JP2000336057A - １，１，１−トリフルオロアセトンの製造方法 - Google Patents
１，１，１−トリフルオロアセトンの製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ハロゲン化アセトンを還元して１，１，１−ト
リフルオロアセトンを製造する。 【解決手段】一般式（１）、 （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表
し、ｎは０〜３の整数を表す）で表されるハロゲン化ア
セトンをプロトン供与性物質の存在下金属と反応させ
る。
リフルオロアセトンを製造する。 【解決手段】一般式（１）、 （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表
し、ｎは０〜３の整数を表す）で表されるハロゲン化ア
セトンをプロトン供与性物質の存在下金属と反応させ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬・農薬の中間
体として、また含フッ素基導入試薬として有用な１，
１，１−トリフルオロアセトンの製造方法に関する。
体として、また含フッ素基導入試薬として有用な１，
１，１−トリフルオロアセトンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】１，１，１−トリフルオロアセトンは種々
の方法で得られることが知られている。例えば、Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．（Ｌｏｎｄ．）１９５６，８３５には
トリフルオロ酢酸とヨウ化メチルマグネシウムによるグ
リニヤー反応により合成されることが、また、Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ，２０，２１６３（１９６４）にはトリ
フルオロアセト酢酸エチルを硫酸中で脱炭酸反応して合
成できることが記載されている。
の方法で得られることが知られている。例えば、Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．（Ｌｏｎｄ．）１９５６，８３５には
トリフルオロ酢酸とヨウ化メチルマグネシウムによるグ
リニヤー反応により合成されることが、また、Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ，２０，２１６３（１９６４）にはトリ
フルオロアセト酢酸エチルを硫酸中で脱炭酸反応して合
成できることが記載されている。
【０００３】一方、ＣＦ2ＣｌＣ（＝Ｏ）Ｒ（Ｒはハロ
ゲン不含有基）で表されるクロロジフルオロケトン類が
テトラヒドロフラン中で亜鉛とメタノールにより還元さ
れてかなりの収率でジフルオロメチルケトン類が得られ
たと文献（Tetrahedoron lett.Vol.24(No.5),507-510,1
983)に記載されている。
ゲン不含有基）で表されるクロロジフルオロケトン類が
テトラヒドロフラン中で亜鉛とメタノールにより還元さ
れてかなりの収率でジフルオロメチルケトン類が得られ
たと文献（Tetrahedoron lett.Vol.24(No.5),507-510,1
983)に記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来技術に従うと、グ
リニヤー反応では反応系を無水状態で行わなければなら
ず、また他の方法では原料としてトリフルオロアセト酢
酸エチルを入手しなければならない。
リニヤー反応では反応系を無水状態で行わなければなら
ず、また他の方法では原料としてトリフルオロアセト酢
酸エチルを入手しなければならない。
【０００５】そこで、本発明ではフッ素化反応の中間体
として得られる塩素化フッ素化アセトンなどから簡便に
得ることのできる１，１，１−トリフルオロアセトンの
