CN109665942B - 含氟醚类化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于含氟醚类化合物技术领域，具体的涉及一种含氟醚类化合物的制备方法。将氟盐和冠醚加入到无水溶剂中，制得混合反应液；将含硅烷基醚和全氟烯烃加入到上述混合反应液中，一定温度下反应1～60h；反应结束，将上一步所得混合反应液加入水中，用氟碳溶剂多次萃取得到粗产物，再经过精馏分离得到含氟醚类化合物。本发明所述的制备含氟醚类化合物的方法，其反应选择性高、副产物组成少，产物易纯化、产率高，反应条件温和，工艺流程和反应设备简单。

Description

含氟醚类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于含氟醚类化合物技术领域，具体的涉及一种含氟醚类化合物的制备方法。
背景技术
含氟醚是含有氟、碳、氢、氧元素的醚类化合物，其消耗臭氧潜能值(ODP)为零，全球变暖潜能值(GWP)低且大气停留时间短，不燃、无毒，此外还具有特殊的溶解性、浸透性、干燥性、绝缘性等特点。因此，其作为臭氧物质消耗品的替代品、高端电子清洗剂(漂洗剂)、航空润滑油稀释剂、喷雾罐推进剂、绝缘测试媒介、导热媒介等在诸多领域有着广泛的应用，是一类不可或缺的化学产品。近年来，随着国内和国际环保形势严峻程度的不断加剧、环保要求的不断提高、全球大气臭氧层保护呼声的不断高涨和各种尖端领域使用需求的日渐苛刻，含氟醚的使用效果更加显著，其发挥的作用也更为重要。
现有含氟醚类化合物的制备方法主要有包括：用氟气或金属氟化物对醚类化合物进行氟化；含氟醇在碱金属或碱金属氢氧化物存在下与卤代烃的反应；含氟醇、酮与含氟烯烃的加成反应；含氟烯烃与氧气的直接加成反应以及含氟烯烃的过氧化物氧化等。
专利CN201610298010.7公开了含氟烯烃在醇、溶剂、催化剂的存在下于50～150℃反应，最终得到既有氢氟醚又有含氟烯醚的产品。此种方法存在选择性低、反应过程中的两种产物的产出比例难于精确控制的问题，且产物组成复杂，使得提纯过程相对繁琐。
专利CN201310744862公开的制备方法为氟化钾、离子液体[BMIM]BF4和有机溶剂形成反应混合液，在-10～20℃下，将碳酰氟和六氟环氧丙烷(HFPO)通入上述反应液中，在碳酸钠和200℃下裂解，得到全氟甲基乙烯基醚。此种制备方法中，碳酰氟为活泼性气体，毒性大，对操作的安全要求较高。
专利CN200410102567.6中公开了首次采用二甲基甲酰胺(DMF)和二甲基亚砜(DMSO)作为有机溶剂制备氢氟醚的方法，选用三氟乙烯、四氟乙烯、偏氟乙烯、六氟丙烯、三氟氯乙烯等不对称结构的含氟烯烃中的一种与三氟丙醇、甲醇、乙醇、丙醇或丁醇等醇类中的一种，在20～90℃下反应1～10h。此方法中含氟烯烃均为气体，制备过程气体物料不易控制，安全可靠性差。
专利CN201010607067.3以甲醇、乙醇、丙醇、三氟甲醇、四氟丙醇或八氟戊醇中的一种为原料，在强碱作用下，加入含氟烯烃，在110～180℃下进行反应，反应压力为0.6～1.2MPa，反应时间为1～5h，经精馏后获得目标产物。但该反应过程中涉及高压、操作难度大、安全可靠性差。
以上含氟醚化合物的制备方法中，主要面临的问题有：(1)反应选择性低，产物组成复杂；(2)制备过程中涉及到气体物质，毒性和腐蚀性较大，对人员和设备的要求高；(3)反应操作过程繁琐，产率偏低；(4)反应条件苛刻，涉及剧毒、高压等一系列问题。因此，开发一种具有高选择性，条件相对温和，方法相对简单，对环境友好的工艺路线显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种含氟醚类化合物的制备方法。该制备方法反应选择性高，产物易纯化，产率高，反应条件温和，工艺流程简单。
