CN108017663A - 用于制造包含双（甲硅烷基）氨基的硅烷化合物的方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
本发明涉及用于制造包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物的方法。提供一种制造包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物的方法。提供一种用于制造以下通式(3)的包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物的方法，使以下通式(1)的化合物和以下通式(2)的化合物在铂化合物的存在下反应，其中所使用的通式(1)的化合物具有至多5.0重量％的通式(4)的化合物的含量：R1是具有1至18个碳原子的二价烃基，R2至R7各自是具有1至20个碳原子的一价烃基；HSiR8 nX3‑n (2)，R8是具有1至20个碳原子的一价烃基，字母X是卤素原子，字母n是0至2的整数；R1'是具有3至20个碳原子的二价烃基，R2至R8、字母X和n是与上述相同的含义；以及其中R1至R4是与上述相同的含义。
Description
交叉引用相关申请
依据35U.S.C.§119(a)，这个非临时申请要求于2016年10月28日在日本提交的专利申请NO.2016-211884的优先权，其全部内容作为参考结合入本文中。
技术领域
本发明涉及用于制造包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物的方法，特别是涉及用于制造作为硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂和粘合剂是有利的包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物的方法。
背景技术
包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物作为硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂和粘合剂是有利的。
对于用于制造这种包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物的方法，已知如下方法：在铂化合物催化剂的存在下，使包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物与氢硅烷化合物反应(参见专利文献1：JP-A H10-17578和专利文献2：JP-A H10-17579)。
此外，对于用于制造作为该反应的原料的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物的方法，已知如下方法：利用甲硅烷基化试剂将包含氨基的含不饱和键的化合物(诸如丙烯胺)硅烷化的方法，以及在酸催化剂(诸如磺酸)的存在下将包含单甲硅烷基氨基的含不饱和键的化合物歧化的方法(参见专利文献1至专利文献3：JP-A H10-218883)。
现有技术文献
专利文献1：JP-A H10-17578
专利文献2：JP-A H10-17579
专利文献3：JP-A H10-218883
发明内容
然而，专利文献1和专利文献2的方法根据所使用的原料可能在中途停止反应，以致具有低收率。因此，难以实现稳定的制造。
另外，当由通过专利文献3的方法得到的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物的原料来制造包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物时，根据原料有时中途发生停止反应，以致导致低收率。
本发明的目的在于提供一种以良好的收率、高效且稳定地制造包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物的方法。
为了实现上述目的，发明人进行了认真的研究。结果，发明人发现，使用甲硅烷基化试剂对包含氨基的含不饱和键的化合物(诸如烯丙胺)进行硅烷化的方法和在酸催化剂(诸如磺酸)的存在下对包含单甲硅烷基氨基的含不饱和键的化合物的进行歧化的方法都得到了其中包括包含单甲硅烷基氨基的含不饱和键的化合物的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物，尽管氨基被甲硅烷基保护，但该化合物作为使用铂催化剂的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物与氢硅烷化合物的反应中的反应阻碍物质(reaction block substance)发挥作用，以及使用其中包括少量这种反应阻碍物质的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物提高了反应性，稳定地制造其中包括被甲硅烷基保护的氨基的硅烷化合物，从而完成了本发明。
具体地，本发明是
1、一种用于制造下述通式(3)的包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物的方法，该方法使下述通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物和下述通式(2)的氢硅烷化合物在铂化合物存在的情况下反应，
