CN101648965A - 一种双(n,n-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷及其合成方法。它需要解决的技术问题是提高甲基三氟丙基二氯硅烷转化率、双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷产率。本发明步骤为1)将二乙胺和醚类溶剂加入到容器中,氮气保护,滴加入甲基三氟丙基二氯硅烷进行反应;2)分离反应混合物;3)氮气保护,蒸馏除去醚类溶剂得到残余物滴加到反应器中,与二乙胺,或者二乙胺与其它有机胺溶剂反应,滴加,维持反应,降至室温;4)分离,滤液减压精馏,收集64~65℃/0.1kPa馏分,即得到目标产物双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学领域,具体是一种含氟和硅元素的化合物双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷及其合成方法。
技术背景
双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷是合成含硅氧烷结构的二氨基化合物(双-n氨基苯氧基)甲基三氟丙基硅烷(n=2或3或4)的重要中间体。 (双-n-氨基苯氧基)甲基三氟丙基硅烷(n=2或3或4)可用于制备氟硅改性的聚酰亚胺材料。
双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷与对氨基苯酚或对硝基苯酚反应,可分别得到双-(4-氨基苯氧基)甲基三氟丙基硅烷或双-(4-硝基苯氧基)甲基三氟丙基硅烷,双(4-硝基苯氧基)甲基三氟丙基硅烷采用公知的硝基还原技术最终生成双-(4-氨基苯氧基)甲基三氟丙基硅烷。双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷与间氨基苯酚或间硝基苯酚反应,可分别得到双-(3-氨基苯氧基)甲基三氟丙基硅烷或双-(3-硝基苯氧基)甲基三氟丙基硅烷,双-(3-硝基苯氧基)甲基三氟丙基硅烷采用公知的硝基还原技术最终生成双(3-氨基苯氧基)甲基三氟丙基硅烷。双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷与邻氨基苯酚或邻硝基苯酚反应,可分别得到双-(2-氨基苯氧基)甲基三氟丙基硅烷或双-(2-硝基苯氧基)甲基三氟丙基硅烷,双-(2-硝基苯氧基)甲基三氟丙基硅烷采用公知的硝基还原技术最终生成双-(2-氨基苯氧基)甲基三氟丙基硅烷。
朱普坤等人(a.朱普坤,冯威,王强,李佐邦.双(4-氨基苯氧基)甲基苯基硅烷的合成研究.河北工业学院学报,1994,2:16;b.PukunZhu,ZuobangLi,WeiFeng,LixinWang.Preparationandcharacterizationof negativephotosensiteve polysiloxaneimide.J.Appl.Polym.Sci.,1995,55:11 11.)报道了以二甲基二氯硅烷与二乙胺为原料,以二氯甲烷为溶剂,低温反应合成双(N,N-二乙基)氨基二甲基硅烷(如下式所示),随后以其作为中间体再与对氨基苯酚反应得到含硅氧键的二胺化合物,进而可制备主链具有硅氧烷结构且硅原子侧链含二甲基官能团的含硅聚酰亚胺,改善了聚酰亚胺的透气性和电性能。
以甲基三氟丙基硅基取代二甲基硅基生成的双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷,分子中不仅含有硅原子,而且侧链还含有三氟丙基,从而可以赋予聚酰亚胺较低的吸湿率、较低的表面张力、耐高温、耐油、耐溶剂、优良的电绝缘性和高度的耐化学腐蚀性等特性(汪称意,李光,江建明,杨胜林,金俊弘.聚酰亚胺研究新进展.化学进展,2009,21(1):174-181)。
但以甲基三氟丙基二氯硅烷为原料,采用上述类似工艺制备双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷时,由于取代基三氟丙基与甲基结构上的差异,致使制备过程中甲基三氟丙基二氯硅烷转化率低、双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷产率低及生成的铵盐副产物在二氯甲烷溶剂中溶解度大而难以完全分离、目标产物分离困难、纯度低等缺点。
