CN116262687B - 一种氢氟醚的制备方法 - Google Patents

一种氢氟醚的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种氢氟醚的制备方法。所述制备方法包括如下步骤：将C3‑C5含氟醇、复合催化剂和有机溶剂混合，通入C2‑C3全氟烯烃进行加成反应，生成所述氢氟醚；其中，所述复合催化剂包括摩尔比为0.025‑0.15:1的相转移催化剂和C3‑C5含氟醇钠；所述相转移催化剂选自聚乙二醇、聚乙二醇二甲醚和二乙二醇二乙醚中的一种或多种。本发明提供的制备方法可使用易于分离，环境污染小的弱极性醇类作为溶剂，反应条件温和，催化剂用量少，产品收率高。

Description

一种氢氟醚的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种氢氟醚的制备方法。
背景技术
氢氟醚(HFE)是一类含氟、碳、氢、氧元素的醚类化合物，它不破坏臭氧层，温室效应小，是臭氧消耗物质(ODS)的新一代替代品，可用于制冷剂、发泡剂、清洗剂和医药等领域。
八氟戊基四氟乙基醚(化学式C7H4F12O)是氢氟醚的重要成员之一，主要在电子行业高端溶剂或电子流体等领域作为发泡剂，在电池中作为电解质添加剂、溶剂，也可作显影和分散溶剂，还可作为环保型传热工质应用于各种温控散热系统。合成八氟戊基四氟乙基醚的主要方法有四种：①氟气或者金属氟化物对戊基乙基醚的氟化；②戊基乙基醚的电化学氟化；③八氟戊醇在金属钠或者碱金属的氢氧化物存在下，与卤代烷烃反应；④八氟戊醇与四氟乙烯加成反应。其中，方法①制备过程产生HF，腐蚀性极大，对反应设备要求极高。方法②耗能高，且得率低。方法③反应时间较长，反应温度过高，得率低。相对而言，方法④反应简单，且得率较高。
其中，方法④根据催化剂种类、溶剂种类、反应条件的不同，又可进行细分。例如，CN1651378A采用强极性溶剂(DMF或者DMSO)，以碱金属氢氧化物作为催化剂进行反应，但DMF、DMSO的沸点很高，回收能耗大，成本高。CN102115428A不使用溶剂，在强碱催化剂存在下，在110～180℃温度和0.6～1.2Mpa压力条件下使醇类与含氟烯烃反应，该反应条件较苛刻。CN103254041A采用季铵盐与碱金属氢氧化物作为催化剂，丙酮、四氢呋喃、吡啶等作为溶剂，在温度为20～60℃，压力为0.05～0.6MPa的条件下使醇类与烯烃反应制备氢氟醚，但其使用的溶剂毒性较大，后处理回收困难，废液产生量大，不能达到环保要求，不适合工业化生产。
因此，有待研究一种溶剂安全、容易回收，反应条件温和，且具有较高产品收率及纯度的氢氟醚的制备方法。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种氢氟醚的制备方法。该方法可以使用弱极性醇类作为溶剂，具有反应条件温和，催化剂用量少，产品收率高的优点。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种氢氟醚的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
将C3-C5含氟醇、复合催化剂和有机溶剂混合，通入C2-C3全氟烯烃进行加成反应，生成所述氢氟醚；
其中，所述复合催化剂包括摩尔比为0.025-0.15:1(例如可以是0.025:1、0.03:1、0.04:1、0.05:1、0.06:1、0.07:1、0.08:1、0.09:1、0.1:1、0.11:1、0.12:1、0.13:1、0.14:1或0.15:1等)的相转移催化剂和C3-C5含氟醇钠；
所述相转移催化剂选自聚乙二醇、聚乙二醇二甲醚和二乙二醇二乙醚中的一种或多种，优选为聚乙二醇。
