CN107382659A - 一种2,3,3,3‑四氟丙烯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种制备2,3,3,3‑四氟丙烯的方法，将氟甲砜霉素生产过程产生的副产物N,N‑二乙基‑2,3,3,3‑四氟丙酰胺催化剂与醇类物质作用下醇解得到2,3,3,3‑四氟丙酸酯，再在还原催化剂作用下还原得到2,3,3,3‑四氟丙醇，最后经消除反应得到2,3,3,3‑四氟丙烯。本发明处理了生产中产生的废液，并变废为宝，有利于环保及资源化利用，提供了一种新的2,3,3,3‑四氟丙烯生产工艺，该工艺生产成本低，反应条件温和，产品收率高，质量可靠，值得推广使用。

Description

一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
技术领域
本发明涉及化工生产技术领域，特别涉及一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法。
背景技术
2,3,3,3-四氟丙烯，分子式为CF3CF＝CH2，沸点-28.3℃，CAS号754-12-1，其ODP为0，GWP为4，具有良好的寿命期气候性能，大气寿命仅11天，具有优良的物化性能，其分子量与HFC-134a相近，具有较低的沸点，常温下具有较高的饱和蒸气压，与HFC-134a密度和临界参数相近，被认为是HFC-134a的“直接替代物”，成为最具有潜力的第四代低碳制冷剂之一。
目前2,3,3,3-四氟丙烯合成路线主要有：四氟乙烯法、三氟丙炔法、三氟丙烯法、四氟丙醇法、六氟丙烯法、四氯丙烯法、HCFC-242法、二氟氯甲烷法、CF3COCH2COCF3法、HFO-1234ze异构化法等。
以上各种方法存在工艺步骤多且复杂、设备投资大、能耗大、“三废”多等缺点。
N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺是新型广谱抗菌兽药氟甲砜霉素的副产物，工业上作为废液处理。如果能将该副产物经过醇解、还原、脱水反应，转化为具有经济价值的新型制冷剂2,3,3,3-四氟丙烯，则一方面提供了新的2,3,3,3-四氟丙烯生产工艺，另一方面解决了废料处理较麻烦的问题，变废为宝。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：本发明提供一种制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法，目的在于将氟甲砜霉素生产中的副产物N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺作为原料制备2,3,3,3-四氟丙烯。
本发明的主要反应原理为：
本发明将氟甲砜霉素生产过程产生的副产物N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺醇解得到2,3,3,3-四氟丙酸酯，再还原得到2,3,3,3-四氟丙醇，最后经消除反应得到2,3,3,3-四氟丙烯。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
一种制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法，包括以下步骤：
a.将N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺在催化剂与醇类物质作用下，于温度30℃～150℃，时间2.0小时～10.0小时发生醇解反应，得到2,3,3,3-四氟丙酸酯；
b.将步骤a所得的2,3,3,3-四氟丙酸酯在还原剂及相应的还原催化剂作用下，控制温度0℃～100℃，压力0MPa～10MPa，时间0.5小时～5.0小时进行反应，得到2,3,3,3-四氟丙醇；
c.将步骤b所得的2,3,3,3-四氟丙醇在消除催化剂作用下，于温度100℃～400℃，压力0MPa～2MPa条件下进行反应，得到2,3,3,3-四氟丙烯。
优选的，所述的步骤a中的催化剂：醇类物质：N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺的摩尔比为0.2～3.0:10～100:1。
优选的，所述的步骤a中的催化剂为酸性催化剂或碱性催化剂；醇类物质为一元醇或多元醇。
进一步的，所述的步骤a中的酸性催化剂为无机酸、有机酸、路易斯酸、固体酸、酸性树脂、分子筛或酸性陶瓷；碱性催化剂为无机碱、有机碱、碱性树脂、固体碱或强碱弱酸盐；醇类物质为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、乙二醇、苯甲醇或苯乙醇。
进一步的，所述的步骤a中的酸性催化剂为硫酸、盐酸、磷酸、苯甲酸、氯化铝、硅铝酸盐、酸性分子筛、酸性陶瓷或酸性树脂。
进一步的，所述的步骤a中的碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、甲醇钠、三乙胺、碳酸钠、碱性树脂或固体碱。