发明内容
为解决上述问题, 本发明公开了以甲基三氟丙基二氯硅烷和二乙胺为原料制备并分离提纯双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷化合物的方法,本发明实施过程中以醚类溶剂代替二氯甲烷为溶剂,以甲基三氟丙基二氯硅烷替代二甲基二氯硅烷,低温下与二乙胺反应制备双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷,解决了甲基三氟丙基二氯硅烷转化率低、双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷产率低及生成的铵盐副产物在二氯甲烷溶剂中溶解度大而难以完全分离等缺点。
本发明的双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷,其结构式为
本发明的双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷的合成方法,反应式如下:
£
其合成方法在于按如下步骤:
1)将经过脱水处理的二乙胺和醚类溶剂加入到干燥的反应容器中,在氮气保护下搅拌后,滴加入甲基三氟丙基二氯硅烷进行反应,滴加完成后,在反应温度下维持反应;其中甲基三氟丙基二氯硅烷与二乙胺的投料摩尔比为1∶2~10;
2)然后采用过滤方式将反应混合物进行分离,得到二乙胺的盐酸盐晶体,同时收集滤液;
3)在氮气保护下搅拌后,将滤液蒸馏除去醚类溶剂所得到的残余物滴加到经干燥处理的反应器中,与反应器中预先装有经干燥脱水的二乙胺,或者二乙胺与其它有机胺按任意摩尔比组成的混合有机胺溶剂,进行反应,滴加完毕后,再在氮气保护和回流温度下维持反应,降至室温;其中残余物质量,与二乙胺质量或乙二胺及其它有机胺的总质量之比为1∶1~10;
4)反应完成后,采用过滤方式分离出二乙胺或混合有机胺的盐酸盐晶体,将滤液进行减压精馏,收集64~65℃/0.1kPa馏分,即得到目标产物双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷;
所述的醚类溶剂选自乙醚、四氢呋喃、石油醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚中的一种;优选为乙醚。
所述的其它有机胺选自二正丙胺、二异丙胺、二正丁胺、二异丁胺、三乙胺、三正丙胺、三异丙胺、三正丁胺中的一种或几种;优选为三乙胺。
作为优选,步骤1)中反应温度为-40~40℃,甲基三氟丙基二氯硅烷的滴加时间为1~8h,反应维持时间为0.5~10h。
作为优选,步骤1)中甲基三氟丙基二氯硅烷与二乙胺的投料摩尔比例为1∶4~6,反应温度为-20~10℃,甲基三氟丙基二氯硅烷的滴加时间为2~4h,反应维持时间为4~7h。
作为优选,步骤3)中的残余物质量,与乙二胺质量或乙二胺及其它有机胺的总质量之比为1∶2~6,反应温度为0~50℃(更优选为15~35℃),残余物滴加时间为1~8h(更优选为2~4h),反应维持时间为1~10h(更优选为3~7h)。
与背景技术相比,本发明合成方法具有甲基三氟丙基二氯硅烷原料利用率高、双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷与生成的铵盐副产物分离容易且双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷纯度高的优点。
具体实施方式
本发明可通过如下的实施例进一步说明,但实施例不是对本发明保护范围的限制。
实施例1
在氮气保护下,将300mL采用金属钠干燥回流处理的四氢呋喃和14.6g(200mmol)的二乙胺加入到经过干燥处理的装有电动搅拌器,恒压滴液漏斗、以及导气口装置的1000mL的四口圆底烧瓶中,当反应体系温度达到10℃时,缓慢滴加10.55g(50mmol)甲基三氟丙基二氯硅烷,滴加时间为1h,甲基三氟丙基二氯硅烷滴加完毕后,再在此温度下维持2h,然后停止反应,低温下过滤除去铵盐,滤液采用GC-MS进行分析,计算得到双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷的产率为81.2%。
