JP2542394B2 - ヘキサフロロプロピレンの精製方法 - Google Patents
ヘキサフロロプロピレンの精製方法Info
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- JP2542394B2 JP2542394B2 JP62195319A JP19531987A JP2542394B2 JP 2542394 B2 JP2542394 B2 JP 2542394B2 JP 62195319 A JP62195319 A JP 62195319A JP 19531987 A JP19531987 A JP 19531987A JP 2542394 B2 JP2542394 B2 JP 2542394B2
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- JP
- Japan
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- hexafluoropropylene
- perfluorobutyne
- present
- molecular sieve
- purification method
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、含フツ素ポリマー、さらに詳しくいえば、
耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性などに優れたフツ素樹脂、
含フツ素エラストマー製造用モノマーであるヘキサフル
オロプロピレンの精製方法に関するものである。
耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性などに優れたフツ素樹脂、
含フツ素エラストマー製造用モノマーであるヘキサフル
オロプロピレンの精製方法に関するものである。
テトラフルオロエチレンおよびヘキサフルオロプロピ
レンのような含フツ素オレフインは、極めて有用な単量
体であり、それらを重合すると耐熱性、耐溶剤性、耐薬
品性が格段に優れたポリマーが生成し、その特徴を生か
して種々の用途に利用されている。
レンのような含フツ素オレフインは、極めて有用な単量
体であり、それらを重合すると耐熱性、耐溶剤性、耐薬
品性が格段に優れたポリマーが生成し、その特徴を生か
して種々の用途に利用されている。
ヘキサフロロプロピレンの工業的製造法としては、60
0℃以上の高温で、クロロジフルオロメタンの熱分解で
テトラフルオロエチレンと併産する方法や、テトラフル
オロエチレンを更に高温で熱分解させる方法がある。こ
れらの熱分解物の中には、多種類のフツ化炭素類を含
み、蒸留法によりヘキサフルオロプロピレンは単離され
る。この方法で単離されたヘキサフルオロプロピレンに
は、パーフルオロブチン−２が含まれており、この不純
物は、ヘキサフルオロプロピレンと沸点が接近してお
り、通常の蒸留法では、パーフルオロブチン−２を皆無
にする事は困難であつた。パーフルオロブチン−２はヘ
キサフルオロプロピレンを他の含フツ素モノマーと共重
合する際に、重合反応を阻害し、重合度を上げる事が困
難となり、さらに重合速度も極端に低下する。更に、パ
ーフルオロブチン−２存在下での重合では、低分子量成
分が増加したりパーフルオロブチン−２がポリマー鎖中
に入る事により高温使用時の特性が落ちる可能性があ
る。
0℃以上の高温で、クロロジフルオロメタンの熱分解で
テトラフルオロエチレンと併産する方法や、テトラフル
オロエチレンを更に高温で熱分解させる方法がある。こ
れらの熱分解物の中には、多種類のフツ化炭素類を含
み、蒸留法によりヘキサフルオロプロピレンは単離され
る。この方法で単離されたヘキサフルオロプロピレンに
は、パーフルオロブチン−２が含まれており、この不純
物は、ヘキサフルオロプロピレンと沸点が接近してお
り、通常の蒸留法では、パーフルオロブチン−２を皆無
にする事は困難であつた。パーフルオロブチン−２はヘ
キサフルオロプロピレンを他の含フツ素モノマーと共重
合する際に、重合反応を阻害し、重合度を上げる事が困
難となり、さらに重合速度も極端に低下する。更に、パ
ーフルオロブチン−２存在下での重合では、低分子量成
分が増加したりパーフルオロブチン−２がポリマー鎖中
に入る事により高温使用時の特性が落ちる可能性があ
る。
このため、ヘキサフルオロプロピレン中の不純物パー
フルオロブチン−２は、可及的に少なく、例えば5ppm以
下、好ましくは皆無になる迄に除去する必要がある。
フルオロブチン−２は、可及的に少なく、例えば5ppm以
下、好ましくは皆無になる迄に除去する必要がある。
ヘキサフルオロプロピレン中のパーフルオロブチン−
２を除去する方法として、ヘキサフルオロプロピレンと
パーフルオロブチン−２との混合物を液体アンモニアま
たはガス状アンモニアと反応させ除去する方法（特公昭
38−22854）が提案されているが、パーフルオロブチン
