CN107573272A - 一种n‑甲基吡咯的制备方法 - Google Patents
一种n‑甲基吡咯的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107573272A CN107573272A CN201710927879.8A CN201710927879A CN107573272A CN 107573272 A CN107573272 A CN 107573272A CN 201710927879 A CN201710927879 A CN 201710927879A CN 107573272 A CN107573272 A CN 107573272A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methylpyrroles
- preparation
- crassitudes
- catalyst
- reactor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Catalysts (AREA)
Abstract
本发明提供一种N‑甲基吡咯的制备方法，涉及有机化工中间体N‑甲基吡咯制备技术领域。本发明N‑甲基吡咯的制备方法是将N‑甲基吡咯烷在催化剂作用下经过脱氢反应制得N‑甲基吡咯。本发明N‑甲基吡咯的制备方法，以N‑甲基吡咯烷为原料，在催化剂作用下脱氢合成N‑甲基吡咯。通过优化原料配比、反应温度、反应时间、催化剂等工艺条件，提高了N‑甲基吡咯烷的转化率和N‑甲基吡咯产品的选择性，而且本发明N‑甲基吡咯制备方法工业放大简单，该制备过程安全性能好、节能、清洁环保。
Description
技术领域
本发明涉及有机化工中间体N-甲基吡咯制备技术领域，涉及一种 N-甲基吡咯的制备方法。
背景技术
N-甲基吡咯，又叫1-甲基吡咯，英文名称为1-Methylpyrrole。CAS 号：96-54-8，分子式：C5H7N，分子量81.12，沸点112℃，闪点16℃， 相对密度(水＝1)：0.914(20℃)，相对蒸气密度(空气＝1)2.65。新蒸馏 的N-甲基吡咯为无色透明液体，贮存过程中易受光的作用而聚合并转 为至淡黄色液体，长时间为棕色，具有特殊的甜味。N-甲基吡咯结构 式如下所示：
N-甲基吡咯结构式。
N-甲基吡咯是一种重要的有机化工中间体，广泛应用于医药、农 药和导电聚合物等领域。
现有技术中，传统的N-甲基吡咯制备主要采用丁二烯醇等开链化 合物与甲胺环合反应或吡咯的直接甲基化反应，得到N-甲基吡咯，但 是，该方法的生产成本高，缺乏竞争力；并且生产过程中需用剧毒的 甲基化试剂硫酸二甲酯，易造成环境污染和人员中毒。还有研究表明 以廉价的含氧杂环化合物呋喃为原料，在脱水型催化剂作用下能与甲 胺发生脱水反应，合成N-甲基吡咯，但该反应路线单程转化率较低， 副产物多。
因此，研制一种安全性能好、转化率高的N-甲基吡咯制备方法尤 为重要。
发明内容
针对现有技术不足，本发明提供一种N-甲基吡咯的制备方法，解 决了现有技术中N-甲基吡咯的制备过程中安全性能差、产品转化率较 低的技术问题。
为实现以上目的，本发明通过以下技术方案予以实现：
一种N-甲基吡咯的制备方法，将N-甲基吡咯烷在催化剂作用下经 过脱氢反应制得N-甲基吡咯。
N-甲基吡咯的制备方法，包括以下步骤：
S1、将N-甲基吡咯烷经205-210℃预热汽化，再与氢气在静态混 合器中充分混合后通入装填有催化剂的反应器中反应得到N-甲基吡咯 粗品，保持反应器内反应压力为0.5-5.0Mpa，反应温度为210-300℃， 其中，氢气与N-甲基吡咯烷的摩尔比为10-5:1，N-甲基吡咯烷与催化 剂床层的液时空速为1-10h-1；
S2、将步骤S1中得到的N-甲基吡咯粗品经精馏塔减压精馏，收 集未反应的N-甲基吡咯烷轻组分提纯，收集精馏塔塔顶的N-甲基吡咯 成品即可。
进一步的，所述催化剂为非均相催化剂，且催化剂包括以下重量 百分比的组分：铜15-25％、钴10-20％、镍5-10％、钯0.2-2.0％、稀土 元素1-5％，余量为载体。
