JPH05339277A - ジシクロアルキルジアルコキシシランの製造方法 - Google Patents
ジシクロアルキルジアルコキシシランの製造方法Info
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- JPH05339277A JPH05339277A JP4150703A JP15070392A JPH05339277A JP H05339277 A JPH05339277 A JP H05339277A JP 4150703 A JP4150703 A JP 4150703A JP 15070392 A JP15070392 A JP 15070392A JP H05339277 A JPH05339277 A JP H05339277A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ジシクロアルキルジアルコキシシランを効率
よくしかも工程数が少なく安価に製造出来る方法を提供
する。 【構成】 炭素数が５又は６の不飽和環式炭化水素にジ
クロロシランを白金触媒の存在下で付加してジシクロア
ルキルジクロロシランを得、そのジシクロアルキルジク
ロロシランと炭素数が１〜５のアルコールとを脱塩化水
素によって縮合する。該アルコールの使用量はジシクロ
アルキルジクロロシランの２倍当量以上であるとよい。
この方法によれば反応溶媒をほとんど要しないで目的物
を合成できる。
よくしかも工程数が少なく安価に製造出来る方法を提供
する。 【構成】 炭素数が５又は６の不飽和環式炭化水素にジ
クロロシランを白金触媒の存在下で付加してジシクロア
ルキルジクロロシランを得、そのジシクロアルキルジク
ロロシランと炭素数が１〜５のアルコールとを脱塩化水
素によって縮合する。該アルコールの使用量はジシクロ
アルキルジクロロシランの２倍当量以上であるとよい。
この方法によれば反応溶媒をほとんど要しないで目的物
を合成できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はジシクロペンチルジメト
キシシランあるいはジシクロヘキシルジメトキシシラン
などで代表されるジシクロアルキルジアルコキシシラン
の工業的な製造方法に関する。
キシシランあるいはジシクロヘキシルジメトキシシラン
などで代表されるジシクロアルキルジアルコキシシラン
の工業的な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ケイ素原子にシクロペンチル基あるいは
シクロヘキシル基のような嵩高い基が２個結合している
ジシクロアルキルジアルコキシシランは、近年有機ケイ
素化合物や有機ケイ素からなる基を含む化合物の製造原
料として非常に有用な化合物になってきている。
シクロヘキシル基のような嵩高い基が２個結合している
ジシクロアルキルジアルコキシシランは、近年有機ケイ
素化合物や有機ケイ素からなる基を含む化合物の製造原
料として非常に有用な化合物になってきている。
【０００３】ジシクロアルキルジアルコキシシランの製
造方法は例えば特開平２-53791号公報に開示されてい
る。モノシクロアルキルトリアルコキシシラン又はテト
ラアルコキシシランと、グリニャール試薬との間で官能
基の交換をさせる。グリニャール試薬にはシクロアルキ
ルマグネシウムハライドを用い、両者間の反応でシクロ
アルキル基とアルコキシ基とを交換する。副生したアル
コキシマグネシウムハライドは分別して除去する。反応
液を蒸留すれば脱溶媒されて目的物が単離される。モノ
シクロアルキルトリアルコキシシランはＣn Ｈ2n-1Ｓｉ
（ＯＲ1 ）3 で示される。テトラアルコキシシランはＳ
ｉ（ＯＲ1 ）4 で示される。グリニャール試薬はＣn Ｈ
2n-1ＭｇＸで示される。Ｘは塩素、臭素、ヨウ素のいず
れでもよい。
