JPH08245457A - アルキルフェノール異性体の分離方法 - Google Patents
アルキルフェノール異性体の分離方法Info
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- JPH08245457A JPH08245457A JP5624395A JP5624395A JPH08245457A JP H08245457 A JPH08245457 A JP H08245457A JP 5624395 A JP5624395 A JP 5624395A JP 5624395 A JP5624395 A JP 5624395A JP H08245457 A JPH08245457 A JP H08245457A
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- Japan
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- alkylphenol
- isomer
- ethylphenol
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- separating
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 アルキルフェノール異性体混合物中から特定
の異性体を吸着分離する方法において、吸着剤として鉛
を含むフォージャサイト型ゼオライト吸着剤を用いるこ
とを特徴とするアルキルフェノール異性体の分離方法。 【効果】 アルキルフェノール異性体混合物中から、特
定の異性体を、高純度に収率よく分離回収することが可
能になった。
の異性体を吸着分離する方法において、吸着剤として鉛
を含むフォージャサイト型ゼオライト吸着剤を用いるこ
とを特徴とするアルキルフェノール異性体の分離方法。 【効果】 アルキルフェノール異性体混合物中から、特
定の異性体を、高純度に収率よく分離回収することが可
能になった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルキルフェノール異性
体混合物中から特定のアルキルフェノール異性体を分離
回収する方法に関する。
体混合物中から特定のアルキルフェノール異性体を分離
回収する方法に関する。
【０００２】アルキルフェノール異性体は、医薬中間体
や、カラーカップラー、高分子改質剤として、産業界各
方面で利用されている有用な物質である。
や、カラーカップラー、高分子改質剤として、産業界各
方面で利用されている有用な物質である。
【０００３】
【従来の技術】アルキルフェノールは、通常、アルキル
ベンゼンをスルフォン化しアルカリ溶融する反応により
合成される。この反応は通常はｐ−選択的であり、ｍ−
アルキルフェノールを得るには、高温で反応を行い、さ
らにｐ−アルキルフェノールを選択的に加水分解後アル
カリ溶融する（特公昭５８−１０９４３５号公報）等、
複雑な工程を要する。またフェノールのアルキル化によ
っても、アルキルフェノールを得ることができるが、こ
の場合は異性体の混合物となる。これらのアルキルフェ
ノール異性体のうち、ｏ−アルキルフェノールは一般的
に蒸留による分離が可能であるが、ｐ−アルキルフェノ
ールとｍ−アルキルフェノールは沸点が非常にちかいた
め、蒸留により分離することは極めて困難である。
ベンゼンをスルフォン化しアルカリ溶融する反応により
合成される。この反応は通常はｐ−選択的であり、ｍ−
アルキルフェノールを得るには、高温で反応を行い、さ
らにｐ−アルキルフェノールを選択的に加水分解後アル
カリ溶融する（特公昭５８−１０９４３５号公報）等、
複雑な工程を要する。またフェノールのアルキル化によ
っても、アルキルフェノールを得ることができるが、こ
の場合は異性体の混合物となる。これらのアルキルフェ
ノール異性体のうち、ｏ−アルキルフェノールは一般的
に蒸留による分離が可能であるが、ｐ−アルキルフェノ
ールとｍ−アルキルフェノールは沸点が非常にちかいた
め、蒸留により分離することは極めて困難である。
【０００４】また、アルキルフェノールはタール酸由来
の天然原料から得ることもできるが、この場合も原料中
には異性体を含む様々な不純物が存在し、特定の異性体
を高純度で得るには、分離工程が不可欠であるが、これ