进一步的，所述载体为氧化铝、二氧化钛、氧化铁、氧化锆、氧 化钒、氧化锌、氧化铬、氧化钼、氧化硅、硅藻土中的至少三种。
进一步的，所述稀土元素为镧、铈中的一种。
进一步的，所述N-甲基吡咯成品的纯度>98％，含水量<0.1％。
进一步的，所述反应压力为2.5-3.5Mpa，反应温度为270-290℃。
进一步的，所述N-甲基吡咯烷与催化剂床层的液时空速为3-5h-1。
进一步的，所述氢气与N-甲基吡咯烷的摩尔比为8-6:1。
进一步的，所述反应器为封闭的管式反应器，所述管式反应器两 端用瓷球封口，两端封口高度均为10-20cm。
本发明提供一种N-甲基吡咯的制备方法，与现有技术相比优点在 于：
本发明N-甲基吡咯的制备方法，以N-甲基吡咯烷为原料，在催化 剂作用下脱氢合成N-甲基吡咯。通过优化原料配比、反应温度、反应 时间、催化剂等工艺条件，提高了产品转化率和产品选择性，制得的 N-甲基吡咯纯度>98％、含水量<0.1％，而且本发明N-甲基吡咯制备方 法工业放大简单，制备过程安全性能好、节能、清洁环保；
本发明反应温度比传统催化脱氢反应温度低，避免催化剂因结焦 而失活，延长了催化剂的使用寿命，氢气的通入，一方面作为N-甲基 吡咯烷气化后的载气，使得原料顺利进入反应器，另一方面氢气能够 预还原催化剂，使得催化剂活性达到最高，在反应过程中，氢气能够 防止催化剂过快失活，催化剂能够保持长时间的高活性；
本发明催化剂选用非均相催化剂，活性成分均匀分散在催化剂载 体上，催化剂催化性能好，能够提高N-甲基吡咯烷脱氢主反应的快速 进行，减少副产物的生成。本发明在精馏过程中切除未反应的N-甲基 吡咯烷收集提纯之后可以再返回反应器中循环使用，避免原料浪费， 降低了成产成本。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面结合 实施例对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然， 所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于 本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提 下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例中，制备方法中所用的管式反应器为小试装置，其总长为860mm、直径为50mm。
实施例1：
本实施例中，N-甲基吡咯的制备方法，包括以下步骤：
S1、将N-甲基吡咯烷经205℃预热汽化，再与氢气在静态混合器 中充分混合后通入装填有催化剂的反应器中反应得到N-甲基吡咯粗 品，保持反应器内反应压力为2.0Mpa，反应温度为220℃，其中，氢 气与N-甲基吡咯烷的摩尔比为8，N-甲基吡咯烷与催化剂床层的液时 空速为6h-1；
S2、将步骤S1中得到的N-甲基吡咯粗品经精馏塔减压精馏，收 集未反应的N-甲基吡咯烷轻组分提纯，收集精馏塔塔顶的N-甲基吡咯 成品即可，其中精馏塔内的真空度为-0.09MPa，精馏塔塔底为重组分 和残液等。制得N-甲基吡咯成品的纯度为99.2％，含水量为0.05％。
其中原料N-甲基吡咯烷的纯度为98.1％，含水量为0.1％。
其中，催化剂为非均相催化剂，且催化剂包括以下重量百分比的 组分：铜20.0％、钴15.0％、镍7.0％、钯1.6％、稀土铈3.0％、余量为 载体，载体为氧化铝、氧化钛、氧化锆、氧化锌和氧化硅混合而成；
反应器为封闭的管式反应器，管式反应器两端用瓷球封口，两端 封口高度均为10cm。
实施例2：
本实施例中，N-甲基吡咯的制备方法，包括以下步骤：
S1、将N-甲基吡咯烷经210℃预热汽化，再与氢气在静态混合器 中充分混合后通入装填有催化剂的反应器中反应得到N-甲基吡咯粗 品，保持反应器内反应压力为0.5Mpa，反应温度为220℃，其中，氢 气与N-甲基吡咯烷的摩尔比为5，N-甲基吡咯烷与催化剂床层的液时 空速为1h-1；