本发明所述的含氟醚类化合物的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)将氟盐和冠醚加入到无水溶剂中，制得混合反应液；
(2)将含硅烷基醚和全氟烯烃加入到上述混合反应液中，一定温度下，反应一定时间；
(3)反应结束，将反应混合液加入水中，用氟碳溶剂萃取得到粗产物，粗产物再经过精馏分离得到含氟醚类化合物。
其中：
步骤(1)中所述的氟盐为LiF、NaF、KF或CsF中的一种，优选KF和CsF。
步骤(1)中所述的冠醚选择原则为其环状空穴能够容纳氟盐的碱金属离子。
步骤(1)中所述的冠醚为12-冠-4、15-冠-5、18-冠-6、21-冠-7、24-冠-8、二苯并-30-冠-10、二环己基-30-冠-10、二苯并-24-冠-8、二环己基并-24-冠-8、[3,5]-二苯并-24-冠-8、[2,5]-二苯并-21-冠-7、二苯并-21-冠-7、苯并18-冠-6或二环己基并-18-冠-6中的一种或几种的混合物。
步骤(1)中所述的无水溶剂为乙腈、二乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃或六甲基磷酰胺中的一种或几种的混合物。
步骤(1)中所述的混合反应液是由氟盐、冠醚和无水溶剂组成，混合反应液在整个反应过程中作为反应介质，其中氟盐和冠醚在整个反应过程中起催化作用。
步骤(2)中所述的含硅烷基醚为正硅酸甲酯、正硅酸乙酯、正硅酸丙酯、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三丙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、三甲基甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、二乙基二甲氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷或二异丙基二甲氧基硅烷中的一种或几种的混合物。
步骤(2)中所述的全氟烯烃是六氟丙烯二聚体D或六氟丙烯三聚体T中的一种。
六氟丙烯二聚体D是六氟丙烯二聚体D1或六氟丙烯二聚体D2中的一种或两种，六氟丙烯二聚体D1(全氟-4-甲基-2-戊烯)与六氟丙烯二聚体D2(全氟-2-甲基-2-戊烯)两者互为同分异构体；六氟丙烯三聚体T是六氟丙烯三聚体T1或六氟丙烯三聚体T2中的一种或两种的混合物，六氟丙烯三聚体T1(全氟-2,4-二甲基-3-庚烯)和六氟丙烯三聚体T2(全氟-4-甲基-3-异丙基-2-戊烯)两者互为同分异构体。
含硅烷基醚和全氟烯烃在氟盐和冠醚的催化作用下反应制备含氟烯醚。
步骤(2)中所述的反应在常压或微正压下进行。
步骤(2)中所述的一定反应温度，具体指10～200℃，优选30～120℃。
步骤(2)中所述的反应时间为1～60h，优选5～20h。
氟盐和冠醚的摩尔比为1:1～10，优选1:1～2；氟盐、含硅烷基醚、全氟烯烃的摩尔比为0.01～1:1～20:1，优选0.05～0.5:1～10:1。
采用本发明所述的方法制备的含氟醚类化合物的结构式是：
Figure BDA0001885154290000031
Figure BDA0001885154290000032
中的一种；其中，R1、R2、R3、R4为H(CH2)m，m为1～3的整数。
本发明与现有技术相比，具有以下有益效果：
(1)反应选择性高。本发明的反应选择性高，可根据需要，选择相应的反应原料制备特定结构的含氟醚类化合物，且副产物少。
