CN113501842A - 三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法 - Google Patents
三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及有机合成技术领域，提出了三甲基硅烷基2‑(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法，包括以下步骤：S1、在干燥的连接有恒压滴液漏斗、氮气保护和尾气吸收装置的三口烧瓶中加入吡啶；S2、加入2‑氟磺酰基二氟乙酸、三乙胺，控制温度；S3、滴加三甲基氯硅烷，控制温度；S4、滴加完毕后加热至回流，保温反应；S5、加入甲醇分液，取下层，蒸馏，得产物。通过上述技术方案，解决了现有技术中制备方法的收率不高的问题。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体的，涉及三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法。
背景技术
三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯，分子式：C5H9F3O4SSi，英文名称：Trimethylsilyl 2-(fluorosulphonyl)difluoroacetate，简称TFDA，是二氟卡宾的前体，用于烯烃的环丙烷化。也可用于离子交换树脂、表面活性剂等领域。
TFDA最初是由(氟磺酰基)二氟乙酸的银盐与碘化三甲基甲硅烷基反应制备的，一方面反应物获取较为困难，直接购买价格昂贵，另一方面反应收率较低。WO 2007/136541中采用六甲基二硅氧烷、三甲基氯硅烷、氟磺酰基二氟乙酰氯升温反应，产量能够达到84％，但是依然不高，无法获取高收率高纯度的TFDA限制了进一步的发展。
发明内容
本发明提出三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法，解决了现有技术中制备方法的收率不高的问题。
本发明的技术方案如下：
本发明提出了三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法，包括以下步骤：
S1、在干燥的连接有恒压滴液漏斗、氮气保护和尾气吸收装置的三口烧瓶中加入吡啶；
S2、加入2-氟磺酰基二氟乙酸、三乙胺，控制温度；
S3、滴加三甲基氯硅烷，控制温度；
S4、滴加完毕后加热至回流，保温反应；
S5、加入甲醇分液，取下层，蒸馏，得产物。
作为进一步的技术方案，所述2-氟磺酰基二氟乙酸与三甲基氯硅烷的摩尔比为1:1.4-1.6。
作为进一步的技术方案，所述2-氟磺酰基二氟乙酸与三乙胺的质量比为1:0.6-0.8。
作为进一步的技术方案，所述2-氟磺酰基二氟乙酸与吡啶的质量比为1:2-3。
作为进一步的技术方案，所述步骤S1、S2中控制温度在-5℃-0℃。
作为进一步的技术方案，所述蒸馏分为简单蒸馏和减压蒸馏回收溶剂两步，简单蒸馏时加热至50-60℃，至无馏分蒸出；控制减压蒸馏压力0.08-0.1MPa，直至无馏分蒸出。
作为进一步的技术方案，所述甲醇的体积为混合物体积的0.1-0.12，静置分层1-2h。
作为进一步的技术方案，所述步骤S4中，保温反应6-8h。
本发明的有益效果为：
本发明中通过2-氟磺酰基二氟乙酸(RUSA)和三甲基氯硅烷(CTMS)反应制备三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯，反应中加入吡啶和三乙胺，克服了不可添加溶剂的技术偏见，通过加入吡啶和三乙胺，一方面能够使得温度更容易控制，另一方面能够促使反应向正向移动，提高产率。本发明中由于加入了吡啶和三乙胺，进行后处理时相比现有技术的制备方法比较复杂，通过氢氧化钠吸收以及溶剂和三乙胺捕捉反应生成的HCl，通过分液和蒸馏获取纯度较高的产物，常压蒸馏去除少量未反应完的三甲基氯硅烷，减压蒸馏去除溶剂。本发明通过控制反应物的比例，加入吡啶和三乙胺的量以及后处理过程，得到的产物产量较高，可达91％。
附图说明
下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细的说明。
图1为本发明实施例1制备得到的化合物的核磁共振谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都涉及本发明保护的范围。
实施例1
在干燥的1500ml三口圆底烧瓶上连接磁力搅拌器，并用在恒压滴液漏斗的入口端连接氮气，出口端连接备用捕集阱，然后连接到位于1000mL烧杯正上方的倒置玻璃漏斗出口，所述烧杯中加入600ml水和120g NaOH。
向烧瓶中加入无水吡啶356.18g和三乙胺142.47g，加入RUSA 178.09g，控制温度为-5℃-0℃，滴加三甲基氯硅烷162.96g，控制温度-5℃-0℃，控制滴加时间在1.5h，滴加完毕后加热至回流后保温反应7h，反应结束后取出混合物，加入甲醇(加入量为混合物的体积10％)静置1.5h分液，取下层，简单蒸馏加热至50-60℃，至无馏分蒸出；控制减压蒸馏压力0.1MPa，直至无馏分蒸出，得产物TFDA，收率以RUSA计为91.4％，纯度92.2％。
实施例2
按照实施例1的装置进行反应。向烧瓶中加入无水吡啶534.27g和三乙胺106.85g，加入RUSA178.09g，控制温度为-5℃-0℃，滴加三甲基氯硅烷152.10g，控制温度-5℃-0℃，控制滴加时间在1h20min，滴加完毕后加热至回流后保温反应6.5h，反应结束后取出混合物，加入甲醇(加入量为混合物的体积12％)静置1.5h分液，取下层，简单蒸馏加热至50-60℃，至无馏分蒸出；控制减压蒸馏压力0.1MPa，直至无馏分蒸出，得产物TFDA，收率以RUSA计为90.1％，纯度92.1％。
