JP2816043B2 - ４−（メトキシメトキシ）スチレン - Google Patents
４−（メトキシメトキシ）スチレンInfo
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- JP2816043B2 JP2816043B2 JP4038671A JP3867192A JP2816043B2 JP 2816043 B2 JP2816043 B2 JP 2816043B2 JP 4038671 A JP4038671 A JP 4038671A JP 3867192 A JP3867192 A JP 3867192A JP 2816043 B2 JP2816043 B2 JP 2816043B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な４─（メトキシ
メトキシ）スチレンに関し、特にＬＳＩ用のレジスト材
料等として好適に用いられる狭分散性ポリヒドロキシス
チレン誘導体の製造に適した４─（メトキシメトキシ）
スチレンに関する。
メトキシ）スチレンに関し、特にＬＳＩ用のレジスト材
料等として好適に用いられる狭分散性ポリヒドロキシス
チレン誘導体の製造に適した４─（メトキシメトキシ）
スチレンに関する。
【０００２】
【従来技術】従来から、高解像度のリソグラフィー用と
して、或いはＬＳＩ用として使用するレジスト材料用ベ
ースポリマーとして機能性高分子が多用されており、特
に近年のＬＳＩにおける高密度化の進展に伴い、レジス
ト材料について益々高解像度及び高現像性が要求される
ようになっている。係る要求に答えるために、従来、ノ
ボラック樹脂が使用されているが、最近においては、こ
れに代わるものとして化学増幅タイプのレジスト材料が
種々検討されている。
して、或いはＬＳＩ用として使用するレジスト材料用ベ
ースポリマーとして機能性高分子が多用されており、特
に近年のＬＳＩにおける高密度化の進展に伴い、レジス
ト材料について益々高解像度及び高現像性が要求される
ようになっている。係る要求に答えるために、従来、ノ
ボラック樹脂が使用されているが、最近においては、こ
れに代わるものとして化学増幅タイプのレジスト材料が
種々検討されている。
【０００３】上記化学増幅タイプのレジスト材料におい
ては、特に作業性の観点から酸によって容易に脱離する
官能基を有すると共にその官能基の脱離前後で溶解性の
異なるものが賞用されている。係るレジスト材料として
は、耐プラズマ性に優れているポリスチレン誘導体が特
に好適なものとして知られている。
ては、特に作業性の観点から酸によって容易に脱離する
官能基を有すると共にその官能基の脱離前後で溶解性の
異なるものが賞用されている。係るレジスト材料として
は、耐プラズマ性に優れているポリスチレン誘導体が特
に好適なものとして知られている。
【０００４】これらのポリマーをレジスト用ベースポリ
マーとして使用する場合には、その分子量や分子量分布
がレジストの現像特性及び解像度に大きな影響を与え
る。しかしながら、これらのポリマーは通常のラジカル
重合法や縮重合法により得られる多分散ポリマーであっ
て、はじめから分子量や分子量分布を制御するというこ
とが配慮されていないので、レジストの解像度及び現像
性を高めるために、分別という手法を用いて分子量の制
御を行っている。
マーとして使用する場合には、その分子量や分子量分布
がレジストの現像特性及び解像度に大きな影響を与え
る。しかしながら、これらのポリマーは通常のラジカル
重合法や縮重合法により得られる多分散ポリマーであっ
て、はじめから分子量や分子量分布を制御するというこ
とが配慮されていないので、レジストの解像度及び現像
性を高めるために、分別という手法を用いて分子量の制
御を行っている。
【０００５】しかしながら、分別という手法は操作が複
雑であるのみならず時間がかかるという欠点がある上、
厳しくなる要求性能に対して十分に追随することが困難
であるので、問題解決の本質的手段にはなり得ない。そ
こで、近年製造当初から狭分散性を有するポリヒドロキ
シスチレン（誘導体）が注目されている（特開昭５９−
１９９７０５号及び高分子学会予稿集、３１巻、１１４
９頁）。
雑であるのみならず時間がかかるという欠点がある上、
厳しくなる要求性能に対して十分に追随することが困難
であるので、問題解決の本質的手段にはなり得ない。そ
こで、近年製造当初から狭分散性を有するポリヒドロキ
シスチレン（誘導体）が注目されている（特開昭５９−
１９９７０５号及び高分子学会予稿集、３１巻、１１４
９頁）。