优选的，所述的步骤b中的还原剂和2,3,3,3-四氟丙酸酯的摩尔比为0.25～2:1。因为还原剂为硼氢化钠或氢化铝锂时，不需要使用还原催化剂，而还原剂为氢气或一氧化碳时，则使用还原催化剂，氢气或一氧化碳的使用量不定，需要反应中一直通气控制压力，直到压力恒定一小时后显示反应完毕时停止供应气体。
优选的，所述的步骤b中的还原剂为氢气、一氧化碳、硼氢化钠或氢化铝锂。所述反应压力随还原剂不同而不同。硼氢化钠和氢化锂铝可选择为常压，氢气和一氧化碳的反应压力可选择在0MPa～10MPa范围内进行。
优选的，所述的步骤b中的还原催化剂为金属催化剂，如镍、铜、钯、铂等。
优选的，所述的步骤c中的消除催化剂与2,3,3,3-四氟丙醇的摩尔比为0.1～0.5:1。
优选的，所述的步骤c中的消除催化剂为酸性催化剂。
优选的，所述的步骤c中的消除催化剂为硫酸、磷酸、铝硅酸盐、分子筛、氧化铝、酸性陶瓷或酸性树脂。
优选的，所述的步骤a、b、c中的反应设备为各种常规的反应设备，如搅拌釜、固定床、流化床、反应精馏等。
优选的，所述的步骤c中的反应时间根据消除催化剂的变化而变化，消除催化剂为铝硅酸盐、分子筛、氧化铝、酸性陶瓷或酸性树脂时，则使用固定床或流化床，停留时间为10秒～300秒；消除催化剂为硫酸或磷酸时，则使用搅拌釜，反应时间为0.5小时～5小时。
由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
利用氟甲砜霉素生产过程产生的废液，即副产物N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺生产2,3,3,3-四氟丙烯，处理了生产中产生的废液，并变废为宝，有利于环保及资源化利用，同时，提供了一种新的2,3,3,3-四氟丙烯生产工艺，该工艺生产成本低，反应条件温和，产品收率高，质量可靠，值得推广使用。
具体实施方式
下面结合实施例，进一步阐述本发明。
实施例一
1)将20.1公斤的N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺投入至反应釜中，加入160公斤甲醇和10公斤浓硫酸，于90℃加热回流反应5小时后蒸馏，蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙酸甲酯14.5公斤，收率90.6％。
2)取2,3,3,3-四氟丙酸甲酯14.5公斤于反应釜中，加入160公斤甲醇和3.44公斤硼氢化钠，加热至40℃反应2小时后加入硫酸淬灭，调节PH至5.5，常压蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙醇11.3公斤，收率94.7％。
3)将装有酸性陶瓷的固定床反应器加热至250℃，将2,3,3,3-四氟丙醇经气化后通入固定床反应器，停留时间120秒，反应压力1MPa，收集产物用GC检测，2,3,3,3-四氟丙醇转化率98.2％，2,3,3,3-四氟丙烯选择性98.3％。
实施例二
1)将20.1公斤的N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺投入至反应釜中，加入160公斤甲醇和1公斤浓硫酸，于90℃加热回流反应5小时后蒸馏，蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙酸甲酯13.6公斤，收率85.1％。
2)取2,3,3,3-四氟丙酸甲酯13.6公斤于反应釜中，加入160公斤甲醇和0.81公斤硼氢化钠，加热至40℃反应2小时后加入硫酸淬灭，调节PH至5.5，常压蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙醇9.7公斤，收率86.7％。
3)将装有酸性陶瓷的固定床反应器加热至400℃，将2,3,3,3-四氟丙醇经气化后通入固定床反应器，停留时间10秒，反应压力2MPa，收集产物用GC检测，2,3,3,3-四氟丙醇转化率99.5％，2,3,3,3-四氟丙烯选择性85.8％。
实施例三
1)将20.1公斤的N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺投入至反应釜中，加入160公斤甲醇和30公斤浓硫酸，于90℃加热回流反应5小时后蒸馏，蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙酸甲酯14.3公斤，收率89.3％。
2)取2,3,3,3-四氟丙酸甲酯14.3公斤于反应釜中，加入160公斤甲醇和6.79公斤硼氢化钠，加热至40℃反应2小时后加入硫酸淬灭，调节PH至5.5，常压蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙醇11.1公斤，收率94.1％。
3)将装有酸性陶瓷的固定床反应器加热至100℃，将2,3,3,3-四氟丙醇经气化后通入固定床反应器，停留时间300秒，反应压力0MPa，收集产物用GC检测，2,3,3,3-四氟丙醇转化率90.5％，2,3,3,3-四氟丙烯选择性98.1％。
