JPS606934B2 - α−クロロ−ジエチルカ−ボネ−トの製造方法 - Google Patents
α−クロロ−ジエチルカ−ボネ−トの製造方法Info
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- JPS606934B2 JPS606934B2 JP56145592A JP14559281A JPS606934B2 JP S606934 B2 JPS606934 B2 JP S606934B2 JP 56145592 A JP56145592 A JP 56145592A JP 14559281 A JP14559281 A JP 14559281A JP S606934 B2 JPS606934 B2 JP S606934B2
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- carbonate
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
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- Physics & Mathematics (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次式〔１〕
で示されるＱークロロージェチルカーボネートの新規製
造法に関する。
造法に関する。
上記化合物が、３ーラクタム系抗生物質であるペニシリ
ンやセフアロスポリン等のカルボキシル基と反応してェ
ステルを形成し、経口用製剤の吸収性を増加させ、これ
らの製剤の薬効を高めるに有用であることは公知である
。
ンやセフアロスポリン等のカルボキシル基と反応してェ
ステルを形成し、経口用製剤の吸収性を増加させ、これ
らの製剤の薬効を高めるに有用であることは公知である
。
従釆、Ｑークロロージェチルカーボネートの製造方法と
しては、唯一の方法、すなわち、エッチ．ミューフー（
日．ＭＵＩｌｅｒ，ＡｎＭｉｅｎｄｅｒＣｈｅｍｊｅ，
２５８，５０（１８９０））により提案されたものが
あるだけである。
しては、唯一の方法、すなわち、エッチ．ミューフー（
日．ＭＵＩｌｅｒ，ＡｎＭｉｅｎｄｅｒＣｈｅｍｊｅ，
２５８，５０（１８９０））により提案されたものが
あるだけである。
この方法によれば、上記化合物１と全く同一の目的化合
物が、次式〔皿〕：で示されるエチルクロロホルメート
を、太陽光照射下において塩素化し、次に、その反応生
成物である次式〔Ｗ〕：で示されるＱークロローエチル
クロロホルメートを、次の反応式【Ｗ］十ＣＨ３ＣＨ２
０日 ［１］一日ＣＩに従って、反応させ
ることにより製造されている。
物が、次式〔皿〕：で示されるエチルクロロホルメート
を、太陽光照射下において塩素化し、次に、その反応生
成物である次式〔Ｗ〕：で示されるＱークロローエチル
クロロホルメートを、次の反応式【Ｗ］十ＣＨ３ＣＨ２
０日 ［１］一日ＣＩに従って、反応させ
ることにより製造されている。
しかしながら、この先行技術においては、太陽光のもと
で塩素化して得られる化合物Ｗの収率は、非常に低く（
２０％未満）、更にまた、望ましからぬ副反応が顕著に
生起する。
で塩素化して得られる化合物Ｗの収率は、非常に低く（
２０％未満）、更にまた、望ましからぬ副反応が顕著に
生起する。
それ故、生成する副生成物の混合物から構造式Ｎを有す
る純粋なＱ−ク０ローェチルクロロホルメートのみを単
機することは不可能であった。実際に、先行技術によれ
ば、化合物１以外に５種類の副生成物が生成することが
開示されているが、主生成物である化合物１の収率は、
その中に記述されていない。ただ単に、５種類の副生成
物の一つである二塩化物の生成量が著しく多いことが記
載されているだけである。特に問題なことは、化合物ｍ
の塩素化工程において、化合物Ｗを調製するに太陽光の
存在が不可決であり、このことが工業的製造方法の障害
となることである。本発明により調製される化合物の有
用性は、種々の先行特許、例えば、米国特許第３，８７
３，５２１号（１９７５．３．２５）及び米国特許第３
，９３９，２７０号（１９７６．２．１７）、並びに特
開昭４８−８７９６号（１９７３．２．３）に開示され
ている。
る純粋なＱ−ク０ローェチルクロロホルメートのみを単
機することは不可能であった。実際に、先行技術によれ