らの不純物の多くは目的物と沸点が近く、通常の蒸留に
よる分離は困難である。
の天然原料から得ることもできるが、この場合も原料中
には異性体を含む様々な不純物が存在し、特定の異性体
を高純度で得るには、分離工程が不可欠であるが、これ
らの不純物の多くは目的物と沸点が近く、通常の蒸留に
よる分離は困難である。
【０００５】特公昭６４−３１３５号公報には、ｐ−お
よびｍ−エチルフェノールの混合物からｐ−体を選択的
に脱アルキル化することにより、ｍ−体を得る方法が開
示されている。一方、特公昭６１−５２１２９号公報に
はカリウムでイオン交換されたＹ型ゼオライト（Ｋ−
Ｙ）吸着剤を用い、脱着剤としてケトンと脂肪族アルコ
ールとの混合物を用いて、クレゾール、エチルフェノー
ル、キシレノール等のアルキルフェノールを分離する方
法が開示されている。
よびｍ−エチルフェノールの混合物からｐ−体を選択的
に脱アルキル化することにより、ｍ−体を得る方法が開
示されている。一方、特公昭６１−５２１２９号公報に
はカリウムでイオン交換されたＹ型ゼオライト（Ｋ−
Ｙ）吸着剤を用い、脱着剤としてケトンと脂肪族アルコ
ールとの混合物を用いて、クレゾール、エチルフェノー
ル、キシレノール等のアルキルフェノールを分離する方
法が開示されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】特公昭６１−５２１２
９号公報には、Ｋ−Ｙ吸着剤を用い、脱着剤としてケト
ンと脂肪族アルコールとの混合物を用いるアルキルフェ
ノール類の吸着分離方法が開示されているが、ケトンは
吸着操作中に自己縮合等の反応を起こし、脱着剤の損失
及び分離能の低下の原因となる場合があり、好ましい脱
着剤とはいえない。 一方、Ｋ−Ｙ吸着剤による分離に
おいて、脱着剤として脂肪族アルコールを使用する場合
は、炭素数４以上のノルマルアルコールでは脱着力が弱
すぎるため、アルキルフェノール異性体が吸着剤中に残
留し生産性が上がらない。このため、プロパノール等、
より脱着力の強い脱着剤を使用する必要があるが、これ
らは沸点が低いため、拡散速度が小さく、分離効率が上
がらないという問題点がある。 また、特公昭６４−３
１３５号公報の方法では、ｐ−体は脱アルキル化されて
なくなってしまうが、エチルフェノールはｐ−体，ｍ−
体ともに需要があるため、これは経済的に見て不利であ
る。
９号公報には、Ｋ−Ｙ吸着剤を用い、脱着剤としてケト
ンと脂肪族アルコールとの混合物を用いるアルキルフェ
ノール類の吸着分離方法が開示されているが、ケトンは
吸着操作中に自己縮合等の反応を起こし、脱着剤の損失
及び分離能の低下の原因となる場合があり、好ましい脱
着剤とはいえない。 一方、Ｋ−Ｙ吸着剤による分離に
おいて、脱着剤として脂肪族アルコールを使用する場合
は、炭素数４以上のノルマルアルコールでは脱着力が弱
すぎるため、アルキルフェノール異性体が吸着剤中に残
留し生産性が上がらない。このため、プロパノール等、
より脱着力の強い脱着剤を使用する必要があるが、これ
らは沸点が低いため、拡散速度が小さく、分離効率が上
がらないという問題点がある。 また、特公昭６４−３
１３５号公報の方法では、ｐ−体は脱アルキル化されて
なくなってしまうが、エチルフェノールはｐ−体，ｍ−
体ともに需要があるため、これは経済的に見て不利であ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アルキル
フェノール異性体混合物中から特定の異性体を分離する
方法について鋭意研究し、吸着剤として鉛を含むフォー
ジャサイト型ゼオライト吸着剤を用いて吸着分離するこ
とによってこの分離が可能であることを見出し、本発明
に至った。
フェノール異性体混合物中から特定の異性体を分離する
方法について鋭意研究し、吸着剤として鉛を含むフォー
ジャサイト型ゼオライト吸着剤を用いて吸着分離するこ
とによってこの分離が可能であることを見出し、本発明
に至った。
【０００８】すなわち、本発明は、アルキルフェノール
異性体混合物中から、特定の異性体を吸着分離する方法
において、吸着剤として鉛を含むフォージャサイト型ゼ
オライト吸着剤を用いることを特徴とするアルキルフェ
ノール異性体の分離方法である。
異性体混合物中から、特定の異性体を吸着分離する方法
において、吸着剤として鉛を含むフォージャサイト型ゼ
オライト吸着剤を用いることを特徴とするアルキルフェ
ノール異性体の分離方法である。