实施例四
1)将20.1公斤的N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺投入至反应釜中，加入32公斤甲醇和10公斤浓硫酸，于90℃加热回流反应5小时后蒸馏，蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙酸甲酯12.6公斤，收率78.7％。
2)取2,3,3,3-四氟丙酸甲酯12.6公斤于反应釜中，加入160公斤甲醇和3.00公斤硼氢化钠，冷却至0℃反应2小时后加入硫酸淬灭，调节PH至5.5，常压蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙醇8.4公斤，收率80.5％。
3)取2,3,3,3-四氟丙醇8.4公斤于反应釜中，加入1.9公斤浓硫酸，加热至250℃，搅拌反应3小时，反应压力1MPa，收集产物用GC检测，2,3,3,3-四氟丙醇转化率97.9％，2,3,3,3-四氟丙烯选择性96.5％。
实施例五
1)将20.1公斤的N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺投入至反应釜中，加入320公斤甲醇和10公斤浓硫酸，于90℃加热回流反应5小时后蒸馏，蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙酸甲酯14.1公斤，收率88.1％。
2)取2,3,3,3-四氟丙酸甲酯14.1公斤于反应釜中，加入160公斤甲醇和3.35公斤硼氢化钠，加热至100℃反应2小时后加入硫酸淬灭，调节PH至5.5，常压蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙醇9.3公斤，收率80.1％。
3)取2,3,3,3-四氟丙醇9.3公斤于反应釜中，加入0.7公斤浓硫酸，加热至250℃，搅拌反应3小时，反应压力1MPa，收集产物用GC检测，2,3,3,3-四氟丙醇转化率90.9％，2,3,3,3-四氟丙烯选择性97.7％。
实施例六
1)将20.1公斤的N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺投入至反应釜中，加入160公斤甲醇和10公斤浓硫酸，于30℃下反应5小时后蒸馏，蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙酸甲酯13.1公斤，收率81.9％。
2)取2,3,3,3-四氟丙酸甲酯13.1公斤于反应釜中，加入160公斤甲醇和1.31公斤铜系催化剂，通入氢气至5MPa，加热至100℃反应5小时，调节PH至5.5，常压蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙醇7.1公斤，收率65.8％。
3)取2,3,3,3-四氟丙醇7.1公斤于反应釜中，加入3.5公斤浓硫酸，加热至250℃，搅拌反应3小时，反应压力1MPa，收集产物用GC检测，2,3,3,3-四氟丙醇转化率98.9％，2,3,3,3-四氟丙烯选择性82.7％。
实施例七
1)将20.1公斤的N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺投入至反应釜中，加入160公斤甲醇和10公斤浓硫酸，于150℃下反应5小时后蒸馏，蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙酸甲酯13.9公斤，收率86.9％。
2)取2,3,3,3-四氟丙酸甲酯13.9公斤于反应釜中，加入160公斤甲醇和1.31公斤铜系催化剂，通入氢气至10MPa，加热至100℃反应5小时，调节PH至5.5，常压蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙醇6.7公斤，收率58.4％。
3)取2,3,3,3-四氟丙醇7.1公斤于反应釜中，加入1.9公斤浓硫酸，加热至250℃，搅拌反应0.5小时，反应压力1MPa，收集产物用GC检测，2,3,3,3-四氟丙醇转化率78.3％，2,3,3,3-四氟丙烯选择性96.8％。
实施例八
1)将20.1公斤的N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺投入至反应釜中，加入160公斤甲醇和10公斤浓硫酸，于90℃下反应2小时后蒸馏，蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙酸甲酯11.9公斤，收率74.4％。
2)取2,3,3,3-四氟丙酸甲酯11.9公斤于反应釜中，加入160公斤甲醇和1.31公斤铜系催化剂，通入氢气至0.1MPa，加热至100℃反应5小时，调节PH至5.5，常压蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙醇1.3公斤，收率13.3％。