ば、化合物１以外に５種類の副生成物が生成することが
開示されているが、主生成物である化合物１の収率は、
その中に記述されていない。ただ単に、５種類の副生成
物の一つである二塩化物の生成量が著しく多いことが記
載されているだけである。特に問題なことは、化合物ｍ
の塩素化工程において、化合物Ｗを調製するに太陽光の
存在が不可決であり、このことが工業的製造方法の障害
となることである。本発明により調製される化合物の有
用性は、種々の先行特許、例えば、米国特許第３，８７
３，５２１号（１９７５．３．２５）及び米国特許第３
，９３９，２７０号（１９７６．２．１７）、並びに特
開昭４８−８７９６号（１９７３．２．３）に開示され
ている。
しかしながら、その化合物自身を調製する別の進歩した
方法に関しては、エッチ・ミュラー（日．ＭＵｌｌｅｒ
）法以来何も提案がなされていない。本発明者らは、Ｑ
−クロロージェチルカーボネートの製造方法について、
工業的に受け入れられ、上記先行技術方法に伴う問題点
を殆んど解決する方法について、長期間研究を行なった
。
方法に関しては、エッチ・ミュラー（日．ＭＵｌｌｅｒ
）法以来何も提案がなされていない。本発明者らは、Ｑ
−クロロージェチルカーボネートの製造方法について、
工業的に受け入れられ、上記先行技術方法に伴う問題点
を殆んど解決する方法について、長期間研究を行なった
。
その結果、本発明者らは、簡便な操作で、特定波長を有
する柴外線の照射下、ジェチルカーボネートを３直接塩
素化することにより、化合物１が高収率で製造されるこ
とを見出した。要約すれば、本発明のＱ−クロロージェ
チルカーボネートの製造方法は、次式〔ロ〕：で示され
るジェチルカーボネートを、乾燥塩素ガスを用いて、柴
外線照射下に塩素化を行ない、目的化合物１を得ること
を特徴とするものである。
する柴外線の照射下、ジェチルカーボネートを３直接塩
素化することにより、化合物１が高収率で製造されるこ
とを見出した。要約すれば、本発明のＱ−クロロージェ
チルカーボネートの製造方法は、次式〔ロ〕：で示され
るジェチルカーボネートを、乾燥塩素ガスを用いて、柴
外線照射下に塩素化を行ない、目的化合物１を得ること
を特徴とするものである。
塩素化は、反応媒体として四塩化炭素溶媒中で行なうこ
とが好ましいが、溶媒の存在は必須要件ではない。本発
明においては、柴外線照射下で化合物０の溶液中に塩素
ガスを通過させるが、そのため、化合物１を得るための
方法は、より簡素化される。
とが好ましいが、溶媒の存在は必須要件ではない。本発
明においては、柴外線照射下で化合物０の溶液中に塩素
ガスを通過させるが、そのため、化合物１を得るための
方法は、より簡素化される。
かかる塩素化においては、出発物質として非常に高い純
度を有するジェチルカーボネートを用いることが必要で
ある。工業的なジヱチルカーボネートの純度は低く、そ
のため、目的化合物の収率を増大させるために、それを
、先ず塩化カルシウムで処理し、次いで分別蒸留法によ
り精製しなければならない。塩素化反応の重要な要件は
、適切な反応温度範囲及び反応時間、反応系に導入され
る塩素ガス量、及び反応媒体の種類を選択することであ
る。例えば、反応温度が約０℃の場合には、反応は低い
収率（約７％）をもたらし、同様に、反応温度が８０℃
乃至それ以上の場合には、２乃至それ以上の塩素原子が
、エチル基と容易に反応して二塩化物を生成するために
、反応活性もまた低下する。本発明においては、好まし
い温度範囲は４５〜５５℃であり、そして反応時間は、
前記温度範囲において、約５時間を要することが見出さ
れている。
度を有するジェチルカーボネートを用いることが必要で
ある。工業的なジヱチルカーボネートの純度は低く、そ
のため、目的化合物の収率を増大させるために、それを
、先ず塩化カルシウムで処理し、次いで分別蒸留法によ
り精製しなければならない。塩素化反応の重要な要件は
、適切な反応温度範囲及び反応時間、反応系に導入され
る塩素ガス量、及び反応媒体の種類を選択することであ
る。例えば、反応温度が約０℃の場合には、反応は低い
収率（約７％）をもたらし、同様に、反応温度が８０℃
乃至それ以上の場合には、２乃至それ以上の塩素原子が
、エチル基と容易に反応して二塩化物を生成するために
、反応活性もまた低下する。本発明においては、好まし
い温度範囲は４５〜５５℃であり、そして反応時間は、
