CN110734362B - 一种气相甲基化反应制备1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种在甲基化催化剂存在下、1,1,1,3,3,3‑六氟异丙醇与碳酸二甲酯发生气相甲基化反应得到1,1,1,3,3,3‑六氟异丙基甲基醚的方法,所述甲基化催化剂包括分子筛和选自Cr、Al、Ni、Co、Fe、La、Zr、Zn和Mn中的至少一种的助催化剂。本发明提供的制备方法具有转化率高、选择性高、操作环保、绿色环保、易于实现连续化大规模生产的优点。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域,涉及一种1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的制备方法,尤其是涉及一种通过气相甲基化反应制备1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的方法。
背景技术
1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚是一种重要的氢氟醚类化合物,可作为一种潜在的氟氯烃(CFCs)替代物。
关于1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的制备方法,现有技术中有以下报道:
(1)美国专利US3346448和德国专利GB1250928分别报道了使用1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和硫酸二甲酯为原料、在碱作用下反应得到1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的方法;
(2)中国专利CN102408317报道了以1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和卤代甲烷为原料、在碱作用下反应得到1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的方法,产物的收率为68%;
(3)中国专利CN101544547报道了以1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯为原料、在碱性氧化物的作用下发生液相甲基化反应得到1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的方法。当催化剂为碳酸钾、反应温度为180℃时,反应5h后产物的收率为89%。
现有技术公开的制备1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的方法,均采用液相法,在工业上只能进行间歇性操作,并且由于使用大量的碱液,会产生大量废液,污染环境。使用硫酸二甲酯为原料的制备方法,由于硫酸二甲酯的剧毒性,在工业上应用存在很大的安全风险。使用卤代甲烷和碳酸二甲酯为原料的制备方法,需采用高温高压的反应条件,在工业应用时能耗大、成本高、不属于绿色化工的范畴。
因此,有必要对1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的制备方法做进一步的技术改进。
发明内容
本发明的目的在于提供一种1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的制备方法,具有转化率高、选择性高、操作环保、绿色环保、易于实现连续化大规模生产的特点。
本发明提供如下技术方案:
一种制备1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的方法,所述方法包括:
在甲基化催化剂存在下,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇与碳酸二甲酯发生气相甲基化反应,得到1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚。
本发明所述气相甲基化反应的方程式如下:
本发明使用的甲基化催化剂,包括主催化剂和助催化剂,所述主催化剂包括分子筛,所述助催化剂选自Cr、Al、Ni、Co、Fe、La、Zr、Zn和Mn中的至少一种。
本发明使用的甲基化催化剂,通过使用主催化剂分子筛和助催化剂,利用分子筛具有较大的比表面积,不仅使助催化剂较好地分散于分子筛的表面,而且能够使反应原料1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯也吸附于分子筛表面,并在助催化剂作用下,使1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯发生气相甲基化反应。
上述分子筛,作为一种优选的方式,所述分子筛选自ZSM-5分子筛,HMCM-22分子筛、丝光沸石分子筛、钠型分子筛、钾型分子筛、13X分子筛、10X分子筛和4A分子筛中的至少一种。
作为进一步优选的方式,所述主催化剂选自ZSM-5分子筛,HMCM-22分子筛、丝光沸石分子筛、钠型分子筛、钾型分子筛、13X分子筛、10X分子筛和4A分子筛中的至少一种。
上述助催化剂,作为一种优选的方式,所述助催化剂选自Cr、Al、Ni、Co、Fe、La、Zr、Zn和Mn中的至少一种。
