JPH09151176A - キノリンの分離回収方法 - Google Patents
キノリンの分離回収方法Info
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- JPH09151176A JPH09151176A JP31295995A JP31295995A JPH09151176A JP H09151176 A JPH09151176 A JP H09151176A JP 31295995 A JP31295995 A JP 31295995A JP 31295995 A JP31295995 A JP 31295995A JP H09151176 A JPH09151176 A JP H09151176A
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- Japan
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- quinoline
- containing oil
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- faujasite
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 コルタール留分等のキノリン含有油から、簡
便な吸着法でキノリンを効率よく分離回収する工業的方
法を提供する。 【解決手段】 キノリン含有油から、吸着剤としてフォ
ージャサイト型ゼオライトを使用してキノリンを吸着分
離する。吸着剤はＹ型フォージャサイト型ゼオライトが
好ましい。 【効果】コルタール等のキノリン含有油から、簡便な吸
着法でキノリンをきわめて効率的に分離回収することが
できる。
便な吸着法でキノリンを効率よく分離回収する工業的方
法を提供する。 【解決手段】 キノリン含有油から、吸着剤としてフォ
ージャサイト型ゼオライトを使用してキノリンを吸着分
離する。吸着剤はＹ型フォージャサイト型ゼオライトが
好ましい。 【効果】コルタール等のキノリン含有油から、簡便な吸
着法でキノリンをきわめて効率的に分離回収することが
できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、コールタール留分
等のキノリン含有油から、吸着分離法によりキノリンを
分離回収する方法に関するものである。
等のキノリン含有油から、吸着分離法によりキノリンを
分離回収する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】キノリンは、医薬品、農薬等の合成原料
として有用な物質である。このキノリンは、例えば、コ
ールタール中に含有されており、沸点２２０〜３５０℃
のコールタール留分中に０．５〜１０重量％程度含有さ
れている。
として有用な物質である。このキノリンは、例えば、コ
ールタール中に含有されており、沸点２２０〜３５０℃
のコールタール留分中に０．５〜１０重量％程度含有さ
れている。
【０００３】このようなキノリン含有油からキノリンを
分離回収する方法としては、蒸留法や抽出法等が一般的
であり、工業的には抽出法が実施されている。抽出法で
は、酸、アルカリを使用するため、設備機器の腐食対策
と排水処理が必要である。
分離回収する方法としては、蒸留法や抽出法等が一般的
であり、工業的には抽出法が実施されている。抽出法で
は、酸、アルカリを使用するため、設備機器の腐食対策
と排水処理が必要である。
【０００４】また、他の分離技術として吸着法が知られ
ている。例えば、吸着剤に塩化コバルト担持アルミナを
使用する方法（Ｋｈｉｍ，Ｐｒｏｍ，Ｕｋｒ，１９７
０，５，ｐ５３）や、アルミナを使用するカラムクロマ
トグラフィー法（燃料協会誌，１９８８，６７，ｐ２４
１）などが提案されている。しかしながら、これらの吸
着分離法は、いずれも分離効率が悪く、工業的に実施す
るには分離効率の改善が必要である。
ている。例えば、吸着剤に塩化コバルト担持アルミナを
使用する方法（Ｋｈｉｍ，Ｐｒｏｍ，Ｕｋｒ，１９７
０，５，ｐ５３）や、アルミナを使用するカラムクロマ
トグラフィー法（燃料協会誌，１９８８，６７，ｐ２４
１）などが提案されている。しかしながら、これらの吸
着分離法は、いずれも分離効率が悪く、工業的に実施す
るには分離効率の改善が必要である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、コー