前記温度範囲において、約５時間を要することが見出さ
れている。
同一の反応条件下で、反応時間を短縮させると、収率の
低下が起こる。従って、望ましい結果を得るためには、
塩素ガスを、出発物質であるジェチルカーボネート１モ
ルに対し、１．２〜１．４モルの範囲で使用することが
好ましい。本発明によれば、反応遂行にあたり、四塩化
炭素溶媒を、反応媒体としてジェチルカーボネート溶液
に添加することにより、乾燥塩素ガスをジェチルカ−ボ
ネート溶液中に直接通ずるよりも、最終生成物の収率を
、１０％もしくはそれ以上増加させることが可能となる
。
低下が起こる。従って、望ましい結果を得るためには、
塩素ガスを、出発物質であるジェチルカーボネート１モ
ルに対し、１．２〜１．４モルの範囲で使用することが
好ましい。本発明によれば、反応遂行にあたり、四塩化
炭素溶媒を、反応媒体としてジェチルカーボネート溶液
に添加することにより、乾燥塩素ガスをジェチルカ−ボ
ネート溶液中に直接通ずるよりも、最終生成物の収率を
、１０％もしくはそれ以上増加させることが可能となる
。
かかる塩素化においては、１００Ｗ水銀灯およびガス導
入管を取り付けた１そのフラスコ（エース・ハノビア（
Ａｃｅ−舷ｎｏｖｉａ））を用いることが好ましい。本
発明の方法は、次記反応式により要約することができる
。以下において、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、これらの実施例は、本発明の方法に対する理解と
その実施を容易ならしめるものであり、本発明がこれら
の実施例により制約されるものでないことは言うまでも
ない。
入管を取り付けた１そのフラスコ（エース・ハノビア（
Ａｃｅ−舷ｎｏｖｉａ））を用いることが好ましい。本
発明の方法は、次記反応式により要約することができる
。以下において、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、これらの実施例は、本発明の方法に対する理解と
その実施を容易ならしめるものであり、本発明がこれら
の実施例により制約されるものでないことは言うまでも
ない。
なお、下記実施例において、その収率は、未反応ジェチ
ルカーボネートの量を除外して計算した値である。実施
例 １１００Ｗ水銀灯（柴外線波長：１８５〜３５ｍｍ
）およびガス導入管を取り付けた１クフラスコ中に、精
製ジェチルカーポネート２３６．６夕（２モル）を入れ
、次いでフラスコを冷却し、フラスコの内容物を−３〜
０００に維持した。
ルカーボネートの量を除外して計算した値である。実施
例 １１００Ｗ水銀灯（柴外線波長：１８５〜３５ｍｍ
）およびガス導入管を取り付けた１クフラスコ中に、精
製ジェチルカーポネート２３６．６夕（２モル）を入れ
、次いでフラスコを冷却し、フラスコの内容物を−３〜
０００に維持した。
この温度に保ちながら、柴外線を反応物に照射し、それ
と同時に、塩素および窒素ガスを、ガス導入管を通して
フラスコ内に導入した。フラスコを時々冷却して、その
内容物が上記温度範囲内に維持できるようにした。２モ
ル（４４，８００の‘）の塩素ガスおよび過剰の窒素ガ
スを、５時間に亘ってフラスコ中に一定に通せしめ、そ
の後、塩素ガスの導入を停止し、残存する塩素および塩
化水素ガスを、窒素ガスで追い出すことにより、反応混
合物から完全に取り除いた。
と同時に、塩素および窒素ガスを、ガス導入管を通して
フラスコ内に導入した。フラスコを時々冷却して、その
内容物が上記温度範囲内に維持できるようにした。２モ
ル（４４，８００の‘）の塩素ガスおよび過剰の窒素ガ
スを、５時間に亘ってフラスコ中に一定に通せしめ、そ
の後、塩素ガスの導入を停止し、残存する塩素および塩
化水素ガスを、窒素ガスで追い出すことにより、反応混
合物から完全に取り除いた。
次いで、分別蒸留管をフラスコに取り付け、未反応ジェ
チルカーボネートを留去したところ、目的生成物である
Ｑ−クロロージェチルカーボネート２４夕が得られた。
沸点：１６０〜１６３ご○ 収率：７．２％（対消費ジェチルカーボネート）ＩＲ（
液膜法）伽‐１：２９５０，１７４０，１４３０，１３
６０，１３３０，１２５０，１１００，１０００，９０
０，８５０，７８０。
チルカーボネートを留去したところ、目的生成物である
Ｑ−クロロージェチルカーボネート２４夕が得られた。
沸点：１６０〜１６３ご○ 収率：７．２％（対消費ジェチルカーボネート）ＩＲ（
