JP2003137892A - ３位で官能化されたオルガノシランの製造方法 - Google Patents
３位で官能化されたオルガノシランの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
-
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- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
- C07F7/0827—Syntheses with formation of a Si-C bond
- C07F7/0829—Hydrosilylation reactions
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- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アリル化合物（Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｘ）を
シラン（Ｒ２Ｒ３Ｒ４ＳｉＨ）と、反応塔中で、１bar
〜２５barの圧力下に、不均一系白金触媒の存在で反応
させることを含む、３位で官能化されたオルガノシラン
の製造方法。 【解決手段】 シラン反応物は、反応塔中に存在し、か
つアリル化合物に対して化学量論的過剰量で反応塔中へ
導入され、反応塔は、好ましくは反応帯域、反応帯域の
上に位置した第一の分離帯域及び反応帯域の下に位置し
た第二の分離帯域を含み、その際、第一の生成物は、反
応帯域を出てかつ第一の分離帯域に入り、かつ第二の生
成物は反応帯域を出てかつ第二の分離帯域に入り、蒸留
は、反応室中の反応と同時に起こる。
シラン（Ｒ２Ｒ３Ｒ４ＳｉＨ）と、反応塔中で、１bar
〜２５barの圧力下に、不均一系白金触媒の存在で反応
させることを含む、３位で官能化されたオルガノシラン
の製造方法。 【解決手段】 シラン反応物は、反応塔中に存在し、か
つアリル化合物に対して化学量論的過剰量で反応塔中へ
導入され、反応塔は、好ましくは反応帯域、反応帯域の
上に位置した第一の分離帯域及び反応帯域の下に位置し
た第二の分離帯域を含み、その際、第一の生成物は、反
応帯域を出てかつ第一の分離帯域に入り、かつ第二の生
成物は反応帯域を出てかつ第二の分離帯域に入り、蒸留
は、反応室中の反応と同時に起こる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、３位で官能化され
たオルガノシランの製造方法に関する。
たオルガノシランの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ハイドロジェンシラン類が、均一系白金
触媒又は不均一系白金触媒の存在で、例えば塩化アリル
と反応して３−クロロプロピルシラン類を形成しうるこ
とは公知である。この反応は、一般に“ヒドロシリル
化”と呼ばれ、かつ反応式Ｉに例示されている。
触媒又は不均一系白金触媒の存在で、例えば塩化アリル
と反応して３−クロロプロピルシラン類を形成しうるこ
とは公知である。この反応は、一般に“ヒドロシリル
化”と呼ばれ、かつ反応式Ｉに例示されている。
【０００３】
【化１】
【０００４】可溶性白金化合物−最も単純な場合に、例
えばＨ２ＰｔＣｌ６が、反応のための触媒として使用さ
れる場合の均一系ヒドロシリル化が言われる（ドイツ連
邦共和国特許出願公開(DE-OS)第28 51 456号明細書；チ
ェコスロバキア社会主義共和国特許(CS-PS)第176 910号
明細書；米国特許第4,292,433号明細書；米国特許第4,2
92,434号明細書；ドイツ連邦共和国特許出願公告(DE-A
S)第11 87 240号明細書；及びドイツ連邦共和国特許(DE
-PS)第11 65 028号明細書参照、これらの全てが参考に
よりここで取り込まれる）。不均一系ヒドロシリル化の
場合に、担体上の元素白金又は白金化合物は、反応触媒
として使用される（米国特許第2,637,738号明細書；ド
イツ連邦共和国特許(DE-PS)第20 12 229号明細書；及び
ドイツ連邦共和国特許(DE-PS)第28 15 316号明細書参
照、これらの全てが参考によりここで取り込まれる）。
えばＨ２ＰｔＣｌ６が、反応のための触媒として使用さ
れる場合の均一系ヒドロシリル化が言われる（ドイツ連
邦共和国特許出願公開(DE-OS)第28 51 456号明細書；チ
ェコスロバキア社会主義共和国特許(CS-PS)第176 910号
明細書；米国特許第4,292,433号明細書；米国特許第4,2
92,434号明細書；ドイツ連邦共和国特許出願公告(DE-A
S)第11 87 240号明細書；及びドイツ連邦共和国特許(DE
-PS)第11 65 028号明細書参照、これらの全てが参考に
よりここで取り込まれる）。不均一系ヒドロシリル化の
場合に、担体上の元素白金又は白金化合物は、反応触媒
として使用される（米国特許第2,637,738号明細書；ド
イツ連邦共和国特許(DE-PS)第20 12 229号明細書；及び
ドイツ連邦共和国特許(DE-PS)第28 15 316号明細書参