−２を皆無とするまで除去する方法としては、反応に時
間がかかること、凝縮除去が必要であること等プロセス
が繁雑であり、未だ十分とは言えない。
２を除去する方法として、ヘキサフルオロプロピレンと
パーフルオロブチン−２との混合物を液体アンモニアま
たはガス状アンモニアと反応させ除去する方法（特公昭
38−22854）が提案されているが、パーフルオロブチン
−２を皆無とするまで除去する方法としては、反応に時
間がかかること、凝縮除去が必要であること等プロセス
が繁雑であり、未だ十分とは言えない。
本発明の目的は、このような事情のもとで、ヘキサフ
ルオロプロピレン中の重合阻害物質パーフルオロブチン
−２を可及的に少なく例えば5ppm以下、好ましくは皆無
となるまで除去し、高純度のヘキサフルオロプロピレン
を提供することにある。
ルオロプロピレン中の重合阻害物質パーフルオロブチン
−２を可及的に少なく例えば5ppm以下、好ましくは皆無
となるまで除去し、高純度のヘキサフルオロプロピレン
を提供することにある。
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、パーフルオロ
ブチン−２を含むヘキサフルオロプロピレンを、４〜10
オングストロームの細孔径を有するモレキユラーシーブ
（商標）と接触させる事によりパーフルオロブチン−２
を完全に吸着除去できることを見出し本発明を完成する
に到つた。
ブチン−２を含むヘキサフルオロプロピレンを、４〜10
オングストロームの細孔径を有するモレキユラーシーブ
（商標）と接触させる事によりパーフルオロブチン−２
を完全に吸着除去できることを見出し本発明を完成する
に到つた。
すなわち本発明によれば、パーフルオロブチン−２を
含有するヘキサフルオロプロピレンを、４〜10オングス
トロームの細孔径を有するモレキユラーシーブと接触す
る事により、パーフルオロブチン−２を吸着除去する事
を特徴とするヘキサフルオロプロピレンの精製方法が提
供されるヘキサフルオロプロピレン製造工程における熱
分解ガス中にはパーフルオロブチン−２は、0.01〜10％
含まれており、この分解ガスは、水洗および乾燥工程等
の工程を経て、通常の蒸留工程で大部分のパーフルオロ
ブチン−２を除去して後、本発明のモレキユラーシーブ
法で完全に吸着除去する方法が実用的方法である。
含有するヘキサフルオロプロピレンを、４〜10オングス
トロームの細孔径を有するモレキユラーシーブと接触す
る事により、パーフルオロブチン−２を吸着除去する事
を特徴とするヘキサフルオロプロピレンの精製方法が提
供されるヘキサフルオロプロピレン製造工程における熱
分解ガス中にはパーフルオロブチン−２は、0.01〜10％
含まれており、この分解ガスは、水洗および乾燥工程等
の工程を経て、通常の蒸留工程で大部分のパーフルオロ
ブチン−２を除去して後、本発明のモレキユラーシーブ
法で完全に吸着除去する方法が実用的方法である。
すなわち、ヘキサフルオロプロピレン中の該不純物の
濃度１％未満のものを、本発明の方法で完全に除去する
のが最適の方法である。もちろん１％以上の濃度のパー
フルオロブチン−２を含む場合も吸着除去可能である。
濃度１％未満のものを、本発明の方法で完全に除去する
のが最適の方法である。もちろん１％以上の濃度のパー
フルオロブチン−２を含む場合も吸着除去可能である。
本発明の方法で用いるモレキユラーシーブとしては、
市販のペレツト状の物を用いる事ができる。モレキユラ
ーシーブには、細孔径の大きさにより、4A（細孔径４オ
ングストローム）、5A（細孔径５オングストローム）、
13X（細孔径10オングストローム）型があり、どの種類
でも吸着能力を持つているが、吸着能力的には、5A型が
最も適する。
市販のペレツト状の物を用いる事ができる。モレキユラ
ーシーブには、細孔径の大きさにより、4A（細孔径４オ
ングストローム）、5A（細孔径５オングストローム）、
13X（細孔径10オングストローム）型があり、どの種類
でも吸着能力を持つているが、吸着能力的には、5A型が
最も適する。
モレキユラーシーブとヘキサフルオロプロピレンの接
触する方法としては、通常の化学工業で用いる装置が用
いられる。例えば、充填塔式の気固接触装置を用い流通
式で運転することができる。モレキユラーシーブの充填
量および、ヘキサフルオロプロピレンの充填塔内での接
触時間は、不純物としてのパーフルオロブチン−２の濃
度により選定される。充填塔の運転方法としては、常温
にて、常圧および10kg/cm2G範囲の加圧下にヘキサフル
オロプロピレンを通す事で実施できる。
触する方法としては、通常の化学工業で用いる装置が用
いられる。例えば、充填塔式の気固接触装置を用い流通
式で運転することができる。モレキユラーシーブの充填
量および、ヘキサフルオロプロピレンの充填塔内での接
触時間は、不純物としてのパーフルオロブチン−２の濃
度により選定される。充填塔の運転方法としては、常温
にて、常圧および10kg/cm2G範囲の加圧下にヘキサフル