製造法を提供する。
として得られる塩素化フッ素化アセトンなどから簡便に
得ることのできる１，１，１−トリフルオロアセトンの
製造法を提供する。
【０００６】
【課題を解決するための具体的手段】本発明者らは前記
課題に検討を加えたところ、一般式（１）、
課題に検討を加えたところ、一般式（１）、
【０００７】
【化４】
【０００８】で表されるハロゲン化アセトンのハロゲン
原子を水などの存在下金属で還元することで１，１，１
−トリフルオロアセトンが得られることを見いだし、本
発明に到達した。
原子を水などの存在下金属で還元することで１，１，１
−トリフルオロアセトンが得られることを見いだし、本
発明に到達した。
【０００９】すなわち、本発明は一般式（１）、
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子を表し、ｎは０〜３の整数を表す）で表される
ハロゲン化アセトンをプロトン供与性物質の存在下金属
と反応させることからなる１，１，１−トリフルオロア
セトンの製造方法である。
ウ素原子を表し、ｎは０〜３の整数を表す）で表される
ハロゲン化アセトンをプロトン供与性物質の存在下金属
と反応させることからなる１，１，１−トリフルオロア
セトンの製造方法である。
【００１２】一般式（１）で表されるハロゲン化アセト
ンのＸ（ハロゲン原子）は塩素、臭素またはヨウ素であ
り、この順序で反応は容易に進むが、経済的な理由から
実用上は一般式（２）
ンのＸ（ハロゲン原子）は塩素、臭素またはヨウ素であ
り、この順序で反応は容易に進むが、経済的な理由から
実用上は一般式（２）
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、ｎは０〜３の整数）で表される化
合物がもっとも好ましい。具体的には、３−クロロ−
１，１，１−トリフルオロアセトン、３，３−ジクロロ
−１，１，１−トリフルオロアセトンまたは３，３，３
−トリクロロ−１，１，１−トリフルオロアセトンであ
る。当然本発明の方法においてはこれらの塩素が臭素で
置換された化合物であっても差し支えない。
合物がもっとも好ましい。具体的には、３−クロロ−
１，１，１−トリフルオロアセトン、３，３−ジクロロ
−１，１，１−トリフルオロアセトンまたは３，３，３
−トリクロロ−１，１，１−トリフルオロアセトンであ
る。当然本発明の方法においてはこれらの塩素が臭素で
置換された化合物であっても差し支えない。
【００１５】また、本発明の方法において出発原料とな
るハロゲン化アセトンは、一般式（１）で表されるハロ
ゲン化アセトンの、次式に示す水和物、アルコール付加
物、ｇｅｍ−ジオール、アセタール、ヘミアセタール、
またはこれらの水溶液もしくはアルコール溶液であって
もよく、水溶液が取り扱いやすく好ましい。
るハロゲン化アセトンは、一般式（１）で表されるハロ
ゲン化アセトンの、次式に示す水和物、アルコール付加
物、ｇｅｍ−ジオール、アセタール、ヘミアセタール、
またはこれらの水溶液もしくはアルコール溶液であって
もよく、水溶液が取り扱いやすく好ましい。
【００１６】
【化７】
【００１７】（各式中、Ｘ、ｎは一般式（１）と同じ、
ｍは整数、Ｒ1はアルキル基、Ｒ2はそれぞれ独立に水素
原子またはアルキル基を表す） 一般式（１）で表されるハロゲン化アセトンはどのよう
な方法で製造されたものであってもよいが、例えば、ペ
ンタクロロアセトンをアンチモンなどの触媒の存在下フ
ッ化水素によりフッ素化して３，３−ジクロロ−１，
１，１−トリフルオロアセトンが得られ、同様に１，
１，１，３−テトラクロロアセトンまたはヘキサクロロ
アセトンからはそれぞれ３−クロロ−１，１，１−トリ
フルオロアセトンまたは３，３，３−トリクロロ−１，
１，１−トリフルオロアセトンがえられる。また、これ
らの製造の際に副生するハロゲン化アセトンを使用する
こともできる。
ｍは整数、Ｒ1はアルキル基、Ｒ2はそれぞれ独立に水素
