JP2511735B2 - ポリ（ｐ−ビニルフェノキシジメチルフェニルカルビニルジメチルシラン）及びその製造方法 - Google Patents
ポリ（ｐ−ビニルフェノキシジメチルフェニルカルビニルジメチルシラン）及びその製造方法Info
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- C08F130/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F130/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F130/08—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なリビングポリマー
に関し、特に機能性高分子として有用なポリ（ｐ−ビニ
ルフェノキシジメチルフェニルカルビニルジメチルシラ
ン）に関する。
に関し、特に機能性高分子として有用なポリ（ｐ−ビニ
ルフェノキシジメチルフェニルカルビニルジメチルシラ
ン）に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、機能性高分子はＬＳＩ用とし
て使用する高解像度のリソグラフィー用レジスト材料と
して多用されている。特に今日の高密度化の進展に伴
い、レジスト材料に対する高解像度及び高現像性の要求
が厳しくなっている。係る要求に答える上から、従来タ
イプのレジスト材料であるノボラック樹脂の場合には、
分別という手法を用いて分子量の制御を行うことによ
り、解像度及び現像性を高めている（特開昭６２─１２
１７５４２号）。しかしながら、分別という手法は操作
が複雑である上時間がかかるという欠点がある。
て使用する高解像度のリソグラフィー用レジスト材料と
して多用されている。特に今日の高密度化の進展に伴
い、レジスト材料に対する高解像度及び高現像性の要求
が厳しくなっている。係る要求に答える上から、従来タ
イプのレジスト材料であるノボラック樹脂の場合には、
分別という手法を用いて分子量の制御を行うことによ
り、解像度及び現像性を高めている（特開昭６２─１２
１７５４２号）。しかしながら、分別という手法は操作
が複雑である上時間がかかるという欠点がある。
【０００３】一方、最近、従来のレジスト材料に代わる
ものとして化学増幅タイプのレジスト材料が種々検討さ
れている。上記のレジスト材料においては、特に作業性
の観点から、酸により容易に脱離する官能基を有すると
共にその脱離前後での溶解性が異なるものが賞用されて
いる。係る観点から、耐プラズマ性に優れているスチレ
ン誘導体が好適なものとして知られているが、尚、厳し
くなる要求性能に対して十分に追随することができると
いうものではなかった。
ものとして化学増幅タイプのレジスト材料が種々検討さ
れている。上記のレジスト材料においては、特に作業性
の観点から、酸により容易に脱離する官能基を有すると
共にその脱離前後での溶解性が異なるものが賞用されて
いる。係る観点から、耐プラズマ性に優れているスチレ
ン誘導体が好適なものとして知られているが、尚、厳し
くなる要求性能に対して十分に追随することができると
いうものではなかった。
【０００４】又、これら公知のレジスト材料の主成分で
あるポリマーは通常のラジカル重合法や縮重合法により
得られており、初めから分子量や分子量分布を制御する
ということについては配慮がなされていない。
あるポリマーは通常のラジカル重合法や縮重合法により
得られており、初めから分子量や分子量分布を制御する
ということについては配慮がなされていない。
【０００５】そこで本発明者等は、より高解像度を実現
し得るレジスト材料について鋭意検討した結果、新規な
ポリ（ｐ−ビニルフェノキシジメチルフェニルカルビニ
ルジメチルシラン）リビングポリマーを見出すと共に、
このリビングポリマーが狭分散の分子量分布を有するこ
とを見出し本発明に到連した。
し得るレジスト材料について鋭意検討した結果、新規な
ポリ（ｐ−ビニルフェノキシジメチルフェニルカルビニ
ルジメチルシラン）リビングポリマーを見出すと共に、
このリビングポリマーが狭分散の分子量分布を有するこ
とを見出し本発明に到連した。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の第１の
目的は、挟分散の分子量分布を有し、高解像度を有する
レジスト材料として有効なポリ（ｐ−ビニルフェノキシ
ジメチルフェニルカルビニルジメチルシラン）を提供す
ることにある。本発明の第２の目的は、挟分散で任意の
分子量分布を与えることのできるポリ（ｐ−ビニルフェ
ノキシジメチルフェニルカルビニルジメチルシラン）の
製造方法を提供することにある。
目的は、挟分散の分子量分布を有し、高解像度を有する
レジスト材料として有効なポリ（ｐ−ビニルフェノキシ
ジメチルフェニルカルビニルジメチルシラン）を提供す
ることにある。本発明の第２の目的は、挟分散で任意の
分子量分布を与えることのできるポリ（ｐ−ビニルフェ