【０００９】本発明におけるアルキルフェノール異性体
混合物とは、ｐ−アルキルフェノール、ｍ−アルキルフ
ェノールなどの混合物が用いられ、置換アルキル基とし
てはＣ１〜Ｃ５が好ましく、具体的には、たとえばクレ
ゾール、エチルフェノール、プロピルフェノール、ブチ
ルフェノールなどが挙げられる。アルキルフェノール異
性体混合物中には、本発明の吸着分離の効果を阻害しな
い範囲の少量の副生物、不純物、たとえばキシレノール
などが混入していてもよい。
混合物とは、ｐ−アルキルフェノール、ｍ−アルキルフ
ェノールなどの混合物が用いられ、置換アルキル基とし
てはＣ１〜Ｃ５が好ましく、具体的には、たとえばクレ
ゾール、エチルフェノール、プロピルフェノール、ブチ
ルフェノールなどが挙げられる。アルキルフェノール異
性体混合物中には、本発明の吸着分離の効果を阻害しな
い範囲の少量の副生物、不純物、たとえばキシレノール
などが混入していてもよい。
【００１０】本発明方法において使用されるフォージャ
サイト型ゼオライトとは、次式で示される結晶性アルミ
ノシリケートである。
サイト型ゼオライトとは、次式で示される結晶性アルミ
ノシリケートである。
【００１１】０．９±０．２Ｍ2/n ０：Ａｌ2 Ｏ3 ：ｘ
ＳｉＯ2 ：ｙＨ2 Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す。
上式のフォージャサイト型ゼオライトはＸ型とＹ型に分
類され、Ｘ型はｘ＝２．５±０．５であり、Ｙ型はｘ＝
３〜６で表される。また、ｙは水和の程度により異な
る。
ＳｉＯ2 ：ｙＨ2 Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を表す。
上式のフォージャサイト型ゼオライトはＸ型とＹ型に分
類され、Ｘ型はｘ＝２．５±０．５であり、Ｙ型はｘ＝
３〜６で表される。また、ｙは水和の程度により異な
る。
【００１２】本発明で使用する吸着剤は鉛を含むフォー
ジャサイト型ゼオライトである。特に鉛およびカリウム
を含むＹ型ゼオライトが好ましい。鉛やカリウムなどの
金属は通常、イオン交換されたカチオンの形で存在する
が、これらのカチオンは本発明の効果を阻害しない範囲
でその一部が他のカチオンによって置換されていてもよ
い。
ジャサイト型ゼオライトである。特に鉛およびカリウム
を含むＹ型ゼオライトが好ましい。鉛やカリウムなどの
金属は通常、イオン交換されたカチオンの形で存在する
が、これらのカチオンは本発明の効果を阻害しない範囲
でその一部が他のカチオンによって置換されていてもよ
い。
【００１３】これらのカチオンはイオン交換法により容
易にゼオライト中に取込まれる。
易にゼオライト中に取込まれる。
【００１４】カチオンのイオン交換法は結晶性アルミノ
シリケートの製造に関する知識を有する当業者には広く
知られており、通常はゼオライトに加えようとする１種
またはそれ以上のカチオンの可溶性塩の水溶液にそのゼ
オライトを接触させることによって実施されうる。この
接触は必要に応じて数回繰返して行ってもよい。
シリケートの製造に関する知識を有する当業者には広く
知られており、通常はゼオライトに加えようとする１種
またはそれ以上のカチオンの可溶性塩の水溶液にそのゼ
オライトを接触させることによって実施されうる。この
接触は必要に応じて数回繰返して行ってもよい。
【００１５】本発明の方法を用いたアルキルフェノール
異性体混合物を吸着分離するための技術は、いわゆるク
ロマト分取法であってもよいし、また、これを連続化し
た疑似移動床による吸着分離方法でもよい。
異性体混合物を吸着分離するための技術は、いわゆるク
ロマト分取法であってもよいし、また、これを連続化し
た疑似移動床による吸着分離方法でもよい。
【００１６】疑似移動床による連続的吸着分離技術は基
本的操作としては次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作を連続的に循環して実施される。
本的操作としては次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作を連続的に循環して実施される。
【００１７】(1) 吸着操作：アルキルフェノール異性体
混合物がフォージャサイト型ゼオライトの吸着剤と接触
し、弱吸着成分を選択的に残して強吸着成分が吸着され
る。強吸着成分はエクストラクト成分としてあとで述べ