S2、将步骤S1中得到的N-甲基吡咯粗品经精馏塔减压精馏，收 集未反应的N-甲基吡咯烷轻组分提纯，收集精馏塔塔顶的N-甲基吡咯 成品即可，其中精馏塔内的真空度为-0.09MPa。制得N-甲基吡咯成品 的纯度为99％，含水量为0.05％。
其中原料N-甲基吡咯烷的纯度为98.1％，含水量为0.09％。
其中，催化剂为非均相催化剂，且催化剂包括以下重量百分比的 组分：铜15.0％、钴10.0％、镍5.0％、钯1.8％、稀土铈2.6％、余量为 载体，载体为氧化铝、氧化锌和氧化硅混合而成；
反应器为封闭的管式反应器，管式反应器两端用瓷球封口，两端 封口高度均为20cm。
实施例3：
本实施例中，N-甲基吡咯的制备方法，包括以下步骤：
S1、将N-甲基吡咯烷经206℃预热汽化，再与氢气在静态混合器 中充分混合后通入装填有催化剂的反应器中反应得到N-甲基吡咯粗 品，保持反应器内反应压力为3.5Mpa，反应温度为210℃，其中，氢 气与N-甲基吡咯烷的摩尔比为7，N-甲基吡咯烷与催化剂床层的液时 空速为5h-1；
S2、将步骤S1中得到的N-甲基吡咯粗品经精馏塔减压精馏，收 集未反应的N-甲基吡咯烷轻组分提纯，收集精馏塔塔顶的N-甲基吡咯 成品即可，其中精馏塔内的真空度为-0.09MPa。制得N-甲基吡咯成品 的纯度为99.1％，含水量为003％。
其中原料N-甲基吡咯烷的纯度为98.3％，含水量为0.1％。
其中，催化剂为非均相催化剂，且催化剂包括以下重量百分比的 组分：铜25.0wt％、钴10.0wt％、镍6.0wt％、钯2.0wt％、稀土镧5.0wt％、 余量为载体，催化剂载体为氧化铝、氧化锌、氧化锆和氧化硅混合而 成；
反应器为封闭的管式反应器，管式反应器两端用瓷球封口，两端 封口高度均为15cm。
实施例4：
本实施例中，N-甲基吡咯的制备方法，包括以下步骤：
S1、将N-甲基吡咯烷经207℃预热汽化，再与氢气在静态混合器 中充分混合后通入装填有催化剂的反应器中反应得到N-甲基吡咯粗 品，保持反应器内反应压力为5.0Mpa，反应温度为270℃，其中，氢 气与N-甲基吡咯烷的摩尔比为6，N-甲基吡咯烷与催化剂床层的液时 空速为10h-1；
S2、将步骤S1中得到的N-甲基吡咯粗品经精馏塔减压精馏，收 集未反应的N-甲基吡咯烷轻组分提纯，收集精馏塔塔顶的N-甲基吡咯 成品即可，其中精馏塔内的真空度为-0.09MPa。制得N-甲基吡咯成品 的纯度为99.4％，含水量为0.04％。
其中原料N-甲基吡咯烷的纯度为98.2％，含水量为0.08％。
其中，催化剂为非均相催化剂，且催化剂包括以下重量百分比的 组分：铜22.0wt％、钴20.0wt％、镍10.0wt％、钯0.2wt％、稀土铈5.0wt％， 余量为载体，催化剂载体为氧化铝、氧化锌、氧化钒、氧化钼混合而 成；
反应器为封闭的管式反应器，管式反应器两端用瓷球封口，两端 封口高度均为12cm。
实施例5：
本实施例中，N-甲基吡咯的制备方法，包括以下步骤：
S1、将N-甲基吡咯烷经208℃预热汽化，再与氢气在静态混合器 中充分混合后通入装填有催化剂的反应器中反应得到N-甲基吡咯粗 品，保持反应器内反应压力为2.5Mpa，反应温度为300℃，其中，氢 气与N-甲基吡咯烷的摩尔比为9，N-甲基吡咯烷与催化剂床层的液时 空速为3h-1；
S2、将步骤S1中得到的N-甲基吡咯粗品经精馏塔减压精馏，收 集未反应的N-甲基吡咯烷轻组分提纯，收集精馏塔塔顶的N-甲基吡咯 成品即可，其中精馏塔内的真空度为-0.09MPa。制得N-甲基吡咯成品 的纯度为99.2％，含水量为0.04％。
其中原料N-甲基吡咯烷的纯度为98.0％，含水量为0.09％。
其中，催化剂为非均相催化剂，且催化剂包括以下重量百分比的 组分：铜17.0％、钴9.0％、镍6.5％、钯1.6％、稀土铈2.2％余量为载 体，催化剂载体为氧化铝、氧化锌、氧化铁、氧化铬、氧化锆和硅藻 土混合而成；
反应器为封闭的管式反应器，管式反应器两端用瓷球封口，两端 封口高度均为13cm。
实施例6：
本实施例中，N-甲基吡咯的制备方法，包括以下步骤：