将所得滤液经旋转蒸发除去四氢呋喃溶剂后,取10.0g残余物装入恒压滴液漏斗中。将90.0g经干燥脱水二乙胺倒入500mL三口烧瓶中,在氮气保护及50℃下,4h内将恒压滴液漏斗中的残余物滴入到三口烧瓶中,然后在氮气保护下搅拌回流6h后降至室温,过滤除去盐酸盐晶体后,将滤液进行减压蒸馏,收集64~65℃/0.1kPa馏分,得到无色透明的双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷,GC分析(面积归一法)纯度为99.10%。
实施例2
在氮气保护下,将300mL经干燥处理的石油醚和18.25g(250mmol)的二乙胺加入到经过干燥处理的装有电动搅拌器,恒压滴液漏斗、以及导气口装置的1000mL的四口圆底烧瓶中,当反应体系温度达到-30℃时,缓慢滴加10.55g(50mmol)甲基三氟丙基二氯硅烷,滴加时间为4h,甲基三氟丙基二氯硅烷滴加完毕后,再在此温度下维持4h,然后停止反应,低温下过滤除去铵盐,滤液采用GC-MS进行分析,计算得到双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷的产率为94.1%。
将所得滤液经旋转蒸发除去石油醚溶剂后,取10.0g残余物装入恒压滴液漏斗中。将30.0g经干燥脱水二乙胺及5.1g经干燥脱水的二正丙胺倒入500mL三口烧瓶中,在氮气保护及25℃下,3h内将恒压滴液漏斗中的残余物滴入到三口烧瓶中,然后在氮气保护下搅拌回流5h后降至室温,过滤除去盐酸盐晶体后,将滤液进行减压蒸馏,收集64~65℃/0.1kPa馏分,得到无色透明的双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷,GC分析(面积归一法)纯度为99.37%。
实施例3
在氮气保护下,将300mL采用金属钠干燥回流处理的乙醚和21.9g(300mmol)的二乙胺加入到经过干燥处理的装有电动搅拌器,恒压滴液漏斗、以及导气口装置的1000mL的四口圆底烧瓶中,当反应体系温度达到-10℃时,缓慢滴加10.55g(50mmol)甲基三氟丙基二氯硅烷,滴加时间为4h,甲基三氟丙基二氯硅烷滴加完毕后,再在此温度下维持6h,然后停止反应,低温下过滤除去铵盐,滤液采用GC-MS进行分析,计算得到双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷的产率为98.2%。
将所得滤液经旋转蒸发除去乙醚溶剂后,取10.0g残余物装入恒压滴液漏斗中。将40.0g经干燥脱水二乙胺及10.0g经干燥脱水的三乙胺倒入500mL三口烧瓶中,在氮气保护及25℃下,3h内将恒压滴液漏斗中的残余物滴入到三口烧瓶中,然后在氮气保护下搅拌回流5h后降至室温,过滤除去盐酸盐晶体后,将滤液进行减压蒸馏,收集64~65℃/0.1kPa馏分,得到无色透明的双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷,GC分析(面积归一法)纯度为99.50%。
实施例4
在氮气保护下,将300mL经干燥处理的乙醚和14.6g(200mmol)的二乙胺加入到经过干燥处理的装有电动搅拌器,恒压滴液漏斗、以及导气口装置的1000mL的四口圆底烧瓶中,当反应体系温度达到-15℃时,缓慢滴加10.55g(50mmol)甲基三氟丙基二氯硅烷,滴加时间为2h,甲基三氟丙基二氯硅烷滴加完毕后,再在此温度下维持4h,然后停止反应,低温下过滤除去铵盐,滤液采用GC-MS进行分析,计算得到双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷的产率为92.5%。
将所得滤液经旋转蒸发除去乙醚溶剂后,取10.0g残余物装入恒压滴液漏斗中。将45.0g经干燥脱水二乙胺及5.0g经干燥脱水的二异丙胺倒入500mL三口烧瓶中,在氮气保护及35℃下,2h内将恒压滴液漏斗中的残余物滴入到三口烧瓶中,然后在氮气保护下搅拌回流7h后降至室温,过滤除去盐酸盐晶体后,将滤液进行减压蒸馏,收集64~65℃/0.1kPa馏分,得到无色透明的双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷,GC分析(面积归一法)纯度为98.76%。
实施例5