(2)产物易纯化，产率高。粗产物经过精馏分离，得到产物的纯度相对较高，产率远大于现有技术提供的制备方法。
(3)反应条件温和。反应所需试剂毒性小、安全、易运输和储存，反应在常压或微正压下进行，反应温度为10～200℃，反应过程较安全。
(4)工艺流程简单。反应所需设备简单，制备和纯化等操作过程简单。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步描述。
实施例1
在惰性气体保护下，将氟化锂(0.05g，0.002mol)、12-冠-4(0.88g，0.005mol)以及四氢呋喃(100mL)加入到250mL的三口圆底烧瓶中，搅拌至充分混合。将三口烧瓶连接冷凝管和防倒吸装置，并加入六氟丙烯二聚体D2(24g，0.08mol)和正硅酸甲酯(36.5g，0.24mol)继续搅拌1h，然后加热到45℃反应9h，GC分析粗产率为73.7％。将反应混合液加入水中，用七氟环戊烷萃取3次，干燥后得到粗产物，精馏分离得到14.05g目标产物，经19F-NMR和1H-NMR分析，该化合物为(CF3)2C＝C(OCH3)CF2CF3，产率56.3％，气相色谱分析其纯度为99.0％。
实施例2
在惰性气体保护下，将氟化钠(0.42g，0.01mol)、15-冠-5(2.2g，0.01mol)和二甲基亚砜(200mL)加入到500mL的三口圆底烧瓶中，搅拌60min，充分混合。将三口烧瓶连接冷凝管和防倒吸装置，并加入六氟丙烯二聚体D2(75.0g，0.25mol)和甲基三丙氧基硅烷(55.1g，0.25mol)继续搅拌30min，然后加热到55℃反应11h，GC分析粗产率为66.9％。反应混合液加入水中，用七氟环戊烷萃取3次，干燥后得到粗产物，精馏分离得到50.1g目标产物，经19F-NMR和1H-NMR分析，该化合物为(CF3)2C＝C(OCH2CH2CH3)CF2CF3，产率58.9％，气相色谱分析其纯度为99.2％。
实施例3
在惰性气体保护下，将氟化钾(1.16g，0.02mol)、18-冠-6(5.28g，0.02mol)以及无水乙腈(300mL)加入到1000mL的三口圆底烧瓶中，搅拌至充分混合。将三口烧瓶连接冷凝管和防倒吸装置，并加入六氟丙烯二聚体D1(120g，0.4mol)和甲基三甲氧基硅烷(54.4g，0.4mol)继续搅拌30min，然后加热到50℃反应20h，GC分析粗产率为68.2％。反应混合液加入水中，用七氟环戊烷萃取3次，干燥后得到粗产物，再经过精馏分离得到77.9g目标产物，经19F-NMR和1H-NMR分析，该化合物为(CF3)2C＝C(OCH3)CF2CF3，产率62.4％，气相色谱分析其纯度为99.2％。
实施例4
在惰性气体保护下，将氟化铯(6.07g，0.04mol)、[3,5]-二苯并-24-冠-8(17.94g，0.04mol)以及二乙二醇二甲醚(300mL)加入到1000mL的三口圆底烧瓶中，搅拌至充分混合。将三口烧瓶连接冷凝管和防倒吸装置，并加入六氟丙烯二聚体D2(120g，0.4mol)和丙基-三甲氧基硅烷(65.7g，0.4mol)继续搅拌30min，然后加热到48℃反应18h，GC分析粗产率为70.3％。反应混合液加入水中，用七氟环戊烷萃取3次，干燥后得到粗产物，粗产物经过精馏分离得到81.6g目标产物，经19F-NMR和1H-NMR分析，该化合物为(CF3)2C＝C(OCH3)CF2CF3，产率65.4％，气相色谱分析其纯度为99.3％。
实施例5