本发明通过采用所述相转移催化剂和C3-C5含氟醇钠共同作为催化剂，在二者的共同催化作用下，实现了用C3-C5含氟醇与C2-C3全氟烯烃加成反应制备氢氟醚。
相转移催化剂和C3-C5含氟醇钠在上述比例下配合，可以避免弱极性的醇类(如乙醇、乙二醇、异丙醇)与C2-C3全氟烯烃发生反应，因此可以使用该弱极性的醇类(如乙醇、乙二醇、异丙醇)作为溶剂，减少环境污染，降低生产成本。若相转移催化剂和C3-C5含氟醇钠的比例超出上述范围，可能导致醇类溶剂与C2-C3全氟烯烃发生反应，杂质增多，目标产物的收率下降。
在本发明的一些实施方式中，所述C3-C5含氟醇为四氟丙醇或八氟戊醇。
本发明中，所述氢氟醚优选为八氟戊基四氟乙基醚或四氟丙基六氟丙基醚，更优选为八氟戊基四氟乙基醚。
在本发明的一些实施方式中，所述相转移催化剂与C3-C5含氟醇的摩尔比为0.001-0.004:1；例如可以是0.001:1、0.0015:1、0.002:1、0.0025:1、0.003:1、0.0035:1或0.004:1等；
所述C3-C5含氟醇钠与C3-C5含氟醇的摩尔比为0.02-0.05:1；例如可以是0.02:1、0.025:1、0.03:1、0.035:1、0.04:1、0.045:1或0.05:1等。
本发明中，若催化剂用量过少，则会导致反应速度慢，需要较长的反应时间，生产效率低下；若催化剂的用量过多，则反应太快，放热严重，可能催生其他副反应，产生杂质，影响产品收率和纯度。
在本发明的一些实施方式中，所述聚乙二醇的分子量为200～300。
在本发明的一些实施方式中，所述聚乙二醇二甲醚的分子量为250-260。
本发明中，最优选上述分子量的聚乙二醇作为相转移催化剂。若聚乙二醇的分子量过高，则其羟值较低，端羟基比例降低，会使溶解性和相转移效率下降。
在本发明的一些实施方式中，所述C3-C5含氟醇钠为所述C3-C5含氟醇对应的醇钠。
本发明中，催化剂醇钠优选为原料含氟醇所对应的醇钠化合物，例如当原料含氟醇为八氟戊醇时，催化剂含氟醇钠为八氟戊醇钠。这样能够保证在促进反应的同时避免其它杂质产物的产生。
在本发明的一些实施方式中，所述有机溶剂为乙醇、乙二醇或异丙醇。
本发明采用的复合催化剂能够避免乙醇、乙二醇、异丙醇等弱极性醇类与C2-C3全氟烯烃发生反应，因此可以使用乙醇、乙二醇、异丙醇作为反应溶剂。乙醇、乙二醇、异丙醇与产物氢氟醚的沸点差异大，易于分离，可以精馏后重复使用，而且比丙酮、四氢呋喃、二甲基亚砜等有机溶剂更安全，更易于回收处理，有助于减少环境污染，降低生产成本。
在本发明的一些实施方式中，所述有机溶剂与C3-C5含氟醇的摩尔比为3.8-4.1:1；例如可以是3.8:1、3.85:1、3.9:1、3.95:1、4.0:1、4.05:1或4.1:1等。
本发明中，有机溶剂与C3-C5含氟醇的比例优选在上述范围内。若溶剂量过少，容易导致反应不彻底，有一定量的C3-C5含氟醇剩余，使得后续分离过程难度增大；若溶剂量过多，则单釜产能低，且溶剂回收成本增加。
在本发明的一些实施方式中，所述加成反应的温度为40-60℃；例如可以是40℃、42℃、45℃、48℃、50℃、52℃、55℃、58℃或60℃等。
在本发明的一些实施方式中，所述加成反应的压力为0.4-0.5MPa；例如可以是0.4MPa、0.42MPa、0.43MPa、0.45MPa、0.46MPa、0.48MPa或0.5MPa等。
本发明中，可以通过持续通入C2-C3全氟烯烃气体维持反应压力，当反应压力不再有降低趋势时，表明反应完全。在上述温度和压力条件下，本发明中所需的反应时间约为1-1.5h。
本发明中，若反应温度过低，则反应速度慢，生产效率低下；若反应温度过高，容易导致副产物增多，目标产物收率下降。若反应压力过低，则反应速度慢，生产效率低下；若反应压力过高，反应速度太快，放热剧烈，控制困难。
在本发明的一些实施方式中，所述加成反应在无氧环境下进行。