在氮气保护下,将300mL采用金属钠干燥回流处理的乙二醇单甲醚和18.25g(250mmol)的二乙胺加入到经过干燥处理的装有电动搅拌器,恒压滴液漏斗、以及导气口装置的1000mL的四口圆底烧瓶中,当反应体系温度达到-15℃时,缓慢滴加10.55g(50mmol)甲基三氟丙基二氯硅烷,滴加时间为2h,甲基三氟丙基二氯硅烷滴加完毕后,再在此温度下维持6h,然后停止反应,低温下过滤除去铵盐,滤液采用GC-MS进行分析,计算得到双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷的产率为90.1%。
将所得滤液经旋转蒸发除去乙二醇单甲醚溶剂后,取10.0g残余物装入恒压滴液漏斗中。将35.0g经干燥脱水二乙胺及5.0g经干燥脱水的三正丁胺倒入500mL三口烧瓶中,在氮气保护及30℃下,3h内将恒压滴液漏斗中的残余物滴入到三口烧瓶中,然后在氮气保护下搅拌回流4h后降至室温,过滤除去盐酸盐晶体后,将滤液进行减压蒸馏,收集64~65℃/0.1kPa馏分,得到无色透明的双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷,GC分析(面积归一法)纯度为97.89%。
实施例6
在氮气保护下,将300mL采用金属钠干燥回流处理的乙二醇单乙醚和21.9g(300 mmol)的二乙胺加入到经过干燥处理的装有电动搅拌器,恒压滴液漏斗、以及导气口装置的1000mL的四口圆底烧瓶中,当反应体系温度达到-15℃时,缓慢滴加10.55g(50mmol)甲基三氟丙基二氯硅烷,滴加时间为4h,甲基三氟丙基二氯硅烷滴加完毕后,再在此温度下维持2h,然后停止反应,低温下过滤除去铵盐,滤液采用GC-MS进行分析,计算得到双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷的产率为82.9%。
将所得滤液经旋转蒸发除去乙二醇单乙醚溶剂后,取10.0g残余物装入恒压滴液漏斗中。将40.0g经干燥脱水二乙胺及2.0g经干燥脱水的三异丙胺倒入500mL三口烧瓶中,在氮气保护及30℃下,2h内将恒压滴液漏斗中的残余物滴入到三口烧瓶中,然后在氮气保护下搅拌回流5h后降至室温,过滤除去盐酸盐晶体后,将滤液进行减压蒸馏,收集64~65℃/0.1kPa馏分,得到无色透明的双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷,GC分析(面积归一法)纯度为96.78%。
实施例7
在氮气保护下,将300mL采用金属钠干燥回流处理的乙醚和14.6g(200mmol)的二乙胺加入到经过干燥处理的装有电动搅拌器,恒压滴液漏斗、以及导气口装置的1000mL的四口圆底烧瓶中,当反应体系温度达到-20℃时,缓慢滴加10.55g(50mmol)甲基三氟丙基二氯硅烷,滴加时间为4h,甲基三氟丙基二氯硅烷滴加完毕后,再在此温度下维持6h,然后停止反应,低温下过滤除去铵盐,滤液采用GC-MS进行分析,计算得到双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷的产率为89.3%。
将所得滤液经旋转蒸发除去乙醚溶剂后,取10.0g残余物装入恒压滴液漏斗中。将40.0g经干燥脱水二乙胺及2.0g经干燥脱水的三正丙胺倒入500mL三口烧瓶中,在氮气保护及30℃下,2h内将恒压滴液漏斗中的残余物滴入到三口烧瓶中,然后在氮气保护下搅拌回流5h后降至室温,过滤除去盐酸盐晶体后,将滤液进行减压蒸馏,收集64~65℃/0.1kPa馏分,得到无色透明的双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷,GC分析(面积归一法)纯度为96.78%。
实施例8
在氮气保护下,将300mL采用金属钠干燥回流处理的乙醚和18.25g(250mmol)的二乙胺加入到经过干燥处理的装有电动搅拌器,恒压滴液漏斗、以及导气口装置的1000mL的四口圆底烧瓶中,当反应体系温度达到-20℃时,缓慢滴加10.55g(50mmol)甲基三氟丙基二氯硅烷,滴加时间为5h,甲基三氟丙基二氯硅烷滴加完毕后,再在此温度下维持2h,然后停止反应,低温下过滤除去铵盐,滤液采用GC-MS进行分析,计算得到双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷的产率为93.4%。