ノキシジメチルフェニルカルビニルジメチルシラン）の
製造方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の諸目的は １）下記構造式
【化３】 で表される繰り返し単位を持ち狭い分子量分布を有する
ポリマー及びその製造方法によって達成された。
ポリマー及びその製造方法によって達成された。
【０００８】本発明のポリ（ｐ−ビニルフェノキシジメ
チルフェニルカルビニルジメチルシラン）ポリマーの分
子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．０５〜１．５０と挟分散
である。尚、重量平均分子量Ｍｗは、使用するモノマー
化合物の重量と反応開始剤のモル数（分子数）から容易
に算出することができる。
チルフェニルカルビニルジメチルシラン）ポリマーの分
子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．０５〜１．５０と挟分散
である。尚、重量平均分子量Ｍｗは、使用するモノマー
化合物の重量と反応開始剤のモル数（分子数）から容易
に算出することができる。
【０００９】又、数平均分子量Ｍｎは膜浸透圧計を用い
て測定することができる。更に、分子構造は、赤外線吸
収スペクトル（ＩＲ) 及び 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルによ
って容易に確認することができ、分子量分布の評価はゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）によっ
て行うことができる。
て測定することができる。更に、分子構造は、赤外線吸
収スペクトル（ＩＲ) 及び 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルによ
って容易に確認することができ、分子量分布の評価はゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）によっ
て行うことができる。
【００１０】次に、本発明のポリマーの製造方法につい
て詳述する。本発明のポリマーは、下記構造式で表され
るモノマーであるｐ−ビニルフェノキシジメチルフェニ
ルカルビニルジメチルシランをリビングアニオン開始剤
を用いて重合することによって得られる。従って得られ
る本発明のポリマーは通常リビングポリマーである。
て詳述する。本発明のポリマーは、下記構造式で表され
るモノマーであるｐ−ビニルフェノキシジメチルフェニ
ルカルビニルジメチルシランをリビングアニオン開始剤
を用いて重合することによって得られる。従って得られ
る本発明のポリマーは通常リビングポリマーである。
【化４】 上記モノマーの製造方法及びその精製方法については公
知の方法を用いれば良い。
知の方法を用いれば良い。
【００１１】本発明で使用するリビングアニオン開始剤
は公知のものの中から適宜選択することができるが、特
に有機金属化合物を使用することが好ましい。
は公知のものの中から適宜選択することができるが、特
に有機金属化合物を使用することが好ましい。
【００１２】リビングアニオン開始剤として用いられる
有機金属化合物としては、例えばｎ−ブチルリチウム、
ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、
ナトリウムナフタレン、ナフタレンカリウム、アントラ
センナトリウム、α−メチルスチレンテトラマージナト
リウム、クミルカリウム、クミルセシウム等の有機アル
カリ金属等が挙げられる。
有機金属化合物としては、例えばｎ−ブチルリチウム、
ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、
ナトリウムナフタレン、ナフタレンカリウム、アントラ
センナトリウム、α−メチルスチレンテトラマージナト
リウム、クミルカリウム、クミルセシウム等の有機アル
カリ金属等が挙げられる。
【００１３】本発明における重合は一般に有機溶媒中で
行われる。用いられる有機溶媒は芳香族炭化水素、環状
エーテル、脂肪族炭化水素等の溶媒であり、これらの具
体例としては、例えばベンゼン、トルエン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピラン、ジメトキ
シエタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げられ
る。これらの有機溶媒は単独で使用しても混合して使用
しても良いが、特にテトラヒドロフランを使用すること
が好ましい。
行われる。用いられる有機溶媒は芳香族炭化水素、環状
エーテル、脂肪族炭化水素等の溶媒であり、これらの具
体例としては、例えばベンゼン、トルエン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、テトラヒドロピラン、ジメトキ
シエタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げられ
る。これらの有機溶媒は単独で使用しても混合して使用
しても良いが、特にテトラヒドロフランを使用すること
が好ましい。
【００１４】重合に際するモノマーの濃度は１〜３０重
量％が適切であり、反応は高真空下又はアルゴン、窒素
等の不活性ガス雰囲気下で攪拌して行う。
量％が適切であり、反応は高真空下又はアルゴン、窒素
等の不活性ガス雰囲気下で攪拌して行う。
【００１５】反応温度は−７８℃から使用した有機溶媒
の沸点まで、任意に選択することができるが、特にテト
ラヒドロフラン溶媒を使用した場合には−７８℃〜０
℃、ベンゼン溶媒を使用した場合には室温で反応させる
ことが好ましい。
の沸点まで、任意に選択することができるが、特にテト
ラヒドロフラン溶媒を使用した場合には−７８℃〜０
℃、ベンゼン溶媒を使用した場合には室温で反応させる
ことが好ましい。
【００１６】上記の如き条件で約１０分〜５時間反応を
行うことによりビニル基のみが選択的に反応して重合す
る。次いで、例えばメタノール、水、メチルブロマイド
等の重合反応停止剤を反応系に添加して該反応を停止さ
せることにより、下記の繰り返し単位を有する、ポリ
（ｐ−ビニルフェノキシジメチルフェニルカルビニルジ
メチルシラン）リビングポリマーを得ることができる。
行うことによりビニル基のみが選択的に反応して重合す
る。次いで、例えばメタノール、水、メチルブロマイド
等の重合反応停止剤を反応系に添加して該反応を停止さ
せることにより、下記の繰り返し単位を有する、ポリ
（ｐ−ビニルフェノキシジメチルフェニルカルビニルジ
メチルシラン）リビングポリマーを得ることができる。
【化５】
【００１７】更に、得られた反応混合物を適当な溶剤、
例えばメタノールを用いて沈澱せしめ、洗浄し乾燥する
ことにより本発明のポリ（ｐ−ビニルフェノキシジメチ
ルフェニルカルビニルジメチルシラン）を精製、単離す
ることもできる。
例えばメタノールを用いて沈澱せしめ、洗浄し乾燥する
ことにより本発明のポリ（ｐ−ビニルフェノキシジメチ
ルフェニルカルビニルジメチルシラン）を精製、単離す
ることもできる。
【００１８】本発明の重合反応はモノマーが１００％反
応するので生成するポリマーの収量は略１００％であ
る。従って、モノマーの使用量と反応開始剤のモル数を
調整することにより、得られるポリマーの分子量を適宜
調整することができる。
応するので生成するポリマーの収量は略１００％であ
る。従って、モノマーの使用量と反応開始剤のモル数を
調整することにより、得られるポリマーの分子量を適宜
調整することができる。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、分子量分布の狭いポリ
マーを、適宜設計した分子量で得ることができる上、得
られたポリマーはスチレン誘導体ポリマーであるので、
高解像度のレジスト用ポリマーとして極めて有用であ
る。
マーを、適宜設計した分子量で得ることができる上、得
られたポリマーはスチレン誘導体ポリマーであるので、
高解像度のレジスト用ポリマーとして極めて有用であ
る。
【００２０】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例１、 反応器にｐ−ビニルフェノールに対して等モルのＣ6 Ｈ
5 (ＣＨ3 ) 2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＳｉＣｌを入れイミダゾ
ールの存在下、ジメチルホルムアミド溶媒中、室温下で
６時間反応させた。生成物を減圧蒸留してｐ−ビニルフ
ェノキシジメチルフェニルカルビニルジメチルシランを
７０％の収率で得た。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例１、 反応器にｐ−ビニルフェノールに対して等モルのＣ6 Ｈ
5 (ＣＨ3 ) 2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＳｉＣｌを入れイミダゾ
ールの存在下、ジメチルホルムアミド溶媒中、室温下で
６時間反応させた。生成物を減圧蒸留してｐ−ビニルフ
ェノキシジメチルフェニルカルビニルジメチルシランを
７０％の収率で得た。
【００２１】このｐ−ビニルフェノキシジメチルフェニ
ルカルビニルジメチルシランは１３０℃／０．１mmＨｇ
の沸点を有していた。
ルカルビニルジメチルシランは１３０℃／０．１mmＨｇ
の沸点を有していた。
【００２２】このモノマーから水分等の不純物を取り除
くためにＣａＨ2 、ベンゾフェノンナトリウム等の精製
剤を用いて精製し蒸留を行った。次いで、１リットルの
フラスコに溶媒としてテトラヒドロフラン５５０ml及び
開始剤としてｎ−ブチルリチウム２．５×１０-4モルを
仕込んだ後、この混合溶液に−７８℃で５０mlのテトラ
ヒドロフランで希釈したｐ−ビニルフェノキシジメチル
フェニルカルビニルジメチルシランを２５ｇ添加して１
時間重合したところ、この溶液は赤色を呈した。