其中，所使用的通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物具有至多5.0重量％的下述通式(4)的化合物的含量：
其中，R1是可以包含杂原子的具有1至18个碳原子的二价烃基，R2至R7各自是取代或未取代的具有1至20个碳原子的一价烃基，并且R2和R5可以彼此键合以和与它们键合的硅原子形成包含2至20个碳原子的环；
HSiR8 nX3-n (2)
其中，R8是取代或未取代的具有1至20个碳原子的一价烃基，字母X是卤素原子或-OR9(R9是取代或未取代的具有1至20个碳原子的一价烃基)，字母n是0至2的整数；
其中，R1'是可以包含杂原子的具有3至20个碳原子的二价烃基，R2至R8、字母X和字母n是与上述相同的含义；以及
其中，R1至R4是与上述相同的含义；和
2、一种用于促进下述通式(3)的包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物的制造中的氢化硅烷化反应的方法，该方法使下述通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物和下述通式(2)的氢硅烷化合物在铂化合物存在的情况下进行氢化硅烷化反应，
其中，所使用的通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物具有降低至至多5.0重量％的下述通式(4)的化合物的含量：
其中，R1是可以包含杂原子的具有8至18个碳原子的二价烃基，R2至R7各自是取代或未取代的具有1至20个碳原子的一价烃基，并且R2和R5可以彼此键合以和与它们键合的硅原子形成具有2至20个碳原子的环；
HSiR8 nX3-n (2)
其中，R8是取代或未取代的具有1至20个碳原子的一价烃基，字母X是卤素原子或-OR9(R9是取代或未取代的具有1至20个碳原子的一价烃基)，字母n是0至2的整数；
其中，R1'是可以包含杂原子的具有3至20个碳原子的二价烃基，R2至R8、字母X和n是与上述相同的含义；以及
其中，R1至R4是与上述相同的含义。
发明效果
根据本发明，能够以良好的收率、高效且稳定地制造作为硅烷偶联剂、表面处理剂、树脂添加剂、涂料添加剂和粘合剂有用的包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物。
具体实施方式
在下面的描述中，将特别详细地描述本发明。
根据本发明的用于制造包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物的方法是用于制造下述通式(3)的包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物的方法，该方法使下述通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物和下述通式(2)的氢硅烷化合物在铂化合物存在的情况下进行氢化硅烷化反应，其中，所使用的通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物具有至多5.0重量％的成为上述氢化硅烷化反应的反应阻碍物质、下述通式(4)的化合物的含量：
HSiR8 nX3-n (2)；
和
此处，上述通式(1)中的R1是可以包含杂原子的具有1至18个碳原子、优选1至10个碳原子、更优选1至6个碳原子的二价烃基。具体实例可以是亚烷基(诸如亚甲基、亚乙基、亚丙基(甲基亚乙基)、三亚甲基、甲基三亚甲基、四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基和亚异丁基；亚芳基(诸如亚苯基和甲基亚苯基)；亚芳烷基(诸如亚乙基亚苯基和亚乙基亚苯基亚甲基)；含有杂原子的亚烷基(诸如3-氧杂亚丁基、3-氮杂亚丁基、3-氧杂亚己基和3-氮杂亚己基)。
R2至R7各自是取代或未取代的具有1至20个碳原子、优选1至10个碳原子、更优选1至6个碳原子的一价烃基。例如，它们可以是直链、支链或环状的烷基、烯基、芳基和芳烷基。
它们的具体实例包括直链烷基(诸如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基和二十烷基)；支链烷基(诸如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔己基(thexyl group)和2-乙基己基)；环状烷基(诸如环戊基和环己基)；烯基(诸如乙烯基、烯丙基和丙烯基)；芳基(诸如苯基和甲苯基)；芳烷基(诸如苄基)。其中，优选甲基、乙基、异丙基、仲丁基和叔丁基。
此外，R2和R5可以彼此键合，以和与它们键合的硅原子形成具有2至20个碳原子的环。
值得注意的是，包含在上述各烃基中的氢原子可以被取代基部分或全部取代。该取代基的具体实例包括具有1至5个碳原子的烷氧基(诸如甲氧基、乙氧基和(异)丙氧基)；卤素原子(诸如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子)；氰基；氨基；具有2至10个碳原子的酰基；三氯甲硅烷基；三烷基甲硅烷基，二烷基一氯甲硅烷基，单烷基二氯甲硅烷基，三烷氧基甲硅烷基，二烷基单烷氧基甲硅烷基或单烷基二烷氧基甲硅烷基，其中各烷基和各烷氧基具有1至5个碳原子。