原子またはアルキル基を表す） 一般式（１）で表されるハロゲン化アセトンはどのよう
な方法で製造されたものであってもよいが、例えば、ペ
ンタクロロアセトンをアンチモンなどの触媒の存在下フ
ッ化水素によりフッ素化して３，３−ジクロロ−１，
１，１−トリフルオロアセトンが得られ、同様に１，
１，１，３−テトラクロロアセトンまたはヘキサクロロ
アセトンからはそれぞれ３−クロロ−１，１，１−トリ
フルオロアセトンまたは３，３，３−トリクロロ−１，
１，１−トリフルオロアセトンがえられる。また、これ
らの製造の際に副生するハロゲン化アセトンを使用する
こともできる。
【００１８】本発明の方法に使用する金属は低原子価金
属であり、例えば、亜鉛、アルミ、マグネシウム、鉄、
ナトリウム、カリウムなどが挙げられる。これらのう
ち、亜鉛はもっとも好ましい。金属は特に高純度のもの
は必要とせず、通常の純度のものであれば支障なく使用
できる。金属はどの様な形状であってもよく、粉末、粒
状、線状、棒状、小塊状、小板状などが例示できる。通
常は工業的に使用され、市販されている亜鉛末が好まし
く使用できる。
属であり、例えば、亜鉛、アルミ、マグネシウム、鉄、
ナトリウム、カリウムなどが挙げられる。これらのう
ち、亜鉛はもっとも好ましい。金属は特に高純度のもの
は必要とせず、通常の純度のものであれば支障なく使用
できる。金属はどの様な形状であってもよく、粉末、粒
状、線状、棒状、小塊状、小板状などが例示できる。通
常は工業的に使用され、市販されている亜鉛末が好まし
く使用できる。
【００１９】金属は、一般式（１）で表されるハロゲン
化アセトン（フッ素以外のハロゲン原子数はｎ）１モル
に対し０．５ｎモル以上、好ましくはｎモル以上、例え
ばｎ〜１０ｎモル程度を使用する。０．５ｎモル以下で
は反応は完結しない。一方、過剰量を使用することは反
応の点では問題はないが不必要である。
化アセトン（フッ素以外のハロゲン原子数はｎ）１モル
に対し０．５ｎモル以上、好ましくはｎモル以上、例え
ばｎ〜１０ｎモル程度を使用する。０．５ｎモル以下で
は反応は完結しない。一方、過剰量を使用することは反
応の点では問題はないが不必要である。
【００２０】本発明に使用するプロトン供与性物質は水
や水に混和するアルコール類、エーテル類であり、例え
ばアルコール類としてはメチルアルコール、エチルアル
コール、ｉ−プロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコ
ールなど、エーテル類としてはジｎ−ブチルエーテル、
ジオキサンが挙げられる。これらは併せて使用すること
ができる。プロトン供与性物質は、その本来の反応試剤
としての役割以外に反応を容易に進めるための溶媒とし
ての役割をも有するので一般に過剰量使用は問題となら
ず通常は溶媒としての観点から使用量は決定される。し
たがって、プロトン供与性物質は、一般式（１）で表さ
れるハロゲン化アセトン（フッ素以外のハロゲン原子数
はｎ）１モルに対し０．５ｎモル以上、好ましくはｎモ
ル以上を使用する。
や水に混和するアルコール類、エーテル類であり、例え
ばアルコール類としてはメチルアルコール、エチルアル
コール、ｉ−プロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコ
ールなど、エーテル類としてはジｎ−ブチルエーテル、
ジオキサンが挙げられる。これらは併せて使用すること
ができる。プロトン供与性物質は、その本来の反応試剤
としての役割以外に反応を容易に進めるための溶媒とし
ての役割をも有するので一般に過剰量使用は問題となら
ず通常は溶媒としての観点から使用量は決定される。し
たがって、プロトン供与性物質は、一般式（１）で表さ
れるハロゲン化アセトン（フッ素以外のハロゲン原子数
はｎ）１モルに対し０．５ｎモル以上、好ましくはｎモ
ル以上を使用する。
【００２１】また、これらのプロトン供与性物質および
