JP2005112820A - 1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの製造方法 - Google Patents
1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
[(CH3)3Si]2NCH2CH2CH2Si(CH3)2Cl (1)
で示されるN,N−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルクロロシランをアルコールと反応させ、得られた3−アミノプロピルジメチルアルコキシシラン化合物を水で加水分解縮合する1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの製造方法。
【効果】 本発明によれば、N,N−ビストリメチルシリルアリルアミンとジメチルクロロシランとを白金触媒存在下反応させて得られる、N,N−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルクロロシランを原料として用いることにより、異性体を含まない高純度の1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンを高収率で製造することができる。
【選択図】 なし
Description
[(CH3)3Si]2NCH2CH2CH2Si(CH3)2Cl (1)
で示されるN,N−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルクロロシランをアルコールと反応させ、得られた3−アミノプロピルジメチルアルコキシシラン化合物を水で加水分解縮合することを特徴とする、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの製造方法、及び上記N,N−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルクロロシランをアルコールと反応させる前に、アンモニアと反応させ、下記式(2)
[{(CH3)3Si}2NCH2CH2CH2Si(CH3)2]2NH (2)
で示される1,3−ビス(N,N−ビストリメチルシリルアミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシラザンを得、これをアルコールと反応させ、得られた3−アミノプロピルジメチルアルコキシシラン化合物を水で加水分解縮合することを特徴とする、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの製造方法を提供する。
本発明の1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの製造方法は下記の三つの反応工程からなるものである。
(ii)アルコキシ化工程
(iii)加水分解縮合工程
[{(CH3)3Si}2NCH2CH2CH2Si(CH3)2]2NH (2)
で示される1,3−ビス(N,N−ビストリメチルシリルアミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシラザンとした後、アルコールと反応させ、3−アミノプロピルジメチルアルコキシシラン化合物とすることもできる。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、N,N−ビストリメチルシリルアリルアミン201.5g(1.0mol)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金含量3質量%)0.65gを仕込み、80℃に加熱した。内温が安定した後、ジメチルクロロシラン99.3g(1.05mol)を80〜90℃で4時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌を行なった。反応液を蒸留し、N,N−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルクロロシランを沸点74〜75℃/0.13kPaの留分として273.6g得た(収率92%)。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、N,N−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルクロロシラン296.1g(1.0mol)を仕込み、28%ナトリウムメトキシドのメタノール溶液202.5gを55〜60℃で3時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌を行なった。生じた塩をろ過後、分留にてトリメチルメトキシシランを除去し、水27gを加えて2時間還流した後反応液を蒸留した。1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンを沸点81〜82℃/0.13kPaの留分として102.2g得た(収率82%)。
得られた化合物をガスクロマトグラフィーにて分析した結果、異性体である1−(2−アミノプロピル)−3−(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンは全く生成していないことが確認された。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、N,N−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルクロロシラン296.1g(1.0mol)を仕込み、アンモニア28.1g(1.7mol)を20〜30℃で3時間かけてフィードし、その温度で1時間撹拌を行なった。生じた塩をろ過により分離し、ろ液を再びフラスコに仕込み、メタノール192.0g(6.0mol)を50〜60℃で1時間かけて滴下し、その後4時間還流した。分留にてトリメチルメトキシシランを除去し、水27gを加えて2時間還流した後反応液を蒸留した。1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンを沸点81〜82℃/0.13kPaの留分として100.3g得た(収率81%)。
得られた化合物をガスクロマトグラフィーにて分析した結果、1−(2−アミノプロピル)−3−(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンは全く生成していないことが確認された。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、N,N−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルクロロシラン118.4g(0.4mol)を仕込み、アンモニア11.2g(0.7mol)を20〜30℃で3時間かけてフィードし、その温度で1時間撹拌を行なった。水80gを加え、生じた塩を溶解し、水層を除いた後、有機層を蒸留し、沸点160〜165℃/27Paの留分を92.7g得た。
得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。質量スペクトルの結果を下記に、NMR(重クロロホルム溶媒)、IRスペクトルの結果をそれぞれ図1、2に示した。これらの結果より、得られた化合物は1,3−ビス(N,N−ビストリメチルシリルアミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシラザンであることが確認された。
質量スペクトル
m/z 535, 174, 146, 73
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、実施例3で得られた1,3−ビス(N,N−ビストリメチルシリルアミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシラザン80.3g(0.15mol)を仕込み、メタノール57.6g(1.8mol)を50〜60℃で1時間かけて滴下し、その後4時間還流した。分留にてトリメチルメトキシシランを除去し、水8.1gを加えて2時間還流した後、反応液を蒸留した。1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンを沸点81〜82℃/0.13kPaの留分として34.7g得た(収率93%)。
得られた化合物をガスクロマトグラフィーにて分析した結果、1−(2−アミノプロピル)−3−(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンは全く生成していないことが確認された。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、N−トリメチルシリルアリルアミン129.3g(1.0mol)、4%塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液0.98gを仕込み、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン67.2g(0.5mol)を70〜80℃で3時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌を行なった。その後、メタノール64.0gを添加し、1時間還流し、脱シリル化反応を行なった。
得られた反応液をガスクロマトグラフィーにて分析した結果、異性体である1−(2−アミノプロピル)−3−(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンが、目的とする1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンに対して7%含まれていることが確認された。
Claims (2)
- N,N−ビストリメチルシリルアリルアミンとジメチルクロロシランとを白金触媒存在下で反応させて得られる下記式(1)
[(CH3)3Si]2NCH2CH2CH2Si(CH3)2Cl (1)
で示されるN,N−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルクロロシランをアルコールと反応させ、得られた3−アミノプロピルジメチルアルコキシシラン化合物を水で加水分解縮合することを特徴とする、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの製造方法。 - N,N−ビストリメチルシリルアリルアミンとジメチルクロロシランとを白金触媒存在下で反応させて得られる下記式(1)
[(CH3)3Si]2NCH2CH2CH2Si(CH3)2Cl (1)
で示されるN,N−ビストリメチルシリルアミノプロピルジメチルクロロシランをアンモニアと反応させ、下記式(2)
[{(CH3)3Si}2NCH2CH2CH2Si(CH3)2]2NH (2)
で示される1,3−ビス(N,N−ビストリメチルシリルアミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシラザンを得、これをアルコールと反応させ、得られた3−アミノプロピルジメチルアルコキシシラン化合物を水で加水分解縮合することを特徴とする、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの製造方法。
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