造方法は例えば特開平２-53791号公報に開示されてい
る。モノシクロアルキルトリアルコキシシラン又はテト
ラアルコキシシランと、グリニャール試薬との間で官能
基の交換をさせる。グリニャール試薬にはシクロアルキ
ルマグネシウムハライドを用い、両者間の反応でシクロ
アルキル基とアルコキシ基とを交換する。副生したアル
コキシマグネシウムハライドは分別して除去する。反応
液を蒸留すれば脱溶媒されて目的物が単離される。モノ
シクロアルキルトリアルコキシシランはＣn Ｈ2n-1Ｓｉ
（ＯＲ1 ）3 で示される。テトラアルコキシシランはＳ
ｉ（ＯＲ1 ）4 で示される。グリニャール試薬はＣn Ｈ
2n-1ＭｇＸで示される。Ｘは塩素、臭素、ヨウ素のいず
れでもよい。
【０００４】上記のモノシクロアルキルトリアルコキシ
シランを合成するには、不飽和環式炭化水素にＨＳｉＣ
ｌ3 で示されるトリクロロシランを付加してＣn Ｈ2n-1
ＳｉＣｌ3 で示されるモノシクロアルキルトリクロロシ
ランをまず合成する。得られたモノシクロアルキルトリ
クロロシランとアルコールとを脱塩化水素により縮合す
ればよい。アルコールの使用量はモノアルキルトリクロ
ロシランの３倍当量以上とする。
シランを合成するには、不飽和環式炭化水素にＨＳｉＣ
ｌ3 で示されるトリクロロシランを付加してＣn Ｈ2n-1
ＳｉＣｌ3 で示されるモノシクロアルキルトリクロロシ
ランをまず合成する。得られたモノシクロアルキルトリ
クロロシランとアルコールとを脱塩化水素により縮合す
ればよい。アルコールの使用量はモノアルキルトリクロ
ロシランの３倍当量以上とする。
【０００５】特開平４-41496号公報には別の方法が開示
されている。ジシクロアルキルジハロゲノシランとアル
コールとをハロゲン化水素を脱離させることで縮合させ
る。アルコールの使用量はジシクロアルキルジハロゲノ
シランの２倍当量以上とする。
されている。ジシクロアルキルジハロゲノシランとアル
コールとをハロゲン化水素を脱離させることで縮合させ
る。アルコールの使用量はジシクロアルキルジハロゲノ
シランの２倍当量以上とする。
【０００６】アルコールと反応させるジシクロアルキル
ジハロゲノシランの合成は、テトラハロゲノシラン又は
モノシクロアルキルトリハロゲノシランと、グリニャー
ル試薬とからハロゲン化マグネシウムを脱離させて縮合
すればよい。テトラハロゲノシランはＳｉＣｌ4 で示さ
れるテトラクロロシランがよい。グリニャール試薬は上
記と同様のモノシクロアルキルマグネシウムハライドが
よい。副生したハロゲン化マグネシウムは反応液から分
別して除去する。反応液を蒸留すれば脱溶媒されてジシ
クロアルキルジハロゲノシランが単離される。
ジハロゲノシランの合成は、テトラハロゲノシラン又は
モノシクロアルキルトリハロゲノシランと、グリニャー
ル試薬とからハロゲン化マグネシウムを脱離させて縮合
すればよい。テトラハロゲノシランはＳｉＣｌ4 で示さ
れるテトラクロロシランがよい。グリニャール試薬は上
記と同様のモノシクロアルキルマグネシウムハライドが
よい。副生したハロゲン化マグネシウムは反応液から分
別して除去する。反応液を蒸留すれば脱溶媒されてジシ
クロアルキルジハロゲノシランが単離される。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従来のこれらの製造方
法ではいずれもグリニャール反応を応用している。グリ
ニャール反応はジアルキルエーテルあるいは環状エーテ
ルなどの反応溶媒を用いなければならない。反応溶媒を
用いなければならない分、従来の方法は反応液単位体積
あたりの収量が低く、製造コストがかさむという問題点
があった。
法ではいずれもグリニャール反応を応用している。グリ
ニャール反応はジアルキルエーテルあるいは環状エーテ
ルなどの反応溶媒を用いなければならない。反応溶媒を
用いなければならない分、従来の方法は反応液単位体積