在本发明的一些实施方式中，所述制备方法包括如下步骤：
将所述C3-C5含氟醇、复合催化剂和有机溶剂加入反应釜中，闭釜后用保护性气体置换釜内空气，持续通入C2-C3全氟烯烃气体，控制所述反应釜内的温度为40-60℃，压力为0.4-0.5MPa，直至不再有压降，结束反应，将反应液减压精馏，得到所述氢氟醚。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1.本发明采用相转移催化剂和C3-C5含氟醇钠的复合催化剂，实现了用C3-C5含氟醇与C2-C3全氟烯烃加成反应制备氢氟醚，催化剂用量少，产品收率高，收率可达到91％以上，通过对反应条件进行优化，收率可达到94％以上；
2.本发明提供的方法可采用乙醇、乙二醇、异丙醇等弱极性醇类作为溶剂，其与产物氢氟醚的沸点差异大，易于分离，可以精馏后重复使用，且环境污染小，利于降低生产成本；
3.本发明提供的方法反应条件温和，反应温度和压力低，操作简单，适于工业化生产。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述具体实施方式仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
本实施例提供一种1H,1H,5H-八氟戊基-1,1,2,2,-四氟乙基醚的制备方法，具体步骤如下：
将1H,1H,5H-八氟戊醇钠2mol加入50L立式高压反应釜中，加入聚乙二醇(重均分子量：230)0.1mol，溶剂乙二醇290mol，1H,1H,5H-八氟戊醇73mol，闭釜后用N2置换4次，加热至40℃，通入四氟乙烯气体，控制釜压在0.4～0.5Mpa之间，若釜压低于0.4Mpa则继续通入四氟乙烯气体，直至反应不再有压降，反应时间为1h。反应结束后，将反应液进行减压精馏得到高纯度1H,1H,5H-八氟戊基-1,1,2,2,-四氟乙基醚23655g。
对产物进行1H NMR表征，检测结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝3.69(t,2H)，5.70(m,1H)，6.65(m,1H)，与文献报道一致。
实施例2
本实施例提供一种1H,1H,5H-八氟戊基-1,1,2,2,-四氟乙基醚的制备方法，具体步骤如下：
将1H,1H,5H-八氟戊醇钠3mol加入50L立式高压反应釜中，加入聚乙二醇(重均分子量：230)0.2mol，溶剂乙二醇300mol，1H,1H,5H-八氟戊醇75mol，闭釜后用N2置换4次，加热至50℃，通入四氟乙烯气体，控制釜压在0.4～0.5Mpa之间，若釜压低于0.4Mpa则继续通入四氟乙烯气体，直至反应不再有压降，反应时间为1.2h。反应结束后，将反应液进行减压精馏得到高纯度1H,1H,5H-八氟戊基-1,1,2,2,-四氟乙基醚24527g。1H NMR检测结果与实施例1相近。
实施例3
本实施例提供一种1H,1H,5H-八氟戊基-1,1,2,2,-四氟乙基醚的制备方法，具体步骤如下：
将1H,1H,5H-八氟戊醇钠3.8mol加入50L立式高压反应釜中，加入聚乙二醇(重均分子量：230)0.3mol，溶剂乙二醇300mol，1H,1H,5H-八氟戊醇76mol，闭釜后用N2置换4次，加热至60℃，通入四氟乙烯气体，控制釜压在0.4～0.5Mpa之间，若釜压低于0.4Mpa则继续通入四氟乙烯气体，直至反应不再有压降，反应时间为1.5h。反应结束后，将反应液进行减压精馏得到高纯度1H,1H,5H-八氟戊基-1,1,2,2,-四氟乙基醚24803g。1H NMR检测结果与实施例1相近。
实施例4
本实施例提供一种1H,1H,5H-八氟戊基-1,1,2,2,-四氟乙基醚的制备方法，具体步骤如下：