在惰性气体保护下，将氟化钾(0.58g，0.01mol)、18-冠-6(6.6g，0.025mol)以及N,N-二甲基乙酰胺(100mL)加入到250mL的三口圆底烧瓶中，搅拌至充分混合。将三口烧瓶连接冷凝管和防倒吸装置，并加入六氟丙烯二聚体D2(96.0g，0.32mol)和正硅酸甲酯(172g，1.13mol)继续搅拌30min，然后加热到65℃反应15h，GC分析粗产率为73.9％。反应混合液加入水中，用七氟环戊烷萃取3次，干燥后得到粗产物，粗产物经过精馏分离得到66.1g目标产物，经19F-NMR和1H-NMR分析，该化合物为(CF3)2C＝C(OCH3)CF2CF3，产率66.2％，气相色谱分析其纯度为99.5％。
对比例1
在惰性气体保护下，将三乙胺(60.6g，0.6mol)与300mL无水甲醇置于1000mL三口圆底烧瓶中，连接冷凝回流装置和温度计，将六氟丙烯二聚体D2(180g，0.6mol)和300mL无水甲醇充分混合后置于分液漏斗中，并缓慢滴加到甲醇溶液中，控制反应烧瓶内温度在-10～0℃，滴加结束后继续剧烈搅拌15h，静置12h后分液，产物经GC分析粗产率为29.3％，粗产物用水洗涤3次后经过精馏分离得到46.5g油状物，经19F-NMR和1H-NMR分析，该化合物为(CF3)2C＝C(OCH3)CF2CF3，产率24.8％，气相色谱分析其纯度为98.8％。
实施例6
在惰性气体保护下，将氟化铯(4.55g，0.03mol)、二苯并21-冠-7(12.1g，0.03mol)以及N,N-二甲基甲酰胺(400mL)加入到1000mL的三口圆底烧瓶中，搅拌至充分混合。将三口烧瓶连接冷凝管和防倒吸装置，并加入六氟丙烯二聚体D2(105g，0.35mol)和正硅酸乙酯(72.9g，0.35mol)继续搅拌30min，然后加热到50℃反应18h，产物经GC分析粗产率为70.1％。反应混合液加入水中，用七氟环戊烷萃取3次得到粗产物，粗产物经过精馏分离得到73.3g目标产物，经19F-NMR和1H-NMR分析，该化合物为(CF3)2C＝C(OCH2CH3)CF2CF3，产率64.2％，气相色谱分析其纯度为98.7％。
对比例2
将200mL无水乙醇与三乙胺(30.3g，0.3mol)置于1000mL三口圆底烧瓶中，并连接冷凝回流装置和温度计，取六氟丙烯二聚体D2(90g，0.3mol)缓慢滴加到圆底烧瓶中，整个反应过程控制反应烧瓶内温度在-10～0℃，滴加结束后继续在此温度下继续搅拌30min。将反应液与乙醚(200mL)和30％的氢氧化钾溶液(70mL)混合后回流15h，GC分析粗产率为32.3％，分液后下层先后用稀盐酸和水洗涤，硫酸钠干燥得到粗产物，精馏后得到26.3g目标产物，经19F-NMR和1H-NMR分析该化合物为(CF3)2C＝C(OCH2CH3)CF2CF3，产率26.9％，气相色谱分析其纯度为98.5％。
对比例3
将无水乙醇(200mL)与钠(10g)置于500mL的三口圆底烧瓶中，连接冷凝回流装置和温度计，剧烈搅拌，制备乙醇钠溶液。取六氟丙烯二聚体D2(60g，0.2mol)缓慢滴加到圆底烧瓶中，整个滴加过程控制反应烧瓶内温度在-10～0℃，滴加结束后继续在此温度下反应30min。纯水洗涤，静置，下层液体与15％的KOH溶液混合后回流20h，GC分析粗产率为28.7％，产物经水洗、干燥并精馏后得到14.6g目标产物，经19F-NMR和1H-NMR分析，该化合物为(CF3)2C＝C(OCH2CH3)CF2CF3，产率22.4％，气相色谱分析其纯度为98.7％。
实施例7