金属は、鉱酸、例えば塩酸、硫酸、または金属塩化物、
硫酸金属塩、例えば塩化亜鉛などと共に使用することが
できる。
金属は、鉱酸、例えば塩酸、硫酸、または金属塩化物、
硫酸金属塩、例えば塩化亜鉛などと共に使用することが
できる。
【００２２】本発明の方法は、反応温度を０℃から反応
液の還流条件までとして行うが、常圧で行う場合０〜１
００℃で実施でき、好ましくは特に加熱または冷却を行
わない室温から１００℃程度、さらに好ましくは５０〜
１００℃程度の範囲である。０℃未満では反応速度が遅
く反応に時間がかかるので好ましくない。また、生成物
の沸点以上で反応を行うのが生成物の回収の点からは好
ましい。反応圧力は１〜２０ｋｇ／ｃｍ2（０．１〜
２．０ＭＰａ）である。反応圧力を高めると反応温度を
高くすることができるので処理時間を短縮することがで
きる。
液の還流条件までとして行うが、常圧で行う場合０〜１
００℃で実施でき、好ましくは特に加熱または冷却を行
わない室温から１００℃程度、さらに好ましくは５０〜
１００℃程度の範囲である。０℃未満では反応速度が遅
く反応に時間がかかるので好ましくない。また、生成物
の沸点以上で反応を行うのが生成物の回収の点からは好
ましい。反応圧力は１〜２０ｋｇ／ｃｍ2（０．１〜
２．０ＭＰａ）である。反応圧力を高めると反応温度を
高くすることができるので処理時間を短縮することがで
きる。
【００２３】本発明の方法は、密閉できる反応容器にそ
れぞれ所定量の一般式（１）で表されるハロゲン化アセ
トンと金属とプロトン供与性物質を仕込み所定の温度に
加熱することでおこなうことができ、また、密閉できる
反応容器にそれぞれ所定量の金属とプロトン供与性物質
を仕込み所定の温度に加熱し、そこへ一般式（１）で表
されるハロゲン化アセトンを連続的にまたは断続的に添
加することでおこなうことができる。生成物の回収は、
反応の停止後反応液から１，１，１−トリフルオロアセ
トンを流出させることにより、また、反応の進行と共に
生成する低沸点の１，１，１−トリフルオロアセトンを
反応器から流出させることで行える。回収された粗１，
１，１−トリフルオロアセトンは、プロトン供与性物質
および副生成物を含むことが多いが、これらは蒸留によ
り分離除去でき、高純度の１，１，１−トリフルオロア
セトンとすることができる。
れぞれ所定量の一般式（１）で表されるハロゲン化アセ
トンと金属とプロトン供与性物質を仕込み所定の温度に
加熱することでおこなうことができ、また、密閉できる
反応容器にそれぞれ所定量の金属とプロトン供与性物質
を仕込み所定の温度に加熱し、そこへ一般式（１）で表
されるハロゲン化アセトンを連続的にまたは断続的に添
加することでおこなうことができる。生成物の回収は、
反応の停止後反応液から１，１，１−トリフルオロアセ
トンを流出させることにより、また、反応の進行と共に
生成する低沸点の１，１，１−トリフルオロアセトンを
反応器から流出させることで行える。回収された粗１，
１，１−トリフルオロアセトンは、プロトン供与性物質
および副生成物を含むことが多いが、これらは蒸留によ
り分離除去でき、高純度の１，１，１−トリフルオロア
セトンとすることができる。
【００２４】
【実施例】［実施例１］滴下ロート、温度計、充填塔を
備えたガラス反応器に亜鉛末３０ｇ（０．４６モル）を
入れた。これに水６０ｇを加え、撹拌して亜鉛末を懸濁
させた。この亜鉛懸濁液を８５℃まで加熱し、３−クロ
ロ−１，１，１−トリフルオロアセトン４８％水溶液１
００ｇ（０．３３モル）を滴下ロートから１．５時間に
わたって滴下した。発生した１，１，１−トリフルオロ
アセトンは充填塔塔頂から留出させ−７８℃に冷却した
トラップに凝縮させた。凝縮した液は３１．０ｇであ
り、ガスクロマトグラフ分析による組成は１，１，１−
トリフルオロアセトン８２．１％、１，１−ジフルオロ
アセトン１５．５％、モノフルオロアセトン０．９％で
あった。１，１，１−トリフルオロアセトンの収率は７