【０００６】また、狭分散性ポリヒドロキシスチレン
（誘導体）の製造用原料として、４−ヒドロキシスチレ
ンが知られているが、それを用いて狭分散性ポリヒドロ
キシスチレン（誘導体）を製造する場合には、４−ヒド
ロキシスチレン中の水酸基をｔｅｒｔ−ブチルジメチル
シリル基やｔｅｒｔ−ブチル基で保護し、リビングアニ
オン重合させた後、これらの保護基を除去しなければな
らない。しかしながら、上記保護基を有する化合物は高
価であるばかりでなく、沸点が高いので生成物を蒸留精
製する際にロスが多く、ポリヒドロキシスチレン（誘導
体）の製造コストを上昇させるという欠点があった。
（誘導体）の製造用原料として、４−ヒドロキシスチレ
ンが知られているが、それを用いて狭分散性ポリヒドロ
キシスチレン（誘導体）を製造する場合には、４−ヒド
ロキシスチレン中の水酸基をｔｅｒｔ−ブチルジメチル
シリル基やｔｅｒｔ−ブチル基で保護し、リビングアニ
オン重合させた後、これらの保護基を除去しなければな
らない。しかしながら、上記保護基を有する化合物は高
価であるばかりでなく、沸点が高いので生成物を蒸留精
製する際にロスが多く、ポリヒドロキシスチレン（誘導
体）の製造コストを上昇させるという欠点があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者等は
上記の欠点を解決すべく鋭意研究した結果、狭分散性ポ
リヒドロキシスチレン誘導体の製造に有用な新規な物質
として、４─（メトキシメトキシ）スチレンを見出し本
発明に到達した。従って、本発明の目的は、新規な４─
（メトキシメトキシ）スチレンを提供することにある。
上記の欠点を解決すべく鋭意研究した結果、狭分散性ポ
リヒドロキシスチレン誘導体の製造に有用な新規な物質
として、４─（メトキシメトキシ）スチレンを見出し本
発明に到達した。従って、本発明の目的は、新規な４─
（メトキシメトキシ）スチレンを提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
下記化２で表される４─（メトキシメトキシ）スチレン
によって達成された。
下記化２で表される４─（メトキシメトキシ）スチレン
によって達成された。
【化２】
【０００９】本発明の４─（メトキシメトキシ）スチレ
ンは４─ハロフェノールの水酸基をナトリムメチラート
等でナトリウム塩とした後クロロメチルメチルエーテル
と反応させ、得られる４─（メトキシメトキシ）ハロベ
ンゼンをテトラヒドロフラン溶媒中でマグネシウムと反
応させてグリニャール試薬とし、次いで該グリニャール
試薬をハロゲン化ビニルとカップリング反応させること
によって得ることができる。
ンは４─ハロフェノールの水酸基をナトリムメチラート
等でナトリウム塩とした後クロロメチルメチルエーテル
と反応させ、得られる４─（メトキシメトキシ）ハロベ
ンゼンをテトラヒドロフラン溶媒中でマグネシウムと反
応させてグリニャール試薬とし、次いで該グリニャール
試薬をハロゲン化ビニルとカップリング反応させること
によって得ることができる。
【００１０】上記の反応機構は下記化３によって表され
る。
る。
【化３】 尚、得られる物質の分子構造は1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル
や赤外線吸収スペクトル等によって容易に確認すること
ができる。
や赤外線吸収スペクトル等によって容易に確認すること
ができる。
【００１１】本発明の４─（メトキシメトキシ）スチレ
ンを単独で、又は必要に応じて他のモノマーと共にアニ
オンリビング重合させた後メトキシメチル基を脱離させ
ることにより、超ＬＳＩ製造用のレジスト材料や高解像
度のリソグラフィー用の材料又は分離膜用の材料として
広範囲に有用性を有する、フェノール残基を有する狭分
散性ポリヒドロキシスチレン（誘導体）を得ることがで
きる。
ンを単独で、又は必要に応じて他のモノマーと共にアニ
オンリビング重合させた後メトキシメチル基を脱離させ
ることにより、超ＬＳＩ製造用のレジスト材料や高解像
度のリソグラフィー用の材料又は分離膜用の材料として
広範囲に有用性を有する、フェノール残基を有する狭分
散性ポリヒドロキシスチレン（誘導体）を得ることがで
きる。
【００１２】尚、狭分散性とは、分子量分布が狭分散
（Ｍw ／Ｍn ＝１．０３〜１．５０）であることを意味
する。但し、Ｍw は高分子の重量平均分子量であり、Ｍ
n は数平均分子量である。ここで重量平均分子量は光散
乱法により、又、数平均分子量は膜浸透圧計を用いて測
定することができる。
（Ｍw ／Ｍn ＝１．０３〜１．５０）であることを意味