る脱着剤とともに回収される。 (2) 濃縮操作：弱吸着成分を多く含むラフィネートはさ
らに吸着剤と接触させられ強吸着成分が選択的に吸着さ
れて、ラフィネート中の弱吸着成分が高純化される。
混合物がフォージャサイト型ゼオライトの吸着剤と接触
し、弱吸着成分を選択的に残して強吸着成分が吸着され
る。強吸着成分はエクストラクト成分としてあとで述べ
る脱着剤とともに回収される。 (2) 濃縮操作：弱吸着成分を多く含むラフィネートはさ
らに吸着剤と接触させられ強吸着成分が選択的に吸着さ
れて、ラフィネート中の弱吸着成分が高純化される。
【００１８】(3) 脱着操作：高純化された弱吸着成分は
ラフィネートとして回収され、一方、強吸着成分は脱着
剤によって吸着剤から追い出され、脱着剤をともなって
エクストラクト成分として回収される。
ラフィネートとして回収され、一方、強吸着成分は脱着
剤によって吸着剤から追い出され、脱着剤をともなって
エクストラクト成分として回収される。
【００１９】このように、本発明によれば、一方の異性
体を破壊することなく、強吸着成分、弱吸着成分の両方
を回収することができる。
体を破壊することなく、強吸着成分、弱吸着成分の両方
を回収することができる。
【００２０】本発明の吸着分離方法に使用する脱着剤あ
るいはクロマト分取に使用する展開剤はアルキルフェノ
ールと容易に蒸留分離できる化合物が使用できるが、水
酸基を有するアルキルフェノールを吸着剤から脱離させ
るためには、脂肪族アルコール、たとえば、プロパノー
ル、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノールなどが好
ましい。
るいはクロマト分取に使用する展開剤はアルキルフェノ
ールと容易に蒸留分離できる化合物が使用できるが、水
酸基を有するアルキルフェノールを吸着剤から脱離させ
るためには、脂肪族アルコール、たとえば、プロパノー
ル、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノールなどが好
ましい。
【００２１】特に、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール等の炭素数４以上を有する脂肪族アルコ−ルは、
沸点以下の温度で十分な操作温度を得ることができ、好
ましい脱着剤である。
ノール等の炭素数４以上を有する脂肪族アルコ−ルは、
沸点以下の温度で十分な操作温度を得ることができ、好
ましい脱着剤である。
【００２２】本発明に関る鉛を含むフォージャサイト型
ゼオライトを吸着剤として用いることにより、脱着剤と
して４以上の炭素数を有する脂肪族アルコールが使用で
きるようになった。
ゼオライトを吸着剤として用いることにより、脱着剤と
して４以上の炭素数を有する脂肪族アルコールが使用で
きるようになった。
【００２３】吸着分離をするための操作条件としては、
温度は室温から３５０℃、好ましくは５０〜２５０℃で
あり、圧力は大気圧から５０kg／cm2 ・Ｇ、好ましくは
大気圧から４０kg／cm2 ・Ｇである。本発明による吸着
分離は気相でも液相でもよいが、操作温度を低くして原
料供給物あるいは脱着剤の好ましくない副反応を抑える
ために液相で実施するのが好ましい。
温度は室温から３５０℃、好ましくは５０〜２５０℃で
あり、圧力は大気圧から５０kg／cm2 ・Ｇ、好ましくは
大気圧から４０kg／cm2 ・Ｇである。本発明による吸着
分離は気相でも液相でもよいが、操作温度を低くして原
料供給物あるいは脱着剤の好ましくない副反応を抑える
ために液相で実施するのが好ましい。
【００２４】
【実施例】次に本発明の方法を実施例を挙げて説明す
る。
る。
【００２５】実施例では、吸着剤の吸着特性を次式(1)
の吸着選択率（α）をもって表す。
の吸着選択率（α）をもって表す。
【数１】 ここで、Ａ、Ｂはアルキルフェノ−ル異性体のどれか１
つを示し、Ｓは吸着相、Ｌは吸着相と平衡状態にある液
相を示す。
つを示し、Ｓは吸着相、Ｌは吸着相と平衡状態にある液
相を示す。
【００２６】吸着選択率（α）が１より大のときＡ成分
が選択的に吸着され、１より小のときはＢ成分が選択的
に吸着される。また、上式のαが１より大なる吸着剤
（あるいは１より小さく０に近い吸着剤）ほどＡとＢの
吸着分離が容易となる。
が選択的に吸着され、１より小のときはＢ成分が選択的
に吸着される。また、上式のαが１より大なる吸着剤