S1、将N-甲基吡咯烷经209℃预热汽化，再与氢气在静态混合器 中充分混合后通入装填有催化剂的反应器中反应得到N-甲基吡咯粗 品，保持反应器内反应压力为3.5Mpa，反应温度为210℃，其中，氢 气与N-甲基吡咯烷的摩尔比为7，N-甲基吡咯烷与催化剂床层的液时 空速为5h-1；
S2、将步骤S1中得到的N-甲基吡咯粗品经精馏塔减压精馏，收 集未反应的N-甲基吡咯烷轻组分提纯，收集精馏塔塔顶的N-甲基吡咯 成品即可，其中精馏塔内的真空度为-0.09MPa。制得N-甲基吡咯成品 的纯度为99.1％，含水量为0.05％。
其中原料N-甲基吡咯烷的纯度为98.3％，含水量为0.1％。
其中，催化剂为非均相催化剂，且催化剂包括以下重量百分比的 组分：铜20.0wt％、钴15.0wt％、镍7.0wt％、钯1.6wt％、稀土铈3.0wt％， 余量为载体，催化剂载体为氧化铝、氧化钛、氧化锆、氧化锌和氧化 硅混合而成；
反应器为封闭的管式反应器，管式反应器两端用瓷球封口，两端 封口高度均为16cm。
实施例7：
本实施例中，N-甲基吡咯的制备方法，包括以下步骤：
S1、将N-甲基吡咯烷经210℃预热汽化，再与氢气在静态混合器 中充分混合后通入装填有催化剂的反应器中反应得到N-甲基吡咯粗 品，保持反应器内反应压力为0.5Mpa，反应温度为290℃，其中，氢 气与N-甲基吡咯烷的摩尔比为1，N-甲基吡咯烷与催化剂床层的液时 空速为2h-1；
S2、将步骤S1中得到的N-甲基吡咯粗品经精馏塔减压精馏，收 集未反应的N-甲基吡咯烷轻组分提纯，收集精馏塔塔顶的N-甲基吡咯 成品即可，其中精馏塔内的真空度为-0.09MPa。制得N-甲基吡咯成品 的纯度为99％，含水量为0.05％。
其中原料N-甲基吡咯烷的纯度为98.1％，含水量为0.09％。
其中，催化剂为非均相催化剂，且催化剂包括以下重量百分比的 组分：铜22.0wt％、钴20.0wt％、镍10.0wt％、钯0.2wt％、稀土铈5.0wt％， 余量为载体，催化剂载体为氧化铝、氧化锌、氧化钒、氧化钼混合而 成；
反应器为封闭的管式反应器，管式反应器两端用瓷球封口，两端 封口高度均为19cm。
实施例8：
本实施例中，N-甲基吡咯的制备方法，包括以下步骤：
S1、将N-甲基吡咯烷经205-210℃预热汽化，再与氢气在静态混 合器中充分混合后通入装填有催化剂的反应器中反应得到N-甲基吡咯 粗品，保持反应器内反应压力为1Mpa，反应温度为300℃，其中，氢 气与N-甲基吡咯烷的摩尔比为10，N-甲基吡咯烷与催化剂床层的液时 空速为7h-1；
S2、将步骤S1中得到的N-甲基吡咯粗品经精馏塔减压精馏，收 集未反应的N-甲基吡咯烷轻组分提纯，收集精馏塔塔顶的N-甲基吡咯 成品即可，其中精馏塔内的真空度为-0.09MPa。制得N-甲基吡咯成品 的纯度为99.2％，含水量为0.05％。
其中原料N-甲基吡咯烷的纯度为98.6％，含水量为0.07％。
其中，催化剂为非均相催化剂，且催化剂包括以下重量百分比的 组分：铜22.0wt％、钴9.0wt％、镍8.6wt％、钯1.6wt％、稀土铈2.0wt％， 余量为载体；催化剂载体为氧化铝、氧化锌、氧化铁、氧化铬、氧化 锆和硅藻土混合而成；
反应器为封闭的管式反应器，管式反应器两端用瓷球封口，两端 封口高度均为15cm。
对比例：
本对比例中，N-甲基吡咯的制备方法，包括以下步骤：
S1、将N-甲基吡咯烷经208℃预热汽化，再与氢气在静态混合器 中充分混合后通入装填有催化剂的反应器中反应得到N-甲基吡咯粗 品，保持反应器内反应压力为2.5Mpa，反应温度为120℃，其中，氢 气与N-甲基吡咯烷的摩尔比为9，N-甲基吡咯烷与催化剂床层的液时 空速为3h-1；
S2、将步骤S1中得到的N-甲基吡咯粗品经精馏塔减压精馏，收 集未反应的N-甲基吡咯烷轻组分提纯，收集精馏塔塔顶的N-甲基吡咯 成品即可，其中精馏塔内的真空度为-0.09MPa。
其中原料N-甲基吡咯烷的纯度为98.0％，含水量为0.09％。
其中，催化剂为非均相催化剂，且催化剂包括以下重量百分比的 组分：铜17.0％、钴9.0％、镍6.5％、钯1.6％、稀土铈2.2％余量为载 体，催化剂载体为氧化铝、氧化锌、氧化铁、氧化铬、氧化锆和硅藻 土混合而成；
反应器为封闭的管式反应器，管式反应器两端用瓷球封口，两端 封口高度均为13cm。