本发明使用的甲基化催化剂,主催化剂和助催化剂之间的配比满足使反应顺利进行。
作为一种优选的方式,所述主催化剂与助催化剂的质量配比为80%~99.9%:20%~0.1%。
作为进一步优选的方式,所述主催化剂与主催化剂的质量配比为90%~99.9%:10%~0.1%。
本发明还提供所述甲基化催化剂的制备方法,所述方法包括:
(1)将助催化剂的可溶性盐溶解于水,加入分子筛进行浸渍,浸渍温度为20~80℃,再经过滤、干燥、粉碎和压制成型后,得到催化剂前驱体;
(2)将催化剂前驱体在惰性气体氛围中、于300~500℃下焙烧后,即得甲基化催化剂。
上述助催化剂的可溶性盐,可以是在浸渍温度下可分解的无机盐或有机盐。
作为一种优选的方式,所述助催化剂的可溶性盐选自助催化剂的硝酸盐、氯化盐、碳酸盐、三氟乙酸盐和乙酸盐中的至少一种。
本发明提供的制备方法,原料1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇与碳酸二甲酯的之间的配比满足使反应顺利进行即可。
优选的是,所述1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇与碳酸二甲酯的摩尔比为1:1~5。
进一步优选的是,所述1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇与碳酸二甲酯的摩尔比为1:1~3。
本发明提供的制备方法,反应温度满足使反应顺利进行即可。
优选的是,所述反应温度为150~250℃。
进一步优选的是,所述反应温度为200~250℃。
本发明提供的制备方法,反应压力满足使反应顺利进行即可。
优选的是,所述反应压力0.1~1.0MPa。
进一步优选的是,所述反应压力0.1~0.5MPa。
本发明提供的制备方法,所述甲基化反应为气相反应,可以在适合气相反应进行的反应器中进行。
优选的是,所述甲基化反应在管式反应器、流化床反应器、绝热反应器或等温反应器中进行。
本发明所述气相甲基化反应的接触时间满足使反应顺利进行。
优选的是,所述气相甲基化反应的接触时间为0.1~100s。
进一步优选的是,所述气相甲基化反应的接触时间为5~50s。
本发明实施例使用的分析仪器为:岛津气相色谱GC-2014C,FID检测器,色谱柱为DB-VRX毛细管柱60m*0.32mm*0.25μm(安捷伦科技有限公司)。
本发明实施例使用的气相色谱分析方法:反应物经冷凝收集,取冷凝液进行气相色谱分析,以高纯氮为载气,检测条件为气化室温度为220℃,检测器温度为220℃,柱温初始温度35℃,保持5min,升温速率20℃/min,终温200℃,保持3min。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明,但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到,本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
实施例1、甲基化催化剂的制备
取硝酸铬23.8g溶解于500ml蒸馏水,然后加入52g ZSM-5分子筛进行浸渍,此时主催化剂ZSM-5分子筛和助催化剂的质量比为90%:10%,浸渍温度为50℃,浸渍时间为10小时,然后过滤、干燥、粉碎,压制成型,得到催化剂前体,将此催化剂前体在惰性气体氛围中400℃下焙烧10小时,制得甲基化催化剂,编号为LW-1。
按照本实施例所述的制备方法,改变分子筛和助催化剂的可溶性盐,制备得到以下表1所述催化剂:
表1
实施例2
在内径为1/2英寸,长度为40cm的蒙乃尔合金制的管式反应器中装填20ml气相甲基化催化剂LW-1,反应器升温至200℃,使用进样泵将液体原料混合物通入预热完成混合腔内,控制1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯的摩尔比为1:2,液体原料在混合腔内气化并通过装有催化剂的反应器,接触时间为6秒,反应产物经冷却收集于冷阱中。用气相色谱仪分析收集产物的组成,反应结果列于表2。
实施例3
在内径为1/2英寸,长度为40cm的蒙乃尔合金制的管式反应器中装填20ml气相甲基化催化剂LW-2,反应器升温至220℃,使用进样泵将液体原料混合物通入预热完成混合腔内,控制1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯的摩尔比为1:2,液体原料在混合腔内气化并通过装有催化剂的反应器,接触时间为6秒,反应产物经冷却收集于冷阱中。用气相色谱仪分析收集产物的组成,反应结果列于表2。
实施例4
在内径为1/2英寸,长度为40cm的蒙乃尔合金制的管式反应器中装填20ml气相甲基化催化剂LW-3,反应器升温至250℃,使用进样泵将液体原料混合物通入预热完成混合腔内,控制1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯的摩尔比为1:2,液体原料在混合腔内气化并通过装有催化剂的反应器,接触时间为6秒,反应产物经冷却收集于冷阱中。用气相色谱仪分析收集产物的组成,反应结果列于表2。
实施例5