实施例3
按照实施例1的装置进行反应。向烧瓶中加入无水吡啶445.23g和三乙胺124.66g，加入RUSA178.09g，控制温度为-5℃-0℃，滴加三甲基氯硅烷173.82g，控制温度-5℃-0℃，控制滴加时间在1h 40min，滴加完毕后加热至回流后保温反应8h，反应结束后取出混合物，加入甲醇(加入量为混合物的体积12％)静置2h分液，取下层，简单蒸馏加热至50-60℃，至无馏分蒸出；控制减压蒸馏压力0.1MPa，直至无馏分蒸出，得产物TFDA，收率以RUSA计为89.8％，纯度92.5％。
实施例4
按照实施例1的装置进行反应。向烧瓶中加入无水吡啶445.23g和三乙胺115.76g，加入RUSA178.09g，控制温度为-5℃-0℃，滴加三甲基氯硅烷168.39g，控制温度-5℃-0℃，控制滴加时间在1h 30min，滴加完毕后加热至回流后保温反应8h，反应结束后取出混合物，加入甲醇(加入量为混合物的体积11％)静置2h分液，取下层，简单蒸馏加热至50-60℃，至无馏分蒸出；控制减压蒸馏压力0.1MPa，直至无馏分蒸出，得产物TFDA，收率以RUSA计为90.5％，纯度91.7％。
对比例1
将实施例1中的吡啶替换为等量的氯仿，制备方法与实施例1相同，纯度83.7％，收率仅为69.5％。
对比例2
将实施例1中的吡啶替换为等量的二氯甲烷，制备方法与实施例1相同，纯度81.3％，收率仅为64.1％。
对比例3
将实施例1中的吡啶替换为等量的乙酸乙酯，制备方法与实施例1相同，纯度86.5％，收率仅为72.2％。
对比例4
与实施例1相比，不进行甲醇分液处理，直接进行蒸馏，纯度78.9％，收率为85.7％。
对比例5
将实施例1中的甲醇替换为四氯化碳，纯度87.5％，收率为80.3％。
对比例6
与实施例1相比，无水吡啶加入吡啶623.32g，其他与实施例1相同，收率88.4％，纯度89.7％。
上述实施例为发明人在发明过程中较佳实施例，对比例是发明过程效果略差的案例，只是发明人实验探究过程中的一部分。当发明人将吡啶替换为其他常规溶剂时，收率大幅度降低，发明人推测这可能是由于吡啶在此过程中不仅起到了溶剂的作用，还能生成吡啶盐酸盐，促进反应正向移动。对比例6中吡啶加入过多，会影响产品纯度。而由于本申请的反应过程中加入了吡啶和三乙胺，如果不用甲醇处理会影响产品影响收率，而采用其他试剂也无法达到最佳的后处理效果，产物纯度。
以上仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、在干燥的连接有恒压滴液漏斗、氮气保护和尾气吸收装置的三口烧瓶中加入吡啶；
S2、加入2-氟磺酰基二氟乙酸、三乙胺，控制温度；
S3、滴加三甲基氯硅烷，控制温度；
S4、滴加完毕后加热至回流，保温反应；
S5、加入甲醇分液，取下层，蒸馏，得产物。
2.根据权利要求1所述的三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法，其特征在于，所述2-氟磺酰基二氟乙酸与三甲基氯硅烷的摩尔比为1:1.4-1.6。
3.根据权利要求1所述的三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法，其特征在于，所述2-氟磺酰基二氟乙酸与三乙胺的质量比为1:0.6-0.8。
4.根据权利要求1所述的三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法，其特征在于，所述2-氟磺酰基二氟乙酸与吡啶的质量比为1:2-3。
5.根据权利要求1所述的三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤S1、S2中控制温度在-5℃-0℃。
6.根据权利要求1所述的三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法，其特征在于，所述蒸馏分为简单蒸馏和减压蒸馏回收溶剂两步，简单蒸馏时加热至50-60℃，至无馏分蒸出；控制减压蒸馏压力0.08-0.1MPa，直至无馏分蒸出。
7.根据权利要求1所述的三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法，其特征在于，所述甲醇的体积为混合物体积的0.1-0.12，静置分层1-2h。
8.根据权利要求1所述的三甲基硅烷基2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤S4中，保温反应6-8h。
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| W. R. DOLBIER 等: ""Preparation and use of a new difluorocarbene reagent. trimethylsilyl 2-fluorosulfonyl-2,2-difluoroacetate: n-butyl 2,2-difluorocyclopropanecarboxylate"", 《ORGANIC SYNTHESES》 * |
| 田铁牛 主编: "《有机合成单元过程》", 30 September 2006, 化学工业出版社 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113501842B (zh) | 2022-11-15 |
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