（あるいは１より小さく０に近い吸着剤）ほどＡとＢの
吸着分離が容易となる。
【００２７】実施例１ カチオンサイトにナトリウムを有するＹ型ゼオライト
（Ｎａ−Ｙ）の造粒品を５００℃で約１時間焼成した
後、ＫＮＯ3 の１０重量％水溶液に接触させることを７
回繰り返し、カリウムでイオン交換されたＹ型ゼオライ
トを調製した。これをさらに、０．３当量の鉛を含む、
Ｐｂ（ＮＯ3 ) 2 水溶液に接触させ、鉛及びカリウムで
イオン交換されたＹ型ゼオライト吸着剤（ＰｂＫ−Ｙと
略記）を得た。この吸着剤約１．６ｇを、５００℃で約
１時間焼成した後、デシケーター中で冷却し、液相混合
物約２．５mlと共に５mlオートクレーブ内に充填し、１
５０℃で１時間接触させ放置した。仕込んだ液相混合物
の組成比は、ｐ−エチルフェノール：ｍ−エチルフェノ
ール：１−ブタノール：デカリン＝３０：７０：１０
０：１０（重量比）であった。デカリンはガスクロマト
グラフィー分析での内標物質として添加したもので、上
記実験条件下では実質的に吸着剤に対し不活性な物質で
ある。吸着剤と接触させた後の液相混合物の組成を分析
し、上記式(1) を用いて吸着選択率αを求めたところ、
α＝２．５６なる結果を得た。
（Ｎａ−Ｙ）の造粒品を５００℃で約１時間焼成した
後、ＫＮＯ3 の１０重量％水溶液に接触させることを７
回繰り返し、カリウムでイオン交換されたＹ型ゼオライ
トを調製した。これをさらに、０．３当量の鉛を含む、
Ｐｂ（ＮＯ3 ) 2 水溶液に接触させ、鉛及びカリウムで
イオン交換されたＹ型ゼオライト吸着剤（ＰｂＫ−Ｙと
略記）を得た。この吸着剤約１．６ｇを、５００℃で約
１時間焼成した後、デシケーター中で冷却し、液相混合
物約２．５mlと共に５mlオートクレーブ内に充填し、１
５０℃で１時間接触させ放置した。仕込んだ液相混合物
の組成比は、ｐ−エチルフェノール：ｍ−エチルフェノ
ール：１−ブタノール：デカリン＝３０：７０：１０
０：１０（重量比）であった。デカリンはガスクロマト
グラフィー分析での内標物質として添加したもので、上
記実験条件下では実質的に吸着剤に対し不活性な物質で
ある。吸着剤と接触させた後の液相混合物の組成を分析
し、上記式(1) を用いて吸着選択率αを求めたところ、
α＝２．５６なる結果を得た。
【００２８】実施例２ 実施例１で用いた吸着剤、ＰｂＫ−Ｙを長さ１ｍ、内径
４．７５mmのステンレスカラムに充填し、１５０℃のオ
イルバス中において脱着剤１−ブタノールを約１．８ml
／min の流量で流した。１−ブタノールを流している状
態で分離原料であるｐ−エチルフェノール：ｍ−エチル
フェノール：１−ブタノール：デカリン＝３０：７０：
１００：１０（重量比）からなるエチルフェノール異性
体混合物、約１．６mlをカラム入口に導入した。デカリ
ンは流出時間の基準として使用するものであり、他の成
分と比較してその吸着は事実上無視できる。
４．７５mmのステンレスカラムに充填し、１５０℃のオ
イルバス中において脱着剤１−ブタノールを約１．８ml
／min の流量で流した。１−ブタノールを流している状
態で分離原料であるｐ−エチルフェノール：ｍ−エチル
フェノール：１−ブタノール：デカリン＝３０：７０：
１００：１０（重量比）からなるエチルフェノール異性
体混合物、約１．６mlをカラム入口に導入した。デカリ
ンは流出時間の基準として使用するものであり、他の成
分と比較してその吸着は事実上無視できる。
【００２９】カラム出口から流出してくる液をガスクロ
マトグラフにより分析したところ、導入後約５分後にｍ
−エチルフェノールが流出しはじめた。さらに定期的に
流出液を分析し、図１に示す流出曲線を得た。
マトグラフにより分析したところ、導入後約５分後にｍ
−エチルフェノールが流出しはじめた。さらに定期的に
流出液を分析し、図１に示す流出曲線を得た。
【００３０】比較例 吸着剤をカリウムを含むＹ型ゼオライトとして実施例２
と同様の実験を行ったところ、図２に示す流出曲線を得
た。
と同様の実験を行ったところ、図２に示す流出曲線を得
た。
【００３１】実施例３ ｐ−エチルフェノール７６．３％、ｍ−エチルフェノー
ル２２．９％、ｏ−エチルフェノール０．５３％を含む
エチルフェノ−ル異性体混合物を、ＰｂＫ−Ｙを吸着剤
とし１−ブタノールを脱着剤として、図３に示す疑似移
動床吸着分離装置で分離した。脱着剤流量３３２ml／h
r、フィード流量３．１ml／hr、エクストラクト流量１