くためにＣａＨ2 、ベンゾフェノンナトリウム等の精製
剤を用いて精製し蒸留を行った。次いで、１リットルの
フラスコに溶媒としてテトラヒドロフラン５５０ml及び
開始剤としてｎ−ブチルリチウム２．５×１０-4モルを
仕込んだ後、この混合溶液に−７８℃で５０mlのテトラ
ヒドロフランで希釈したｐ−ビニルフェノキシジメチル
フェニルカルビニルジメチルシランを２５ｇ添加して１
時間重合したところ、この溶液は赤色を呈した。
【００２３】反応溶液にメタノールを添加して終了させ
た後反応混合物をメタノール中に注ぎ、得られた重合体
を沈澱させて、分離し、乾燥して２４．５ｇの白色重合
体を得た。得られた重合体の 1Ｈ−ＮＭＲを測定したと
ころ下記の様であり、またＧＰＣ溶出曲線は図１に示す
通りであった。
た後反応混合物をメタノール中に注ぎ、得られた重合体
を沈澱させて、分離し、乾燥して２４．５ｇの白色重合
体を得た。得られた重合体の 1Ｈ−ＮＭＲを測定したと
ころ下記の様であり、またＧＰＣ溶出曲線は図１に示す
通りであった。
【００２４】 1Ｈ ＭＮＲ： ０．０ｐｐｍ： 基準（Ｓ，６Ｈ，Ｏ−Ｓｉ−ＣＨ3 ） １〜２ｐｐｍ： （ブロード，６Ｈ，Ｓｉ−Ｃ−ＣＨ
3 ） １〜２ｐｐｍ： （ブロード，３Ｈ，ＣＨ2 −ＣＨ） ６〜７ｐｐｍ： （ブロード，５Ｈ，Ｓｉ−Ｃ−Ｃ6
Ｈ5 ） ６〜７ｐｐｍ： （ブロード，４Ｈ，Ｃ6 Ｈ5 ）
3 ） １〜２ｐｐｍ： （ブロード，３Ｈ，ＣＨ2 −ＣＨ） ６〜７ｐｐｍ： （ブロード，５Ｈ，Ｓｉ−Ｃ−Ｃ6
Ｈ5 ） ６〜７ｐｐｍ： （ブロード，４Ｈ，Ｃ6 Ｈ5 ）
【００２５】ＩＲと 1Ｈ−ＮＭＲから、エーテルに結合
しているジメチルフェニルカルビニルジメチルシリル基
に活性末端が反応せずに、スチレン部のビニル基のみが
反応していることが確認された。又、膜浸透圧法による
数平均分子量は１１×１０4 ｇ／モルであった。更に、
ＧＰＣ溶出曲線から、非常に単分散性の高い（即ち挟分
散の）重合体であることが確認された。
しているジメチルフェニルカルビニルジメチルシリル基
に活性末端が反応せずに、スチレン部のビニル基のみが
反応していることが確認された。又、膜浸透圧法による
数平均分子量は１１×１０4 ｇ／モルであった。更に、
ＧＰＣ溶出曲線から、非常に単分散性の高い（即ち挟分
散の）重合体であることが確認された。
【００２６】実施例２ ２リットルのフラスコに、溶媒としてテトラヒドロフラ
ン１リットルと開始剤としてナフタレンカリウム１×１
０-3モルを仕込んだ。次いでこの溶液に、実施例１と同
様に精製し−７８℃のテトラヒドロフラン１００mlで希
釈したｐ−ビニルフェノキシジメチルフェニルカルビニ
ルジメチルシランを３５ｇ添加して３時間重合したとこ
ろ、溶液は赤色を呈した。
ン１リットルと開始剤としてナフタレンカリウム１×１
０-3モルを仕込んだ。次いでこの溶液に、実施例１と同
様に精製し−７８℃のテトラヒドロフラン１００mlで希
釈したｐ−ビニルフェノキシジメチルフェニルカルビニ
ルジメチルシランを３５ｇ添加して３時間重合したとこ
ろ、溶液は赤色を呈した。
【００２７】重合反応は、反応溶液にメタノールを添加
して終了させた。次に反応混合物をメタノール中に注
ぎ、得られた重合体を沈澱させた後分離し、乾燥して２
４．５ｇの白色重合体を得た。
して終了させた。次に反応混合物をメタノール中に注
ぎ、得られた重合体を沈澱させた後分離し、乾燥して２
４．５ｇの白色重合体を得た。
【００２８】得られた重合体のＩＲスペクトル及び 1Ｈ
−ＮＭＲを測定したところ実施例１と同様な特性吸収が
示された。又、ＧＰＣ溶出曲線は図２に示す通りであっ
た。
−ＮＭＲを測定したところ実施例１と同様な特性吸収が
示された。又、ＧＰＣ溶出曲線は図２に示す通りであっ
た。
【図１】実施例１で得られたリビングポリマーのＧＰＣ
溶出曲線を表す。
溶出曲線を表す。
【図２】実施例２で得られたリビングポリマーのＧＰＣ
溶出曲線を表す。
溶出曲線を表す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 八木橋 不二夫 神奈川県川崎市高津区坂戸100−１ か ながわサイエンスパーク アールアンド デービル エー12エフ (72)発明者 高見沢 稔 神奈川県川崎市高津区坂戸100−１ か ながわサイエンスパーク アールアンド デービル エー12エフ
Claims (2)
- 【請求項１】 下記構造式 【化１】 で表される繰り返し単位を有する、分子量分布（Ｍｗ／
Ｍｎ）が１．０５〜１．５のポリ（ｐ−ビニルフェノキ
シジメチルフェニルカルビニルジメチルシラン）。 - 【請求項２】 下記構造式 【化２】 で表されるモノマーを、リビングアニオン開始剤を用い
てアニオン重合することを特徴とする、分子量分布（Ｍ
ｗ／Ｍｎ）が１．０５〜１．５のポリ（ｐ−ビニルフェ
ノキシジメチルフェニルカルビニルジメチルシラン）の