２％であった。この液を蒸留精製して純度９７％の１，
１，１−トリフルオロアセトン１７．８ｇを得た。
備えたガラス反応器に亜鉛末３０ｇ（０．４６モル）を
入れた。これに水６０ｇを加え、撹拌して亜鉛末を懸濁
させた。この亜鉛懸濁液を８５℃まで加熱し、３−クロ
ロ−１，１，１−トリフルオロアセトン４８％水溶液１
００ｇ（０．３３モル）を滴下ロートから１．５時間に
わたって滴下した。発生した１，１，１−トリフルオロ
アセトンは充填塔塔頂から留出させ−７８℃に冷却した
トラップに凝縮させた。凝縮した液は３１．０ｇであ
り、ガスクロマトグラフ分析による組成は１，１，１−
トリフルオロアセトン８２．１％、１，１−ジフルオロ
アセトン１５．５％、モノフルオロアセトン０．９％で
あった。１，１，１−トリフルオロアセトンの収率は７
２％であった。この液を蒸留精製して純度９７％の１，
１，１−トリフルオロアセトン１７．８ｇを得た。
【００２５】［実施例２］滴下ロート、温度計、充填塔
を備えたガラス反応器に亜鉛末５０ｇを入れた。これに
水７０ｇを加え、撹拌して亜鉛末を懸濁させた。この亜
鉛懸濁液を８５℃まで加熱し、３，３−ジクロロ−１，
１，１−トリフルオロアセトン７５％水溶液７０．５ｇ
を滴下ロートから１．５時間にわたって滴下した。発生
した１，１，１−トリフルオロアセトンは充填塔塔頂か
ら留出させ−７８℃に冷却したトラップに凝縮させた。
凝縮した液は２８．１ｇであり、ガスクロマトグラフ分
析による組成は１，１，１−トリフルオロアセトン８
０．９％、１，１−ジフルオロアセトン１４．７％、モ
ノフルオロアセトン１．７％であった。１，１，１−ト
リフルオロアセトンの収率は６８％であった。この液を
蒸留精製して純度９７％の１，１，１−トリフルオロア
セトン１５．９ｇを得た。
を備えたガラス反応器に亜鉛末５０ｇを入れた。これに
水７０ｇを加え、撹拌して亜鉛末を懸濁させた。この亜
鉛懸濁液を８５℃まで加熱し、３，３−ジクロロ−１，
１，１−トリフルオロアセトン７５％水溶液７０．５ｇ
を滴下ロートから１．５時間にわたって滴下した。発生
した１，１，１−トリフルオロアセトンは充填塔塔頂か
ら留出させ−７８℃に冷却したトラップに凝縮させた。
凝縮した液は２８．１ｇであり、ガスクロマトグラフ分
析による組成は１，１，１−トリフルオロアセトン８
０．９％、１，１−ジフルオロアセトン１４．７％、モ
ノフルオロアセトン１．７％であった。１，１，１−ト
リフルオロアセトンの収率は６８％であった。この液を
蒸留精製して純度９７％の１，１，１−トリフルオロア
セトン１５．９ｇを得た。
【００２６】［実施例３］滴下ロート、温度計、充填塔
を備えたガラス反応器に亜鉛末７６．５ｇを入れた。こ
れに水１１０ｇを加え、撹拌して亜鉛末を懸濁させた。
この亜鉛懸濁液を８５℃まで加熱し、３，３，３−ジク
ロロ−１，１，１−トリフルオロアセトン８０％水溶液
８０．８ｇを滴下ロートから２時間にわたって滴下し
た。発生した１，１，１−トリフルオロアセトンは充填
塔塔頂から留出させ−７８℃に冷却したトラップに凝縮
させた。凝縮した液は３１．５ｇであり、ガスクロマト
グラフ分析による組成は１，１，１−トリフルオロアセ
トン６４．７％、１，１−ジフルオロアセトン１５．４
％、モノフルオロアセトン４．９％であった。１，１，
１−トリフルオロアセトンの収率は６１％であった。こ
の液を蒸留精製して純度９５％の１，１，１−トリフル
オロアセトン１４．３ｇを得た。
を備えたガラス反応器に亜鉛末７６．５ｇを入れた。こ
れに水１１０ｇを加え、撹拌して亜鉛末を懸濁させた。
この亜鉛懸濁液を８５℃まで加熱し、３，３，３−ジク
ロロ−１，１，１−トリフルオロアセトン８０％水溶液
８０．８ｇを滴下ロートから２時間にわたって滴下し
た。発生した１，１，１−トリフルオロアセトンは充填
塔塔頂から留出させ−７８℃に冷却したトラップに凝縮
させた。凝縮した液は３１．５ｇであり、ガスクロマト