オロプロピレンを通す事で実施できる。
また、モレキユラーシーブが飽和吸着量に達した後
は、常法により、加熱・真空脱気操作等の方法により再
生し、再使用することができる。
は、常法により、加熱・真空脱気操作等の方法により再
生し、再使用することができる。
本発明の方法で、パーフルオロブチン−２を可及的に
少なく、例えば5ppm以下、好ましくは皆無になるまで除
去したヘキサフルオロプロピレンは、含フツ素エラスト
マーおよびテトラフルオロエチレン・ヘキサフルオロプ
ロピレン共重合フツ素樹脂（通称FEP樹脂）等のフツ素
樹脂に用いることができる。本発明の方法で精製したヘ
キサフルオロプロピレンを用いると、ポリマーの分子量
を高分子量化することが可能となり、耐熱性、機械特
性、耐油性、耐薬品性が従来より更に優れた含フツ素エ
ラストマー、フツ素樹脂を得ることができる。
少なく、例えば5ppm以下、好ましくは皆無になるまで除
去したヘキサフルオロプロピレンは、含フツ素エラスト
マーおよびテトラフルオロエチレン・ヘキサフルオロプ
ロピレン共重合フツ素樹脂（通称FEP樹脂）等のフツ素
樹脂に用いることができる。本発明の方法で精製したヘ
キサフルオロプロピレンを用いると、ポリマーの分子量
を高分子量化することが可能となり、耐熱性、機械特
性、耐油性、耐薬品性が従来より更に優れた含フツ素エ
ラストマー、フツ素樹脂を得ることができる。
本発明をより詳細に記述するために、実施例により説
明するが、本発明の範囲は、これらの実施例にのみ限定
されるものではない。
明するが、本発明の範囲は、これらの実施例にのみ限定
されるものではない。
実施例１ 内径26mmφ，長さ2,000mmの充填塔を垂直に立て塔内
にモレキユラーシーブ5A770gを充填した。充填塔の塔頂
よりパーフルオロブチン−２、1,090ppmを含むヘキサフ
ルオロプロピレンを0.6/minの速度で通過させ、塔低
より精製ヘキサフルオロプロピレン396を回収した。
このヘキサフルオロプロピレン中には、パーフルオロブ
チン−２が検出限界の5ppm以下になつていることを、カ
ラム充填剤として担体にカーボパツクＣを、コーテイン
グ液体に0.19％ピクリン酸を用いたガスクロマトグラフ
イーで確認した。
にモレキユラーシーブ5A770gを充填した。充填塔の塔頂
よりパーフルオロブチン−２、1,090ppmを含むヘキサフ
ルオロプロピレンを0.6/minの速度で通過させ、塔低
より精製ヘキサフルオロプロピレン396を回収した。
このヘキサフルオロプロピレン中には、パーフルオロブ
チン−２が検出限界の5ppm以下になつていることを、カ
ラム充填剤として担体にカーボパツクＣを、コーテイン
グ液体に0.19％ピクリン酸を用いたガスクロマトグラフ
イーで確認した。
実施例２ パーフルオロブチン−２、350ppmを含むヘキサフルオ
ロプロピレンを用い、実施例１と同じ充填塔にモレキユ
ラーシーブ13Xを充填し実施例１と同様な方法で0.9/m
inの速度で通過させ、塔低より精製ヘキサフルオロプロ
ピレンを回収した。このヘキサフルオロプロピレン中に
は、パーフルオロブチン−２が5ppm以下になつているこ
とを実施例１と同じガスクロマトグラフイーで確認し
た。
ロプロピレンを用い、実施例１と同じ充填塔にモレキユ
ラーシーブ13Xを充填し実施例１と同様な方法で0.9/m
inの速度で通過させ、塔低より精製ヘキサフルオロプロ
ピレンを回収した。このヘキサフルオロプロピレン中に
は、パーフルオロブチン−２が5ppm以下になつているこ
とを実施例１と同じガスクロマトグラフイーで確認し
た。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭51−128901（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−40507（ＪＰ，Ａ) 特公 昭38−22854（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】パーフルオロブチン−２を含有するヘキサ
フルオロプロピレンを、４〜10オングストロームの細孔
径を有するモレキユラーシーブと接触させる事により、
パーフルオロブチン−２を吸着除去する事を特徴とす
る、ヘキサフルオロプロピレンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62195319A JP2542394B2 (ja) | 1987-08-06 | 1987-08-06 | ヘキサフロロプロピレンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62195319A JP2542394B2 (ja) | 1987-08-06 | 1987-08-06 | ヘキサフロロプロピレンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6440436A JPS6440436A (en) | 1989-02-10 |