液膜法）伽‐１：２９５０，１７４０，１４３０，１３
６０，１３３０，１２５０，１１００，１０００，９０
０，８５０，７８０。
ＮＭＲ（ＣＣ１４）６側：１．３（ｔ，班）、１．８（
ｄ，汎）、４．２２（ｑ，が）、６．３２（ｑ，ＩＨ）
。
ｄ，汎）、４．２２（ｑ，が）、６．３２（ｑ，ＩＨ）
。
実施例 ２フラスコ内容物の温度を２０ｏＣに維持した
ことを除いては、実施例１と同様の操作を繰り返したと
ころ、Ｑークロロージエチルカーボネートが３４タ得ら
れた。
ことを除いては、実施例１と同様の操作を繰り返したと
ころ、Ｑークロロージエチルカーボネートが３４タ得ら
れた。
沸点は、１６０〜１６３ｑｏで、収率は、消費されたジ
ェチルカーボネートに対して１３．５％であった。ＩＲ
およびＮＭＲのデータは、実施例１のものと同一であっ
た。実施例 ３フラスコ内容物の温度を４０午０に維持
したことを除いては、実施例１と同様の操作を繰り返し
たところ、Ｑークロロ−ジエチルカーボネートが６６タ
得られた。
ェチルカーボネートに対して１３．５％であった。ＩＲ
およびＮＭＲのデータは、実施例１のものと同一であっ
た。実施例 ３フラスコ内容物の温度を４０午０に維持
したことを除いては、実施例１と同様の操作を繰り返し
たところ、Ｑークロロ−ジエチルカーボネートが６６タ
得られた。
沸点は、１６０〜１６３午○で、収率は、消費されたジ
ェチルカーポネートに対して５３．５％であった。ＩＲ
およびＮＭＲのデータは、実施例１のものと同一であっ
た。実施例 ４反応温度を８０ｏｏに変えたことを除い
ては、実施例１と同様の操作を繰り返したところ、Ｑ−
クロロージェチルカーポネートが１１８タ得られた。
ェチルカーポネートに対して５３．５％であった。ＩＲ
およびＮＭＲのデータは、実施例１のものと同一であっ
た。実施例 ４反応温度を８０ｏｏに変えたことを除い
ては、実施例１と同様の操作を繰り返したところ、Ｑ−
クロロージェチルカーポネートが１１８タ得られた。
沸点は、１６０〜１６３ｏｏで、収率は、消費されたジ
ェチルカーボネートに対して５３．５％であった。ＩＲ
およびＮＭＲのデータは、実施例１のものと同一であつ
た。実施例 ５ 反応温度を５０〜５２０の範囲に維持したことを除いて
は、実施例１と同様の操作を繰り返したところ、Ｑーク
ロロージエチルカーボネートが１２１．２タ得られた。
ェチルカーボネートに対して５３．５％であった。ＩＲ
およびＮＭＲのデータは、実施例１のものと同一であつ
た。実施例 ５ 反応温度を５０〜５２０の範囲に維持したことを除いて
は、実施例１と同様の操作を繰り返したところ、Ｑーク
ロロージエチルカーボネートが１２１．２タ得られた。
沸点は、１６０〜１６３ｑｏで、収率は、消費されたジ
ェチルカーボネートに対して５７．３％であった。ＩＲ
およびＮＭＲのデータは、実施例１のものと同一であっ
た。実施例 ６ 実施例１で使用したものと同じフラスコ内に、精製した
ジェチルカーボネートを２３６．６夕（２モル）添加し
、次いで、塩素ガスを２．６モルを、フラスコ中へ５時
間かけて、５０〜５２０の範囲で、柴外線照射下に導入
した。
ェチルカーボネートに対して５７．３％であった。ＩＲ
およびＮＭＲのデータは、実施例１のものと同一であっ
た。実施例 ６ 実施例１で使用したものと同じフラスコ内に、精製した
ジェチルカーボネートを２３６．６夕（２モル）添加し
、次いで、塩素ガスを２．６モルを、フラスコ中へ５時
間かけて、５０〜５２０の範囲で、柴外線照射下に導入
した。
反応完了後、未反応ジェチルカーボネートを分別蒸留に
より実施例１と同様に除去したところ、Ｑークロロージ
ェチルカーポネートが１３１タ得られた。沸点は、１６
０〜１６３ｑｏで、収率は、消費されたジェチルカーボ
ネートに対して５９．８％であった。ＩＲおよびＮＭ庇
のデータは、実施例１のものと同一であった。実施例
７ ジエチルカーボネート２３６．６夕（２モル）に、四塩
化炭素４０の【（０．２９モル）を添加したことを除い
ては、同様の条件を使用して、実施例６の操作を繰り返
したところ、Ｑークロロージェチルカ一ボネートが１４
６タ得られた。
より実施例１と同様に除去したところ、Ｑークロロージ
ェチルカーポネートが１３１タ得られた。沸点は、１６
０〜１６３ｑｏで、収率は、消費されたジェチルカーボ
ネートに対して５９．８％であった。ＩＲおよびＮＭ庇