グラフ分析による組成は１，１，１−トリフルオロアセ
トン６４．７％、１，１−ジフルオロアセトン１５．４
％、モノフルオロアセトン４．９％であった。１，１，
１−トリフルオロアセトンの収率は６１％であった。こ
の液を蒸留精製して純度９５％の１，１，１−トリフル
オロアセトン１４．３ｇを得た。
【００２７】［実施例４］滴下ロート、温度計、充填塔
を備えたガラス反応器に亜鉛末５５ｇを入れた。これに
水２００ｇを加え、撹拌して亜鉛末を懸濁させた。この
亜鉛懸濁液を８５℃まで加熱し、塩素化１，１，１−ト
リフルオロアセトン混合物（３−クロロ−１，１，１−
トリフルオロアセトン１０．５％、３，３−ジクロロ−
１，１，１−トリフルオロアセトン７８．３％、３，
３，３−トリクロロ−１，１，１−トリフルオロアセト
ン１０．１％混合物）７５％水溶液８０ｇを滴下ロート
から１．５時間にわたって滴下した。発生した１，１，
１−トリフルオロアセトンは充填塔塔頂から留出させ−
７８℃に冷却したトラップに凝縮させた。凝縮した液は
２９．５ｇであり、ガスクロマトグラフ分析による組成
は１，１，１−トリフルオロアセトン７７．０％、１，
１−ジフルオロアセトン１６．６％、モノフルオロアセ
トン１．２％であった。１，１，１−トリフルオロアセ
トンの収率は６１％であった。この液を蒸留精製して純
度９４％の１，１，１−トリフルオロアセトン１６．２
ｇを得た。
を備えたガラス反応器に亜鉛末５５ｇを入れた。これに
水２００ｇを加え、撹拌して亜鉛末を懸濁させた。この
亜鉛懸濁液を８５℃まで加熱し、塩素化１，１，１−ト
リフルオロアセトン混合物（３−クロロ−１，１，１−
トリフルオロアセトン１０．５％、３，３−ジクロロ−
１，１，１−トリフルオロアセトン７８．３％、３，
３，３−トリクロロ−１，１，１−トリフルオロアセト
ン１０．１％混合物）７５％水溶液８０ｇを滴下ロート
から１．５時間にわたって滴下した。発生した１，１，
１−トリフルオロアセトンは充填塔塔頂から留出させ−
７８℃に冷却したトラップに凝縮させた。凝縮した液は
２９．５ｇであり、ガスクロマトグラフ分析による組成
は１，１，１−トリフルオロアセトン７７．０％、１，
１−ジフルオロアセトン１６．６％、モノフルオロアセ
トン１．２％であった。１，１，１−トリフルオロアセ
トンの収率は６１％であった。この液を蒸留精製して純
度９４％の１，１，１−トリフルオロアセトン１６．２
ｇを得た。
【００２８】
【発明の効果】本発明の１，１，１−トリフルオロアセ
トンの製造方法は、工業的に入手しやすいハロゲン化ア
セトン類からの簡単な操作で目的物が得られるという効
果を奏する。
トンの製造方法は、工業的に入手しやすいハロゲン化ア
セトン類からの簡単な操作で目的物が得られるという効
果を奏する。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１）、 【化１】 （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表
し、ｎは０〜３の整数を表す）で表されるハロゲン化ア
セトンをプロトン供与性物質の存在下金属と反応させる
ことからなる１，１，１−トリフルオロアセトンの製造
方法。 - 【請求項２】一般式（２）、 【化２】 （式中、ｎは０〜３の整数を表す）で表されるハロゲン
化アセトンを水および亜鉛と反応させることからなる
１，１，１−トリフルオロアセトンの製造方法。 - 【請求項３】水と亜鉛粉末とからなる亜鉛懸濁液を５０
℃以上且つ亜鉛懸濁液の沸点以下に保ち、そこへ一般式
（２）、 【化３】 （式中、ｎは０〜３の整数を表す）で表されるハロゲン
化アセトンを連続的または断続的に添加し、反応により
生成した生成物を連続的に反応器の外部に取りだすこと
からなる１，１，１−トリフルオロアセトンの製造方
法。
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