将实施例8所得滤液经旋转蒸发除去乙醚溶剂后,取10.0g残余物装入恒压滴液漏斗中。将20.0g经干燥脱水的二乙胺及40.0g经干燥脱水的三乙胺倒入500mL三口烧瓶中,在氮气保护下,2h内将恒压滴液漏斗中的残余物滴入到三口烧瓶中,然后在氮气保护下搅拌回流5h后降至室温,过滤除去盐酸盐晶体后,将滤液进行减压蒸馏,收集64~65℃/0.1kPa馏分,得到无色透明的双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷,GC分析(面积归一法)纯度为99.65%。
实施例9
在氮气保护下,将300mL采用金属钠干燥回流处理的乙醚和21.9g(300mmol)的二乙胺加入到经过干燥处理的装有电动搅拌器,恒压滴液漏斗、以及导气口装置的1000mL的四口圆底烧瓶中,当反应体系温度达到-20℃时,缓慢滴加10.55g(50mmol)甲基三氟丙基二氯硅烷,滴加时间为4h,甲基三氟丙基二氯硅烷滴加完毕后,再在此温度下维持4h,然后停止反应,低温下过滤除去铵盐,滤液采用GC-MS进行分析,计算得到双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷的产率为88.2%。
将所得滤液经旋转蒸发除去乙醚溶剂后,取10.0g残余物装入恒压滴液漏斗中。将35.0g经干燥脱水的二乙胺及5.0g经干燥脱水的二异丁胺倒入500mL三口烧瓶中,在氮气保护下,4h内将恒压滴液漏斗中的残余物滴入到三口烧瓶中,然后在氮气保护下搅拌回流2h后降至室温,过滤除去盐酸盐晶体后,将滤液进行减压蒸馏,收集64~65℃/0.1kPa馏分,得到无色透明的双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷,GC分析(面积归一法)纯度为94.30%。
对实施例8所得双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷分别进行红外IR分析、GC-MS及1H NMR及13C NMR分析,其结果如下:
IR(KBr)γ:2980,1465,1350,1205,1100,810,743cm-1;
GC/MS m/z(%):284(M+,69),269(39),212(27),198(45),106(17);
1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ:0.15(s,3H,SiCH3),0.91-0.94(t,2H,CH2CH2CF3),1.02-1.10(t,3H,CH2CH3),1.88-2.01(m,2H,CH2CH2CF3),2.70-2.79(q,2H,CH2CH3);
13C-NMR(CDCl3,100MHz)?132.2,129.5,126.7,124.0,39.0,28.8,15.3,6.6,-4.8。
Claims (6)
2.一种双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷的合成方法,其特征在于按如下步骤:
1)将经过脱水处理的二乙胺和醚类溶剂加入到干燥的反应容器中,在氮气保护下搅拌后,滴加入甲基三氟丙基二氯硅烷进行反应,滴加完成后,在反应温度下维持反应;其中甲基三氟丙基二氯硅烷与二乙胺的投料摩尔比为1∶2~10;
2)然后采用过滤方式将反应混合物进行分离,得到二乙胺的盐酸盐晶体,同时收集滤液;
3)在氮气保护下搅拌后,将滤液蒸馏除去醚类溶剂所得到的残余物滴加到经干燥处理的反应器中,与反应器中预先装有经干燥脱水的二乙胺,或者二乙胺与其它有机胺按任意摩尔比组成的混合有机胺溶剂,进行反应,滴加完毕后,再在氮气保护和回流温度下维持反应,降至室温;其中残余物质量,与二乙胺质量或乙二胺及其它有机胺的总质量之比为1∶1~10;
4)反应完成后,采用过滤方式分离出二乙胺或混合有机胺的盐酸盐晶体,将滤液进行减压精馏,收集64~65℃/0.1kPa馏分,即得到目标产物双(N,N-二乙基)氨基甲基三氟丙基硅烷;
所述的醚类溶剂选自乙醚、四氢呋喃、石油醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚中的一种;
所述的其它有机胺选自二正丙胺、二异丙胺、二正丁胺、二异丁胺、三乙胺、三正丙胺、三异丙胺、三正丁胺中的一种或几种。
3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于所述的步骤1)中反应温度为-40~40℃,甲基三氟丙基二氯硅烷的滴加时间为1~8h,反应维持时间为0.5~10h。
