大きく次回に吸着さ
れるＤＣＢの吸着に障害を与え、１より著しく小なると
きは吸着されたＤＣＢを十分に脱着することが困難とな
る。
【００２２】実施例１〜４
シリカ／アルミナ比が４．８であるＮａ−Ｙ型ゼオライ
トの造粒品を硝酸カリウム水溶液で処理し、ナトリウム
イオンの９０％以上をイオン交換しＫ−Ｙ型ゼオライト
を調製した。
トの造粒品を硝酸カリウム水溶液で処理し、ナトリウム
イオンの９０％以上をイオン交換しＫ−Ｙ型ゼオライト
を調製した。
【００２３】次に、所定量の鉛イオンを含む硝酸鉛水溶
液で上記Ｋ−Ｙ型ゼオライトを処理し、Ｐｂ−Ｋ−Ｙ型
ゼオライトを調製した。このようにして調製されたゼオ
ライト吸着剤は、ＤＣＢ異性体間の吸着選択率を測定す
る直前に５００℃で２時間焼成した。
液で上記Ｋ−Ｙ型ゼオライトを処理し、Ｐｂ−Ｋ−Ｙ型
ゼオライトを調製した。このようにして調製されたゼオ
ライト吸着剤は、ＤＣＢ異性体間の吸着選択率を測定す
る直前に５００℃で２時間焼成した。
【００２４】内容積５ｍｌのオートクレーブ内に吸着剤
２ｇおよびＤＣＢ異性体混合物３ｇを充填し、１３０℃
で３０分間、時々攪拌しながら放置した。仕込んだＤＣ
Ｂ異性体混合物の組成は、ｏ−ＤＣＢ／ｍ−ＤＣＢ／ｐ
−ＤＣＢ／３，４−ジクロロトルエン＝２０／２０／１
０／５０ｗｔ％であった。
２ｇおよびＤＣＢ異性体混合物３ｇを充填し、１３０℃
で３０分間、時々攪拌しながら放置した。仕込んだＤＣ
Ｂ異性体混合物の組成は、ｏ−ＤＣＢ／ｍ−ＤＣＢ／ｐ
−ＤＣＢ／３，４−ジクロロトルエン＝２０／２０／１
０／５０ｗｔ％であった。
【００２５】さらにガスクロマトグラフィー分析での基
準物質として５重量％のｎ−ノナンを同時に仕込んだ。
準物質として５重量％のｎ−ノナンを同時に仕込んだ。
【００２６】吸着剤と接触させた後の液相混合物の組成
をガスクロマトグラフィーにより分析しＤＣＢ異性体間
の吸着選択率αを求めた。
をガスクロマトグラフィーにより分析しＤＣＢ異性体間
の吸着選択率αを求めた。
【００２７】Ｐｂ２＋／（Ｐｂ２＋＋２Ｋ＋ ）が２０
〜８０モル％の範囲で得られた吸着選択率を表１に示す
。
〜８０モル％の範囲で得られた吸着選択率を表１に示す
。
【００２８】
【表１】
【００２９】表１から明らかなようにαｏ−ＤＣＢ／ｍ
−ＤＣＢ およびαｐ−ＤＣＢ／ｍ−ＤＣＢ は両者共
に高い。比較例１、２実施例１〜４と同様の方法で、Ｐ
ｂ２＋／（Ｐｂ２＋＋２Ｋ＋ ）が０および９０モル％
の吸着剤を調製し、実施例１〜４と同一条件で吸着選択
率を測定した。
−ＤＣＢ およびαｐ−ＤＣＢ／ｍ−ＤＣＢ は両者共
に高い。比較例１、２実施例１〜４と同様の方法で、Ｐ
ｂ２＋／（Ｐｂ２＋＋２Ｋ＋ ）が０および９０モル％
の吸着剤を調製し、実施例１〜４と同一条件で吸着選択
率を測定した。
【００３０】結果を表２に示す。
【００３１】
【表２】
【００３２】表２から明らかなようにαｏ−ＤＣＢ／ｍ
−ＤＣＢ またはαｐ−ＤＣＢ／ｍ−ＤＣＢ が低い。
−ＤＣＢ またはαｐ−ＤＣＢ／ｍ−ＤＣＢ が低い。
【００３３】実施例５
実施例２の吸着剤を用いて第１図に示す擬似移動床装置
を使用して、ＤＣＢ異性体混合物を吸着分離した。ＤＣ
Ｂ異性体混合物の組成はｏ−ＤＣＢ／ｍ−ＤＣＢ／ｐ−
ＤＣＢ＝４０／３７／２３ｗｔ％であった。
を使用して、ＤＣＢ異性体混合物を吸着分離した。ＤＣ
Ｂ異性体混合物の組成はｏ−ＤＣＢ／ｍ−ＤＣＢ／ｐ−
ＤＣＢ＝４０／３７／２３ｗｔ％であった。
【００３４】内容積約１６ｍｌの吸着室１〜１２に吸着
剤を充填した。ライン１３から脱着剤である３，４−ジ
クロロトルエンを３６４ｍｌ／Ｈｒで供給し、ライン１
５から上記ＤＣＢ異性体混合物を１６ｍｌ／Ｈｒで供給
した。ライン１４からエクストラクト流れを７１ｍｌ／
Ｈｒで抜き出し、ライン１６からラフィネート流れを３
７ｍｌ／Ｈｒで抜き出し、残りの流体をライン１７から
抜き出した。また、吸着室１と１２の間の流体の流れは
バルブ１８で閉じられている。この時、約１５０秒間隔
で吸着室１を１２に、１１を１０に、８を７に、５を４
に同時に移動させた（他の吸着室も吸着室１室分上方に
同時に移動する）。吸着温度は１３０℃で実施した。
剤を充填した。ライン１３から脱着剤である３，４−ジ
クロロトルエンを３６４ｍｌ／Ｈｒで供給し、ライン１
５から上記ＤＣＢ異性体混合物を１６ｍｌ／Ｈｒで供給