あたりの収量が低く、製造コストがかさむという問題点
があった。
【０００８】加えてグリニャール反応の場合、マグネシ
ウム塩が副生する。副生したマグネシウム塩を除去する
にはろ過あるいは遠心分離などの操作が必要となる。マ
グネシウム塩などと混ざり合っている粗生成物の中から
高純度の目的物を高収率で回収するには途中に溶剤抽出
などの作業工程も必要となる。このようにして従来の方
法は目的物の回収までに多数の工程が必要で、工業的に
コスト高になることも避けられないという問題点もあっ
た。
ウム塩が副生する。副生したマグネシウム塩を除去する
にはろ過あるいは遠心分離などの操作が必要となる。マ
グネシウム塩などと混ざり合っている粗生成物の中から
高純度の目的物を高収率で回収するには途中に溶剤抽出
などの作業工程も必要となる。このようにして従来の方
法は目的物の回収までに多数の工程が必要で、工業的に
コスト高になることも避けられないという問題点もあっ
た。
【０００９】本発明は前記の課題を解決するため、例え
ばジシクロペンチルジメトキシシラン、あるいはジシク
ロヘキシルジメトキシシランのようなジシクロアルキル
ジアルコキシシランを、効率よく工程数も少なく安価に
製造出来る方法を提供することを目的とする。
ばジシクロペンチルジメトキシシラン、あるいはジシク
ロヘキシルジメトキシシランのようなジシクロアルキル
ジアルコキシシランを、効率よく工程数も少なく安価に
製造出来る方法を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明のジシクロアルキ
ルジアルコキシシランの製造方法は、Ｃn Ｈ2n-2で示さ
れそのｎが５又は６の不飽和環式炭化水素にＨ2 ＳｉＣ
ｌ2 で示されるジクロロシランを白金触媒の存在下で付
加して（Ｃn Ｈ2n-1）2 ＳｉＣｌ2 で示されるジシクロ
アルキルジクロロシランを得、そのジシクロアルキルジ
クロロシランとＲＯＨで示されるアルコール（Ｒは炭素
数１〜５のアルキル基）とを脱塩化水素によって縮合す
る。
ルジアルコキシシランの製造方法は、Ｃn Ｈ2n-2で示さ
れそのｎが５又は６の不飽和環式炭化水素にＨ2 ＳｉＣ
ｌ2 で示されるジクロロシランを白金触媒の存在下で付
加して（Ｃn Ｈ2n-1）2 ＳｉＣｌ2 で示されるジシクロ
アルキルジクロロシランを得、そのジシクロアルキルジ
クロロシランとＲＯＨで示されるアルコール（Ｒは炭素
数１〜５のアルキル基）とを脱塩化水素によって縮合す
る。
【００１１】該アルコールの使用量はジシクロアルキル
ジクロロシランの２倍当量以上であるとよい。
ジクロロシランの２倍当量以上であるとよい。
【００１２】本発明は２重結合がひとつの不飽和環式炭
化水素にジクロロシランを付加する。ジクロロシランが
付加する不飽和環式炭化水素としては例えばシクロペン
テン（Ｃ5 Ｈ8 ）、シクロヘキセン（Ｃ6 Ｈ10）が挙げ
られる。
化水素にジクロロシランを付加する。ジクロロシランが
付加する不飽和環式炭化水素としては例えばシクロペン
テン（Ｃ5 Ｈ8 ）、シクロヘキセン（Ｃ6 Ｈ10）が挙げ
られる。
【００１３】ジクロロシランはＨ2 ＳｉＣｌ2 で示され
る。実際に工業的にこれを用いるには、金属ケイ素とＨ
Ｃｌとからトリクロロシランを合成したときの副生物を
流用すればよい。トリクロロシランは半導体シリコンの
原料としてあるいはシランカップリング剤及び各種有機
ケイ素化合物の出発原料として製造されており、ジクロ
ロシランはその副生物として一般に存在し、安価な入手
が可能である。
る。実際に工業的にこれを用いるには、金属ケイ素とＨ
Ｃｌとからトリクロロシランを合成したときの副生物を
流用すればよい。トリクロロシランは半導体シリコンの
原料としてあるいはシランカップリング剤及び各種有機
ケイ素化合物の出発原料として製造されており、ジクロ
ロシランはその副生物として一般に存在し、安価な入手