製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3013899A JP2511735B2 (ja) | 1991-01-11 | 1991-01-11 | ポリ（ｐ−ビニルフェノキシジメチルフェニルカルビニルジメチルシラン）及びその製造方法 |
| DE69215545T DE69215545T2 (de) | 1991-01-11 | 1992-01-10 | P-Vinylphenoxydimethylphenyl-Carbyldimethylsilan Homopolymer und Verfahren zu seiner Herstellung |
| EP92300221A EP0494791B1 (en) | 1991-01-11 | 1992-01-10 | P-vinylphenoxydimethylphenyl-carbyldimethylsilane homopolymer and method of manufacturing the same |
| US07/819,239 US5252691A (en) | 1991-01-11 | 1992-01-13 | P-vinylphenoxydimethylphenylcarbyldimethylsilane homopolymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3013899A JP2511735B2 (ja) | 1991-01-11 | 1991-01-11 | ポリ（ｐ−ビニルフェノキシジメチルフェニルカルビニルジメチルシラン）及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04323211A JPH04323211A (ja) | 1992-11-12 |
| JP2511735B2 true JP2511735B2 (ja) | 1996-07-03 |
Family
ID=11846017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3013899A Expired - Lifetime JP2511735B2 (ja) | 1991-01-11 | 1991-01-11 | ポリ（ｐ−ビニルフェノキシジメチルフェニルカルビニルジメチルシラン）及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5252691A (ja) |
| EP (1) | EP0494791B1 (ja) |
| JP (1) | JP2511735B2 (ja) |
| DE (1) | DE69215545T2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7143819B2 (ja) * | 2019-06-05 | 2022-09-29 | 信越化学工業株式会社 | 嵩高い置換基を有するオルガノシラン化合物およびその製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE553340A (ja) * | 1956-03-17 | |||
| FR2570844B1 (fr) * | 1984-09-21 | 1986-11-14 | Commissariat Energie Atomique | Film photosensible a base de polymere silicie et son utilisation comme resine de masquage dans un procede de lithographie |
-
1991
- 1991-01-11 JP JP3013899A patent/JP2511735B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-01-10 DE DE69215545T patent/DE69215545T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-01-10 EP EP92300221A patent/EP0494791B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-13 US US07/819,239 patent/US5252691A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69215545D1 (de) | 1997-01-16 |
| US5252691A (en) | 1993-10-12 |
| JPH04323211A (ja) | 1992-11-12 |
| EP0494791A1 (en) | 1992-07-15 |
| DE69215545T2 (de) | 1997-06-19 |
| EP0494791B1 (en) | 1996-12-04 |
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