3)取2,3,3,3-四氟丙醇1.3公斤于反应釜中，加入0.3公斤浓硫酸，加热至250℃，搅拌反应5小时，反应压力1MPa，收集产物用GC检测，2,3,3,3-四氟丙醇转化率98.3％，2,3,3,3-四氟丙烯选择性95.8％。
实施例九
1)将20.1公斤的N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺投入至反应釜中，加入160公斤甲醇和10公斤浓硫酸，于90℃下反应10小时后蒸馏，蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙酸甲酯14.4公斤，收率90.0％。
2)取2,3,3,3-四氟丙酸甲酯14.4公斤于反应釜中，加入160公斤甲醇和1.31公斤铜系催化剂，通入氢气至5MPa，加热至50℃反应5小时，调节PH至5.5，常压蒸除甲醇后减压回收，得2,3,3,3-四氟丙醇8.3公斤，收率69.9％。
3)取2,3,3,3-四氟丙醇8.3公斤于反应釜中，加入1.9公斤浓硫酸，加热至250℃，搅拌反应3小时，反应压力1MPa，收集产物用GC检测，2,3,3,3-四氟丙醇转化率98.0％，2,3,3,3-四氟丙烯选择性96.8％。
应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。

Claims (10)

1.一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法,其特征在于，包括以下步骤：
a.将N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺在催化剂与醇类物质作用下，于温度30℃～150℃，时间2.0小时～10.0小时条件下发生醇解反应，得到2,3,3,3-四氟丙酸酯；
b.将步骤a所得的2,3,3,3-四氟丙酸酯在还原剂及相应的还原催化剂作用下，控制温度0℃～100℃，压力0MPa～10MPa，时间0.5小时～5.0小时条件下进行反应，得到2,3,3,3-四氟丙醇；
c.将步骤b所得的2,3,3,3-四氟丙醇在消除催化剂作用下，于温度100℃～400℃，压力0MPa～2MPa条件下进行反应，得到2,3,3,3-四氟丙烯。
2.如权利要求1所述的2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤a中的催化剂：醇类物质：N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺的摩尔比为0.2～3.0:10～100:1。
3.如权利要求1所述的2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤a中的催化剂为酸性催化剂或碱性催化剂；醇类物质为一元醇或多元醇。
4.如权利要求3所述的2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述酸性催化剂为无机酸、有机酸、路易斯酸、固体酸、酸性树脂、分子筛或酸性陶瓷；所述碱性催化剂为无机碱、有机碱、碱性树脂、固体碱或强碱弱酸盐；所述醇类物质为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、乙二醇、苯甲醇或苯乙醇。
5.如权利要求4所述的2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述酸性催化剂为硫酸、盐酸、磷酸、苯甲酸、氯化铝、硅铝酸盐、酸性分子筛、酸性陶瓷或酸性树脂；所述碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、甲醇钠、三乙胺、碳酸钠、碱性树脂或固体碱。
6.如权利要求1所述的2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤b中的还原剂和2,3,3,3-四氟丙酸酯的摩尔比为0.25～2:1。
7.如权利要求1所述的2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤b中的还原剂为氢气、一氧化碳、硼氢化钠或氢化铝锂。
8.如权利要求1所述的2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤b中的还原催化剂为金属催化剂。
9.如权利要求1所述的2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述步骤c中的消除催化剂与2,3,3,3-四氟丙醇的摩尔比为0.1～0.5:1；所述消除催化剂为酸性催化剂。
10.如权利要求9所述的2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：所述消除催化剂为硫酸、磷酸、铝硅酸盐、分子筛、氧化铝、酸性陶瓷或酸性树脂。
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