在内径为1/2英寸,长度为40cm的蒙乃尔合金制的管式反应器中装填20ml气相甲基化催化剂LW-4,反应器升温至280℃,使用进样泵将液体原料混合物通入预热完成混合腔内,控制1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯的摩尔比为1:2,液体原料在混合腔内气化并通过装有催化剂的反应器,接触时间为6秒,反应产物经冷却收集于冷阱中。用气相色谱仪分析收集产物的组成,反应结果列于表2。
实施例6
在内径为1/2英寸,长度为40cm的蒙乃尔合金制的管式反应器中装填20ml气相甲基化催化剂LW-5,反应器升温至200℃,使用进样泵将液体原料混合物通入预热完成混合腔内,控制1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯的摩尔比为1:2,液体原料在混合腔内气化并通过装有催化剂的反应器,接触时间为10秒,反应产物经冷却收集于冷阱中。用气相色谱仪分析收集产物的组成,反应结果列于表2。
实施例7
在内径为1/2英寸,长度为40cm的蒙乃尔合金制的管式反应器中装填20ml气相甲基化催化剂LW-6,反应器升温至200℃,使用进样泵将液体原料混合物通入预热完成混合腔内,控制1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯的摩尔比为1:2,液体原料在混合腔内气化并通过装有催化剂的反应器,接触时间为0.1秒,反应产物经冷却收集于冷阱中。用气相色谱仪分析收集产物的组成,反应结果列于表2。
实施例8
在内径为1/2英寸,长度为40cm的蒙乃尔合金制的管式反应器中装填20ml气相甲基化催化剂LW-7,反应器升温至240℃,使用进样泵将液体原料混合物通入预热完成混合腔内,控制1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯的摩尔比为1:2,液体原料在混合腔内气化并通过装有催化剂的反应器,接触时间为20秒,反应产物经冷却收集于冷阱中。用气相色谱仪分析收集产物的组成,反应结果列于表2。
实施例9
在内径为1/2英寸,长度为40cm的蒙乃尔合金制的管式反应器中装填20ml气相甲基化催化剂LW-8,反应器升温至300℃,使用进样泵将液体原料混合物通入预热完成混合腔内,控制1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯的摩尔比为1:2,液体原料在混合腔内气化并通过装有催化剂的反应器,接触时间为30秒,反应产物经冷却收集于冷阱中。用气相色谱仪分析收集产物的组成,反应结果列于表2。
实施例10
在内径为1/2英寸,长度为40cm的蒙乃尔合金制的管式反应器中装填20ml气相甲基化催化剂LW-9,反应器升温至200℃,使用进样泵将液体原料混合物通入预热完成混合腔内,控制1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯的摩尔比为1:2,液体原料在混合腔内气化并通过装有催化剂的反应器,接触时间为40秒,反应产物经冷却收集于冷阱中。用气相色谱仪分析收集产物的组成,反应结果列于表2。
实施例11
在内径为1/2英寸,长度为40cm的蒙乃尔合金制的管式反应器中装填20ml气相甲基化催化剂LW-1,反应器升温至240℃,使用进样泵将液体原料混合物通入预热完成混合腔内,控制1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯的摩尔比为1:2,液体原料在混合腔内气化并通过装有催化剂的反应器,接触时间为50秒,反应产物经冷却收集于冷阱中。用气相色谱仪分析收集产物的组成,反应结果列于表2。
实施例12
在内径为1/2英寸,长度为40cm的蒙乃尔合金制的管式反应器中装填20ml气相甲基化催化剂LW-11,反应器升温至200℃,使用进样泵将液体原料混合物通入预热完成混合腔内,控制1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯的摩尔比为1:1,液体原料在混合腔内气化并通过装有催化剂的反应器,接触时间为6秒,反应产物经冷却收集于冷阱中。用气相色谱仪分析收集产物的组成,反应结果列于表2。
实施例13
在内径为1/2英寸,长度为40cm的蒙乃尔合金制的管式反应器中装填20ml气相甲基化催化剂LW-12,反应器升温至200℃,使用进样泵将液体原料混合物通入预热完成混合腔内,控制1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯的摩尔比为1:3,液体原料在混合腔内气化并通过装有催化剂的反应器,接触时间为6秒,反应产物经冷却收集于冷阱中。用气相色谱仪分析收集产物的组成,反应结果列于表2。
实施例14
在内径为1/2英寸,长度为40cm的蒙乃尔合金制的管式反应器中装填20ml气相甲基化催化剂LW-13,反应器升温至200℃,使用进样泵将液体原料混合物通入预热完成混合腔内,控制1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯的摩尔比为1:10,液体原料在混合腔内气化并通过装有催化剂的反应器,接触时间为6秒,反应产物经冷却收集于冷阱中。用气相色谱仪分析收集产物的组成,反应结果列于表2。
实施例15