照、これらの全てが参考によりここで取り込まれる）。
【０００５】また、例えば、塩化アリルがハイドロジェ
ンシラン類と反応して３−クロロプロピルシラン類を形
成するにあたり（例えば上記反応式（Ｉ））、一部の塩
化アリルが、二次反応においてハイドロジェンシラン類
と反応して、プロペン及び関連ハイドロジェンシランに
相応するクロロシランを形成することも公知である。例
えば、反応式ＩＩ参照。
ンシラン類と反応して３−クロロプロピルシラン類を形
成するにあたり（例えば上記反応式（Ｉ））、一部の塩
化アリルが、二次反応においてハイドロジェンシラン類
と反応して、プロペン及び関連ハイドロジェンシランに
相応するクロロシランを形成することも公知である。例
えば、反応式ＩＩ参照。
【０００６】
【化２】
【０００７】従って、例えば、塩化アリルとトリクロロ
シランとの反応において、反応される塩化アリル２５〜
３０mol％は、反応式（ＩＩ）で示された二次反応によ
りプロペンに変換される。等モル量の四塩化ケイ素は、
この望ましくない二次反応において形成される。
シランとの反応において、反応される塩化アリル２５〜
３０mol％は、反応式（ＩＩ）で示された二次反応によ
りプロペンに変換される。等モル量の四塩化ケイ素は、
この望ましくない二次反応において形成される。
【０００８】形成されたクロロプロピルシランと四塩化
ケイ素のモル比は、反応の選択率の尺度である。この選
択率は、典型的には、２．３３：１（収率７０％、塩化
アリルに対して）〜３：１（収率７５％）の値を達成す
る。
ケイ素のモル比は、反応の選択率の尺度である。この選
択率は、典型的には、２．３３：１（収率７０％、塩化
アリルに対して）〜３：１（収率７５％）の値を達成す
る。
【０００９】また、プロペンの形成が、特別な方法で反
応を行うことにより低下することができることも公知で
ある。この操作形式は、更にハイドロジェンシランと定
量的に反応してプロピルシラン類を形成するプロペンを
生じる。また、反応が、常法で、常圧下に実施される
と、二次反応から発生するプロペンは、別の二次反応に
おいてハイドロジェンシランとかなりの程度まで反応し
て相応するプロピルシラン類を形成する（DE 34 04 703
Cも参照, 参考によりここで取り込まれる）。例えば、
反応式ＩＩＩ参照。
応を行うことにより低下することができることも公知で
ある。この操作形式は、更にハイドロジェンシランと定
量的に反応してプロピルシラン類を形成するプロペンを
生じる。また、反応が、常法で、常圧下に実施される
と、二次反応から発生するプロペンは、別の二次反応に
おいてハイドロジェンシランとかなりの程度まで反応し
て相応するプロピルシラン類を形成する（DE 34 04 703
Cも参照, 参考によりここで取り込まれる）。例えば、
反応式ＩＩＩ参照。
【００１０】
【化３】
【００１１】従って、例えば、白金処理された活性炭が
充填された塔中での塩化アリル及びトリクロロシランの
不均一系触媒反応を用いる工業用プラントにおいて、３
−クロロプロピルトリクロロシラン１０００ｋｇ当たり
プロピルトリクロロシラン２３０ｋｇまでが得られる。
そのことは、標的生成物になったトリクロロシラン量に
関連して、望ましくない副生物（例えばプロピルシラン
類）を生じるにあたり使い果たされるトリクロロシラン
を補給するために、付加的な約２８％のトリクロロシラ
ン出発材料が必要とされることを意味する（DE 41 19 9
94 A1も参照,参考によりここで取り込まれる）。
充填された塔中での塩化アリル及びトリクロロシランの
不均一系触媒反応を用いる工業用プラントにおいて、３
−クロロプロピルトリクロロシラン１０００ｋｇ当たり
プロピルトリクロロシラン２３０ｋｇまでが得られる。
そのことは、標的生成物になったトリクロロシラン量に
関連して、望ましくない副生物（例えばプロピルシラン
類）を生じるにあたり使い果たされるトリクロロシラン
を補給するために、付加的な約２８％のトリクロロシラ
ン出発材料が必要とされることを意味する（DE 41 19 9
94 A1も参照,参考によりここで取り込まれる）。
【００１２】公知方法は、一方では付加的なハイドロジ
ェンシラン反応物が必要であり、かつ他方では、望まし
くないプロピルシラン類が分離し難いという欠点を有す
る。それに加えて、これらの望ましくない二次化合物の
適用分野はなく、かつ費用集約的な手段は、それらを処
分するのに使用されなければならないという事実があ
る。
ェンシラン反応物が必要であり、かつ他方では、望まし
くないプロピルシラン類が分離し難いという欠点を有す
る。それに加えて、これらの望ましくない二次化合物の
適用分野はなく、かつ費用集約的な手段は、それらを処
分するのに使用されなければならないという事実があ
る。
【００１３】参考によりここで取り込まれる刊行物EP-A
0 519 181からは、３−クロロプロピルシランの製造に
過剰量の塩化アリルを使用することが公知である。公知
方法は、蒸留により処理されなければならない反応混合
物が、望ましくない量の塩化アリルを含有するという欠
点を有する。
0 519 181からは、３−クロロプロピルシランの製造に
過剰量の塩化アリルを使用することが公知である。公知