ルタール留分等のキノリンを含む含有油から、吸着法に
よりキノリンを効率よく分離回収する工業的方法を提供
することにある。
ルタール留分等のキノリンを含む含有油から、吸着法に
よりキノリンを効率よく分離回収する工業的方法を提供
することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、キ
ノリン含有油からキノリンを吸着分離する方法におい
て、吸着剤としてフォージャサイト型ゼオライトを使用
することを特徴とするキノリンの分離回収方法である。
ノリン含有油からキノリンを吸着分離する方法におい
て、吸着剤としてフォージャサイト型ゼオライトを使用
することを特徴とするキノリンの分離回収方法である。
【０００７】キノリン含有油としては、コールタールの
沸点２２０〜２７０℃留分の他、石炭の液化や熱分解等
に由来する石炭液化油、石炭ガス化留出油等を蒸留して
得られる沸点２２０〜２７０℃の留分があげられる。な
お、フェノール類のような酸性成分やピッチのような重
質分はあらかじめ除去しておくことが好ましい。
沸点２２０〜２７０℃留分の他、石炭の液化や熱分解等
に由来する石炭液化油、石炭ガス化留出油等を蒸留して
得られる沸点２２０〜２７０℃の留分があげられる。な
お、フェノール類のような酸性成分やピッチのような重
質分はあらかじめ除去しておくことが好ましい。
【０００８】このようなキノリン含有油は、通常、メチ
ルナフタレン、ジメチルナフタレンを主成分とし、キノ
リンを０．５〜１０重量％程度含有している。このよう
なキノリン含有油をさらに蒸留や抽出等によりキノリン
を濃縮したものであってもよいし、合成法に由来するキ
ノリン含有油であっもよい。
ルナフタレン、ジメチルナフタレンを主成分とし、キノ
リンを０．５〜１０重量％程度含有している。このよう
なキノリン含有油をさらに蒸留や抽出等によりキノリン
を濃縮したものであってもよいし、合成法に由来するキ
ノリン含有油であっもよい。
【０００９】本発明で使用する吸着剤は、フォージャサ
イト型ゼオライトである。フォージャサイト型ゼオライ
トとは、次式で示される結晶性アルミノシリケートであ
る。 ０．９±０．２Ｍ2/n Ｏ：Ａｌ2 Ｏ3 ：ｘＳｉＯ2 ：ｙ
Ｈ2 Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、n はその原子価を表す。
上式のフォージャサイト型ゼオライトにはＸ型とＹ型が
あり、Ｘ型はｘ＝２〜３であり、Ｙ型はｘ＝３〜６で表
され、ｙは水和の程度により異なる。
イト型ゼオライトである。フォージャサイト型ゼオライ
トとは、次式で示される結晶性アルミノシリケートであ
る。 ０．９±０．２Ｍ2/n Ｏ：Ａｌ2 Ｏ3 ：ｘＳｉＯ2 ：ｙ
Ｈ2 Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、n はその原子価を表す。
上式のフォージャサイト型ゼオライトにはＸ型とＹ型が
あり、Ｘ型はｘ＝２〜３であり、Ｙ型はｘ＝３〜６で表
され、ｙは水和の程度により異なる。
【００１０】本発明では、フォージャサイト型ゼオライ
トのうち、Ｙ型フォージャサイト型ゼオライトが好まし
い吸着剤である。
トのうち、Ｙ型フォージャサイト型ゼオライトが好まし
い吸着剤である。
【００１１】本発明で使用するフォージャサイト型ゼオ
ライトは、水素イオン、アンモニウムイオンタイプのも
のでもよいが、１種又は２種以上の金属イオンで置換さ
れているものが好ましい。そして、金属イオンの置換量
に限定はなく、陽イオンの一部又は全部を置換してもよ
い。好ましくは１０％以上である。
ライトは、水素イオン、アンモニウムイオンタイプのも
のでもよいが、１種又は２種以上の金属イオンで置換さ
れているものが好ましい。そして、金属イオンの置換量
に限定はなく、陽イオンの一部又は全部を置換してもよ
い。好ましくは１０％以上である。
【００１２】置換される金属イオンとしては、例えば、
リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウ
ム等の周期律表Ｉａ族、マグネシウム、カルシウム、ス
トロンチウム、バリウム等の周期律表IIa 族、亜鉛等の
周期律表IIｂ族、銅、銀等の周期律表Ｉｂ族、鉄、コバ
ルト、ニッケル等の周期律表VIII族及びイットリウム、
ランタン、セリウム等の希土類元素等からなる群から選
