DE870104C - Verfahren zur Herstellung von Organochlorsilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OrganochlorsilanenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Organochlorsilanen.
Die gegenwärtig am weitesten verbreiteten und gebräuchlichsten Chlorsilane sind Methyltrichlorsilan
und Methyldichlorsilan. Es sind bereits verschiedene Herstellungsverfahren für diese Verbindungen
bekannt. Die beiden üblichsten Methoden bestehen darin, daß man Methylchlorid und Silicium
oder ein Methyl-Grignard-Reagens mit Siliciumtetrachlorid in Reaktion bringt. Beide Herstellungsarten
weisen jedoch bestimmte Nachteile auf, da während des Reaktionsverlauf es Verluste auftreten.
Vinylsiliciumchloride und Allylsiliciumchloride konnten bisher nur schwer hergestellt werden. Sowohl
die Grignard-Reaktion als auch die Reaktion von Vinylchlorid mit Silicium liefern keine befriedigenden
Ausbeuten an den gewünschten Produkten.
Gegenstand der Erfindung ist ein wirtschaftlich günstiges Verfahren zur Herstellung von Methylchlorsilanen,
Vinylchlorsilanen und Allylchlorsilanen, bei dem verhältnismäßig billige Ausgangsprodukte
zur Anwendung gelangen können.
Erfindungsgemäß wird ein Chlorsilan der Formel R(CHg)nSiCl3..,,, \vorin R ein Alkylradikal mit
mindestens 2 C-Atomen oder ein Cycloalkylradikal bedeutet und η einen Wert von ο bis 1 hat, durch
Erhitzen auf eine Temperatur von 350 bis 8oo° pyrolytisch gespalten.
Die erfindungsgemäß zur Reaktion gelangenden Chlorsilane sind solche, bei welchen die R-Gruppe
ein Alkyl- oder Cycloalkyl mit mindestens
2 C-Atomen ist. Die Alkylradikale können primäres
oder sekundäres Alkyl sein; die zweckmäßigsten Alkylradikale sind Propyl oder höhere.
Charakteristische Beispiele von Chlorsilanen, die
wirksam sind und in den Rahmen der vorliegenden Erfindung fallen, sind folgende: Propyltrichlorsilan,
Äthyltrichlorsilan, Octadecyltrichlorsilan, Äthylmethyldichlorsilan,
Butylmethyldiehlorsilan, Octadecylmethyldichlorsilan, Amylmethyldichlorsilan,
ίο Isobutyltrichlorsilan, Hexyltrichlorsilan, Cyclohexyltrichlorsilan,
Propylmethyldichlorsilan, Hexylmethyldichlorsilan, sek.-Butylmethyldichlorsilan.
Diese Silane werden durch Erhitzen auf eine Temperatur von mindestens 3500 pyrolytisch gespalten.
Das Verfahren kann sowohl in der Dampfphase als auch in flüssiger Phase durchgeführt werden.
Wird die Reaktion in Dampfphase ausgeführt, so beträgt der zweckmäßigste Temperaturbereich
540 bis 8200, wobei zwischen 600 bis 7000 die ao besten Ausbeuten erzielt werden. Unter diesen Bedingungen
werden die höheren Alkylradikale unter Bildung von Methylradikalen, Wasserstoff und ungesättigten
Kohlenwasserstoffen aufgespalten. Aus . Propyltrichlorsilan z. B. gewinnt man Methyltrias
chlorsilan, während Propylmethyldichlorsilan Dimethyldichlorsilan'
ergibt.
Die Aufspaltung kann auch in Gegenwart eines Katalysators, wie z.B.· einer Mischung von 10%
Aluminiumoxyd und 90% SiO2, durchgeführt werden.
Die Gegenwart eines Katalysators steigert die Reaktionsgeschwindigkeit, wodurch die Ausbeute
an Methylchlorsilan in der Zeiteinheit ebenfalls gesteigert
wird.
Es- wurde gefunden, daß bei Ausführung der Reaktion in der Dampfphase außer Methylchlorsilan
auch Vinyl- und Allylchlorsilane erhalten werden. Diese stellen vorteilhafte Nebenprodukte
dar, so daß das Verfahren eine bequeme Methode
zur wirtschaftlichen Herstellung dieser Verbindungen darstellt. Die Bildung dieser ungesättigten
Stoffe ist auf die Dehydrierung während des Spaltungsprozesses zurückzuführen. Bei Durchführung
der Reaktion in der Dampfphase verbleiben die , Reaktionsprodukte nicht lange in der Reaktionszone,
so daß die Bedingungen einer Hydrierung nicht vorliegen.
Wird die Spaltung in flüssiger Phase durchgeführt, so liegt die vorteilhafteste Reaktionstemperatur
zwischen 350 und 540°, wobei sich in dem System der Druck selbst bildet. Unter diesen Bedingungen
werden Methylchlorsilane erhalten, ungesättigte Chlorsilane fallen so gut* wie keine an.
Vermutlich ist dies darauf zurückzuführen, daß alle gegebenenfalls während des Reaktionsverlaufes gebildeten
ungesättigten Produkte sogleich hydriert werden. Dabei fallen zwar geringe Mengen Äthylchlorsilane
ab, aber keine Vinylverbindungen. Wird in flüssiger Phase gearbeitet, so spielt der auftretende
Druck keine große Rolle. Werden die Ausgangsstoffe den oben angegebec
nen Temperaturen ausgesetzt, so beginnt die Aufspaltung sofort, die Ausbeute an den Produkten
wächst jedoch mit der Reaktionsdaüer. Das Verfahren läßt sich ohne Schwierigkeit kontinuierlich
gestalten, die noch nicht gespaltenen Chlorsilane werden dann erneut dem Spaltungsprozeß unterworfen.