在惰性气体保护下，将氟化铯(7.59g，0.05mol)、[3,5]-二苯并-24-冠-8(44.9g，0.1mol)和21-冠-7(3.08g，0.01mol)以及四乙二醇二甲醚(500mL)加入到1000mL的三口圆底烧瓶中，搅拌至充分混合。将三口烧瓶连接冷凝管和防倒吸装置，并加入六氟丙烯三聚体T2(90.0g，0.2mol)和甲基三甲氧基硅烷(27.2g，0.2mol)继续搅拌30min，然后加热到108℃反应19h，GC分析粗产率为65.2％。反应混合液加入水中，用七氟环戊烷萃取3次，得到粗产物，粗产物经过精馏分离得到目标产物[(CF3)2CF]2C＝C(OCH3)CF3(经19F-NMR和1H-NMR分析)51.7g，产率56.0％，气相色谱分析其纯度为97.4％。
实施例8
在惰性气体保护下，将氟化钾(1.16g，0.02mol)、苯并18-冠-6(6.24g，0.02mol)以及六甲基磷酰胺(500mL)加入到1000mL的三口圆底烧瓶中，搅拌至充分混合。将三口烧瓶连接冷凝管和防倒吸装置，并加入六氟丙烯三聚体T2(150g，0.33mol)和甲基三丙氧基硅烷(110.7g，0.5mol)继续搅拌30min，然后加热到107℃反应20h，GC分析粗产率为78.6％。反应混合液加入水中，用七氟环戊烷萃取3次，粗产物经过精馏分离得到113.9g目标产物，经19F-NMR和1H-NMR分析，该化合物为[(CF3)2CF]2C＝C(OCH2CH2CH3)CF3，产率70.4％，气相色谱分析其纯度为99.5％。

Claims (2)

1.一种含氟醚类化合物的制备方法，其特征在于：具体包括以下步骤：
（1）将氟盐和冠醚加入到无水溶剂中，氟盐和冠醚的摩尔比为1:1～10，制得混合反应液；
（2）将含硅烷基醚和全氟烯烃加入到上述混合反应液中，在10～200℃温度下反应1～60h；
（3）反应结束，将步骤（2）所得反应混合液加入水中，用氟碳溶剂多次萃取得到粗产物，再经过精馏分离得到含氟醚类化合物；
氟盐、含硅烷基醚、全氟烯烃的摩尔比为0.01～1:1～20:1；
所制备的含氟醚类化合物结构式是：
Figure 805397DEST_PATH_IMAGE001
中的一种；其中，R1、R2、R3、R4为H(CH2)m，m为1～3的整数；
步骤（1）中所述的氟盐为LiF、NaF、KF或CsF中的一种；
步骤（1）中所述的冠醚为12-冠-4、15-冠-5、18-冠-6、21-冠-7、24-冠-8、二苯并-30-冠-10、二环己基-30-冠-10、二苯并-24-冠-8、二环己基并-24-冠-8、[3,5]-二苯并-24-冠-8、[2,5]-二苯并-21-冠-7、二苯并-21-冠-7、苯并18-冠-6或二环己基并-18-冠-6中的一种或几种的混合物；
步骤（2）中所述的含硅烷基醚为正硅酸甲酯、正硅酸乙酯、正硅酸丙酯、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三丙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、三甲基甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、二乙基二甲氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷或二异丙基二甲氧基硅烷中的一种或几种的混合物；
所述的含氟醚类化合物结构式所对应的全氟烯烃原料依次为全氟-2-甲基-2-戊烯、全氟-2,4-二甲基-3-庚烯、全氟-2,3-二甲基-3-庚烯、全氟-4-甲基-3-异丙基-2-戊烯。
2.根据权利要求1所述的含氟醚类化合物的制备方法，其特征在于：步骤（1）中所述的无水溶剂为乙腈、二乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃或六甲基磷酰胺中的一种或几种的混合物。
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