通过气相色谱分析实施例1-8和对比例制备的N-甲基吡咯成品的 转化率和选择性，分析测定结果如表1所示。
表1不同实施例N-甲基吡咯烷的转化率和N-甲基吡咯的选择性
由表1中数据表明，本发明实施例N-甲基吡咯烷的转化率和N- 甲基吡咯产品的选择性均优于对比例，本发明N-甲基吡咯烷的转化率 达到76％，N-甲基吡咯产品的选择性达到92％，可以看出，通过优化 原料配比、反应温度、反应时间、催化剂等工艺条件，提高了N-甲基 吡咯烷的转化率和N-甲基吡咯产品的选择性。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管 参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员 应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改， 或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不 使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (10)
1.一种N-甲基吡咯的制备方法，其特征在于：将N-甲基吡咯烷在催化剂作用下经过脱氢反应制得N-甲基吡咯。
2.根据权利要求1所述N-甲基吡咯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将N-甲基吡咯烷经205-210℃预热汽化，再与氢气在静态混合器中充分混合后通入装填有催化剂的反应器中反应得到N-甲基吡咯粗品，保持反应器内反应压力为0.5-5.0Mpa，反应温度为210-300℃，其中，氢气与N-甲基吡咯烷的摩尔比为10-5:1，N-甲基吡咯烷与催化剂床层的液时空速为1-10h-1；
S2、将步骤S1中得到的N-甲基吡咯粗品经精馏塔减压精馏，收集未反应的N-甲基吡咯烷轻组分提纯，收集精馏塔塔顶的N-甲基吡咯成品即可。
3.根据权利要求1或2所述N-甲基吡咯的制备方法，其特征在于，所述催化剂为非均相催化剂，且催化剂包括以下重量百分比的组分：铜15-25％、钴10-20％、镍5-10％、钯0.2-2.0％、稀土元素1-5％，余量为载体。
4.根据权利要求3所述N-甲基吡咯的制备方法，其特征在于：所述载体为氧化铝、二氧化钛、氧化铁、氧化锆、氧化钒、氧化锌、氧化铬、氧化钼、氧化硅、硅藻土中的至少三种。
5.根据权利要求3所述N-甲基吡咯的制备方法，其特征在于：所述稀土元素为镧、铈中的一种。
6.根据权利要求2所述N-甲基吡咯的制备方法，其特征在于：所述N-甲基吡咯成品的纯度>98％，含水量<0.1％。
7.根据权利要求2所述N-甲基吡咯的制备方法，其特征在于：所述反应压力为2.5-3.5Mpa，反应温度为270-290℃。
8.根据权利要求2所述N-甲基吡咯的制备方法，其特征在于：所述N-甲基吡咯烷与催化剂床层的液时空速为3-5h-1。
9.根据权利要求2所述N-甲基吡咯的制备方法，其特征在于：所述氢气与N-甲基吡咯烷的摩尔比为8-6:1。
10.根据权利要求2所述N-甲基吡咯的制备方法，其特征在于：所述反应器为封闭的管式反应器，所述管式反应器两端用瓷球封口，两端封口高度均为10-20cm。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710927879.8A CN107573272A (zh) | 2017-10-09 | 2017-10-09 | 一种n‑甲基吡咯的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710927879.8A CN107573272A (zh) | 2017-10-09 | 2017-10-09 | 一种n‑甲基吡咯的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN107573272A true CN107573272A (zh) | 2018-01-12 |