4.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于步骤1)中甲基三氟丙基二氯硅烷与二乙胺的投料摩尔比例为1∶4~6,反应温度为-20~10℃,甲基三氟丙基二氯硅烷的滴加时间为2~4h,反应维持时间为4~7h。
5.根据权利要求2或3或4所述的制备方法,其特征在于步骤3)中的反应温度为0~50℃,残余物的滴加时间为1~8h,反应维持时间为1~10h。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于步骤3)中残余物质量,与乙二胺质量或乙二胺及其它有机胺的总质量之比1∶2~6,反应温度为15~35℃,残余物的滴加时间为2~4h,反应维持时间为3~7h。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112209961A (zh) * | 2019-07-12 | 2021-01-12 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 一种双(三甲基硅氧基)二氯硅烷的合成方法 |
CN113501842A (zh) * | 2021-08-17 | 2021-10-15 | 石家庄圣泰化工有限公司 | 三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法 |
CN113548962A (zh) * | 2021-08-13 | 2021-10-26 | 南京信息工程大学 | 生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液的资源化处理方法 |
CN115746432A (zh) * | 2022-11-13 | 2023-03-07 | 深圳市宝御顺实业有限公司 | 一种环保型再生阻燃塑料及其制备方法 |
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2009
- 2009-07-30 CN CN200910304975A patent/CN101648965A/zh active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN112209961A (zh) * | 2019-07-12 | 2021-01-12 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 一种双(三甲基硅氧基)二氯硅烷的合成方法 |
CN112209961B (zh) * | 2019-07-12 | 2022-05-13 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 一种双(三甲基硅氧基)二氯硅烷的合成方法 |
CN113548962A (zh) * | 2021-08-13 | 2021-10-26 | 南京信息工程大学 | 生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液的资源化处理方法 |
CN113548962B (zh) * | 2021-08-13 | 2023-06-30 | 南京信息工程大学 | 生产六氟异丙基甲醚产生的碳氟残液的资源化处理方法 |
CN113501842A (zh) * | 2021-08-17 | 2021-10-15 | 石家庄圣泰化工有限公司 | 三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法 |
CN113501842B (zh) * | 2021-08-17 | 2022-11-15 | 河北圣泰材料股份有限公司 | 三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法 |
CN115746432A (zh) * | 2022-11-13 | 2023-03-07 | 深圳市宝御顺实业有限公司 | 一种环保型再生阻燃塑料及其制备方法 |
CN115746432B (zh) * | 2022-11-13 | 2024-01-12 | 苏州优矿塑新材料股份有限公司 | 一种环保型再生阻燃塑料及其制备方法 |
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