将1H,1H,5H-八氟戊醇钠3mol加入50L立式高压反应釜中，加入聚乙二醇二甲醚(重均分子量：260)0.075mol，溶剂乙醇300mol，1H,1H,5H-八氟戊醇75mol，闭釜后用N2置换4次，加热至45℃，通入四氟乙烯气体，控制釜压在0.4～0.5Mpa之间，若釜压低于0.4Mpa则继续通入四氟乙烯气体，直至反应不再有压降，反应时间为1h。反应结束后，将反应液进行减压精馏得到高纯度1H,1H,5H-八氟戊基-1,1,2,2,-四氟乙基醚24228g。1H NMR检测结果与实施例1相近。
实施例5
本实施例提供一种1H,1H,5H-八氟戊基-1,1,2,2,-四氟乙基醚的制备方法，具体步骤如下：
将1H,1H,5H-八氟戊醇钠1.5mol加入50L立式高压反应釜中，加入二乙二醇二乙醚0.225mol，溶剂异丙醇300mol，1H,1H,5H-八氟戊醇75mol，闭釜后用N2置换4次，加热至55℃，通入四氟乙烯气体，控制釜压在0.4～0.5Mpa之间，若釜压低于0.4Mpa则继续通入四氟乙烯气体，直至反应不再有压降，反应时间为1.5h。反应结束后，将反应液进行减压精馏得到高纯度1H,1H,5H-八氟戊基-1,1,2,2,-四氟乙基醚24178g。1H NMR检测结果与实施例1相近。
实施例6
本实施例提供一种1H,1H,5H-八氟戊基-1,1,2,2,-四氟乙基醚的制备方法，与实施例3的区别仅在于，1H,1H,5H-八氟戊醇钠添加量为5.7mol，聚乙二醇添加量为0.45mol，得到产物23386g。
实施例7
本实施例提供一种1H,1H,5H-八氟戊基-1,1,2,2,-四氟乙基醚的制备方法，与实施例3的区别仅在于，溶剂乙二醇的用量为260mol，得到产物23656g。
实施例8
本实施例提供一种1H,1H,5H-八氟戊基-1,1,2,2,-四氟乙基醚的制备方法，与实施例3的区别仅在于，反应温度为65℃，得到产物23338g。
实施例9
本实施例提供一种1H,1H,5H-八氟戊基-1,1,2,2,-四氟乙基醚的制备方法，与实施例3的区别仅在于，反应过程中控制釜压在0.55～0.6Mpa之间，若釜压低于0.55Mpa则继续通入四氟乙烯气体，得到产物23439g。
实施例10
本实施例提供一种1H,1H,3H-四氟丙基-2H,-六氟丙基醚的制备方法，具体步骤如下：
将1H,1H,3H-四氟丙醇钠3mol加入50L立式高压反应釜中，加入聚乙二醇(重均分子量：230)0.2mol，溶剂乙二醇300mol，1H,1H,3H-四氟丙醇75mol，闭釜后用N2置换4次，加热至50℃，通入六氟丙烯气体，控制釜压在0.4～0.5Mpa之间，若釜压低于0.4Mpa则继续通入六氟丙烯气体，直至反应不再有压降，反应时间为1.5h。反应结束后，将反应液进行减压精馏得到高纯度1H,1H,3H-四氟丙基-2H,-六氟丙基醚20093g。
对产物进行1H NMR表征，检测结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝2.59(t,2H)，3.98(m,1H)，3.93(m,1H)，与文献报道接近。
对比例1
本实施例提供一种1H,1H,5H-八氟戊基-1,1,2,2,-四氟乙基醚的制备方法，与实施例4的区别仅在于，聚乙二醇二甲醚的添加量为0.06mol，1H,1H,5H-八氟戊醇钠的添加量为3.2mol，得到产物23605g。
对比例2
本实施例提供一种1H,1H,5H-八氟戊基-1,1,2,2,-四氟乙基醚的制备方法，与实施例5的区别仅在于，二乙二醇二乙醚的添加量为0.3mol，1H,1H,5H-八氟戊醇钠的添加量为1.4mol，得到产物23730g。
采用液相色谱法对上述实施例和对比例得到的产物的纯度进行测试，并计算收率，测试结果如下表1所示：
表1
收率(％) 纯度(％)
实施例1 97.08 99.49
实施例2 98.0 99.56