Family
ID=61040458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201710927879.8A Pending CN107573272A (zh) | 2017-10-09 | 2017-10-09 | 一种n‑甲基吡咯的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN107573272A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115710237A (zh) * | 2022-11-08 | 2023-02-24 | 河南中汇电子新材料有限公司 | Nmp连续催化加氢合成n-甲基吡咯烷的制备工艺 |
| CN116371417A (zh) * | 2023-03-06 | 2023-07-04 | 济南悟通生物科技有限公司 | 一种用于合成3,4-二甲基吡咯的催化剂及其制备方法与应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3008965A (en) * | 1959-10-21 | 1961-11-14 | Ansul Chemical Co | Dehydrogenation of nitrogen heterocyclics |
| DE3123302A1 (de) * | 1981-06-12 | 1983-01-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | "verfahren zur herstellung von pyrrolen" |
| US4762929A (en) * | 1984-03-22 | 1988-08-09 | Basf Aktiengesellschaft | Aromatization of saturated nitrogen-containing heterocycles |
-
2017
- 2017-10-09 CN CN201710927879.8A patent/CN107573272A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3008965A (en) * | 1959-10-21 | 1961-11-14 | Ansul Chemical Co | Dehydrogenation of nitrogen heterocyclics |
| DE3123302A1 (de) * | 1981-06-12 | 1983-01-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | "verfahren zur herstellung von pyrrolen" |
| US4762929A (en) * | 1984-03-22 | 1988-08-09 | Basf Aktiengesellschaft | Aromatization of saturated nitrogen-containing heterocycles |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 崔金玲等: "环戊醇气相脱氢合成环戊酮催化工艺研究", 《精细与专用化学品》 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115710237A (zh) * | 2022-11-08 | 2023-02-24 | 河南中汇电子新材料有限公司 | Nmp连续催化加氢合成n-甲基吡咯烷的制备工艺 |
| CN116371417A (zh) * | 2023-03-06 | 2023-07-04 | 济南悟通生物科技有限公司 | 一种用于合成3,4-二甲基吡咯的催化剂及其制备方法与应用 |