する。但し、Ｍw は高分子の重量平均分子量であり、Ｍ
n は数平均分子量である。ここで重量平均分子量は光散
乱法により、又、数平均分子量は膜浸透圧計を用いて測
定することができる。
【００１３】上記分子量分布の評価はゲルパーミェーシ
ョンクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって行うことが
できる。更に、本発明の４─（メトキシメトキシ）スチ
レンはスチレンと同様の重合性を有するので、例えば、
ブタジエンやα−メチルスチレン等の重合性モノマーと
共重合させることにより、機能性高分子として有用な、
内部にポリエーテル基を有する種々の高分子を得ること
ができる。
ョンクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって行うことが
できる。更に、本発明の４─（メトキシメトキシ）スチ
レンはスチレンと同様の重合性を有するので、例えば、
ブタジエンやα−メチルスチレン等の重合性モノマーと
共重合させることにより、機能性高分子として有用な、
内部にポリエーテル基を有する種々の高分子を得ること
ができる。
【００１４】
【発明の効果】本発明の４─（メトキシメトキシ）スチ
レンは、そのままで通常のスチレンと同様に反応させる
ことができるので、スチレンのハードセグメント部分と
エーテル基のソフトセグメント部分を有する機能性高分
子合成原料として、或いは狭分散性のポリヒドロキシス
チレン（誘導体）の原料として特に好適である。
レンは、そのままで通常のスチレンと同様に反応させる
ことができるので、スチレンのハードセグメント部分と
エーテル基のソフトセグメント部分を有する機能性高分
子合成原料として、或いは狭分散性のポリヒドロキシス
チレン（誘導体）の原料として特に好適である。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例に従って更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００１６】実施例１．還流器付きの２リットルのフラ
スコに、４ークロロフェノール１．５モル（１９３ｇ）
及びトルエン１リットルを仕込み、攪拌しながら、ナト
リウムメトキシド１．７３モル（９３．２ｇ）を７００
ｍｌのトルエンに添加・攪拌して得られた縣濁液を滴下
し、生成するメタノールを留去しながら２時間加熱還流
して反応液を得た。得られた溶液を氷水で冷却した後、
クロロメチルメチルエーテル１．５モル（１２１ｇ）を
１０℃以下の条件で滴下し、２時間攪拌した後、更に室
温条件で１０時間攪拌して反応混合物を得た。
スコに、４ークロロフェノール１．５モル（１９３ｇ）
及びトルエン１リットルを仕込み、攪拌しながら、ナト
リウムメトキシド１．７３モル（９３．２ｇ）を７００
ｍｌのトルエンに添加・攪拌して得られた縣濁液を滴下
し、生成するメタノールを留去しながら２時間加熱還流
して反応液を得た。得られた溶液を氷水で冷却した後、
クロロメチルメチルエーテル１．５モル（１２１ｇ）を
１０℃以下の条件で滴下し、２時間攪拌した後、更に室
温条件で１０時間攪拌して反応混合物を得た。
【００１７】得られた反応混合物を水酸化ナトリウム１
０重量％水溶液中に投入し、分離したトルエン相を分取
し、順次水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムを用いて水分を除去し、減圧下で濃縮した。該
濃縮物を更に減圧下で蒸留し、液状の物質１９５ｇ（収
率７５．３％）を得た。得られた物質の沸点は１２０〜
１２５℃／１８トルであり、又赤外線吸収スペクトル及
びＧＣ−ＭＳの分析結果は下記表１の通りであった。こ
れらの結果から、得られた物質が４─（メトキシメトキ
シ）クロロベンゼンであることが確認された。
０重量％水溶液中に投入し、分離したトルエン相を分取
し、順次水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムを用いて水分を除去し、減圧下で濃縮した。該
濃縮物を更に減圧下で蒸留し、液状の物質１９５ｇ（収
率７５．３％）を得た。得られた物質の沸点は１２０〜
１２５℃／１８トルであり、又赤外線吸収スペクトル及
びＧＣ−ＭＳの分析結果は下記表１の通りであった。こ
れらの結果から、得られた物質が４─（メトキシメトキ
シ）クロロベンゼンであることが確認された。
【００１８】
【表１】
【００１９】得られた４─（メトキシメトキシ）クロロ
ベンゼン１．００モル（１７３ｇ）を、テトラヒドロフ