が可能である。
【００１４】上記の付加反応に用いられる白金触媒とし
ては例えば、U.S.P.3220972 号明細書に記載のあるよう
なヘキサクロロ白金（ＩＶ）酸・６水和物（Ｈ2 ＰｔＣ
ｌ6・６Ｈ2 Ｏ）とアルコールとを反応させ、熱処理を
加えて得られた触媒を挙げることができる。そのほかに
も、良く知られているようなヘキサクロロ白金（ＩＶ）
酸・６水和物をイソプロピルアルコールに溶解させたス
パイアー（Speier) 触媒でもよい。
ては例えば、U.S.P.3220972 号明細書に記載のあるよう
なヘキサクロロ白金（ＩＶ）酸・６水和物（Ｈ2 ＰｔＣ
ｌ6・６Ｈ2 Ｏ）とアルコールとを反応させ、熱処理を
加えて得られた触媒を挙げることができる。そのほかに
も、良く知られているようなヘキサクロロ白金（ＩＶ）
酸・６水和物をイソプロピルアルコールに溶解させたス
パイアー（Speier) 触媒でもよい。
【００１５】反応溶剤は基本的には不要である。ただ
し、ジクロロシラン及び白金触媒の系に不飽和環式炭化
水素を添加して不飽和環式炭化水素に対するジクロロシ
ランの付加反応を行うことは可能で、その場合にその反
応に不活性なトルエン、キシレンなどを使用すると、反
応圧力が下がるという点で好ましい。
し、ジクロロシラン及び白金触媒の系に不飽和環式炭化
水素を添加して不飽和環式炭化水素に対するジクロロシ
ランの付加反応を行うことは可能で、その場合にその反
応に不活性なトルエン、キシレンなどを使用すると、反
応圧力が下がるという点で好ましい。
【００１６】ジクロロシラン１モル当たりに対する不飽
和環式炭化水素の使用量は２モル、必要に応じてはそれ
以上とするとよい。触媒の添加量は触媒中の白金元素の
量を基準にジクロロシラン１モル当たりに対して５×１
０-5モル程度で十分である。反応温度は８０〜１００℃
程度が好ましい。常温で行うと反応速度が遅くなること
がある。上記の付加反応は還流冷却器と撹拌装置とを備
えた反応器の中で、反応物を撹拌しつつ還流冷却しなが
ら行うことも可能であるが、ジクロロシランは沸点が
８．３℃と低く発散しやすいので、特に撹拌装置を備え
た耐圧オートクレーブ内で反応させると、ジクロロシラ
ンの発散による消失が防止されて好ましい。
和環式炭化水素の使用量は２モル、必要に応じてはそれ
以上とするとよい。触媒の添加量は触媒中の白金元素の
量を基準にジクロロシラン１モル当たりに対して５×１
０-5モル程度で十分である。反応温度は８０〜１００℃
程度が好ましい。常温で行うと反応速度が遅くなること
がある。上記の付加反応は還流冷却器と撹拌装置とを備
えた反応器の中で、反応物を撹拌しつつ還流冷却しなが
ら行うことも可能であるが、ジクロロシランは沸点が
８．３℃と低く発散しやすいので、特に撹拌装置を備え
た耐圧オートクレーブ内で反応させると、ジクロロシラ
ンの発散による消失が防止されて好ましい。
【００１７】このようにして不飽和環式炭化水素にジク
ロロシランを付加するとジシクロアルキルジクロロシラ
ンが合成される。
ロロシランを付加するとジシクロアルキルジクロロシラ
ンが合成される。
【００１８】本発明ではこのようにして得られたジシク
ロアルキルジクロロシランとアルコールとを縮合する。
ロアルキルジクロロシランとアルコールとを縮合する。
【００１９】アルコールと縮合するジシクロアルキルジ
クロロシランには上記の付加反応で得られた反応生成液
を直接用いるとよい。上記の付加反応で得られた反応生
成液は、ジシクロアルキルジクロロシランとしてアルコ
ールと縮合反応を行うのに一般に十分な純度を有してい
る。蒸留単離する必要はほとんどない。ただし、必要に
応じ上記の反応生成液を蒸留し、いったん高純度のジシ
クロアルキルジクロロシランを回収し、次いでアルコー
ルと縮合させても良い。
クロロシランには上記の付加反応で得られた反応生成液
を直接用いるとよい。上記の付加反応で得られた反応生
成液は、ジシクロアルキルジクロロシランとしてアルコ
ールと縮合反応を行うのに一般に十分な純度を有してい
る。蒸留単離する必要はほとんどない。ただし、必要に
応じ上記の反応生成液を蒸留し、いったん高純度のジシ
クロアルキルジクロロシランを回収し、次いでアルコー
ルと縮合させても良い。
【００２０】縮合反応にあたり、用いられるアルコール
は飽和アルコールでその炭素原子数は１〜５個が好まし
い。具体的には例えばメタノール（ＣＨ3 ＯＨ）、エタ
ノール（Ｃ2 Ｈ5 ＯＨ）、イソプロピルアルコール（ｉ
−Ｃ3 Ｈ7 ＯＨ）などが挙げられる。なお、上記の不飽
和環式炭化水素にシクロペンテンを用い、アルコールに
メタノールを用いれば、アルコールとの縮合反応でジシ
クロペンチルジメトキシシランが得られる。不飽和環式
炭化水素にシクロヘキセンを用い、アルコールにメタノ
ールを用いれば、ジシクロヘキシルジメトキシシランが
得られる。
は飽和アルコールでその炭素原子数は１〜５個が好まし
い。具体的には例えばメタノール（ＣＨ3 ＯＨ）、エタ
ノール（Ｃ2 Ｈ5 ＯＨ）、イソプロピルアルコール（ｉ
−Ｃ3 Ｈ7 ＯＨ）などが挙げられる。なお、上記の不飽
和環式炭化水素にシクロペンテンを用い、アルコールに
メタノールを用いれば、アルコールとの縮合反応でジシ
クロペンチルジメトキシシランが得られる。不飽和環式
炭化水素にシクロヘキセンを用い、アルコールにメタノ
ールを用いれば、ジシクロヘキシルジメトキシシランが
得られる。
【００２１】アルコールの使用量は使用されるジシクロ
アルキルジクロロシランの２倍当量以上が好ましい。
アルキルジクロロシランの２倍当量以上が好ましい。
【００２２】縮合反応はジシクロアルキルジクロロシラ
ンにアルコールを滴下すればよい。なお、アルコールの
滴下にあたって、途中からトリエチルアミンなどの第３
級アミンを同時に滴下していくと、縮合反応で副生する
塩化水素が吸収されていくので好ましい。反応温度は８
０〜９０℃が好ましい。トリエチルアミンなどを同時に
添加する場合は４０〜５０℃が好ましい。
ンにアルコールを滴下すればよい。なお、アルコールの
滴下にあたって、途中からトリエチルアミンなどの第３
級アミンを同時に滴下していくと、縮合反応で副生する
塩化水素が吸収されていくので好ましい。反応温度は８
０〜９０℃が好ましい。トリエチルアミンなどを同時に
添加する場合は４０〜５０℃が好ましい。
【００２３】ジシクロアルキルジクロロシランとアルコ
ールとの縮合反応は還流冷却器と撹拌装置とを備えた反
応器の中で行えばよい。
ールとの縮合反応は還流冷却器と撹拌装置とを備えた反
応器の中で行えばよい。
【００２４】縮合反応を行った反応生成液を蒸留すれば
高純度なジシクロアルキルジアルコキシシランが単離さ
れる。
高純度なジシクロアルキルジアルコキシシランが単離さ
れる。
【００２５】
【作用】グリニャール反応を行わないのでほとんど反応
溶媒を必要としない。従って反応液の単位体積あたりの
収量が多くなる。ほとんど反応溶媒を必要としないので
生成物を反応溶媒から抽出する工程を省略出来、その分
で工程操作が簡略化される。
溶媒を必要としない。従って反応液の単位体積あたりの
収量が多くなる。ほとんど反応溶媒を必要としないので
生成物を反応溶媒から抽出する工程を省略出来、その分
で工程操作が簡略化される。
【００２６】
【発明の効果】以上、詳細に説明したように本発明のジ
シクロアルキルジアルコキシシランの製造方法は、反応
溶媒をほとんど必要としないので反応液の単位体積あた
りの収量が多くなる。従来の方法と違って生成物を反応
溶媒から抽出する工程を無くすことが出来、効率よくし
かも工程数少なく安価に目的物を製造出来る。
シクロアルキルジアルコキシシランの製造方法は、反応
溶媒をほとんど必要としないので反応液の単位体積あた
りの収量が多くなる。従来の方法と違って生成物を反応
溶媒から抽出する工程を無くすことが出来、効率よくし
かも工程数少なく安価に目的物を製造出来る。
【００２７】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。 実施例１ 撹拌装置及び温度計を備えたステンレススチール製のオ
ートクレーブ中にシクロペンテン１．０モル（６８．０
ｇ）、ジクロロシラン０．５モル（５０．５ｇ）を仕込
んで白金触媒０．２４ｇを添加し、撹拌しながらシクロ
ペンテンにジクロロシランを付加した。反応温度は８０
〜１００℃とした。反応時間は８時間とした。白金触媒
としてはＨ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏを２−エチルヘキサ
ノールとともに反応・熱処理し、塩化水素、水、未反応
アルコールなどを除去して得られた触媒を用いた。白金
元素含有量は２ｗｔ％だった。反応後、得られた付加反
応液をガスクロマトグラフィー（Ｇ．Ｃ．）で測定した
ところ、ジシクロペンチルジクロロシランが８７％の純
度で生成していることが分かった。
ートクレーブ中にシクロペンテン１．０モル（６８．０
ｇ）、ジクロロシラン０．５モル（５０．５ｇ）を仕込
んで白金触媒０．２４ｇを添加し、撹拌しながらシクロ
ペンテンにジクロロシランを付加した。反応温度は８０
〜１００℃とした。反応時間は８時間とした。白金触媒
としてはＨ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏを２−エチルヘキサ
ノールとともに反応・熱処理し、塩化水素、水、未反応
アルコールなどを除去して得られた触媒を用いた。白金
元素含有量は２ｗｔ％だった。反応後、得られた付加反
応液をガスクロマトグラフィー（Ｇ．Ｃ．）で測定した
ところ、ジシクロペンチルジクロロシランが８７％の純
度で生成していることが分かった。
【００２８】次いで、還流冷却器、撹拌機、温度計を備
えたガラスフラスコ中に上記付加反応液を仕込み、メタ
ノール０．５モル（１６．０ｇ）を８０〜９０℃で５時
間かけて滴下し、その後、メタノール０．７モル（２
２．４ｇ）とトリエチルアミン０．５モル（５０．５
ｇ）との混合液を４０〜５０℃で２時間かけて滴下して
縮合反応を行った。
えたガラスフラスコ中に上記付加反応液を仕込み、メタ
ノール０．５モル（１６．０ｇ）を８０〜９０℃で５時
間かけて滴下し、その後、メタノール０．７モル（２
２．４ｇ）とトリエチルアミン０．５モル（５０．５
ｇ）との混合液を４０〜５０℃で２時間かけて滴下して
縮合反応を行った。
【００２９】副生した塩化水素がトリエチルアミンと反
応して出来たトリエチルアミン塩酸塩を縮合反応を終了
後に分別除去し、得られた縮合反応液を減圧蒸留して、
沸点１０３〜１０６℃／２ｍｍＨｇの高純度のジシクロ
ペンチルジメトキシシラン８８．９ｇ（０．３９モル）
を回収した。ガスクロマトグラフィーによる測定の結
果、純度は９９％だった。単離収率は７７％であった。
応して出来たトリエチルアミン塩酸塩を縮合反応を終了
後に分別除去し、得られた縮合反応液を減圧蒸留して、
沸点１０３〜１０６℃／２ｍｍＨｇの高純度のジシクロ
ペンチルジメトキシシラン８８．９ｇ（０．３９モル）
を回収した。ガスクロマトグラフィーによる測定の結
果、純度は９９％だった。単離収率は７７％であった。
【００３０】実施例２ 実施例１と同様にしたが、実施例１中のシクロペンテン
１．０モル（６８．０ｇ）はシクロヘキセン１．０モル
（８２．０ｇ）に代えた。
１．０モル（６８．０ｇ）はシクロヘキセン１．０モル
（８２．０ｇ）に代えた。
【００３１】付加反応の反応温度は８０〜１００℃、反
応時間は１３時間とした。反応を終了させた後、得られ
た付加反応液をガスクロマトグラフィーで測定した。ジ
シクロヘキシルジクロロシランが７５％の純度で生成し
ていることが分かった。
応時間は１３時間とした。反応を終了させた後、得られ
た付加反応液をガスクロマトグラフィーで測定した。ジ
シクロヘキシルジクロロシランが７５％の純度で生成し
ていることが分かった。
【００３２】次いで実施例１に準じ、そのジクロロシラ
ン純度７５％反応液にメタノール０．５モルを滴下し、
更にメタノール０．７モルとトリエチルアミン０．５モ
ルとを滴下してジシクロヘキシルジクロロシランとメタ
ノールとを縮合反応させた。
ン純度７５％反応液にメタノール０．５モルを滴下し、
更にメタノール０．７モルとトリエチルアミン０．５モ
ルとを滴下してジシクロヘキシルジクロロシランとメタ
ノールとを縮合反応させた。
【００３３】トリエチルアミン塩酸塩を除去後、得られ
た縮合反応液を減圧蒸留した。沸点１０６〜１０９℃／
２ｍｍＨｇのジシクロヘキシルジメトキシシラン８４．
５ｇ（０．３３モル）を回収した。ガスクロマトグラフ
ィーで測定した結果、ジシクロヘキシルジメトキシシラ
ンが９９％の純度で生成していることが分かった。単離
収率は６５％だった。
た縮合反応液を減圧蒸留した。沸点１０６〜１０９℃／
２ｍｍＨｇのジシクロヘキシルジメトキシシラン８４．
５ｇ（０．３３モル）を回収した。ガスクロマトグラフ
ィーで測定した結果、ジシクロヘキシルジメトキシシラ
ンが９９％の純度で生成していることが分かった。単離
収率は６５％だった。
【００３４】実施例３ 実施例１と同一の条件でジシクロペンチルジクロロシラ
ンの付加反応液を得た。ガスクロマトグラフィーによる
測定の結果ジシクロペンチルジクロロシランの純度は８
５％だった。
ンの付加反応液を得た。ガスクロマトグラフィーによる
測定の結果ジシクロペンチルジクロロシランの純度は８
５％だった。
【００３５】得られた付加反応液を実施例１と同様のガ
ラスフラスコ中に仕込み、イソプロピルアルコール０．
５モル（３０．０ｇ）を５時間かけて滴下して、イソプ
ロピルアルコールとジシクロペンチルジクロロシランと
を縮合反応させた。反応温度は８０〜９０℃とした。次
いでイソプロピルアルコール０．７モル（４２．０ｇ）
とトリエチルアミン０．５モル（５０．５ｇ）との混合
液を２時間かけて滴下し、ジシクロペンチルジクロロシ
ランとイソプロピルアルコールとを引き続き縮合反応さ
せ、副生する塩化水素をトリエチ加アミンに吸収させ
た。反応温度は４０〜５０℃とした。トリエチルアミン
塩酸塩を分別して除去後、２ｍｍＨｇの減圧下１００℃
まで得られた縮合反応液を加熱し低沸点物を除去した。
ジシクロペンチルジイソプロポキシシランが１０３．７
ｇ（０．３５モル）得られた。ガスクロマトグラフィー
で測定したところ純度は９７％だった。単離収率は７１
％だった。
ラスフラスコ中に仕込み、イソプロピルアルコール０．
５モル（３０．０ｇ）を５時間かけて滴下して、イソプ
ロピルアルコールとジシクロペンチルジクロロシランと
を縮合反応させた。反応温度は８０〜９０℃とした。次
いでイソプロピルアルコール０．７モル（４２．０ｇ）
とトリエチルアミン０．５モル（５０．５ｇ）との混合
液を２時間かけて滴下し、ジシクロペンチルジクロロシ
ランとイソプロピルアルコールとを引き続き縮合反応さ
せ、副生する塩化水素をトリエチ加アミンに吸収させ
た。反応温度は４０〜５０℃とした。トリエチルアミン
塩酸塩を分別して除去後、２ｍｍＨｇの減圧下１００℃
まで得られた縮合反応液を加熱し低沸点物を除去した。
ジシクロペンチルジイソプロポキシシランが１０３．７
ｇ（０．３５モル）得られた。ガスクロマトグラフィー
で測定したところ純度は９７％だった。単離収率は７１
％だった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 久保田 透 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内
Claims (4)
- 【請求項１】 Ｃn Ｈ2n-2で示されそのｎが５又は６の
不飽和環式炭化水素にＨ2 ＳｉＣｌ2 で示されるジクロ
ロシランを白金触媒の存在下で付加して（Ｃn Ｈ2n-1）
2 ＳｉＣｌ2 で示されるジシクロアルキルジクロロシラ
ンを得、そのジシクロアルキルジクロロシランとＲＯＨ
で示されるアルコール（Ｒは炭素数１〜５のアルキル
基）とを脱塩化水素によって縮合することを特徴とする
ジシクロアルキルジアルコキシシランの製造方法。 - 【請求項２】 該アルコールの使用量がジシクロアルキ
ルジクロロシランの２倍当量以上である請求項１に記載
のジシクロアルキルジアルコキシシランの製造方法。 - 【請求項３】 該不飽和環式炭化水素がＣ5 Ｈ8 で示さ
れるシクロペンテン、アルコールがＣＨ3 ＯＨで示され
るメタノールであり、ジシクロペンチルジメトキシシラ
ンを合成する請求項１又は２に記載のジシクロアルキル
ジアルコキシシランの製造方法。 - 【請求項４】 該不飽和環式炭化水素がＣ6 Ｈ10で示さ
れるシクロヘキセン、アルコールがメタノールであり、
ジシクロヘキシルジメトキシシランを合成する請求項１
又は２に記載のジシクロアルキルジアルコキシシランの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4150703A JP2620462B2 (ja) | 1992-06-10 | 1992-06-10 | ジシクロアルキルジアルコキシシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4150703A JP2620462B2 (ja) | 1992-06-10 | 1992-06-10 | ジシクロアルキルジアルコキシシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339277A true JPH05339277A (ja) | 1993-12-21 |
| JP2620462B2 JP2620462B2 (ja) | 1997-06-11 |
Family
ID=15502574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4150703A Expired - Fee Related JP2620462B2 (ja) | 1992-06-10 | 1992-06-10 | ジシクロアルキルジアルコキシシランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2620462B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0645396A1 (en) * | 1993-06-28 | 1995-03-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method of producing dicyclopentyldichlorosilane |
-
1992
- 1992-06-10 JP JP4150703A patent/JP2620462B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0645396A1 (en) * | 1993-06-28 | 1995-03-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method of producing dicyclopentyldichlorosilane |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2620462B2 (ja) | 1997-06-11 |
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