| CN116371417B (zh) * | 2023-03-06 | 2023-10-03 | 济南悟通生物科技有限公司 | 一种用于合成3,4-二甲基吡咯的催化剂及其制备方法与应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zhang et al. | Characterization and catalytic properties of Ni and NiCu catalysts supported on ZrO2–SiO2 for guaiacol hydrodeoxygenation | |
| Audemar et al. | Selective hydrogenation of furfural to furfuryl alcohol in the presence of a recyclable cobalt/SBA‐15 catalyst | |
| CN102688768B (zh) | 一种用于合成乙醇的钴基催化剂及制法和应用 | |
| CN106946669A (zh) | 一种环保绝缘气体联产工艺及工业化生产装置 | |
| CN103159606A (zh) | 一种以糠醛为原料制备环戊酮的方法 | |
| US11142513B2 (en) | Method for simultaneously preparing 2-ethoxyphenol and 1,3-benzodioxolane-2-one | |
| CN106554258B (zh) | 由乙二醇单甲醚直接制备乙二醇二甲醚并联产乙二醇的方法 | |
| Xu et al. | Transfer hydrogenation of furfural to furfuryl alcohol over Keggin zirconium-heteropoly acid | |
| CN105622369A (zh) | 一种环丙基甲基酮的制备方法 | |
| CN107573272A (zh) | 一种n‑甲基吡咯的制备方法 | |
| Onyestyák | Outstanding efficiency of indium in bimetallic catalysts for hydroconversion of bioacids to bioalcohols | |
| WO2006032532A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclopentanon | |
| CN110183317B (zh) | 一种糠醇环合转化生成环戊烯酮类物质的方法 | |
| CN109678709B (zh) | 3-羟基丙酸甲酯的高效制备 | |
| CN103709018B (zh) | 一种愈创木酚的制备方法 | |
| CN102716761B (zh) | 用于三水六氟丙酮气相加氢生产六氟异丙醇的催化剂 | |
| CN108689814A (zh) | 一种合成薄荷酮的工艺 | |
| CN101348421A (zh) | 3,5-二甲基苯酚的制备方法 | |
| CN108299336A (zh) | 一种催化制备n-甲基吡咯烷的方法 | |
| CN100567237C (zh) | 缩醛或缩酮气相分解制备烯基醚的方法 | |
| CN110734362B (zh) | 一种气相甲基化反应制备1，1，1，3，3，3-六氟异丙基甲基醚的方法 | |
| CN103553934A (zh) | 一种n-异丙基-4-氟苯胺的制备方法 | |
| CN109503532B (zh) | 一种3-苯基-3-苄基苯并呋喃酮类化合物及其高效合成方法 | |
| CN115368323A (zh) | 一种催化氧化四氢糠醇制备γ-丁内酯的方法 | |
| CN102898312A (zh) | 甲乙酮催化氨化加氢制备仲丁胺的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20180112 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |