CN101863831A - 从煤与生物质共液化油品中分离喹啉的方法 - Google Patents
从煤与生物质共液化油品中分离喹啉的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101863831A CN101863831A CN 201010201903 CN201010201903A CN101863831A CN 101863831 A CN101863831 A CN 101863831A CN 201010201903 CN201010201903 CN 201010201903 CN 201010201903 A CN201010201903 A CN 201010201903A CN 101863831 A CN101863831 A CN 101863831A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- quinoline
- separating
- coal
- coliquified
- biomass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 125
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 48
- 239000003245 coal Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000012856 packing Methods 0.000 claims description 7
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 6
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 claims description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 claims description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 claims 2
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 claims 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 30
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 8
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 7
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 5
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 5
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 5
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 5
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 5
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- -1 nitrogen-containing heterocycle compound Chemical class 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- ZPHQBFRCXUIIAZ-UHFFFAOYSA-N benzene;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=CC=C1 ZPHQBFRCXUIIAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000007233 catalytic pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
本发明公开了一种从煤与生物质共液化油品中分离喹啉的方法，包括：用硅胶、活性炭或氧化铝为固定相，湿法装入层析柱；将要分离的含有喹啉的煤与生物质共液化油品加入所述层析柱的上柱，用流动相进行洗脱，收集不同时段的、富含喹啉的洗脱份；通过阿贝折光仪检测，将收集到的富含喹啉的洗脱份，脱除溶剂，得到纯度为95％以上的喹啉产品。本发明具有工艺简单，生产成本低，分离效果好，收率高，绿色环保的优点。
Description
技术领域
本发明涉及煤基液体化学领域，尤其涉及一种从煤与生物质共液化油品中分离喹啉的方法。
背景技术
喹啉为萘状含氮杂环化合物，又称氮杂萘或苯并吡啶，为无色高屈光碱性液体化合物，其分子式是C9H7N。喹啉的化学性质活泼，易于发生成盐、亲电和亲核取代、氢化和氧化反应，是合成医药、染料、农药和多种化学助剂的重要起始原料或中间体。
在煤液化产物中，喹啉是重要的含氮化合物之一。由于喹啉的化学性质活泼，在煤液化油品的催化加氢提质过程中，易使催化剂中毒而失活，因此，在煤液化油品的进一步催化裂解提质之前应尽可能除去。
从煤基液体产物中分离喹啉的方法主要有从煤焦油的萘油馏分加工过程中，以稀硫酸洗涤后，再用氢氧化钠中和游离酸得到粗喹啉组分，最后常压或减压精馏提纯的工艺(王洪槐.从洗油中提取喹啉的初步研究.武钢技术，2000，38(2)：1-4.)；邻苯二甲酸酐提取工艺；磷酸盐工艺；盐酸-苯逆流萃取工艺；硫酸喹啉-酒精结晶工艺、络合工艺(肖瑞华.煤焦油化工学.北京，冶金工业出版社，2004：82-83.)、沸石吸收工艺(Setoshihide，N Katsuhide，T Takesh et al.Separation andrecovery of quinoline.JP9151176.)等。但上述方法均使用酸、碱进行处理，且有副产物的生成，还会造成煤焦油中其它物质的损失，步骤较多，污染严重。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从煤与生物质共液化油品中分离喹啉的方法，基于该方法，能够对有喹啉的煤液化油品进行简单有效分离，进而获得高纯度的喹啉产品，且绿色环保。
本发明提供了一种从煤与生物质共液化油品中分离喹啉的方法，包括如下步骤：步骤S1、用硅胶、活性炭或氧化铝为固定相，湿法装入层析柱；步骤S2、将要分离的含有喹啉的煤与生物质共液化油品加入层析柱，用流动相进行洗脱，收集不同时段的洗脱份；步骤S3、通过阿贝折光仪检测，将收集到的富含喹啉的洗脱份，脱除溶剂，得到纯度为95％以上的喹啉产品。