| JP2542394B2 true JP2542394B2 (ja) | 1996-10-09 |
Family
ID=16339187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62195319A Expired - Lifetime JP2542394B2 (ja) | 1987-08-06 | 1987-08-06 | ヘキサフロロプロピレンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2542394B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20230134179A (ko) | 2022-03-14 | 2023-09-21 | (주)원익머트리얼즈 | 옥타플루오로시클로부탄(c4f8)의 정제방법 |
| KR102612966B1 (ko) | 2022-07-04 | 2023-12-15 | (주)원익머트리얼즈 | 신규의 옥타플루오로시클로부탄(c4f8) 정제방법 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4940824A (en) * | 1989-12-14 | 1990-07-10 | Allied-Signal Inc. | Process for removing vinylidene chloride from 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
| US4940825A (en) * | 1989-12-14 | 1990-07-10 | Allied-Signal Inc. | Process for removing dichloroacetylene from 1,1-dichloro-1-fluoroethane and/or vinylidene chloride |
| JP5132555B2 (ja) * | 2006-06-30 | 2013-01-30 | 昭和電工株式会社 | 高純度ヘキサフルオロプロピレンの製造方法及びクリーニングガス |
| GB0918069D0 (en) | 2009-10-15 | 2009-12-02 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
| JP5607354B2 (ja) * | 2009-12-28 | 2014-10-15 | ユニオン昭和株式会社 | 高純度含フッ素化合物の製造方法及びその方法で得られた高純度含フッ素化合物 |
| US10995047B2 (en) | 2013-03-15 | 2021-05-04 | The Chemours Company Fc, Llc | Process for the reduction of RƒC≡CX impurities in fluoroolefins |
| EP2970055B1 (en) | 2013-03-15 | 2018-07-25 | The Chemours Company FC, LLC | Process for the reduction of alkyne impurities in fluoroolefins |
| US20150259267A1 (en) | 2014-03-14 | 2015-09-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | PROCESS FOR THE REDUCTION OF RfC=CX IMPURITIES IN FLUOROOLEFINS |
| WO2021049605A1 (ja) * | 2019-09-12 | 2021-03-18 | 関東電化工業株式会社 | ＝ｃｆ２もしくは＝ｃｈｆの構造を持つフルオロオレフィンの精製方法、並びに高純度フルオロオレフィン及びその製造方法 |
-
1987
- 1987-08-06 JP JP62195319A patent/JP2542394B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20230134179A (ko) | 2022-03-14 | 2023-09-21 | (주)원익머트리얼즈 | 옥타플루오로시클로부탄(c4f8)의 정제방법 |
| KR102612966B1 (ko) | 2022-07-04 | 2023-12-15 | (주)원익머트리얼즈 | 신규의 옥타플루오로시클로부탄(c4f8) 정제방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6440436A (en) | 1989-02-10 |
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