ばれた１種又は２種以上の金属イオンがあげられる。
リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウ
ム等の周期律表Ｉａ族、マグネシウム、カルシウム、ス
トロンチウム、バリウム等の周期律表IIa 族、亜鉛等の
周期律表IIｂ族、銅、銀等の周期律表Ｉｂ族、鉄、コバ
ルト、ニッケル等の周期律表VIII族及びイットリウム、
ランタン、セリウム等の希土類元素等からなる群から選
ばれた１種又は２種以上の金属イオンがあげられる。
【００１３】これらの金属イオンのうち、カリウム、ナ
トリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウム、亜鉛、鉄、コバルト、ニッケル、セリウ
ム等のイオンが好ましいものとしてあげられる。
トリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウム、亜鉛、鉄、コバルト、ニッケル、セリウ
ム等のイオンが好ましいものとしてあげられる。
【００１４】これらのカチオンのイオン交換方法は、交
換するイオンの水溶性の塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫
酸塩、炭酸塩等の水溶液とゼオライトを接触させること
によって行われる。水溶液の金属イオン濃度は、金属塩
の種類によって異なるが、１〜１０重量％程度が好まし
い。その方式はバッチ式でも流通式でもよい。また、接
触は必要に応じて数回繰り返し行ってもよい。このとき
の温度は２０〜１００℃程度でよい。イオン交換量はイ
オンの種類によって異なるが、溶液の濃度、イオン交換
時の温度などにより任意に設定することができる。
換するイオンの水溶性の塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫
酸塩、炭酸塩等の水溶液とゼオライトを接触させること
によって行われる。水溶液の金属イオン濃度は、金属塩
の種類によって異なるが、１〜１０重量％程度が好まし
い。その方式はバッチ式でも流通式でもよい。また、接
触は必要に応じて数回繰り返し行ってもよい。このとき
の温度は２０〜１００℃程度でよい。イオン交換量はイ
オンの種類によって異なるが、溶液の濃度、イオン交換
時の温度などにより任意に設定することができる。
【００１５】本発明で使用するフォージャサイト型ゼオ
ライトの形状は、キノリン含有油と吸着剤の接触方法に
より適当に選択され、圧縮成型品やスプレードライ法成
型品又は粉体でもよい。
ライトの形状は、キノリン含有油と吸着剤の接触方法に
より適当に選択され、圧縮成型品やスプレードライ法成
型品又は粉体でもよい。
【００１６】キノリン含有油を吸着剤に接触させるとキ
ノリンが選択的に吸着されるので、脱離剤によりキノリ
ンを回収する。かかる脱離剤としては、公知の脱離剤を
使用することができ、例えば、ジエチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、ｎ−プロピルエーテル、アニソール
等のエーテル類、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピ
ル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチ
ル等のエステル類、例えば、アセトン、メチルエチルケ
トン、ｎ−プロピルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン類、たとえば、メタノール、エタノール、ｎ−プロピ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノー
ル等のアルコール類、アセトニトニル、又はピリジン、
アルキルピリジン等があげられる。
ノリンが選択的に吸着されるので、脱離剤によりキノリ
ンを回収する。かかる脱離剤としては、公知の脱離剤を
使用することができ、例えば、ジエチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、ｎ−プロピルエーテル、アニソール
等のエーテル類、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピ
ル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチ
ル等のエステル類、例えば、アセトン、メチルエチルケ
トン、ｎ−プロピルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン類、たとえば、メタノール、エタノール、ｎ−プロピ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノー
ル等のアルコール類、アセトニトニル、又はピリジン、
アルキルピリジン等があげられる。
【００１７】
【発明の実施形態】本発明の方法は、公知の吸着分離技
術に従って実施することができ、固定床、流動床、移動
床あるいは擬似移動床等のいずれの方式でもよい。特
に、工業的な分離操作としては擬似移動床による吸着分
離法が好ましい。
術に従って実施することができ、固定床、流動床、移動
床あるいは擬似移動床等のいずれの方式でもよい。特
に、工業的な分離操作としては擬似移動床による吸着分
離法が好ましい。
【００１８】擬似移動床による連続的吸着分離法は、複
数の吸着塔を設置して、吸着、濃縮、脱離の操作をそれ
ぞれの塔で行い、これらの塔を順次、切り換えることに
よって、各操作を連続して行う工業的プロセスである。
数の吸着塔を設置して、吸着、濃縮、脱離の操作をそれ
ぞれの塔で行い、これらの塔を順次、切り換えることに
よって、各操作を連続して行う工業的プロセスである。
【００１９】まず、キノリン含有油をフォージャサイト
型ゼオライト吸着剤に接触させて、強吸着成分であるキ
ノリンを選択的に吸着させ、一方、弱吸着成分のメチル
ナフタレン等をラフィネートとして分離する（吸着操
作）。
型ゼオライト吸着剤に接触させて、強吸着成分であるキ
ノリンを選択的に吸着させ、一方、弱吸着成分のメチル
ナフタレン等をラフィネートとして分離する（吸着操
作）。
【００２０】ついで、メチルナフタレン等に富むラフィ
ネートをさらに吸着剤と接触させて残存するキノリンを
吸着させ、ラフィネートのメチルナフタレンを濃縮する
（濃縮操作）。
ネートをさらに吸着剤と接触させて残存するキノリンを
吸着させ、ラフィネートのメチルナフタレンを濃縮する
（濃縮操作）。
【００２１】さらに、吸着された強吸着成分を脱離剤に
よって吸着剤から脱離させ、エクスラクトとして脱離剤
と共に回収する（脱離操作）。
よって吸着剤から脱離させ、エクスラクトとして脱離剤
と共に回収する（脱離操作）。
【００２２】本発明の吸着分離方法の操作条件として
は、温度は室温から３００℃、好ましくは、使用する脱
離剤の種類や必要に応じて使用する希釈剤の種類にもよ
るが、５０〜２００℃、圧力は大気圧から１０ＭＰａ、
好ましくは、大気圧から５ＭＰａである。この吸着分離
は気相でも液相でもよいが、操作温度を低くした方が副
反応を抑制できるので、液相で行うのが好ましい。
は、温度は室温から３００℃、好ましくは、使用する脱
離剤の種類や必要に応じて使用する希釈剤の種類にもよ
るが、５０〜２００℃、圧力は大気圧から１０ＭＰａ、
好ましくは、大気圧から５ＭＰａである。この吸着分離
は気相でも液相でもよいが、操作温度を低くした方が副
反応を抑制できるので、液相で行うのが好ましい。
【００２３】
【実施例】以下、実施例及び比較例により本発明を詳細
に説明する。実施例及び比較例で使用した、コールター
ルの蒸留で得られたキノリン含有油（以下、供給原料と
いう）の組成（重量％）は、次のとおりであった。 ナフタレン ２．６ １−メチルナフタレン １０．０ ２−メチルナフタレン ２５．５ キノリン ４．５ イソキノリン １．１ ２−メチルキノリン １．０ インドール ３．０ ビフェニル ６．５ ジメチルナフタレン類 ６．５ その他 ３９．３
に説明する。実施例及び比較例で使用した、コールター
ルの蒸留で得られたキノリン含有油（以下、供給原料と
いう）の組成（重量％）は、次のとおりであった。 ナフタレン ２．６ １−メチルナフタレン １０．０ ２−メチルナフタレン ２５．５ キノリン ４．５ イソキノリン １．１ ２−メチルキノリン １．０ インドール ３．０ ビフェニル ６．５ ジメチルナフタレン類 ６．５ その他 ３９．３
【００２４】実施例１ 市販のＮａ置換Ｙ型フォージャサイトゼオライト（シリ
カ／アルミナ比：５．５、０．４mmφ成型品）を３５０
℃で４時間焼成し、デシケーターの中で冷却した。この
吸着剤１７ｇを管内径８mm、長さ５００mmの鋼製円筒管
に充填し、吸着カラムとした。カラム温度を８０℃に保