のデータは、実施例１のものと同一であった。実施例
７ ジエチルカーボネート２３６．６夕（２モル）に、四塩
化炭素４０の【（０．２９モル）を添加したことを除い
ては、同様の条件を使用して、実施例６の操作を繰り返
したところ、Ｑークロロージェチルカ一ボネートが１４
６タ得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるジエチルカーボネートを、柴外線照射下に、
塩素ガスを用いて、直接又は四塩化炭素溶媒中で塩素化
することを特徴とする次式▲数式、化学式、表等があり
ます▼ で示されるα−クロロ−ジエチルカーボネートの製造方
法。 ２ 反応温度範囲が４５〜５５℃である特許請求の範囲
第１項記載の製造方法。 ３ 塩素ガスの使用量が、出発物質であるジエチルカー
ボネート１モルに対し１．２〜１．４モルの範囲である
特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR4891/1980 | 1980-12-23 | ||
| KR1019800004891A KR820001078B1 (ko) | 1980-12-23 | 1980-12-23 | 알파-클로로-디에틸카르보네이트의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57109744A JPS57109744A (en) | 1982-07-08 |
| JPS606934B2 true JPS606934B2 (ja) | 1985-02-21 |
Family
ID=19218613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56145592A Expired JPS606934B2 (ja) | 1980-12-23 | 1981-09-17 | α−クロロ−ジエチルカ−ボネ−トの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4394233A (ja) |
| JP (1) | JPS606934B2 (ja) |
| KR (1) | KR820001078B1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL67177A (en) * | 1982-11-04 | 1985-08-30 | Orvet Bv | 1-bromoethyl ethyl carbonate,methods for its preparation and 1-bromoethylchloroformate and 1-bromoethylbromoformate obtained as intermediates |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2918478A (en) * | 1954-06-01 | 1959-12-22 | Univ Ohio State Res Found | Vinylene carbonate and methods of preparing it |
| US3454597A (en) * | 1966-11-14 | 1969-07-08 | Dow Chemical Co | Cyclic sulfates and their preparation |
-
1980
- 1980-12-23 KR KR1019800004891A patent/KR820001078B1/ko active
-
1981
- 1981-07-28 US US06/287,641 patent/US4394233A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-09-17 JP JP56145592A patent/JPS606934B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR820001078B1 (ko) | 1982-06-21 |
| JPS57109744A (en) | 1982-07-08 |
| US4394233A (en) | 1983-07-19 |
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