Das erfindungsgemäße Verfahren stellt eine besonders
vorteilhafte Methode zur Herstellung von Methyltrichlorsilan, Dimethyldichlorsilan, Vinylchlorsilan,
Vinylmethyldichlorsilan, Allylmethyldichlorsilan und Allylchlorsilan dar. Besonders
wertvoll ist das Verfahren auf Grund der niedrigen Ausbeuten an unerwünschten Nebenprodukten.
Die folgenden Beispiele sollen der näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung dienen, ohne
in irgendeiner Weise einschränkend zu wirken.
Be'ispiel ι
3195 g Propyltrichlorsilan werden in einen 14,41
fassenden Autoklav gegeben und in diesem auf 4500
erhitzt. Wenn diese Temperatur erreicht ist, beträgt der Druck 64 at. Die Temperatur wird 15H Stunden
auf 4500 gehalten; nach diesem Zeitpunkt beträgt der Druck 91 at. Sodann wird der Autoklav gekühlt,
entleert und der Inhalt destilliert, wobei man als Destillationsprodukt Methyltrichlorsilan erhält.
2940 g Äthyltrichlorsilan werden, wie in dem Beispiel ι beschrieben, auf 4500 erhitzt. Der anfängliche
Druck beträgt 64,4 at, der nach 17 Stunden erhaltene Enddruck 66,5 at. Nach dem Abkühlen,
Entleeren und Destillieren des Produktes wird Methyltrichlorsilan erhalten.
Butylmethyldiehlorsilan wird gespalten. Das zur Anwendung gelangende Butylmethyldichlorsilan
stellt eine Mischung aus primärem und sekundärem
Butylmethyldichlorsilan und Isobutylmethyldichlorsilan dar. 3078 g dieses Gemisches werden in den in
Beispiel 1 beschriebenen Autoklav gefüllt und auf 450° 5 Stunden lang erhitzt. Der Anfangsdruck
beträgt 63 at, der Enddruck 105,7 at·
Das Reaktionsprodukt wird entleert und destilliert, wobei man als Destillat Dimethyldichlorsilan
erhält.
523 g Propylmethyldichlorsilan werden mit einer
Geschwindigkeit von 3,6 ecm pro Minute und einer Temperatur von 66o° durch eine mit Tonscherben
ausgefüllte Quarzröhre geleitet. Die entweichenden Gase werden durch einen Kühler geleitet, wobei
387 g des Reaktionsproduktes anfallen. Dieses Reaktionsprodukt wird destilliert, und man erhält
Dimethyldichlorsilan und Vinylmethyldichlorsilan, ferner noch nicht gespaltenes Propylmethyldichlorsilan.
1240 g eines Gemisches aus n-Butyltrichlorsilan,
sek.-Butyltrichlorsilan und Isobutyltrichlorsilan
werden durch eine mit Tonscherben beschickte Quarzröhre mit einer Geschwindigkeit von 2,9 ecm
pro Minute und bei einer Temperatur von 6500 geleitet. Die entweichenden Gase werden durch einen
Kühler geleitet, wobei 991 g des Reaktionsproduktes anfallen. Nach der Destillation dieses Stoffes
erhält man Methyltrichlorsilan, Vinyltrichlorsilan und Allyltrichloreilan.
546 g Cyclohexyltrichlorsilan werden in einem Autoklav 12 Stunden auf 4500 erhitzt. Der Autoklav
wird gekühlt, und nach der Destillation des Reaktionsproduktes erhält man Methyltrichlorsilan.
Eine Quarzröhre wird mit einem aus SiO2 und
Aluminiumoxyd bestehenden Katalysator, der 90 % SiO2 und 10% Aluminiumoxyd enthält, beschickt.
1281 g n-Hexylmethyldichlorsilan werden durch
diese Röhre mit einer Geschwindigkeit von 3,2 ecm pro Minute und bei einer Temperatur von 570° geleitet.
1032 g des Reaktionsproduktes werden hinter dem Kühler gesammelt. Nach der Destillation
dieses Stoffes erhält man Dimethyldichlorsilan, Vinylmethyldichlorsilan zusammen mit höheren
ungesättigten aliphatischen Methyldichlorsilanen, wie z. B. Allylmethyldichlorsilanen.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Organochlorsilanen der Formel R'(CH3)nSiCl3_n,
worin R' Methyl, Vinyl oder Allyl bedeutet und η einen Wert von ο bis 1 hat, dadurch gekennzeichnet,
da© man ein Chlorsilan oder ein Gemisch von Chlorsilanen der Formel R (C H3)„ Si C13_„, worin R ein Alkylradikal mit
mindestens 2 C-Atomen oder ein Cycloalkylradikal ist und η einen Wert von ο bis 1 hat, auf
eine Temperatur von 350 bis 8oo° erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß· die Erhitzung unter solchem Druck erfolgt, daß die Ausgangsstoffe bei einer
Temperatur von 350 bis 5400 in flüssiger Phase vorliegen.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reaktion in Dampfphase bei einer Temperatur von 540 bis 8oo° durchgeführt
wird.
© 5764 2.
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