ラン溶媒中でマグネシウム１グラム原子（２４．３ｇ）
と反応させて、グリニャール試薬を調製した。得られた
グリニャール試薬を、氷冷した臭化ビニル１．２モル
（１２８ｇ）及び〔１，３─ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）プロパン〕ニッケル（II) クロリド（Ｎｉ（Ｐｈ2
ＰＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＰＰｈ2 ）Ｃｌ2 ：但し、Ｐｈは
フェニル基である）１．０ｇをテトラヒドロフラン５０
０ｍｌに混合した液中に、２時間掛けて滴下した。
ベンゼン１．００モル（１７３ｇ）を、テトラヒドロフ
ラン溶媒中でマグネシウム１グラム原子（２４．３ｇ）
と反応させて、グリニャール試薬を調製した。得られた
グリニャール試薬を、氷冷した臭化ビニル１．２モル
（１２８ｇ）及び〔１，３─ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）プロパン〕ニッケル（II) クロリド（Ｎｉ（Ｐｈ2
ＰＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＰＰｈ2 ）Ｃｌ2 ：但し、Ｐｈは
フェニル基である）１．０ｇをテトラヒドロフラン５０
０ｍｌに混合した液中に、２時間掛けて滴下した。
【００２０】得られた反応液を、氷冷下で２時間、更に
室温条件下で３時間攪拌しながら反応させ後、該反応液
を飽和塩化アンモニウム水溶液中に投入し、次いでエー
テルを加えて生成物を抽出した。抽出したエーテル相を
分取し、順次水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸
マグネシウムを用いて該エーテル中の水分を除去し、減
圧下で濃縮した。濃縮物を更に減圧蒸留して、沸点９３
〜９４℃／４トルの物質１２８ｇを収率７８．０％で得
た。
室温条件下で３時間攪拌しながら反応させ後、該反応液
を飽和塩化アンモニウム水溶液中に投入し、次いでエー
テルを加えて生成物を抽出した。抽出したエーテル相を
分取し、順次水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸
マグネシウムを用いて該エーテル中の水分を除去し、減
圧下で濃縮した。濃縮物を更に減圧蒸留して、沸点９３
〜９４℃／４トルの物質１２８ｇを収率７８．０％で得
た。
【００２１】得られた物質の赤外線吸収スペクトル、Ｇ
Ｃ−ＭＳ、1 Ｈ−ＮＭＲ及び13Ｃ−ＮＭＲの分析結果は
表２に示した通りである。これらの結果より、本物質が
４─（メトキシメトキシ）スチレンであることが確認さ
れた。
Ｃ−ＭＳ、1 Ｈ−ＮＭＲ及び13Ｃ−ＮＭＲの分析結果は
表２に示した通りである。これらの結果より、本物質が
４─（メトキシメトキシ）スチレンであることが確認さ
れた。
【００２２】
【表２】
【００２３】参考例１．１リットルのフラスコに溶媒と
してテトラヒドロフラン７００ｍｌ、及び重合開始剤と
してｎ─ブチルリチウム２×１０-3モルを仕込み、実施
例１で得られた４─（メトキシメトキシ）スチレン３０
ｇを添加し、重合反応を行わせて反応生成物約２９．５
ｇを得た。得られた生成物２９．５ｇを３リットルのア
セトンに溶解させ、６０℃の条件で攪拌しながら塩酸１
７重量％の水溶液７０ｍｌを１時間かけて滴下した後、
更に６時間攪拌し、メトキシメチル基の脱離反応を行わ
せた。得られた反応液のアセトンを留去し、残渣を洗浄
・乾燥して約２０ｇの４─ヒドロキシスチレンポリマー
を得た。
してテトラヒドロフラン７００ｍｌ、及び重合開始剤と
してｎ─ブチルリチウム２×１０-3モルを仕込み、実施
例１で得られた４─（メトキシメトキシ）スチレン３０
ｇを添加し、重合反応を行わせて反応生成物約２９．５
ｇを得た。得られた生成物２９．５ｇを３リットルのア
セトンに溶解させ、６０℃の条件で攪拌しながら塩酸１
７重量％の水溶液７０ｍｌを１時間かけて滴下した後、
更に６時間攪拌し、メトキシメチル基の脱離反応を行わ
せた。得られた反応液のアセトンを留去し、残渣を洗浄
・乾燥して約２０ｇの４─ヒドロキシスチレンポリマー
を得た。
【００２４】得られた４─ヒドロキシスチレンポリマー
の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）を
膜浸透圧計及び光散乱法によって測定したところ、Ｍｎ
は１．３×１０4 ｇ／モル、Ｍｗは１．４９５×１０4
ｇ／モル、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．１５であり、該