上述分离喹啉的方法，优选所述步骤S1中，湿法装入层析柱所采用的液体为石油醚、正烷烃或卤代烃的一种或几种。
上述分离喹啉的方法，优选所述步骤S2中，所述流动相为可溶解煤与生物质共液化油品的溶剂或溶液。
上述分离喹啉的方法，优选所述溶剂为石油醚、正烷烃、卤代烃、酯类一种或几种。
上述分离喹啉的方法，优选所述正烷烃为正戊烷、正己烷和正庚烷中的至少一种。
上述分离喹啉的方法，优选所述卤代烃为碳原子数小于4的氯代烷烃。
上述分离喹啉的方法，优选所述氯代烷烃为一氯代烷烃、二氯代烷和三氯代烷烃中的至少一种。
上述分离喹啉的方法，优选所述酯类为乙酸甲酯、乙酸乙酯和乙酸丙酯中的至少一种。
相对于现有技术而言，本发明具有如下优点：
第一、实现了含有喹啉的煤液化油品的简单有效分离，得到纯度为95％以上的喹啉产品。
第二、操作成本低，绿色环保。
第三、工艺简单，易于产业化。
附图说明
图1为本发明从煤与生物质共液化油品中分离喹啉的方法实施例的步骤流程图；
图2是所得喹啉产物的气-质分析的总离子流图；
图3为喹啉组分的质谱分析结果；
图4是喹啉组分的核磁共振谱；
图5是喹啉组分的傅立叶红外光谱图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细的说明。
参照图1，图1为本发明从煤与生物质共液化油品中分离喹啉的方法实施例的步骤流程图，包括如下步骤：
步骤S1、用硅胶、活性炭或氧化铝为固定相，湿法装入层析柱；步骤S2、将要分离的含有喹啉的煤与生物质共液化油品加入所述层析柱，用流动相进行洗脱，收集不同时段的、富含喹啉的洗脱份；步骤S3、通过阿贝折光仪检测，将收集到的富含喹啉的洗脱份，脱除溶剂，得到纯度为95％以上的喹啉产品。
上述实施例具有工艺简单，生产成本低，分离效果好，收率高，绿色环保的优点。
实例一：
称取60g活化硅胶，以正己烷为溶剂，湿法装入层析柱；称取2.0896g神华煤与木质素共液化油品，湿法上样，柱层析；分别以正己烷、二氯甲烷、氯仿、乙醇或甲醇为流动相，以阿贝折光仪检测，收集馏分，即可得到纯度为96％的喹啉产品。
实例二：
称取60g活化氧化铝，以三氯甲烷为溶剂，湿法装入层析柱；称取2.0237g胜利煤与木质素共液化油品，湿法上样，柱层析；分别以正己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醇或甲醇为流动相，以阿贝折光仪检测，收集馏分，即可得到纯度为98％的喹啉产品。
实例三：
称取30g活化硅胶，以正己烷为溶剂，湿法装入层析柱；称取1.1096g神华煤与木屑共液化油品，湿法上样，柱层析；分别以正己烷、二氯甲烷、氯仿、乙醇或甲醇为流动相，以阿贝折光仪检测，收集馏分，即可得到纯度为96％的喹啉产品。
实例四：
称取30g活化氧化铝，以三氯甲烷为溶剂，湿法装入层析柱；称取1.0985g胜利煤与秸秆共液化油品，湿法上样，柱层析；分别以正己烷、二氯甲烷、氯仿、乙醇或甲醇为流动相，以阿贝折光仪检测，收集馏分，即可得到纯度为97％的喹啉产品。
参照图2至图5，图2是所得喹啉产物的气-质分析的总离子流图；图3为喹啉组分的质谱分析结果；图4是喹啉组分的核磁共振谱；图5是喹啉组分的傅立叶红外光谱图。在图5中，3441cm-1处为水的吸收峰；2927～2853cm-1处为芳环C-H的振动吸收；1636cm-1处为喹啉分子的-C＝N-的伸缩振动吸收；1474～1374cm-1处的2个吸收峰为喹啉环骨架振动吸收从图2至图5的不同表征手段所得到的数据结果，均表明通过本专利的方法，可以得到高纯度的喹啉。
以上对本发明所提供的一种从煤与生物质共液化油品中分离喹啉的方法进行详细介绍，本文中应用了具体实施例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想；同时，对于本领域的一般技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处。综上所述，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。
Claims (8)
1.一种从煤与生物质共液化油品中分离喹啉的方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤S1、用硅胶、活性炭或氧化铝为固定相，湿法装入层析柱；
步骤S2、将要分离的含有喹啉的煤与生物质共液化油品加入层析柱，用流动相进行洗脱，收集不同时段的洗脱份；
步骤S3、通过阿贝折光仪检测，将收集到的富含喹啉的洗脱份，脱除溶剂，得到纯度为95％以上的喹啉产品。
2.根据权利要求1所述的分离喹啉的方法，其特征在于，所述步骤S1中，湿法装入层析柱所采用的液体为石油醚、正烷烃或卤代烃的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的分离喹啉的方法，其特征在于，所述步骤S2中，所述流动相为可溶解煤与生物质共液化油品的溶剂或溶液。
4.根据权利要求3所述的分离喹啉的方法，其特征在于，所述溶剂为石油醚、正烷烃、卤代烃、酯类一种或几种。
5.根据权利要求2或4所述的分离喹啉的方法，其特征在于，所述正烷烃为正戊烷、正己烷和正庚烷中的至少一种。
6.根据权利要求2或4所述的分离喹啉的方法，其特征在于，所述卤代烃为碳原子数小于4的氯代烷烃。
7.根据权利要求6所述的分离喹啉的方法，其特征在于，所述氯代烷烃为一氯代烷烃、二氯代烷和三氯代烷烃中的至少一种。
8.根据权利要求4所述的分离喹啉的方法，其特征在于，所述酯类为乙酸甲酯、乙酸乙酯和乙酸丙酯中的至少一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2010102019038A CN101863831B (zh) | 2010-06-10 | 2010-06-10 | 从煤与生物质共液化油品中分离喹啉的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2010102019038A CN101863831B (zh) | 2010-06-10 | 2010-06-10 | 从煤与生物质共液化油品中分离喹啉的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101863831A true CN101863831A (zh) | 2010-10-20 |
| CN101863831B CN101863831B (zh) | 2012-06-27 |
Family