持し、カラムに展開剤として酢酸ブチルを５ml／分の速
度で供給して、カラム内に酢酸ブチルを充填した。
カ／アルミナ比：５．５、０．４mmφ成型品）を３５０
℃で４時間焼成し、デシケーターの中で冷却した。この
吸着剤１７ｇを管内径８mm、長さ５００mmの鋼製円筒管
に充填し、吸着カラムとした。カラム温度を８０℃に保
持し、カラムに展開剤として酢酸ブチルを５ml／分の速
度で供給して、カラム内に酢酸ブチルを充填した。
【００２５】ついで、供給原料（内部標準物質として、
１，３，５−トリイソプロピルベンゼン２重量％添加）
５ml／分の速度で３０分間カラムに供給した。この際、
流出液を０．５mlから４．０ml毎に採取し、ガスクロマ
トグラフィー分析を行った。その結果を、横軸に流出時
間（分）、縦軸に各成分の規格化濃度を示すと、図１の
破過曲線となった。図１から、キノリンと他の成分が分
離していることがわかる。
１，３，５−トリイソプロピルベンゼン２重量％添加）
５ml／分の速度で３０分間カラムに供給した。この際、
流出液を０．５mlから４．０ml毎に採取し、ガスクロマ
トグラフィー分析を行った。その結果を、横軸に流出時
間（分）、縦軸に各成分の規格化濃度を示すと、図１の
破過曲線となった。図１から、キノリンと他の成分が分
離していることがわかる。
【００２６】さらに、供給原料の供給を停止し、続いて
脱離剤として酢酸ブチルを同じ速度で供給し、４０分間
脱離を行った。流出液を１．０mlから４．５ml毎に採取
し、ガスクロマトグラフィー分析を行った。その結果
を、横軸に流出時間（分）、縦軸に各成分の規格化濃度
を示すと、図２の破過曲線となった。
脱離剤として酢酸ブチルを同じ速度で供給し、４０分間
脱離を行った。流出液を１．０mlから４．５ml毎に採取
し、ガスクロマトグラフィー分析を行った。その結果
を、横軸に流出時間（分）、縦軸に各成分の規格化濃度
を示すと、図２の破過曲線となった。
【００２７】この流出液の分析値から、各成分の量と内
部標準物質との相対比較により、キノリンの吸着容量を
求めた。結果を表１に掲げる。
部標準物質との相対比較により、キノリンの吸着容量を
求めた。結果を表１に掲げる。
【００２８】実施例２〜７ 実施例１と同様な実験において、展開剤及び脱離剤にア
ニソール、クロロベンゼン、１−ペンタノール、イソプ
ロピルアルコール、シクロヘキサノン、パラキシレンを
それぞれ使用して、吸着容量を測定した。結果を表１に
掲げる。
ニソール、クロロベンゼン、１−ペンタノール、イソプ
ロピルアルコール、シクロヘキサノン、パラキシレンを
それぞれ使用して、吸着容量を測定した。結果を表１に
掲げる。
【００２９】実施例８〜１１ 実施例１と同様な実験において、実施例１のＮａ置換Ｙ
型フォージャサイトゼオライトに代えて、市販のＫ置換
Ｙ型フォージャサイトゼオライト（シリカ／アルミナ
比：５．５、０．４mmφ成型品）を吸着剤として使用
し、展開剤及び脱離剤に酢酸エチル、酢酸ブチル、アニ
ソール、シクロヘキサノンをそれぞれ使用して、吸着容
量を測定した。結果を表１に掲げる。
型フォージャサイトゼオライトに代えて、市販のＫ置換
Ｙ型フォージャサイトゼオライト（シリカ／アルミナ
比：５．５、０．４mmφ成型品）を吸着剤として使用
し、展開剤及び脱離剤に酢酸エチル、酢酸ブチル、アニ
ソール、シクロヘキサノンをそれぞれ使用して、吸着容
量を測定した。結果を表１に掲げる。
【００３０】比較例 実施例１と同様な実験において、実施例１のＮａ置換Ｙ
型フォージャサイトゼオライトに代えて、市販のＮａ置
換Ａ型ゼオライト（４Ａ）を吸着剤として使用して、吸
着容量を測定した。結果を表１に掲げる。
型フォージャサイトゼオライトに代えて、市販のＮａ置
換Ａ型ゼオライト（４Ａ）を吸着剤として使用して、吸
着容量を測定した。結果を表１に掲げる。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【発明の効果】本発明の方法によれば、コルタール留分
等のキノリン含有油から、簡便な吸着法で、キノリンを
効率的に分離回収することができる。
等のキノリン含有油から、簡便な吸着法で、キノリンを
効率的に分離回収することができる。
【図１】 流出液中の各成分の規格化濃度と流出時間の
関係を示す図
関係を示す図
【図２】 流出液中の各成分の規格化濃度と流出時間の
関係を示す図
関係を示す図
Claims (2)
- 【請求項１】 キノリン含有油からキノリンを吸着分離