方法は、蒸留により処理されなければならない反応混合
物が、望ましくない量の塩化アリルを含有するという欠
点を有する。
【００１４】
【特許文献１】ドイツ連邦共和国特許出願公開(DE-OS)
第28 51 456号明細書
第28 51 456号明細書
【特許文献２】チェコスロバキア社会主義共和国特許(C
S-PS)第176 910号明細書
S-PS)第176 910号明細書
【特許文献３】米国特許第4,292,433号明細書
【特許文献４】米国特許第4,292,434号明細書
【特許文献５】ドイツ連邦共和国特許出願公告(DE-AS)
第11 87 240号明細書
第11 87 240号明細書
【特許文献６】ドイツ連邦共和国特許(DE-PS)第11 65 0
28号明細書
28号明細書
【特許文献７】米国特許第2,637,738号明細書
【特許文献８】ドイツ連邦共和国特許(DE-PS)第20 12 2
29号明細書
29号明細書
【特許文献９】ドイツ連邦共和国特許(DE-PS)第28 15 3
16号明細書
16号明細書
【特許文献１０】DE 34 04 703 C
【特許文献１１】DE 41 19 994 A1
【特許文献１２】EP-A 0 519 181
【非特許文献１】Ullmann's Encyclopedia of Industri
al Chemistry, Vol.34, p.321以下参照(1992)
al Chemistry, Vol.34, p.321以下参照(1992)
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の対象
は、この欠点を示さない３−クロロプロピルトリクロロ
シランの製造方法を見出すことである。
は、この欠点を示さない３−クロロプロピルトリクロロ
シランの製造方法を見出すことである。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明は、３位で官能化
されたオルガノシランを製造する方法に関する。この方
法は、式Ｉ： Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｘ （Ｉ） ［式中、ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｓ
Ｈ、ＳＲ、ＯＨ、ＮＲＲ１及びＯＲからなる群から選択
され、その際、Ｒ及びＲ１は、互いに独立して、（Ｃ１
〜Ｃ６）アルキル又は（Ｃ３〜Ｃ７）アリルからなる群
から選択される］で示されるアリル化合物を、式ＩＩ： Ｒ２Ｒ３Ｒ４ＳｉＨ （ＩＩ） ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、水素、
ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハ
ロゲンアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アリル、（Ｃ１〜
Ｃ４）アルコキシ、フェニル、アリール又はアラルキル
からなる群から選択される］で示されるシランと反応さ
せることを含み、その際、反応は、不均一系白金触媒の
存在で、１bar〜２５barの圧力下に反応塔中で行われ
る。
されたオルガノシランを製造する方法に関する。この方
法は、式Ｉ： Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｘ （Ｉ） ［式中、ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｓ
Ｈ、ＳＲ、ＯＨ、ＮＲＲ１及びＯＲからなる群から選択
され、その際、Ｒ及びＲ１は、互いに独立して、（Ｃ１
〜Ｃ６）アルキル又は（Ｃ３〜Ｃ７）アリルからなる群
から選択される］で示されるアリル化合物を、式ＩＩ： Ｒ２Ｒ３Ｒ４ＳｉＨ （ＩＩ） ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、水素、
ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハ
ロゲンアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アリル、（Ｃ１〜
Ｃ４）アルコキシ、フェニル、アリール又はアラルキル
からなる群から選択される］で示されるシランと反応さ
せることを含み、その際、反応は、不均一系白金触媒の
存在で、１bar〜２５barの圧力下に反応塔中で行われ
る。
【００１７】好ましくは、反応塔は、反応帯域、反応帯
域の上に位置した第一の分離帯域及び反応帯域の下に位
置した第二の分離帯域を含み、その際、第一の生成物は
反応帯域を出てかつ第一の分離帯域に入り、かつ第二の
生成物は反応帯域を出てかつ第二の分離帯域に入る。そ
のような反応塔を用いて、蒸留は、反応塔中で反応と同
時に行われる。
域の上に位置した第一の分離帯域及び反応帯域の下に位
置した第二の分離帯域を含み、その際、第一の生成物は
反応帯域を出てかつ第一の分離帯域に入り、かつ第二の
生成物は反応帯域を出てかつ第二の分離帯域に入る。そ
のような反応塔を用いて、蒸留は、反応塔中で反応と同
時に行われる。
【００１８】本発明に従って、シラン反応物は、反応塔
中に存在し、かつアリル化合物に対して化学量論的過剰
量で反応塔中へ導入される。
中に存在し、かつアリル化合物に対して化学量論的過剰
量で反応塔中へ導入される。
【００１９】本発明による方法において、反応帯域（又
は第一の分離帯域）からの第一の生成物中に存在する未
反応シランは、凝縮されてよく、かつ凝縮した未反応シ
ランの少なくとも一部は、次いで反応帯域中へ（好まし
くは第一の分離帯域を経て）再導入されてよい。また、
反応帯域（又は第二の分離帯域）からの第二の生成物の
一部は、気化されてよく、かつ少なくとも一部の気化流
は、次いで反応帯域中へ（好ましくは第二の分離帯域を
経て）再導入されてよい。
は第一の分離帯域）からの第一の生成物中に存在する未
反応シランは、凝縮されてよく、かつ凝縮した未反応シ
ランの少なくとも一部は、次いで反応帯域中へ（好まし
くは第一の分離帯域を経て）再導入されてよい。また、
反応帯域（又は第二の分離帯域）からの第二の生成物の
一部は、気化されてよく、かつ少なくとも一部の気化流
は、次いで反応帯域中へ（好ましくは第二の分離帯域を
経て）再導入されてよい。
【００２０】本発明の特に好ましい実施態様において、
アリル化合物出発材料は、ハロゲン化アリル、好ましく
は塩化アリル（“ＡＣＬ”）であり、かつシラン化合物
出発材料は、トリハロゲンシラン、好ましくはトリクロ
ロシラン（“ＴＣＳ”）である。塩化アリル及びトリク
ロロシランが出発反応物として使用される場合には、製
造される所望の最終生成物は、クロロプロピルトリクロ
ロシラン（“ＣＬＰＴＳ”）である。
アリル化合物出発材料は、ハロゲン化アリル、好ましく
は塩化アリル（“ＡＣＬ”）であり、かつシラン化合物
出発材料は、トリハロゲンシラン、好ましくはトリクロ
ロシラン（“ＴＣＳ”）である。塩化アリル及びトリク
ロロシランが出発反応物として使用される場合には、製
造される所望の最終生成物は、クロロプロピルトリクロ
ロシラン（“ＣＬＰＴＳ”）である。
【００２１】本発明は、図面に関連して更に理解され
る。
る。
【００２２】
【実施例】本発明による方法に有用な反応塔は、Ullman
n's Encyclopedia of IndustrialChemistry, Vol. 34,
p.321以下参照(1992)から公知であり、これは参考によ
りここで取り込まれる。
n's Encyclopedia of IndustrialChemistry, Vol. 34,
p.321以下参照(1992)から公知であり、これは参考によ
りここで取り込まれる。
【００２３】本発明の方法に使用される反応塔の１つの
有利な特徴は、化学反応が、１つの塔中で、蒸留による
その後の処理の第一段階と同時に実施されることであ
る。そのような反応塔を使用することにより、投資費用
が低下される。図１中に示されているように、反応器塔
１０は、反応帯域１２、反応帯域１２の上に位置した第
一の分離帯域１４及び反応帯域１２の下に位置した第二
の分離帯域１６を含んでおり、その際、第一の生成物
は、反応帯域１２を出てかつ第一の分離帯域１４に入
り、かつ第二の生成物は、反応帯域１２を出てかつ第二
の分離帯域１６に入る。そのような反応塔を用いて、蒸
留は、反応塔中で化学反応と同時に行われる。
有利な特徴は、化学反応が、１つの塔中で、蒸留による
その後の処理の第一段階と同時に実施されることであ
る。そのような反応塔を使用することにより、投資費用
が低下される。図１中に示されているように、反応器塔
１０は、反応帯域１２、反応帯域１２の上に位置した第
一の分離帯域１４及び反応帯域１２の下に位置した第二
の分離帯域１６を含んでおり、その際、第一の生成物
は、反応帯域１２を出てかつ第一の分離帯域１４に入
り、かつ第二の生成物は、反応帯域１２を出てかつ第二
の分離帯域１６に入る。そのような反応塔を用いて、蒸
留は、反応塔中で化学反応と同時に行われる。
【００２４】第一の生成物は、第一の分離帯域１４に入
り、そこで最初の分離が起こり、かつトリクロロシラン
及びプロペンを含有する生じる生成物は、第一の分離帯
域１４を去り、かつ凝縮器１８中へ導入される。凝縮器
１８は、任意の適した、例えば冷却水ループ２０を用い
て冷却される。凝縮器１８から、未反応トリクロロシラ
ンは、管路２２を経て（好ましくは第一の分離帯域１４
で）反応器塔１０に返送され、かつプロペン生成物は管
路２４を経て除去される。
り、そこで最初の分離が起こり、かつトリクロロシラン
及びプロペンを含有する生じる生成物は、第一の分離帯
域１４を去り、かつ凝縮器１８中へ導入される。凝縮器
１８は、任意の適した、例えば冷却水ループ２０を用い
て冷却される。凝縮器１８から、未反応トリクロロシラ
ンは、管路２２を経て（好ましくは第一の分離帯域１４
で）反応器塔１０に返送され、かつプロペン生成物は管
路２４を経て除去される。
【００２５】図１中に更に説明されているように、トリ
クロロシラン及び塩化アリル出発反応物は、反応塔１０
の反応帯域１２にそれぞれ入力路２６及び２８を経て供
給される。反応帯域１２は、常用の不均一系白金含有触
媒充填物を備えている。所望の反応に適した任意の触媒
及び適した任意の充填構成は、本発明から逸脱すること
なく使用されることができる。トリクロロシランは、始
動の間に過剰量で添加される。反応塔１０の頭部に集積
された後に、化学量論的量の比は、変換に関与する反応
に相応する。こうして、トリクロロシランが付加的な蒸
留塔を経て分離される必要はもはやない。極めて高いト
リクロロシラン過剰量は、この手順を用いて到達される
ことができ、かつ反応熱は、蒸発に使用されることがで
き、これは以下により詳細に記載される。
クロロシラン及び塩化アリル出発反応物は、反応塔１０
の反応帯域１２にそれぞれ入力路２６及び２８を経て供
給される。反応帯域１２は、常用の不均一系白金含有触
媒充填物を備えている。所望の反応に適した任意の触媒
及び適した任意の充填構成は、本発明から逸脱すること
なく使用されることができる。トリクロロシランは、始
動の間に過剰量で添加される。反応塔１０の頭部に集積
された後に、化学量論的量の比は、変換に関与する反応
に相応する。こうして、トリクロロシランが付加的な蒸
留塔を経て分離される必要はもはやない。極めて高いト
リクロロシラン過剰量は、この手順を用いて到達される
ことができ、かつ反応熱は、蒸発に使用されることがで
き、これは以下により詳細に記載される。
【００２６】反応帯域１２中での反応後、上記の第二の
生成物は、反応帯域１２を出て、かつ第二の分離帯域１
６に入る。第二の分離帯域１６からの生成物は、管路３
０を経て第二の分離帯域１６及び反応器塔１０を去る。
生成物路３０からの生成物の一部は、蒸発器３２中へ導
入され、かつ次いで反応塔１０中へ（好ましくは第二の
分離帯域１６を通して）再循環路３６を経て再導入され
る。蒸発器３２が任意の適切な方法で加熱されることが
できる一方で、上記で示されたように、好ましくは反応
帯域１２中で行われる化学反応の間に発生した熱が、蒸
発器３２を加熱するのに使用されることができる。蒸発
器３２中へ導入されない生成物路３０の一部は、最終生
成物路３４を経て生成物として除去される。この生成物
路３４は、主にクロロプロピルトリクロロシランを含有
し、かつ副生物、例えばプロピルトリクロロシラン及び
四塩化ケイ素も含有しうる。必要に応じてか又は所望の
場合には、生成物路３４中の生成物は、更なる処理、例
えば分離又は精製プロセスにかけられてよい。
生成物は、反応帯域１２を出て、かつ第二の分離帯域１
６に入る。第二の分離帯域１６からの生成物は、管路３
０を経て第二の分離帯域１６及び反応器塔１０を去る。
生成物路３０からの生成物の一部は、蒸発器３２中へ導
入され、かつ次いで反応塔１０中へ（好ましくは第二の
分離帯域１６を通して）再循環路３６を経て再導入され
る。蒸発器３２が任意の適切な方法で加熱されることが
できる一方で、上記で示されたように、好ましくは反応
帯域１２中で行われる化学反応の間に発生した熱が、蒸
発器３２を加熱するのに使用されることができる。蒸発
器３２中へ導入されない生成物路３０の一部は、最終生
成物路３４を経て生成物として除去される。この生成物
路３４は、主にクロロプロピルトリクロロシランを含有
し、かつ副生物、例えばプロピルトリクロロシラン及び
四塩化ケイ素も含有しうる。必要に応じてか又は所望の
場合には、生成物路３４中の生成物は、更なる処理、例
えば分離又は精製プロセスにかけられてよい。
【００２７】図２も、本発明の方法の一例を説明する。
この図中で、反応塔１０の出入りする物質流の温度、圧
力及び貫流が示されている。図２中に説明された例にお
いて、生成物流３０は、蒸発器３２中へ導入され、かつ
再循環流３６及び生成物流３４への分離は、蒸発器３２
で起こる。
この図中で、反応塔１０の出入りする物質流の温度、圧
力及び貫流が示されている。図２中に説明された例にお
いて、生成物流３０は、蒸発器３２中へ導入され、かつ
再循環流３６及び生成物流３４への分離は、蒸発器３２
で起こる。
【００２８】５bar（絶対）の圧力で、反応に十分であ
る温度プロフィールは、反応塔１０に沿って８５℃〜１
９０℃、好ましくは９０℃〜１９０℃に設定される。塔
１０中の段７及び８上の主反応帯域は、温度の僅かな上
昇を示す。モル濃度及び単位重量当たり質量は、塩化ア
リルが完全に反応されかつ高度に過剰量のトリクロロシ
ランが反応塔１０の各理論段に到達することができるこ
とを示す。
る温度プロフィールは、反応塔１０に沿って８５℃〜１
９０℃、好ましくは９０℃〜１９０℃に設定される。塔
１０中の段７及び８上の主反応帯域は、温度の僅かな上
昇を示す。モル濃度及び単位重量当たり質量は、塩化ア
リルが完全に反応されかつ高度に過剰量のトリクロロシ
ランが反応塔１０の各理論段に到達することができるこ
とを示す。
【００２９】反応塔１０の個々の理論段の値［その際、
段１は凝縮器を示し、段１６は蒸発器を示す］は、第Ｉ
表及び第ＩＩ表に示されている。
段１は凝縮器を示し、段１６は蒸発器を示す］は、第Ｉ
表及び第ＩＩ表に示されている。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】上記のデータに説明されているように、本
発明による方法から生じる利点は、反応の選択率（クロ
ロプロピルトリクロロシランの製造への）が実質的に改
善されることである。改善された選択率は、塔に沿って
生じる極めて高い過剰量のトリクロロシランのために起
こる。望ましくないプロピルトリクロロシランの分率
は、こうして極めて低く保持されることができる。
発明による方法から生じる利点は、反応の選択率（クロ
ロプロピルトリクロロシランの製造への）が実質的に改
善されることである。改善された選択率は、塔に沿って
生じる極めて高い過剰量のトリクロロシランのために起
こる。望ましくないプロピルトリクロロシランの分率
は、こうして極めて低く保持されることができる。
【００３３】もっと具体的に言えば、上記の例におい
て、最後の段階（蒸発段階１６）でのクロロプロピルト
リクロロシランとプロピルトリクロロシランの質量比又
は重量比は、０．７０５７４２／０．１４７７６２又は
約４．８である。好ましくは、この比は、少なくとも
３．５、より好ましくは少なくとも４．０又は少なくと
も４．５である。同様に、最後の段階でのクロロプロピ
ルトリクロロシランと四塩化ケイ素との質量比又は重量
比は、０．７０５７４２／０．１４１３１７又は約５．
０である。好ましくは、この比は、少なくとも３．５、
より好ましくは少なくとも４．０又は少なくとも４．５
である。
て、最後の段階（蒸発段階１６）でのクロロプロピルト
リクロロシランとプロピルトリクロロシランの質量比又
は重量比は、０．７０５７４２／０．１４７７６２又は
約４．８である。好ましくは、この比は、少なくとも
３．５、より好ましくは少なくとも４．０又は少なくと
も４．５である。同様に、最後の段階でのクロロプロピ
ルトリクロロシランと四塩化ケイ素との質量比又は重量
比は、０．７０５７４２／０．１４１３１７又は約５．
０である。好ましくは、この比は、少なくとも３．５、
より好ましくは少なくとも４．０又は少なくとも４．５
である。
【００３４】また、反応塔を去る生成物混合物は、塩化
アリル出発材料を殆ど全く含まない（即ち、段階１、
２、１５及び１６での混合物は、極めて少量の塩化アリ
ルを含有するに過ぎない）。好ましくは、反応器塔を去
りかつ最終生成物路中に存在する塩化アリルの量は、１
質量％未満（関連生成物流の質量に対して）、より好ま
しくは０．１質量％未満、特に好ましくは０．０１質量
％未満である。第ＩＩ表中に記載された例は、最終生成
物流中でより低い濃度ですらある塩化アリルを示し、こ
のことは、この出発材料が、反応塔中で実質的に完全に
反応されることを示している。
アリル出発材料を殆ど全く含まない（即ち、段階１、
２、１５及び１６での混合物は、極めて少量の塩化アリ
ルを含有するに過ぎない）。好ましくは、反応器塔を去
りかつ最終生成物路中に存在する塩化アリルの量は、１
質量％未満（関連生成物流の質量に対して）、より好ま
しくは０．１質量％未満、特に好ましくは０．０１質量
％未満である。第ＩＩ表中に記載された例は、最終生成
物流中でより低い濃度ですらある塩化アリルを示し、こ
のことは、この出発材料が、反応塔中で実質的に完全に
反応されることを示している。
【００３５】本発明が、多様な好ましい実施態様及び例
に関連して記載されている一方で、当業者には、添付さ
れた特許請求の範囲に定義されているように、多様な変
更及び修正が発明の精神及び範囲から逸脱することなく
なされうることが認識される。
に関連して記載されている一方で、当業者には、添付さ
れた特許請求の範囲に定義されているように、多様な変
更及び修正が発明の精神及び範囲から逸脱することなく
なされうることが認識される。
【図１】特許の保護が請求された発明の方法の略示図。
【図２】反応塔の出入りする物質流の温度、圧力及び貫
流を示した、本発明の方法を例示的な実施を示す図。
流を示した、本発明の方法を例示的な実施を示す図。
１０ 反応塔、 １２ 反応帯域、 １４ 第一の分離
帯域、 １６ 第二の分離帯域、 １８ 凝縮器、 ２
０ 冷却水、 ２２、２４、２６、２８、３０管路、
３２ 蒸発器、 ３４、３６ 管路
帯域、 １６ 第二の分離帯域、 １８ 凝縮器、 ２
０ 冷却水、 ２２、２４、２６、２８、３０管路、
３２ 蒸発器、 ３４、３６ 管路
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP01 VQ12 VR21 VR33
VS12 VU36
Claims (24)
- 【請求項１】 式Ｉ： Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｘ （Ｉ） ［式中、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｓ
Ｈ、ＳＲ、ＯＨ、ＮＲＲ １及びＯＲからなる群から選択
され、その際、Ｒ及びＲ１は、互いに独立して、（Ｃ１
〜Ｃ６）アルキル又は（Ｃ３〜Ｃ７）アリルからなる群
から選択される］で示されるアリル化合物を、式ＩＩ： Ｒ２Ｒ３Ｒ４ＳｉＨ （ＩＩ） ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、水素、
ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハ
ロゲンアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）アリル、（Ｃ１〜
Ｃ４）アルコキシ、フェニル、アリール又はアラルキル
からなる群から選択される］で示されるシランと反応さ
せることを含んでいる、３位で官能化されたオルガノシ
ランを製造する方法において、前記反応を、不均一系白
金触媒の存在で、１bar〜２５barの圧力下で反応塔中で
行うことを特徴とする、３位で官能化されたオルガノシ
ランの製造方法。 - 【請求項２】 蒸留を、反応塔中での反応と同時に行
う、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 シランが、アリル化合物に対して化学量
論的過剰量で反応塔中に存在する、請求項１記載の方
法。 - 【請求項４】 シランを、アリル化合物に対して化学量
論的過剰量で反応塔中へ導入する、請求項１記載の方
法。 - 【請求項５】 反応塔が反応帯域を含み、その際、第一
の生成物が反応帯域の第一の端部を去り、かつ第二の生
成物が反応帯域の第二の端部を去る、請求項１記載の方
法。 - 【請求項６】 更に、第一の生成物中の未反応シランを
凝縮し、かつ凝縮した未反応シランの少なくとも一部を
反応帯域中へ再導入する、請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 更に、第二の生成物の一部を気化させて
気化流を形成し、かつ少なくとも一部の気化流を反応帯
域中へ再導入する、請求項６記載の方法。 - 【請求項８】 更に、第二の生成物の一部を気化させて
気化流を形成し、かつ気化流の少なくとも一部を反応帯
域中へ再導入する、請求項５記載の方法。 - 【請求項９】 反応塔が次のもの：反応帯域、反応帯域
の上に位置した第一の分離帯域及び反応帯域の下に位置
した第二の分離帯域を含み、その際、第一の生成物が反
応帯域を出てかつ第一の分離帯域に入り、かつ第二の生
成物が反応帯域を出てかつ第二の分離帯域に入る、請求
項１記載の方法。 - 【請求項１０】 更に、未反応シランを第一の反応帯域
から除去し、未反応シランの少なくとも一部を凝縮し、
かつ凝縮した未反応シランの少なくとも一部を第一の分
離帯域中へ再導入する、請求項９記載の方法。 - 【請求項１１】 更に、分離された生成物を第二の分離
帯域から除去し、分離生成物の少なくとも一部を気化し
て気化流を形成し、かつ少なくとも一部の気化流を第二
の分離帯域中へ再導入する、請求項１０記載の方法。 - 【請求項１２】 更に、分離された生成物を第二の分離
帯域から除去し、分離生成物の少なくとも一部を気化し
て気化流を形成し、かつ少なくとも一部の気化流を第二
の分離帯域中へ再導入する、請求項９記載の方法。 - 【請求項１３】 クロロプロピルトリクロロシランを製
造する方法において、塩化アリルをトリクロロシラン
と、不均一系白金触媒の存在で、１bar〜２５barの圧力
下で反応塔中で反応させることを特徴とする、クロロプ
ロピルトリクロロシランの製造方法。 - 【請求項１４】 蒸留を、反応塔中の反応と同時に行
う、請求項１３記載の方法。 - 【請求項１５】 トリクロロシランが、塩化アリルに対
して化学量論的過剰量で反応塔中に存在する、請求項１
３記載の方法。 - 【請求項１６】 トリクロロシランを、塩化アリルに対
して化学量論的過剰量で反応塔中へ導入する、請求項１
３記載の方法。 - 【請求項１７】 反応塔が反応帯域を含み、その際、第
一の生成物が反応帯域の第一の端部を去り、かつ第二の
生成物が反応帯域の第二の端部を去る、請求項１３記載
の方法。 - 【請求項１８】 更に、未反応のトリクロロシランを凝
縮し、かつ凝縮した未反応トリクロロシランの少なくと
も一部を反応帯域中へ再導入する、請求項１７記載の方
法。 - 【請求項１９】 更に、第二の生成物の一部を気化させ
て気化流を形成し、かつ少なくとも一部の気化流を反応
帯域中へ再導入する、請求項１８記載の方法。 - 【請求項２０】 更に、第二の生成物の一部を気化させ
て気化流を形成し、かつ少なくとも一部の気化流を反応
帯域中へ再導入する、請求項１７記載の方法。 - 【請求項２１】 反応塔が、次のもの：反応帯域、反応
帯域の上に位置した第一の分離帯域及び反応帯域の下に
位置した第二の分離帯域を含み、その際、第一の生成物
が反応帯域を出てかつ第一の分離帯域に入り、かつ第二
の生成物が反応帯域を出てかつ第二の分離帯域へ入る、
請求項１３記載の方法。 - 【請求項２２】 更に、未反応トリクロロシランを第一
の反応帯域から除去し、未反応トリクロロシランの少な
くとも一部を凝縮し、かつ凝縮した未反応トリクロロシ
ランの少なくとも一部を第一の分離帯域中へ再導入す
る、請求項２１記載の方法。 - 【請求項２３】 更に、分離された生成物を第二の分離
帯域から除去し、少なくとも一部の分離生成物を気化さ
せて気化流を形成し、かつ少なくとも一部の気化流を第
二の分離帯域中へ再導入する、請求項２２記載の方法。 - 【請求項２４】 更に、分離された生成物を第二の分離
帯域から除去し、少なくとも一部の分離生成物を気化さ
せて気化流を形成し、かつ少なくとも一部の気化流を第
二の分離帯域中へ再導入する、請求項２１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10153795A DE10153795A1 (de) | 2001-10-31 | 2001-10-31 | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung funktionalisierten Propylsilanen |
| DE10153795.6 | 2001-10-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003137892A true JP2003137892A (ja) | 2003-05-14 |
Family
ID=7704361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002314495A Pending JP2003137892A (ja) | 2001-10-31 | 2002-10-29 | ３位で官能化されたオルガノシランの製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1316557B1 (ja) |
| JP (1) | JP2003137892A (ja) |
| CN (1) | CN1417212A (ja) |
| DE (2) | DE10153795A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101121664B1 (ko) | 2009-11-27 | 2012-03-09 | 한국과학기술연구원 | 알릴클로로실란의 제조방법 |
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|---|---|---|---|---|
| US7569691B2 (en) | 2005-04-20 | 2009-08-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Protected piperazino group-bearing organoxysilane compound and making method |
| DE102006039191A1 (de) * | 2006-08-21 | 2008-03-20 | Wacker Chemie Ag | Kontinuierliche Herstellung von Organosilanen |
| CN101143874B (zh) * | 2007-11-05 | 2011-08-24 | 杭州师范大学 | 一种含不同取代基的烯丙基氯硅烷的制备方法 |
| DE102012210308A1 (de) | 2012-06-19 | 2012-11-08 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von (3-Chlorpropyl)-Trichlorsilan |
| CN108659029A (zh) * | 2017-04-01 | 2018-10-16 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种硅烷偶联剂中间体的制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| US5359113A (en) * | 1993-11-08 | 1994-10-25 | Dow Corning Corporation | Method for maintaining catalytic activity during a hydrosilylation reaction |
| DE19632157A1 (de) * | 1996-08-09 | 1998-02-12 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 3-Halogen-Propyl-Organosilanen |
| DE19860146A1 (de) * | 1998-12-24 | 2000-06-29 | Bayer Ag | Verfahren und Anlage zur Herstellung von Silan |
| DE10017168A1 (de) * | 2000-04-07 | 2001-10-11 | Bayer Ag | Verfahren und Anlage zur Herstellung von Silan |
| IL147949A (en) * | 2001-02-03 | 2004-12-15 | Degussa | Process for producing converted silanes profile in position 3 |
-
2001
- 2001-10-31 DE DE10153795A patent/DE10153795A1/de not_active Ceased
-
2002
- 2002-09-20 EP EP02021004A patent/EP1316557B1/de not_active Expired - Fee Related
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