上述通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物的具体实例包括N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺、N，N-双(三甲基甲硅烷基)甲代烯丙胺、N，N-双(三甲基甲硅烷基)丁烯胺、N，N-双(三甲基甲硅烷基)己烯胺、N，N-双(三甲基甲硅烷基)癸烯胺、N，N-双(三甲基甲硅烷基)乙烯基苯胺、N，N-双(三乙基甲硅烷基)烯丙胺、N，N-双(三乙基甲硅烷基)甲代烯丙胺、N，N-双(三乙基甲硅烷基)丁烯胺、N，N-双(三乙基甲硅烷基)己烯胺、N，N-双(三乙基甲硅烷基)癸烯胺、N，N-双(三乙基甲硅烷基)乙烯基苯胺、N，N-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)烯丙胺、N，N-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)甲代烯丙胺、N，N-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)丁烯胺、N，N-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)己烯胺、N，N-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)癸烯胺，N，N-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)乙烯基苯胺、N，N-双(三异丙基甲硅烷基)烯丙胺、N，N-双(三异丙基甲硅烷基)甲代烯丙胺、N，N-双(三异丙基甲硅烷基)丁烯胺、N，N-双(三异丙基甲硅烷基)己烯胺、N，N-双(三异丙基甲硅烷基)癸烯胺、N，N-双(三异丙基甲硅烷基)乙烯基苯胺、N-三乙基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基烯丙胺、N-三乙基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基甲代烯丙胺、N-三乙基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基丁烯胺、N-三乙基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基己烯胺、N-三乙基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基癸烯胺、N-三乙基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基乙烯基苯胺、N-叔丁基二甲基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基烯丙胺、N-叔丁基二甲基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基甲代烯丙胺、N-叔丁基二甲基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基丁烯胺、N-叔丁基二甲基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基己烯胺、N-叔丁基二甲基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基癸烯胺、N-叔丁基二甲基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基乙烯基苯胺、N-三异丙基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基烯丙胺、N-三异丙基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基甲代烯丙胺、N-三异丙基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基丁烯胺、N-三异丙基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基己烯胺、N-三异丙基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基癸烯胺和N-三异丙基甲硅烷基-N-三甲基甲硅烷基乙烯基苯胺。
值得注意的是，上述通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物通过如下获得：例如，对上述通式(4)的化合物或上述通式(5)的化合物进行硅烷化，或者在含硫的酸化合物存在的情况下对上述通式(4)的化合物进行歧化反应。
其中，R1至R4是与上述相同的含义。
通常，在通过这些反应获得的上述通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物中，含有上述通式(4)的化合物。此处，通常已知的是，氨基通过其自身的非共用电子对降低铂化合物的催化活性，并且当氨基被甲硅烷基保护时，甲硅烷基的空间位阻抑制非共用电子对的催化降低。然而，发现氨基被甲硅烷基保护的上述通式(4)的化合物降低了用于本发明的氢化硅烷化反应的铂化合物的催化活性，并且作为抗氢化硅烷化反应的反应阻碍物质发挥作用。