ポリマーが極めて狭分散なものであることが確認され
た。また、ＧＰＣ溶出曲線からも非常に分子量分布の狭
い、単分散のポリマーであることが確認された。
の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）を
膜浸透圧計及び光散乱法によって測定したところ、Ｍｎ
は１．３×１０4 ｇ／モル、Ｍｗは１．４９５×１０4
ｇ／モル、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．１５であり、該
ポリマーが極めて狭分散なものであることが確認され
た。また、ＧＰＣ溶出曲線からも非常に分子量分布の狭
い、単分散のポリマーであることが確認された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石原 俊信 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社 合成技術 研究所内 (72)発明者 金生 剛 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社 合成技術 研究所内 (72)発明者 渡辺 修 神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１ 号 信越化学工業株式会社 コーポレー トリサーチセンター内 (56)参考文献 特開 平５−249682（ＪＰ，Ａ) 米国特許4713458（ＵＳ，Ａ) 米国特許4695647（ＵＳ，Ａ) Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，Ｖｏｌ. 34，Ｎｏ．23 （1978） Ｐ．3451− Ｐ．3457 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 43/215 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記化１式で表される４−（メトキシメト
キシ）スチレン 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4038671A JP2816043B2 (ja) | 1992-01-28 | 1992-01-28 | ４−（メトキシメトキシ）スチレン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4038671A JP2816043B2 (ja) | 1992-01-28 | 1992-01-28 | ４−（メトキシメトキシ）スチレン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05201912A JPH05201912A (ja) | 1993-08-10 |
| JP2816043B2 true JP2816043B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=12531737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4038671A Expired - Lifetime JP2816043B2 (ja) | 1992-01-28 | 1992-01-28 | ４−（メトキシメトキシ）スチレン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2816043B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3585277B2 (ja) * | 1994-12-05 | 2004-11-04 | 本州化学工業株式会社 | スチレン誘導体の製造方法 |
-
1992
- 1992-01-28 JP JP4038671A patent/JP2816043B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，Ｖｏｌ．３４，Ｎｏ．２３ （１９７８） Ｐ．３４５１−Ｐ．３４５７ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05201912A (ja) | 1993-08-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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