した。ライン１４からエクストラクト流れを７１ｍｌ／
Ｈｒで抜き出し、ライン１６からラフィネート流れを３
７ｍｌ／Ｈｒで抜き出し、残りの流体をライン１７から
抜き出した。また、吸着室１と１２の間の流体の流れは
バルブ１８で閉じられている。この時、約１５０秒間隔
で吸着室１を１２に、１１を１０に、８を７に、５を４
に同時に移動させた（他の吸着室も吸着室１室分上方に
同時に移動する）。吸着温度は１３０℃で実施した。
【００３５】上記実験で得られたラフィネート流れに含
まれるＤＣＢ異性体混合物中のｍ−ＤＣＢの純度は９９
．５％であり、ｍ−ＤＣＢの回収率は９５％以上であっ
た。
まれるＤＣＢ異性体混合物中のｍ−ＤＣＢの純度は９９
．５％であり、ｍ−ＤＣＢの回収率は９５％以上であっ
た。
【００３６】
【発明の効果】本発明によれば、ｏ，ｍおよびｐ−ジク
ロロベンゼンを含むジクロロベンゼン異性体混合物から
ｍ−ジクロロベンゼンを、効率良く、高純度で分離回収
することができる。
ロロベンゼンを含むジクロロベンゼン異性体混合物から
ｍ−ジクロロベンゼンを、効率良く、高純度で分離回収
することができる。
【図１】 本発明の１実施態様である擬似移動床によ
る吸着分離操作を模式的に示す図である。
る吸着分離操作を模式的に示す図である。
１〜１２：吸着室
１３：脱着剤供給ライン
１４：エクストラクト抜出ライン
１５：異性体混合物供給ライン
１６：ラフィネート抜出ライン
１７：脱着剤回収ライン
１８：バルブ
Claims (1)
- 【請求項１】 ｏ，ｍおよびｐ−ジクロロベンゼンを
含むジクロロベンゼン異性体混合物を吸着分離する際に
、カリウムイオンおよび鉛イオンを式（１）【数１】 で表される割合で必須成分として含むゼオライトを吸着
剤として用いて、ｍ−ジクロロベンゼンを分離回収する
ことを特徴とするジクロロベンゼン異性体の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3099308A JPH0786092B2 (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | ジクロロベンゼン異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3099308A JPH0786092B2 (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | ジクロロベンゼン異性体の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04330025A true JPH04330025A (ja) | 1992-11-18 |
| JPH0786092B2 JPH0786092B2 (ja) | 1995-09-20 |
Family
ID=14244006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3099308A Expired - Lifetime JPH0786092B2 (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | ジクロロベンゼン異性体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0786092B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001131094A (ja) * | 1999-08-26 | 2001-05-15 | Toray Ind Inc | 芳香族化合物異性体の製造方法 |
-
1991
- 1991-04-30 JP JP3099308A patent/JPH0786092B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001131094A (ja) * | 1999-08-26 | 2001-05-15 | Toray Ind Inc | 芳香族化合物異性体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0786092B2 (ja) | 1995-09-20 |
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