在本发明中，降低包括在通式(1)的化合物中的、用作原料、且作为反应阻碍剂发挥作用的通式(4)的化合物的含量，以促进上述氢化硅烷化反应，从而以高收率高效且稳定地获得上述通式(3)的包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物。
如上所述，在本发明中，在通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物中，上述通式(4)的化合物的含量为至多5.0重量％。然而，如果考虑促进氢化硅烷化反应及随后以良好的收率稳定地获得目标物，则该化合物的含量优选为至多2.0重量％，特别优选为至多1.0重量％。
可以通过公知的纯化方法(诸如精馏分离、柱色谱法和活性炭吸收剂)来减少通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物中所含的上述通式(4)的化合物。
上述通式(2)中的R8和R9是取代或未取代的具有1至20个碳原子的一价烃基。它们的具体实例类似于上述R2至R7中所示例性描述的取代基。
X的卤素原子的具体实例可以包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
字母n是0至2的整数。
上述通式(2)的氢硅烷化合物的具体实例可以包括三氯硅烷、甲基二氯硅烷、二甲基氯硅烷、三溴硅烷、甲基二溴硅烷、二甲基溴硅烷、乙基二氯硅烷、二乙基氯硅烷、三甲氧基硅烷、甲基二甲氧基硅烷、二甲基甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、甲基二乙氧基硅烷和二甲基乙氧基硅烷。
上述通式(3)中的R1'是可以含有杂原子的具有3至20个碳原子的二价烃基。其具体实例可以是对于上述R1所示例性描述的二价烃基中的具有至少3个碳原子的二价烃基。
上述通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物与上述通式(2)的氢硅烷化合物的反应比没有限定。然而，鉴于反应性和生产率，相对于1mol的通式(1)的化合物，通式(2)的化合物优选0.5至3.0mol的范围，更优选0.8至1.5mol的范围。
此外，用作上述反应催化剂的铂化合物的具体实例可以包括氯化铂、氯化铂的醇溶液、铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯或二甲苯溶液、四(三苯基膦)铂、二氯双三苯基膦铂、二氯双乙腈铂、二氯双苄腈铂、二氯环辛二烯铂和铂-活性碳。
铂化合物的用量没有特别限定。然而，鉴于反应性和生产率，相对于1mol上述通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物，优选为0.000001至0.2mol，更优选为0.00001至0.1mol。
应注意，上述反应可以在没有溶剂的情况下进行，但也可以使用溶剂。
所使用的溶剂的具体实例可以包括烃类溶剂(诸如戊烷、己烷、环己烷、庚烷、异辛烷、苯、甲苯和二甲苯)；醚类溶剂(诸如二乙醚、四氢呋喃和二烷)；酯类溶剂(诸如乙酸乙酯和乙酸丁酯)；非质子极性溶剂(诸如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮)；氯化烃类溶剂(诸如二氯甲烷和氯仿)。对于这些溶剂，可以单独使用一种类型的溶剂或混合使用至少两种类型的溶剂。
反应温度没有特别限定，但优选为0℃至200℃，更优选为20℃至150℃。反应时间也没有特别限定，但优选为1至60小时，更优选为1至30小时。
优选反应气氛为非活性气体气氛，诸如氮气和氩气。
可以从反应结束后的反应溶液中，通过常规方法(诸如蒸馏)收集目标物。
实施例
在下面的描述中，将通过合成例、实施例和比较例详细描述本发明。然而，本发明不限于下述实施例。
合成例1
在包含搅拌器、馏分提取装置和温度计的烧瓶中，准备387.9g(3.0mol)N-三甲基甲硅烷基烯丙胺和10.5g(0.03mol)十二烷基苯磺酸，并加热回流，然后提取8小时内生成的烯丙胺。对得到的反应溶液进行简单蒸馏，以获得265.8g作为沸点为85℃-87℃/5kPa的馏分的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺。进行气相色谱测定，以确认得到的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺包含10重量％的作为原料的N-三甲基甲硅烷基烯丙胺。在比较例1至3中使用如上述所得到的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺。
合成例2
在上述合成例1中，得到了N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺，用高度为500mm的蒸馏塔将其中的200.0g精馏。通过精馏，得到175.5g沸点为86℃-87℃/5kPa的馏分。该馏分中的N-三甲基甲硅烷基烯丙胺的含量为7.0重量％，确认了N-三甲基甲硅烷基烯丙胺的含量的降低。在比较例4中使用如上述所得到的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺。
合成例3
在上述合成例1中，得到了N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺，用高度为500mm的蒸馏塔将其中的200.0g精馏。通过精馏，得到153.5g沸点为87℃/5kPa的馏分。该馏分中的N-三甲基甲硅烷基烯丙胺的含量为1.0重量％，确认了N-三甲基甲硅烷基烯丙胺的含量的降低。在实施例1至3中使用如上述所得到的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺。
合成例4
在上述合成例1中，得到了N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺，用高度为500mm的蒸馏塔将其中的200.0g精馏。通过精馏，得到145.2g沸点为87℃/5kPa的馏分。该馏分中的N-三甲基甲硅烷基烯丙胺的含量为0.5重量％，确认了N-三甲基甲硅烷基烯丙胺的含量的降低。在实施例4中使用如上述所得到的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺。
实施例1
在包含搅拌器、回流装置、滴液漏斗和温度计的烧瓶中，准备60.5g(0.3mol)由合成例3制造的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺(包含1.0重量％的N-三甲基甲硅烷基烯丙胺)和0.20g 3重量％的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯溶液，然后加热至50℃。内部温度稳定后，在2小时内滴加49.3g(0.3mol)三乙氧基硅烷，然后在该温度下搅拌2小时。通过气相色谱分析得到的这个时间点的目标物N，N-双(三甲基甲硅烷基)氨基丙基三乙氧基硅烷与作为原料的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺的重量比为99.0:1.0。
实施例2
在包含搅拌器、回流装置、滴液漏斗和温度计的烧瓶中，准备60.5g(0.3mol)由合成例3制造的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺(包含1.0重量％的N-三甲基甲硅烷基烯丙胺)和0.20g 3重量％的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯溶液，然后加热至50℃。内部温度稳定后，在2小时内滴加36.7g(0.3mol)三甲氧基硅烷，然后在该温度下搅拌2小时。通过气相色谱分析得到的这个时间点的目标物N，N-双(三甲基甲硅烷基)氨基丙基甲氧基硅烷与作为原料的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺的重量比为97.1:2.9。
实施例3
在包含搅拌器、回流装置、滴液漏斗和温度计的烧瓶中，准备60.5g(0.3mol)由合成例3制造的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺(包含1.0重量％的N-三甲基甲硅烷基烯丙胺)和0.20g 3重量％的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯溶液，然后加热至50℃。内部温度稳定后，在2小时内滴加40.3g(0.3mol)甲基二乙氧基硅烷，然后在该温度下搅拌2小时。通过气相色谱分析得到的这个时间点的目标物N，N-双(三甲基甲硅烷基)氨基丙基三乙氧基硅烷与作为原料的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺的重量比为99.2:0.8。
实施例4
在包含搅拌器、回流装置、滴液漏斗和温度计的烧瓶中，准备60.5g(0.3mol)由合成例4制造的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺(包含0.5重量％的N-三甲基甲硅烷基烯丙胺)和0.20g 3重量％的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯溶液，然后加热至50℃。内部温度稳定后，在2小时内滴加49.3g(0.3mol)三乙氧基硅烷，然后在该温度下搅拌2小时。通过气相色谱分析得到的这个时间点的目标物N，N-双(三甲基甲硅烷基)氨基丙基三乙氧基硅烷与作为原料的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺的重量比为99.4:0.6。
比较例1
除了使用合成例1中制造的包含10重量％的N-三甲基甲硅烷基胺的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺以外，以与实施例1类似的方式进行反应。通过气相色谱分析得到的在滴加操作后进行2小时的搅拌的这个时间点的目标物N，N-双(三甲基甲硅烷基)氨基丙基三乙氧基硅烷与作为原料的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺的重量比为85.2:14.8。
比较例2
除了使用合成例1中制造的包含10重量％的N-三甲基甲硅烷基胺的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺以外，以与实施例2类似的方式进行反应。通过气相色谱分析得到的在滴加操作后进行2小时的搅拌的这个时间点的目标物N，N-双(三甲基甲硅烷基)氨基丙基三甲氧基硅烷与作为原料的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺的重量比为80.4:19.6。
比较例3
除了使用合成例1中制造的包含10重量％的N-三甲基甲硅烷基胺的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺以外，以与实施例3类似的方式进行反应。通过气相色谱分析得到的在滴加操作后进行2小时的搅拌的这个时间点的目标物N，N-双(三甲基甲硅烷基)氨基丙基甲基二乙氧基硅烷与作为原料的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺的重量比为86.5:13.5。
比较例4
除了使用合成例2中制造的包含7.0重量％的N-三甲基甲硅烷基胺的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺以外，以与实施例1类似的方式进行反应。通过气相色谱分析得到的在滴加操作后进行2小时的搅拌的这个时间点的目标物N，N-双(三甲基甲硅烷基)氨基丙基三乙氧基硅烷与作为原料的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺的重量比为89.0:11.0。
如上所述，在使用包含至多5.0重量％的通式(4)的N-三甲基甲硅烷基烯丙胺的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺作为原料的实施例1至4中，在硅烷滴加操作后的2小时内，目标物的比率达到至少97％，而在使用包含10重量％或7.0重量％的N-三甲基甲硅烷基烯丙胺的N，N-双(三甲基甲硅烷基)烯丙胺作为原料的比较例1至4中，在硅烷滴加操作后的2小时内，目标物的比率最大为约89％。因此，可以理解：通过降低作为原料使用的通式(1)的化合物中所含的通式(4)的化合物的含量至至多5.0重量％，促进氢化硅烷化反应并且能够以高收率高效地获得目标物。
值得注意的是，上述各比较例中的目标物的收率在2小时的反应时间内达到几乎平稳状态，并且即使延长反应时间，也没有观察到收率的提高。
日本专利申请No.2016-211884通过引用结合入本文。
虽然已经描述了一些优选实施方案，但是根据上述教导，可以对其进行许多修改和变化。因此，应当理解为在不背离所附权利要求的范围的情况下，可以以不同于具体描述的方式实施本发明。
Claims (2)
1.一种用于制造下述通式(3)的包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物的方法，该方法使下述通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物和下述通式(2)的氢硅烷化合物在铂化合物存在的情况下反应，
其中，所使用的通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物具有至多5.0重量％的下述通式(4)的化合物的含量：
其中，R1是可以包含杂原子的具有1至18个碳原子的二价烃基，R2至R7各自是取代或未取代的具有1至20个碳原子的一价烃基，并且R2和R5可以彼此键合以和与它们键合的硅原子形成包含2至20个碳原子的环；
HSiR8 nX3-n (2)
其中，R8是取代或未取代的具有1至20个碳原子的一价烃基，字母X是卤素原子或-OR9(R9是取代或未取代的具有1至20个碳原子的一价烃基)，字母n是0至2的整数；
其中，R1'是可以包含杂原子的具有3至20个碳原子的二价烃基，R2至R8、字母X和n是与上述相同的含义；以及
其中，R1至R4是与上述相同的含义。
2.一种用于促进下述通式(3)的包含双(甲硅烷基)氨基的硅烷化合物的制造中的氢化硅烷化反应的方法，该方法使下述通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物和下述通式(2)的氢硅烷化合物在铂化合物存在的情况下进行氢化硅烷化反应，
其中，所使用的通式(1)的包含双(甲硅烷基)氨基的含不饱和键的化合物具有降低至至多5.0重量％的下述通式(4)的化合物的含量：
其中，R1是可以包含杂原子的具有8至18个碳原子的二价烃基，R2至R7各自是取代或未取代的具有1至20个碳原子的一价烃基，并且R2和R5可以彼此键合以和与它们键合的硅原子形成具有2至20个碳原子的环；
HSiR8 nX3-n (2)
其中，R8是取代或未取代的具有1至20个碳原子的一价烃基，字母X是卤素原子或-OR9(R9是取代或未取代的具有1至20个碳原子的一价烃基)，字母n是0至2的整数；
其中，R1'是可以包含杂原子的具有3至20个碳原子的二价烃基，R2至R8、字母X和n是与上述相同的含义；以及
其中，R1至R4是与上述相同的含义。
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