在内径为1/2英寸,长度为40cm的蒙乃尔合金制的管式反应器中装填20ml气相甲基化催化剂LW-14,反应器升温至200℃,使用进样泵将液体原料混合物通入预热完成混合腔内,控制1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯的摩尔比为1:3,液体原料在混合腔内气化并通过装有催化剂的反应器,接触时间为6秒,反应产物经冷却收集于冷阱中。用气相色谱仪分析收集产物的组成,反应结果列于表2。
实施例16
在内径为1/2英寸,长度为40cm的蒙乃尔合金制的管式反应器中装填20ml气相甲基化催化剂LW-15,反应器升温至200℃,使用进样泵将液体原料混合物通入预热完成混合腔内,控制1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和碳酸二甲酯的摩尔比为1:2,液体原料在混合腔内气化并通过装有催化剂的反应器,接触时间为6秒,反应产物经冷却收集于冷阱中。用气相色谱仪分析收集产物的组成,反应结果列于表2。
表2、反应结果表
Claims (9)
1.一种制备1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的方法,其特征在于所述方法包括:
在甲基化催化剂存在下,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇与碳酸二甲酯发生气相甲基化反应,得到1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚;
所述甲基化催化剂包括主催化剂和助催化剂,所述主催化剂包括分子筛,所述分子筛选自ZSM-5分子筛、HMCM-22分子筛中的至少一种,所述助催化剂选自Cr、Al、Co、Fe、La中的至少一种;
所述气相甲基化反应在管式反应器中进行。
2.按照权利要求1所述的制备1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的方法,其特征在于所述主催化剂与助催化剂的质量配比为80%~99.9%:20%~0.1%。
3.按照权利要求2所述的制备1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的方法,其特征在于所述主催化剂与主催化剂的质量配比为90%~99.9%:10%~0.1%。
4.按照权利要求1所述的制备1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的方法,其特征在于所述甲基化催化剂,其制备方法包括:
(1)将助催化剂的可溶性盐溶解于水,加入分子筛进行浸渍,浸渍温度为20~80℃,再经过滤、干燥、粉碎和压制成型后,得到催化剂前驱体;
(2)将催化剂前驱体在惰性气体氛围中、于300~500℃下焙烧后,即得甲基化催化剂。
5.按照权利要求4所述的制备1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的方法,其特征在于所述助催化剂的可溶性盐选自助催化剂的硝酸盐、氯化盐、碳酸盐、三氟乙酸盐和乙酸盐中的至少一种。
6.按照权利要求1所述的制备1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的方法,其特征在于反应温度为150~250℃,反应压力0.1~1.0MPa。
7.按照权利要求6所述的制备1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的方法,其特征在于反应温度为200~250℃,反应压力0.1~0.5MPa。
8.按照权利要求1所述的制备1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的方法,其特征在于1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇与碳酸二甲酯的摩尔比为1:1~5,接触时间为0.1~100s。
9.按照权利要求8所述的制备1,1,1,3,3,3-六氟异丙基甲基醚的方法,其特征在于1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇与碳酸二甲酯的摩尔比为1:1~3,接触时间为5~50s。
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Denomination of invention: A method for preparing 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropylmethyl ether through gas-phase methylation reaction Effective date of registration: 20230331 Granted publication date: 20220628 Pledgee: Industrial and Commercial Bank of China Limited Hangzhou Zhaohui sub branch Pledgor: SINOCHEM LANTIAN Co.,Ltd. Registration number: Y2023330000634 |
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