する方法において、吸着剤としてフォージャサイト型ゼ
オライトを使用することを特徴とするキノリンの分離回
収方法。 - 【請求項２】 吸着剤が、Ｙ型フォージャサイト型ゼオ
ライトである請求項１に記載のキノリンの分離回収方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31295995A JPH09151176A (ja) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | キノリンの分離回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31295995A JPH09151176A (ja) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | キノリンの分離回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09151176A true JPH09151176A (ja) | 1997-06-10 |
Family
ID=18035550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31295995A Withdrawn JPH09151176A (ja) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | キノリンの分離回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09151176A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004060382A1 (fr) * | 2003-01-06 | 2004-07-22 | Linlin Yao | Procede et dispositif de preparation d'un liquide |
| CN101863831A (zh) * | 2010-06-10 | 2010-10-20 | 中国矿业大学(北京) | 从煤与生物质共液化油品中分离喹啉的方法 |
| CN102603626A (zh) * | 2012-03-30 | 2012-07-25 | 上海乾昆化工科技有限公司 | 一种高纯度喹啉分离提纯工艺 |
| CN106336338A (zh) * | 2015-07-09 | 2017-01-18 | 上海宝钢化工有限公司 | 一种去除dmno-3中喹啉的方法 |
| CN110283083A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-09-27 | 西北大学 | 煤焦油中碱氮化合物的富集方法 |
-
1995
- 1995-11-30 JP JP31295995A patent/JPH09151176A/ja not_active Withdrawn
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004060382A1 (fr) * | 2003-01-06 | 2004-07-22 | Linlin Yao | Procede et dispositif de preparation d'un liquide |
| KR100713961B1 (ko) * | 2003-01-06 | 2007-05-02 | 린린 야오 | 액체제조 방법 및 장치 |
| US7770511B2 (en) | 2003-01-06 | 2010-08-10 | Shenzhen Zofu Technology Co., Ltd. | Method and device for preparing liquid |
| US8021520B2 (en) | 2003-01-06 | 2011-09-20 | Shenzhen Zofu Technology Co., Ltd | Method and device for preparing liquid |
| CN101863831A (zh) * | 2010-06-10 | 2010-10-20 | 中国矿业大学(北京) | 从煤与生物质共液化油品中分离喹啉的方法 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20030204 |