６５ml／hr、ラフィネート流量３５．６ml／hrで、ｐ−
エチルフェノール純度９９．４％、ｍ−エチルフェノー
ル純度９６％、エチルフェノール回収率９９．２％を得
た。
ル２２．９％、ｏ−エチルフェノール０．５３％を含む
エチルフェノ−ル異性体混合物を、ＰｂＫ−Ｙを吸着剤
とし１−ブタノールを脱着剤として、図３に示す疑似移
動床吸着分離装置で分離した。脱着剤流量３３２ml／h
r、フィード流量３．１ml／hr、エクストラクト流量１
６５ml／hr、ラフィネート流量３５．６ml／hrで、ｐ−
エチルフェノール純度９９．４％、ｍ−エチルフェノー
ル純度９６％、エチルフェノール回収率９９．２％を得
た。
【００３２】
【発明の効果】本発明により、アルキルフェノール異性
体混合物中から特定の異性体のみを高純度に収率よく分
離回収することが可能になった。
体混合物中から特定の異性体のみを高純度に収率よく分
離回収することが可能になった。
【図１】 本発明の実施例２における各成分の流出量の
時間変化を示す図である。
時間変化を示す図である。
【図２】 本発明の比較例における各成分の流出量の時
間変化を示す図である。
間変化を示す図である。
【図３】 本発明の実施例３における疑似移動床吸着分
離装置の概念図である。
離装置の概念図である。
Claims (7)
- 【請求項１】 アルキルフェノール異性体混合物中から
特定の異性体を吸着分離する方法において、吸着剤とし
て鉛を含むフォージャサイト型ゼオライト吸着剤を用い
ることを特徴とするアルキルフェノール異性体の分離方
法。 - 【請求項２】 吸着剤として鉛およびカリウムを含むフ
ォージャサイト型ゼオライト吸着剤を用いることを特徴
とするアルキルフェノール異性体の分離方法。 - 【請求項３】 フォージャサイト型ゼオライトがＹ型ゼ
オライトであることを特徴とする請求項１または２記載
のアルキルフェノール異性体の分離方法。 - 【請求項４】 吸着分離する際に、脱着剤として脂肪族
アルコールを用いることを特徴とする請求項１、２また
は３記載のアルキルフェノール異性体の分離方法。 - 【請求項５】 炭素数４以上の脂肪族アルコールを用い
ることを特徴とする請求項４記載のアルキルフェノール
異性体の分離方法。 - 【請求項６】 アルキルフェノール異性体がエチルフェ
ノール異性体であることを特徴とする請求項１〜５のい
ずれか１項記載のアルキルフェノール異性体の分離方
法。 - 【請求項７】 アルキルフェノール異性体混合物がｍ−
エチルフェノールおよびｐ−エチルフェノールを含むこ
とを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項記載のアル
キルフェノール異性体の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5624395A JPH08245457A (ja) | 1995-03-15 | 1995-03-15 | アルキルフェノール異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5624395A JPH08245457A (ja) | 1995-03-15 | 1995-03-15 | アルキルフェノール異性体の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245457A true JPH08245457A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=13021658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5624395A Pending JPH08245457A (ja) | 1995-03-15 | 1995-03-15 | アルキルフェノール異性体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08245457A (ja) |
-
1995
- 1995-03-15 JP JP5624395A patent/JPH08245457A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20031224 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |