KR20040065165A - 비스(ｔｅｒｔ-부틸아미노)실란의 제조 및 정제 방법 - Google Patents

비스(ｔｅｒｔ-부틸아미노)실란의 제조 및 정제 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 비스(tert-부틸아미노)실란과 같은 아미노실란을 합성하는 방법을 제공한다. 본 발명의 한가지 양태에서, 화학양론적 과량의 tert-부틸아민과 디클로로실란을, 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물을 포함하는 액체가 생성되기에 충분한 무수 조건 하에 반응시키는 단계를 포함하여 비스(tert-부틸아미노)실란을 제조하는 방법이 제공된다.

Description

비스(ｔｅｒｔ-부틸아미노)실란의 제조 및 정제 방법{PROCESS FOR THE PRODUCTION AND PURIFICATION OF BIS(TERTIARY-BUTYLAMINO)SILANE}
본 발명은 일반적으로 아미노실란의 제조 및 정제 방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로 본 발명은 아미노실란, 비스(tert-부틸아미노)실란의 제조 및 정제 방법에 관한 것이다.
규소-질소를 주성분으로 하는 화합물은, 화학 증착 또는 유사한 수단을 통해, 반도체 장치 제작에 사용될 수 있는 질화규소(silicon nitride) 필름, 탄질화규소(silicon carbonitride) 필름 및 옥시질화규소(silicon oxynitride) 필름을 침착시키기 위한 전구물질로서 사용되고 있다. 예를 들면, 질화규소는 매우 우수한 차단 특성 및 내산화성 때문에 장치 제작에서 많은 용도를 갖는다. 전형적으로, NH3및 Cl2SiH2혼합물은 800℃에 근접하는 온도에서 화학 증착을 통해 질화규소를 침착시키는 데 사용된다. 이러한 반응의 휘발성 염화암모늄("NH4Cl") 및 다른 염화물 부산물은 입자 형성 및 탁한 필름을 유발할 수 있으며, 또한 반응기 튜브의 배출장치(exhaust)에 침착할 수 있다. 이러한 침착물은 웨이퍼 및 펌프 손상을 야기할 수 있다.
아미노실란, 비스(tert-부틸아미노)실란은 균일한 질화규소 필름, 옥시질화규소 필름 및 이산화규소 필름의 화학 증착(CVD)을 위한 액상 화학 전구물질이다. 본 발명의 양수인에게 양도되어 있는 미국 특허 제5,874,368호 및 제5,976,991호에는 비스(tert-부틸아미노)실란(BTBAS)을 사용하여 규소 및 산화물 함유 필름을 제조하기 위한 CVD 방법이 기재되어 있다. 비스(tert-부틸아미노)실란은 화학식 (t-C4H9NH)2SiH2을 갖는다. 전구물질로서 BTBAS을 사용하여 얻은 침착된 필름은 비교적 보다 낮은 공정 온도, 즉 500℃ 내지 800℃에서 염화암모늄 및 염화물 오염물을 함유하지 않는다. 또한, BTBAS 전구물질은 직접적인 Si-C 결합을 함유하지 않으며, 형성된 필름은 실질적으로 탄소를 함유하지 않거나, 또는 매우 낮은 수준의 탄소를 함유한다. 이와 대조적으로, n-부틸아민 및 테트라키스(디메틸아미노)실란과 같은 리간드를 함유하는 유사한 아미노실란은 보다 낮은 공정 온도 범위에서 탄소 무함유 필름을 침착시키지 못하며, 필름 균일성이 비교적 보다 더 불량해진다.
종래 기술에는 아미노실란 화합물, 비스(tert-부틸아미노)실란의 제조 방법에 관하여 알려진 바가 없다. 그러나, 아미노실란 화합물에 대한 현 제조 방법은 전형적으로 1종 이상의 용매를 포함한다. 사용하기 전에, 용매는 정제하여 최종 생성물 내에 불순물의 도입을 방지하고, 건조하여 새롭게 형성된 화합물이 실록산 및 그 각각의 아민으로 가수분해되는 것을 방지하는 것이 필요하다. 논문[K.N. Radhamani 등, "High Yield Room Temperature Synthesis and Spectral Studies of Tri(amino)silanes: (R2N)3SiH",Phosphorous, Sulfer, and Silicon,Vol. 66(1992), pp. 297-300("Radhamani I")] 및 논문[K. N. Radhamani 등, "A Convenient High Yield Room Temperature Synthesis of Mixed Tri(amino)silanes by Transamination of Tris(cyclohexylamino)silane and Their Characterization",Phosphorous, Sulfer, and Silicon,Vol. 79(1993), pp. 65-68("Radhamani II")]에는, 각각 트리아미노실란 및 혼합된 아미노실란의 합성에 관한 유사한 반응들이 기술되어 있다. 상기 논문(Radamani I)에는 2차 아민(R2NH)과 트리클로로실란을 반응시켜서 (R2N)3SiH 및 3R2NHㆍHCl 염을 형성시키는 반응이 기술되어 있다. 유사하게도, 상기 문헌(Radamani II)에는 디시클로헥실아민과 트리클로로실란을 반응시켜서 트리스(디시클로헥실아미노)실란 및 디시클로헥실아민ㆍHCl 염을 형성시키는 반응이 기술되어 있다. 양자의 반응은 용매로서 벤젠/n-헥산 혼합물을 사용하여 질소 대기 하에 실온에 가까운 온도에서 수행한다. 벤젠 및 n-헥산 용매는 증류를 통해 정제하고, 반응 내에 사용하기 전에 나트륨 와이어(sodium wire)를 통해 건조시킨다.
따라서, 해당 기술 분야에서는 아미노실란, 비스(tert-부틸아미노)실란의 제조 및 정제 방법을 제공하는 것이 요구되고 있다. 또한, 해당 기술 분야에서는 높은 수율, 보다 적은 주기 시간, 보다 낮은 공정 온도, 보다 낮은 휘발성으로, 그리고 단일 반응 용기에서 아미노실란 화합물, 비스(tert-부틸아미노)실란을 제조 및 정제할 수 있는 공업적으로 안전하고 비용 효과적인 방법도 요구되고 있다. 따라서, 아미노실란 화합물인 비스(tert-부틸아미노)실란 화합물을 비교적 높은 수율, 보다 낮은 공정 온도로, 그리고 용매에 대한 필요성 없이 제조할 수 있다는 것은 놀랍고 예기치 못한 일이다.
본 명세서에 인용된 모든 참고 문헌은 그 전체 내용이 본 명세서에 참고 인용되어 있다.
본 발명은 부분적으로 아미노실란, 비스(tert-부틸아미노)실란의 제조 및 정제 방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명의 한 양태에서, 화학식 R12NH를 갖는 2차 아민, 화학식 R2NH2를 갖는 3차 아민 또는 이들의 조합물로 이루어진 군 중에서 선택된 화학양론적 과량의 1종 이상의 아민과 화학식 R3nSiCl4-n을 갖는 1종 이상의 클로로실란을, 아미노실란 생성물 및 아민ㆍ히드로클로라이드 염을 포함하는 액체가 생성되기에 충분한 무수 조건 하에, 반응시키는 단계를 포함하여 아미노실란 화합물을 제조하는 방법이 제공되며, 상기 화학식에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 1개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선형, 고리형 또는 분지형 알킬기일 수 있고; R3은 수소 원자, 아민기 또는 1개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선형, 고리형 또는 분지형 알킬기일 수 있으며; n은 1 내지 3 범위의 수이다.
본 발명의 또 다른 양태에서, 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물을 제조하는 방법이 제공되며, 상기 방법은 tert-부틸아민과 디클로로실란을, 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물 및 3-부틸아민ㆍ히드로클로라이드 염을 포함하는 액체가 생성되기에 충분한 무수 조건 하에 반응시키는 단계; 액체를 필터에 통과시켜서 tert-부틸아민ㆍ히드로클로라이드 염 케이크상 및 여과된 액체를 제공하는 단계; 및 여과된 액체를 정제하여 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물을 제공하는 단계를 포함한다.
본 발명의 또 다른 추가 양태에서, 15 ppm 이하의 염화물 수준을 갖는 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물을 제조하는 방법이 제공되며, 상기 방법은 tert-부틸아민과 디클로로실란을, 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물 및 tert-부틸아미노ㆍ히드로클로라이드 염을 포함하는 액체가 생성되기에 충분한 무수 조건 하에 반응시키는 단계; 액체를 필터에 통과시켜서 tert-부틸아민ㆍ히드로클로라이드 염 케이크상 및 여과된 액체를 제공하는 단계; tert-부틸아민ㆍ히드로클로라이드 염 케이크상을 tert-부틸아민으로 세정하는 단계로서, 여기서 tert-부틸아민 세정액의 적어도 일부는 반응 단계에서 tert-부틸아민의 적어도 일부로서 사용하는 것인 단계; 및 여과된 액체를 정제하여 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물을 제공하는 단계를 포함한다.
본 발명의 또 다른 추가 양태에서, 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물을 포함하는 액체가 생성되기에 충분한 무수 조건 하에 화학양론적 과량의 tert-부틸아민과 디클로로실란을 반응시키는 단계를 포함하여 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물을 제조하는 방법이 제공된다.
본 발명의 이들 양태 및 다른 양태는 이하 상세한 설명으로부터 명백하게 이해할 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 방법의 한 실시양태에 이용된 시스템을 예시하여 제공한 것이다.
본 발명은 아미노실란 화합물, 특히 비스(tert-부틸아미노)실란(BTBAS)의 제조 및 정제 방법에 관한 것이다. 용매를 사용하여 아미노실란 화합물을 제조하는 종래의 방법과는 달리, 본 발명은 반응을 위한 용매로서 시약 중 한가지 시약, 아민을 사용한다. 또한, 본 발명의 특정한 양태는 후속 공정 단계에서 염의 승화가 최소화되도록, 반응 부산물, 아민ㆍ히드로클로라이드 염을 아미노실란 함유 미정제물 액체로부터 제거하는 것을 용이하게 할 수 있다. 이것은 지금까지 얻을 수 있었던 것보다 높은 순도 수준의 아미노실란 화합물을 허용한다. 게다가, 본 발명은 또한 후속 반응에서 아민 시약의 재생, 회수 및 재사용을 통해 아미노실란 화합물에 대한 보다 비용 효과적인 방법을 제공할 수도 있다.
이론에 의해 제한하고자 하는 것은 아니지만, 본 발명은 1종 이상의 아민 시약과 이 아민을 함유하는 반응 혼합물 중에 분산된 1종 이상의 클로로실란 시약 간의 반응을 포함하는 것으로 생각된다. 아민 공급원은 2차 아민 R12NH 또는 3차 아민 R2NH2일 수 있으며, 여기서 R1 및 R2는 1개 내지 20개 또는 바람직하게는 1개 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 선형, 고리형 또는 분지형 알킬기일 수 있다. 사용된 아민은 반응 온도 및 압력에서 액체로 유지되며, 액체 반응 생성물 중에 불용성인 아민ㆍ히드로클로라이드 염을 생성하는 것이 바람직하다. 예시적인 2차 아민은 디알킬 아민, 디아릴 아민 및 아릴 알킬 아민을 포함한다. 예시적인 3차 아민은 트리메틸아민, 에틸 디메틸아민, N-메틸피롤리딘, tert-부틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리헥실아민, N-메틸-N-프로필-N-부틸아민 및 N-에틸-N-이소프로필-N-부틸아민을 포함한다. 바람직한 알킬 아민 공급원은 3차 아민, tert-부틸아민(TBA)이다. 클로로실란 시약은 화학식 (R3)nSiCl4-n을 갖는 화합물일 수 있으며, 여기서 R3은 수소 원자, 아민기, 또는 1개 내지 20개의 탄소 원자 또는 바람직하게는 1개 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 선형, 고리형 또는 분지형 알킬기일 수 있고, n은 1 내지 3 범위의 수이다. 바람직한 클로로실란 시약은 디클로로실란(DCS)이다.
특정한 실시양태에서, 아민 시약 및/또는 클로로실란 시약내 R1, R2 및/또는 R3 치환체 중 하나 이상은 보다 덜 입체적으로 장애되어야 하는 것이 바람직할 수 있다. 본 명세서에 사용된 바와 같이 "입체적으로 장애된"이라는 용어는 또 다른 분자와 주어진 반응을 그 크기에 의해 방해할 수 있는 라디칼기에 관한 것이다. 입체적으로 장애된 알킬기의 일부 예는 큰 1차(1°) 알킬기, 예컨대 옥타데실 또는 노나데실; 2차(2°) 일킬기, 예컨대 이소프로필, 이소부틸 또는 이소펜틸; 또는 3차(3°) 알킬기, 예컨대 tert-부틸("t-부틸") 또는 tert-펜틸("t-펜틸")을 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
아민은 반응 혼합물 내에 과량인 화학양론적 양으로 존재하며, 반응 내에서 시약 및 용매로서 모두 작용할 수 있다. 아민을 용매로서 그리고 시약으로서 이중으로 사용하는 것은 용매를 포함하는 종래 기술의 방법보다 더 많은 이점을 제공한다. 첫째, 아민의 이중적인 사용은 반응이 종결되도록 추진되는 것을 보장한다. 이것은 반응 종결된 후 임의의 미반응된 클로로실란 시약이 용매 내부에 유지될 수 있는 가능성을 피하게 해준다. 둘째, 액체 반응 생성물 또는 후속 공정 단계로부터 제거되는 아민은 반응 단계에서 시약으로 재사용될 수 있다.
아민과 클로로실란 간의 반응 생성물은 특히 아미노실란 화합물, 아민 및 아민ㆍ히드로클로라이드 염을 함유하는 미정제물 액체가다. 상기 반응은 신속하게 발생하며, 발열 반응이고, 아미노실란 화합물의 형성에 선택적이다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 시약 TBA와 시약 DCS는 반응하여 BTBAS를 함유하는 액체를 형성한다. 본 명세서에서 "BTBAS" 미정제물"라고 칭하는 그러한 액체는 특히 BTBAS, TBA 및 tert-부틸아민ㆍ히드로클로라이드(TBAㆍHCl) 염을 함유한다. BTBAS 미정제물 내의 BTBAS의 예상 수율은 이론적인 수율의 80% 이상, 보다 바람직하게는 90% 이상의 범위이다. BTBAS 미정제물은, 예를 들면 화학 증착용 전구물질로서 사용하기 전에 정제와 같이 추가의 공정 처리를 수행하는 것이 바람직하다. 전구물질로서 사용하는 경우, 정제된 BTBAS 내에 존재하는 염화물의 양은 CVD 증착된 필름내 염 화물 오염물질의 도입을 피하도록 15 ppm 이하인 것이 바람직하다.
본 발명의 한가지 특별한 실시양태에 대한 프로세스 화학의 예는 하기 반응식으로 표시된다.
상기 반응식을 참조하면, BTBAS 미정제물 액체는 tert-부틸아민(TBA)와 디클로로실란(DCS)의 반응에 의해 형성된다. 반응된 DCS의 각 몰에 대하여 TBA 4 몰이 소모된다. TBA는 용매로서 과량인 화학양론적 양으로 사용된다. BTVAS 미정제물 액체는 반응된 디클로로실란(DCS) 각각의 몰에 대하여 형성된 tert-부틸아민ㆍ히드로클로라이드(TBAㆍHCl) 염 2 몰을 함유한다.
앞에서 언급한 바와 같이, 아미노실란 화합물은 1종 이상의 아민 시약과 1종 이상의 클로로실란 시약 간의 반응에 의해 형성되며, 여기서 1종 이상의 아민 시약은 과량인 화학양론적 양으로 반응 혼합물 내에 존재한다. 본 발명의 한 양태에서, 예를 들면 선행 반응으로부터 유래한 염 케이크상을 세정하는 데 사용된 아민 세정액(amine rinse) 및 미정제물 액체로부터 분리된 아민과 같은 반응기에 첨가된 아민의 적어도 일부는, 선행 반응으로부터 재순환된다. 특정하게 바람직한 실시양태에서, 시약들, 특히 클로로실란 시약은 아미노실란 함유 미정제물 액체를 형성할 수 있는 불순물의 양을 최소화하기 위해서 고순도, 바람직하게는 98% 이상의 순도를 가질 수 있다. 클로로실란 시약이 DCS인 실시양태에서, DCS 시약은 각각 1 중량% 이하의 양으로 존재하는 불순물 모노-클로로실란 및 트리-클로로실란을 함유할 수 있다.
반응 혼합물은 아민 시약과 클로로실란 시약 간의 접촉을 강화시키기 위해서 교반할 수 있다. 교반은, 예를 들면 초음파 에너지 또는 기계적 교반에 의해 달성할 수 있다. 혼합물이 기계적으로 교반되는 실시양태에서, 반응기의 교반기는 터빈 또는 가스 비말동반(entrainment) 임펠러를 구비할 수 있다.
반응은 클로로실란 시약 및 아미노실란 생성물의 가수분해를 피하기 위해서 무수 조건 하에 수행한다. 이와 관련하여, 반응기 시스템은 반응을 수행하기 전에 가열, 진공 또는 다른 수단을 통해 완전히 건조시킨다. 반응은 -10℃ 내지 50℃ 범위, 바람직하게는 0℃ 내지 35℃ 범위의 온도에서 수행한다. 반응이 발열 반응이기 때문에, 온도는 반응기 자켓 또는 유사한 수단을 사용하여 반응기를 냉각시킴으로써 유지할 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 클로로실란 시약은 액체 또는 증기로서 반응 혼합물에 도입할 수 있다. 클로로실란 시약이 증기로서 첨가되는 실시양태에서, 비반응성 가스, 예컨대 질소 또는 불활성 가스는 증기를 반응 혼합물에 전달하는 담체 가스로서 사용할 수 있다. 클로로실란 시약은 아민에서 아미노실란 생성물을 함유하는 액체 또는 미정제물 액체로의 바람직한 전환이 달성될 때까지 반응 혼합물에 공급한다. 특정한 실시양태에서, 상기 전환은 미정제물 액체 내에 부산물 아민ㆍ히드로클로라이드 염을 적절히 현탁시키는 성능에 의해 제한된다. 대안적인 실시양태에서, 반응은 클로로실란 시약 및/또는 아민 시약을 공급하고, 반응 생성물, 예컨대 부산물 염 및 미정제물 액체를 반응기로부터 제거함으로써 연속적인 방식으로 수행할 수 있다.
본 발명의 한 양태에서, 반응기 내용물은 미정제물 액체로부터 부산물 염을 실질적으로 제거하기 위해서 1개 이상의 필터에 통과시킨다. 적합한 여과 매질은 미정제물 또는 여기에 함유된 성분 중 어느 것과도 반응하지 않는 물질, 예컨대 세라믹, 유리 프릿(frit) 또는 특정한 금속으로 구성되어 있다. 여과된 액체 내에 유지되는 부산물의 가능성을 최소화하기 위해서는 보다 미세한 크기로 된 메쉬 필터, 예를 들면 0.2 미크론 내지 0.5 미크론 메쉬 필터이 바람직할 수 있다. 여과 단계(들)는 미정제물 액체로부터 염을 추출하는 데 도움을 주기 위해서 긴공 하에 수행할 수 있다. 여과 공정은 미정제물 액체 내에서 염이 승화하는 것을 방지하기 위해서 0 내지 30℃ 범위의 온도에서 수행하는 것이 바람직하다. 필터의 표면 상에 형성된 염 케이크상은 아민 시약, 예컨대 TBA로 세정하여 미정제물 내에 함유된 BTBAS와 같은 추가의 아미노실란 생성물을 회수할 수 있다. 이러한 아민 세정액은 후속 반응에 대한 공급물로서 사용할 수 있다. 일부 실시양태에서, 여과 후 미정제물 내에 유지되는 아민ㆍ히드로클로라이드 염의 양은 보다 높은 공정 온도, 즉 100℃ 내지 180℃ 범위의 온도를 포함하는 정제 공정을 허용할 정도로 충분히 낮다.
앞에서 설명한 바와 같이, 또한 미정제물 액체는 특정한 양의 아민도 함유할 수 있다. 아민은, 예를 들면 증발 또는 다른 수단에 의해 미정제물 액체로부터 제거하거나 분리할 수 있다. 한가지 실시양태에서, 미정제물 액체는 아민의 증기화 온도 또는 그 이상의 온도로 가열한다. 아민 시약은 증기화되어 수집 용기 내로 응축된다. 수집 용기 내의 아민은 반응 단계에서 아민 시약으로서 사용할 수 있다. 진공은 미정제물 액체로부터 아민의 제거를 보조하는 데 가할 수 있다. 증발 및/또는 다른 제거 공정 후 미정제물 액체 내에 유지되는 아민의 양은 10 중량% 이하인 것이 바람직하다. 미정제물 액체는 미정제물로부터 아민을 제거하기 이전 및/또는 이후에 여과 처리할 수 있다. 한 특정한 실시양태에서, TBA는 TBAㆍHCl 부산물 염을 제거하는 여과를 수행하기 전에 BTBAS 미정제물 액체로부터 증발시킨다.
아미노실란을 함유하는 미정제물 액체는 여기에 함유된 아미노실란 생성물을 실질적으로 추출하기 위해서 1종 이상의 공정에 의해 정제한다. 미정제물의 정제를 위한 온도 및 압력의 반응 조건은 이용된 정제 공정에 따라 다양하다. 적합한 정제 공정의 예는 증류, 증발, 막 분리, 추출 및 이들의 조합을 포함하지만, 이들에 국한되는 것은 아니다. 한 특정한 실시양태에서, BTBAS 미정제물은 여기에 함유된 BTBAS를 추출하기 위해서 증류를 통해 정제한다. 이러한 실시양태에서, 압력은 대기압에서 완전 진공에 이르기 까지 상당히 변할 수 있고, 온도는 0℃에서 180℃ 까지, 또는 바람직하게는 70℃에서 90℃ 까지 상당히 변할 수 있다. 본 발명의 한 실시양태에서, 증류는 40 torr 내지 100 torr 범위, 바람직하게는 40 torr 내지 60 torr 범위의 압력과 70℃ 내지 90℃ 범위의 온도에서 수행한다.
도 1은 본 발명의 방법의 한가지 실시양태에 따라 시약으로서 TBA 및 DCS를 사용하여 BTBAS를 합성하는 데 이용된 시스템(10)을 예시하여 제공한 것이다. 시스템(10)은 반응기 용기(20), 수용기 용기(30) 및 플래쉬 용기(40)를 갖는다. 용기(10, 20 및 30)는 서로 유체 소통되고, 각각 기계적 교반기(22, 32 및 42)를 구비하고 있으며, 각각 가열/냉각 자켓(24, 34 및 44)을 구비하고 있다. 용기(20 및 40)는 딥 튜브(26) 및 용기(40)가 질소 정화될 수 있도록 질소 가스 공급원과 유체 소통된다. 반응기 용기(20)는 도시된 공급 탱크(60)로부터 화학양론적 과량의 액체 TBA로 충전된다. 또한, TBA 시약의 적어도 일부는 용기(30 및 40)으로부터 공급될 수도 있다. 시약 DCS(50)는 한쌍의 가스 실린더내에 저장되어 있고, 증기로서 딥 튜브(26)를 통해 반응기 용기(20)로 공급된다. DSC 시약을 도입하는 초기에, 딥튜브(16)는 질소 또는 또 다른 비반응성 가스로 정화하여 딥 튜브 및 플러그 게이지 내의 시약들의 반응을 방지하는 것이 바람직하다. 반응이 수행된 후, 반응기 용기(20) 내에 함유된 미정제물 액체는 필터(70)에 통과되는데, 여기서 TBAㆍHCl 부산물 염은 염 케이크상(도시되어 있지 않음)을 형성하는 필터의 표면 상에 수집되고, BTBAS 및 TBS를 함유하는 여과된 미정제물 액체는 플래쉬 용기(40)내에서 수집될 수 있다. 진공 펌프(90)는 필터층으로부터 여과된 미정제물 액체의 제거를 용이하게 하는 데 사용할 수 있다. 탱크(60)로부터 공급된 TBA 세정액은 염 케이크상으로부터 임의의 잔류 BTBAS를 추가 세정하는 데 사용할 수 있다. 또한, 이 TBA 세정액은 용기(40) 내에 수집될 수도 있다. 용기(40) 내의 여과된 미정제물 액체는 여기에 함유된 TBA를 증기화시키 위해서 TBA의 증기화 온도 또는 이 보다 약간 높은 온도이거나 45℃에서 가열/냉각 자켓(44)을 통해 가열할 수 있다. 증기화된 TBA는 수용기 탱크(30)에 수집하고, 가열/냉각 자켓(34)을 통해 냉각하여 액체 TBA를 제공할 수 있다. 진공 펌프(100)는 여과된 미정제물로부터 증기화된 TBA를 제거하는 데 도움을 준다. 수용기 탱크(30) 내의 TBA는 반응기 용기(20)를 위한 공급원으로서 사용할 수 있다. 증기화된 TBA가 제거된 후 용기(40) 내에 유지되는 여과된 미정제물은 필터(80)에 통과되어 수집될 수 있다. 이어서, 이 여과된 BTBAS 미정제물은 본 명세서에서 설명한 방법들 중 어느 것에 의해서든지 정제하여 BTBAS 생성물을 추출할 수 있다.
이하, 하기 실시예를 참조하여 본 발명을 보다 상세하게 예시하긴 하지만, 본 발명은 그러한 실시예에 국한되는 것이 아님을 이해해야 한다. 가스 크로마토그래피("GC") 분석은 질량 선택적 검출기 인터페이스를 구비한 30 미터 XT-5 컬럼(J & W Scientific 제품) 상에서 수행하였다.
실시예
비교 실시예: 용매로서 THF를 사용하는 비스(tert-부틸아미노)실란의 합성
용매 테트라히드로푸란(THF) 150 ml 및 TBA 50 ml를 함유하는 반응 혼합물을 자석 교반기가 구비된 300 mL 스테인레스강 반응기(미국 일리노이주 몰린 소재, Parr Instrument Co. 제품)에 충전하였다. 이 반응기를 300 cc 스테인레스강 밸러스트, 압력 게이지, 소오다 라임 트랩 및 진공 펌프가 구비된 스테인레스강 진공 라인에 연결하였다. 반응기를 질소로 정화시키고, 반응 전반에 걸쳐 온도 24℃로 냉각하여 그 온도로 유지하였다. 고순도(예를 들면, 99.8%) 디클로로실란(DCS)의 연속적인 양을 증기로서 표면하 딥 튜브를 통해 반응 혼합물 내로 공급하였다. 반응 동안 소모된 DCS의 총량은 10.1 g이었다. 반응기를 밀봉하고, 교반하면서 실온으로 가온하였다. 반응이 종결된 후, 반응기를 배기하고, N2로 정화하였다.
반응기 내용물을 0.45 ㎛ 유리 프릿 필터(Ace Glass 제품)를 통해 배출하여 BTBAS 함유 액체로부터 TBAㆍHCl 염을 제거하였다. BTBAS 함유 액체로부터 회전 증발을 통해 용매를 제거하여 최종 농축 생성물을 제공하였다. 이 농축 생성물을 GC로 분석하였는데, 0.40% TBA, 88.78% BTBAS, 0.45% 3-아자-2,2,8,8-테트라메틸-5-옥소-4,6-디실란안, 0.50% 트리스(tert-부틸아미노)실란, 0.94% 비스{[(tert-부틸)아미노]실라메틸}(tert-부틸)아민, 1.8% 다른 불순물을 함유한 것으로 밝혀졌고, 잔량은 THF일 것으로 추측하였다.
실시예 1: 용매로서 TBA 시약을 사용하는 비스(tert-부틸아미노)실란(BTBAS)의 합성
무수 액체 tert-부틸아민(TBA)의 양 250 ml을 자석 교반기가 구비된 300 mL 스테인레스강 반응기(미국 일리노이주 몰린 소재, Parr Instrument Co. 제품)에 충전하였다. TBA 시약을 도입하기 전에 반응기를 질소로 정화하였다. 이 반응기를 2개의 300 cc 스테인레스강 밸러스트, 압력 게이지, 소오다-라임 트랩 및 진공 펌프가 구비된 스테인레스강 진공 라인에 연결하였다. 반응기를 무수 얼음/아세톤 베스로 -5℃까지 냉각하였다. 고순도 DCS(예를 들면, 99.8%)의 연속적인 양을 증기로서 표면하 딥 튜브를 통해 TBA 액체 내로 공급하여 반응 혼합물을 제공하였다. 반응 동안 소모된 DCS의 총량은 8.2 g이었다. 반응 혼합물을 반응 전반에 걸쳐 교반하였다. 반응기를 밀봉하고, 발열 반응으로부터 유래한 열을 반응기 벽을 통해 제거하였다. 반응이 종결된 후, 반응기를 배기하고, N2로 정화하였다.
반응 생성물은 여기에 함유된 TBAㆍHCl 염을 갖는 BTBAS 함유 미정제물 액체였다, 이 액체를 GC 분석으로 분석하였는데, 91.90% TBA, 7.34% BTBAS, 0.13% 3-아자-2,2,8,8-테트라메틸-5-옥사-4,6-디살란안, 0.012% 트리스(tert-부틸아미노)실란, 0.028% 비스{[(tert-부틸)아미노]실라메틸}(tert-부틸)아민 및 0.064% 다른 불순물(미량으로 존재함)을 함유하는 것으로 밝혀졌다.
실시예 1은 용매로서 과량의 TBA를 사용하면 BTBAS를 합성할 수 있다는 것을 입증해 보여준다. 용매의 정제 및 건조와 관련된 공정 단계들을 줄일 수 있기 때문에, 추가의 외부 용매가 더 이상 필요하지 않다. 또한, 반응 후 용매 내에 유지되는 임의의 미반응된 DCS에 대한 가능성을 피할 수 있다.
실시예 2: BTBAS 미정제물의 증류
BTBAS 미정제물을 실시예 1에 설명된 방법에 따라 제조하였다. 이 BTBAS 미정제물을 ＜ 100℃의 온도 및 ＜ 100 torr의 압력에서 약 7 단을 보유하는, 스테인레스강 0.16" PROPACKTM으로 충전된 1 in ×7 in 증류 컬럼에서 증류하여 상기 미정제물 액체로부터 순수한 BTBAS를 얻었다. 증류 온도 및 압력에서, 그 미정제물에 함유된 TBAㆍHCl 염은 증류 컬럼의 다양한 부분에 해리 및 침착되어 작동 문제점을 야기하는 것으로 밝혀졌다. 증류물의 다양한 분획은 다량 또는 ＞ 1,500 ppm의 염화물을 함유하는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 증류 공정은 TBAㆍHCl 염의 존재로 인하여 악영향을 받았으며, 형성된 BTBAS 생성물은 바람직하지 못한 수준의 염화물 불순물이 잔류하게 되었다.
실시예 3: 여과된 BTBAS 미정제물의 증류
BTBAS 미정제물을 실시예 1에서 설명한 방법에 따라 제조하였다. 이 BTBAS 미정제물을 0.45 ㎕ 유리 프릿 필터(Ace Glass 제품)에 통과시켜서 상기 액체로부터 TBAㆍHCl 염을 제거하였다. TBA 세정액을 사용하여 TBAㆍHCl 필터 케이크상으로부터 임의의 잔류 미정제물을 제거하였다. 후속 반응에 사용하기 위하여 TBA 세정액을 포획하였다.
여과 후, BTBAS 미정제물을 실시예 2에 설명된 바와 동일한 방식으로 증류하였다. 무시할 만한 양의 TBAㆍHCl 염이 증류 컬럼의 콘덴서 내에서 관찰되었는데, 이는 소량의 염화물 침전물이 0.45 ㎛ 필터를 통해 새어 나올 수 있다는 것을 시시한다. 그러나, 이런 많은 염은 작동상 문제점을 야기하지 않았으며, 형성된 생성물은 15 ppm 이하 수준의 염화물을 지녔다. 실시예 2와 비교할 때, 실시예 3은 BTBAS 미정제물 내에 함유된 TBAㆍHCl 염의 대부분을 제거하는 데 효과적인 미정제물 여과가 BTBAS 미정제물을 보다 효과적으로 정제할 수 있다는 것을 입증해 보여준다.
실시예 4: 50 torr의 압력에서 BTBAS 미정제물의 증류
배치(batch) 증류는 실시예 1에 설명된 방법에 따라 제조되고 0.45 ㎛ 프릿화 유리 필터에 통과된 BTBAS 미정제물 250 ml를 사용하여 수행하였다. 이 증류는 실시예 2 및 3과 동일한 증류 시스템에서 수행하였다. 증류 컬럼을 전체적인 환류로 작동시킴으로써 균일한 조건을 달성한 후, 환류 비율 0.5가 달성되었다. 증류 컬럼을 50 torr 압력에서 작동시켰다. 증류 종료까지 재보일러 온도를 30℃에서 86℃로 증가시켰다. 모든 생성물 유분은 GC 분석에 의해 측정했을 때 ＞ 99.3 중량% BTBAS를 함유하였다. 열분해가 전혀 기록되지 않았다.
실시예 4는 보다 낮은 공정 온도에서 그리고 진공 조건 하에 증류를 수행한 정제가 최종 생성물 순도에 영향을 미치지 않고 BTBAS 생성물이 열 분해를 최소화하면서 BTBAS 미정제물을 정제할 수 있다는 것을 입증해 보여준다.
실시예 5: 선행 반응으로부터 TBA의 재순환
교반기가 구비된 100 갤론 스테인레스강 탱크 반응기에 tert-부틸아민(TBA) 600 파운드를 충전하였다. 이 충전물의 약 1/2는 선행 합성 반응으로부터 회수되어 재순환된 t-부틸아민이었고, 나머지는 새로운 물질이었다. 반응기를 5~10℃로 냉각하였다. 기체상 디클로로실란을 5.25 시간에 걸쳐 표면하 딥 튜브를 통해 반응기에공급하였다. 디클로로실란 총 451 lb를 반응시켰다. 로즈문트(Rosemound) 필터/건조기를 사용하여 생성물을 여과하였다. 다음 반응에 충전물로 사용되는 t-부틸아민으로 필터 케이크상을 세정하였다. 필터 케이크상을 진공 하에 건조시키고, 형성된 응축물을 수집하였다. 생성물을 플래쉬 용기에서 수집하였는데, 여기서는 과량의 t-부틸아민이 진공 스트립핑되었다. 생성물을 1 마이크론 폴리프로필렌 백(bag) 필터에 통과시켜서 여과하고, 이어서 0.45 마이크론 폴리프로필렌 필터 카트리지에 통과시켜 여과하였다. tert-부틸아민 무함유 기제 상에 대한 최종 BTBAS 측정검사치는 99.5%이었고, TBA 함량은 10% 이하였다. 이 생성물을 최종 정제 증류에 사용하였다.
본 발명의 특정한 실시예를 참조하여 본 발명을 상세하게 설명하기 했지만, 해당 기술 분야의 당업자라면 다양한 변경예 및 변형예이 본 발명의 기술적 사상 및 그 영역으로부터 벗어남이 없이 이루어질 수 있다는 것을 명백하게 이해할 수 있을 것이다.
본 발명은 높은 수율, 보다 적은 주기 시간, 보다 낮은 공정 온도, 보다 낮은 휘발성으로, 그리고 단일 반응 용기에서 아미노실란 화합물, 비스(tert-부틸아미노)실란을 제조 및 정제할 수 있는 공업적으로 안전하고 비용 효과적인 방법을 제공한다. 따라서, 본 발명은 아미노실란 화합물인 비스(tert-부틸아미노)실란 화합물을 비교적 높은 수율, 보다 낮은 공정 온도로, 그리고 용매에 대한 필요성 없이 제조할 수 있다.

Claims (16)

  1. 아미노실란의 제조 방법으로서,
    화학식 R12NH를 갖는 2차 아민, 화학식 R2NH2를 갖는 3차 아민 또는 이들의 조합물로 이루어진 군 중에서 선택된 화학양론적 과량의 1종 이상의 아민과 화학식 R3nSiCl4-n을 갖는 1종 이상의 클로로실란을, 아미노실란 생성물 및 아민ㆍ히드로클로라이드 염을 포함하는 액체가 생성되기에 충분한 무수 조건 하에 반응시키는 단계를 포함하며, 상기 화학식에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 1개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선형, 고리형 또는 분지형 알킬기일 수 있고; R3은 수소 원자, 아민기 또는 1개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선형, 고리형 또는 분지형 알킬기일 수 있으며; n은 1 내지 3 범위의 수인 것인 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    액체를 필터에 통과시켜서 아민ㆍ히드로클로라이드 염 케이크상 및 여과된 액체를 제공하는 단계; 및
    여과된 액체를 정제하여 아미노실란 생성물을 제공하는 단계
    더 포함하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 아민ㆍ히드로클로라이드 염 케이크상을 아민으로 세정하는단계를 더 포함하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 반응 단계에서 아민의 적어도 일부가 아민 세정액인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 아민이 제2차 아민인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 아민이 3차 아민인 방법.
  7. 제6항에 있어서, 아민이 tert-부틸아민인 방법.
  8. 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물을 제조하는 방법으로서,
    tert-부틸아민과 디클로로실란을, 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물 및 tert-부틸아민ㆍ히드로클로라이드 염을 포함하는 액체가 생성되기에 충분한 무수 조건 하에 반응시키는 단계;
    액체를 필터에 통과시켜서 tert-부틸아민ㆍ히드로클로라이드 염 케이크상과 여과된 액체를 제공하는 단계; 및
    여과된 액체를 정제하여 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물을 제공하는 단계
    를 포함하는 방법.
  9. 15 ppm 이하 수준의 염화물을 함유하는 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물의제조 방법으로서,
    tert-부틸아민과 디클로로실란을, 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물 및 tert-부틸아민ㆍ히드로클로라이드 염을 포함하는 액체가 생성되기에 충분한 무수 조건 하에 반응시키는 단계;
    액체를 필터에 통과시켜서 tert-부틸아민ㆍ히드로클로라이드 염 케이크상 및 여과된 액체를 제공하는 단계;
    tert-부틸아민ㆍ히드로클로라이드 염 케이크상을 tert-부틸아민으로 세정하는 단계로서, tert-부틸아민 세정액의 적어도 일부는 반응 단계에서 tert-부틸아민의 적어도 일부로서 사용하는 것인 단계; 및
    여과된 액체를 정제하여 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물을 제공하는 단계
    를 포함하는 방법.
  10. 제2항 또는 제9항에 있어서, 정제 단계가 증류, 증발, 막 분리, 추출 및 이들의 조합으로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 공정인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 정제 공정이 증류인 방법.
  12. 제11항에 있어서, 증류는 40 torr 내지 100 torr의 압력에서 수행하는 것인 방법.
  13. 제12항에 있어서, 증류는 70℃ 내지 90℃ 범위의 온도에서 수행하는 것인 방법.
  14. 제9항에 있어서, 반응 단계에서 액체는 tert-부틸아민을 더 포함하는 것인 방법.
  15. 제14항에 있어서, tert-부틸아민은 증발에 의해 액체로부터 제거되는 것인 방법.
  16. 화학양론적 과량의 tert-부틸아민과 디클로로실란을 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물을 포함하는 액체가 생성되기에 충분한 무수 조건 하에 반응시키는 단계를 포함하는 비스(tert-부틸아미노)실란 생성물의 제조 방법.
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