ID=42955795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2010102019038A Expired - Fee Related CN101863831B (zh) | 2010-06-10 | 2010-06-10 | 从煤与生物质共液化油品中分离喹啉的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101863831B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103449949A (zh) * | 2013-09-22 | 2013-12-18 | 中国矿业大学(北京) | 一种从低温煤焦油油品中分离正构烷烃的方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1058984A (zh) * | 1991-06-04 | 1992-02-26 | 华东冶金学院 | 分离煤焦油中喹啉不溶组份的方法 |
| JPH09151176A (ja) * | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Nippon Steel Chem Co Ltd | キノリンの分離回収方法 |
| CN1172106A (zh) * | 1996-07-26 | 1998-02-04 | 上海梅山(集团)有限公司 | 从煤焦油粗喹啉中精制喹啉的方法 |
| US6056896A (en) * | 1997-05-13 | 2000-05-02 | Halliburton Energy Services, Inc. | Metal corrosion inhibitor for use in aqueous acid solutions |
-
2010
- 2010-06-10 CN CN2010102019038A patent/CN101863831B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1058984A (zh) * | 1991-06-04 | 1992-02-26 | 华东冶金学院 | 分离煤焦油中喹啉不溶组份的方法 |
| JPH09151176A (ja) * | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Nippon Steel Chem Co Ltd | キノリンの分離回収方法 |
| CN1172106A (zh) * | 1996-07-26 | 1998-02-04 | 上海梅山(集团)有限公司 | 从煤焦油粗喹啉中精制喹啉的方法 |
| US6056896A (en) * | 1997-05-13 | 2000-05-02 | Halliburton Energy Services, Inc. | Metal corrosion inhibitor for use in aqueous acid solutions |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 《武汉科技大学学报》 20081231 吕早生 等 从煤焦油洗油中提取喹啉的研究 第652-655页 1-8 第31卷, 第6期 2 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103449949A (zh) * | 2013-09-22 | 2013-12-18 | 中国矿业大学(北京) | 一种从低温煤焦油油品中分离正构烷烃的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101863831B (zh) | 2012-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107337586A (zh) | 一种从汉麻中提取纯化大麻二酚的方法 | |
| CN101215302B (zh) | 一种连翘酯苷a制备方法 | |
| Hou et al. | Separation of minor coumarins from Peucedanum praeruptorum using HSCCC and preparative HPLC guided by HPLC/MS | |
| CN102285994B (zh) | 从粉防己中分离纯化防己诺林碱和粉防己碱的方法 | |
| CN101870637B (zh) | 一种普利醇的提取制备工艺 | |
| CN102690208A (zh) | 一种从花椒油中提取羟基山椒素的方法 | |
| CN103342626B (zh) | 一种色谱级甲醇的制备方法 | |
| CN103012352B (zh) | 一种混合生育酚的分离提纯方法 | |
| CN101863831B (zh) | 从煤与生物质共液化油品中分离喹啉的方法 | |
| CN105385716B (zh) | 一种采用逆流色谱技术分离大蒜中含硫化合物的方法 | |
| CN103012346B (zh) | 一种柳穿鱼黄素单体的制备方法 | |
| CN105348336B (zh) | 一种从白柳皮中制备水杨苷的方法 | |
| CN101891589A (zh) | 一种提取脂肪醇的方法 | |
| CN101723927B (zh) | 一种儿茶素单体egcg工厂化生产分离纯化方法 | |
| CN109320572B (zh) | 从滇山茶中提取黄酮类化合物的方法 | |
| CN101891609A (zh) | 3-联苯甲酸、4-联苯甲酸同分异构体的包结分离方法及应用 | |
| CN101817743B (zh) | 从雪松松针中提取、分离、纯化莽草酸的生产工艺 | |
| CN103449949A (zh) | 一种从低温煤焦油油品中分离正构烷烃的方法 | |
| CN103570797B (zh) | 一种从青蒿精油中分离植物甾醇的方法 | |
| CN102060894A (zh) | 高速逆流色谱法制备异戊酰螺旋霉素ⅲ | |
| CN109369751B (zh) | 二氢山奈酚糖苷类化合物及其提取方法 | |
| CN101914033A (zh) | 从辣椒精中提取辣椒碱晶体的方法 | |
| CN109232674B (zh) | 从南山茶中提取白杨素-8-C-β-D-葡萄糖苷的方法 | |
| CN102504958A (zh) | 一种基于可逆反应的组合络合分离蚕蛹油中不饱和脂肪酸的方法 | |
| CN101955516A (zh) | 一种制备微囊藻毒素-lr的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20120627 Termination date: 20130610 |