实施例3 97.9 99.64
实施例4 96.6 99.31
实施例5 96.3 99.23
实施例6 92.1 99.37
实施例7 93.2 99.41
实施例8 91.8 99.25
实施例9 92.3 99.36
实施例10 94.1 99.06
对比例1 93.4 98.51
对比例2 91.8 96.36
从表1的实验结果可以看出，本发明提供的方法的产品收率达到91％以上，通过对反应条件进行优化，收率可达到94％以上。
其中，与实施例3相比，实施例6由于催化剂用量较多，导致反应太快，局部反应温度过高，副反应增多，产品收率有所下降；实施例7由于溶剂用量较少，导致反应不完全，产品收率有所下降；实施例8由于反应温度较高，实施例9由于反应压力较高，均导致副反应增多，产品收率有所下降。
对比例1的相转移催化剂与八氟戊醇钠的摩尔比过小，对比例2的相转移催化剂与八氟戊醇钠的摩尔比过大，超出了0.025-0.15:1的范围，导致溶剂也参与了反应，产品纯度和收率均显著下降。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种氢氟醚的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
将C3-C5含氟醇、复合催化剂和有机溶剂混合，通入C2-C3全氟烯烃进行加成反应，生成所述氢氟醚；
其中，所述复合催化剂包括摩尔比为0.025-0.15:1的相转移催化剂和C3-C5含氟醇钠；
所述相转移催化剂选自聚乙二醇、聚乙二醇二甲醚和二乙二醇二乙醚中的一种或多种；
所述聚乙二醇的分子量为200~300；
所述聚乙二醇二甲醚的分子量为250-260；
所述C3-C5含氟醇钠为所述C3-C5含氟醇对应的醇钠。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述C3-C5含氟醇为四氟丙醇或八氟戊醇。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氢氟醚为八氟戊基四氟乙基醚或四氟丙基六氟丙基醚。
4.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述相转移催化剂与C3-C5含氟醇的摩尔比为0.001-0.004:1，所述C3-C5含氟醇钠与C3-C5含氟醇的摩尔比为0.02-0.05:1。
5.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为乙醇、乙二醇或异丙醇。
6.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂与C3-C5含氟醇的摩尔比为3.8-4.1:1。
7.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述加成反应的温度为40-60℃。
8.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述加成反应的压力为0.4-0.5MPa。
9.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述加成反应在无氧环境下进行。
10.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
将所述C3-C5含氟醇、复合催化剂和有机溶剂加入反应釜中，闭釜后用保护性气体置换釜内空气，持续通入C2-C3全氟烯烃气体，控制所述反应釜内的温度为40-60℃，压力为0.4-0.5 MPa，直至不再有压降，结束反应，将反应液减压精馏，得到所述氢氟醚。
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