DE2532887C2 - Verfahren zur Veresterung von Halogensilanen - Google Patents
Verfahren zur Veresterung von HalogensilanenInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkoxisilanen durch Veresterung von
Chlorsilanen mit Alkoholen.
Die Veresterung von Chlorsilanen läuft allgemein nach folgender Reaktionsgleichung ab:
Rn SiCl4.+* ROH -♦ R1. Si(ORO11CL4-„.+π HCl.
In dieser Gleichung steht R' für einen Alkylrest mit 1 bis 11 C-Atomen, m kann Werte zwischen 0 und 3 und η
Werte zwischen 1 und 4 annehmen. R steht für H oder einen Alkylrest mit 1-11 C-Atomen.
Die praktische Durchführung dieser Reaktion verursacht Schwierigkeiten, weil der dabei in großer Menge
entstehende Chlorwasserstoff sowohl die Alkoxygnippe zu Alkohol und Chlorsilanen als auch (vornehmlich in
Gegenwart von Alkanol) die Hydrogensilanbindung unter Ausscheidung von Wasserstoff und Ausbildung
einer Alkoxysilan- und Chlorsilanbindung spaltet. Weiterhin bildet der Chlorwasserstoff mit den eingesetzten
Alkanolen Chloralkane und intermediär Wasser, das die Chlorsilane und Alkoxysilane seinerseits
hydrolisierend angreift Durch diese Nebenreaktion geht bei Nichteinhaltung bestimmter Verfahrensbedingungen
der angestrebte Silanester meistens vollständig verloren.
Es sind daher schon zahlreiche Versuche unternommen worden, solche Verbindungen möglichst wirtschaftlich
herzustellen. Die ursprünglich den Chargenverfahren anhaftende Schwäche der Kondensatbildung
infolge der genannten Nebenreaktionen des austretenden Chlorwasserstoffes mit den bei der Veresterung
zugeführten Alkoholen läßt sich bei Anwendung moderner Chargenmethoden zwar weitgehend vermeiden.
Der Übertragung in den großtechnischen Bereich sind jedoch Grenzen gezogen, insbesondere wegen der
schwierigen Beherrschung der großen Chlorwasserstoffmengen in Verbindung mit gegebenenfalls leicht
siedenden Ausgangsstoffen und der zur sicheren Reaktionsführung sowohl im Reaktionsraum als auch im
Abgas erforderlichen raschen und hohen Wärmeübergänge.
Es wurden auch schon kontinuierliche Verfahren beschrieben, in denen Chlorsilane, in flüssiger Phase
entweder in einem Reaktor mit Überlauf, dem einfachsten Chargenverfahren entlehnt, oder in mehreren
nacheinander geschalteten Reaktoren nach Art des Gegenstromprinzips verestert werden. Diese Verfahrensweise
bietet jedoch den Nachteil, daß der Chlorwasserstoff zu langsam und unvollständig entfernt
wird. Das führt zu Rückspaltungen bereits vorhandener Estergruppen und Nebenreaktionen zwischen den
Alkoholen und dem Chlorwasserstoff i>nter unerwünschter
Hydrolysatbildung. Ein anderes Verfahren beschreibt die Veresterung von Chlorsilanen mit
Alkoholen in der Gasphase und wendet Temperaturen an, die über den Siedepunkten aller beteiligten Stoffe
(Ausgangs- und Endprodukte) liegen.
Das zuletzt genannte Verfahren ist jedoch von besonderem Nachteil, weil der im System vorhandene
Chlorwasserstoff infolge der erhöhten Temperatur zum besonders schnellen Ablauf der bekannten Nebenreaktionen,
also insbesondere Rückspaltung, Alkohol-Dehydratisierung und Hydrolysatbildung, veranlaßt
wird.
Die Schwäche aller vorstehend beschriebenen kontinuierlichen Veresterungsverfahren ist die zu langsame
und unvollständige Abtrennung des Chlorwasserstoffes aus dem Reaktionsgemisch. Es wurde daher auch schon
versucht, den Chlorwasserstoff durch Oberleiten oder Durchleiten von Inertgasen, gegebenenfalls unter
Zuhilfenahme eines Fallfilmverdampfers auszublasen, wobei ein oberes Temperaturlimit nicht überschritteil
werden darf. Diese Verfahrensweise hat jedoch wiederum den Nachteil, daß das aus Chlorwasserstoff
bestehende Abgasvolumen vergrößert wird; dadurch werden die vom Partialdruck der Produkte bestimmten
Verdampfungsverluste unvertretbar hoch, und eine Wiederverwendung des Chlorwasserstoffs wird praktisch
ausgeschlossen.
Weiterhin sind bei dieser Arbeitsweise starke Kühleinrichtungen erforderlich, um das Austragen von
Produkten durch Inertgasstrom zu mindern; außerdem sind extrem trockene Gase für eine derartige Verfahrensweise
Voraussetzung, da andernfalls verstärkte Siloxanbildung eintritt.
Bekannt ist weiterhin, durch Zugabe von benzolischen oder benzinischen Lösungsmitteln zum Halogensilan
die Austrittsgeschwindigkeit des Halogenwasserstoffs aus dem Reaktionsmedium während des Veresterungsprozesses
zu steigern, um damit die obengenannte Bildung von Siloxanen zu mindern. Trotz dieser
Maßnahmen bleiben bei diesen Verfahrensweisen nicht unbeträchtliche Restaziditäten in dem Reaktionsprodukt
zurück, die durch Zusatz von säurebindenden Mitteln an Salze beseitigt werden müssen. Dies bringt
den Nachteil zusätzlicher Arbeitsgänge wie Filtrationen des Rohesters und Auswaschung der Salze zur
so Reduzierung der Ausbeuteverluste mit sich.
Es wurde nun ein Verfahren zur Veresterung von Chlorsilanen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist,
daß man die Umsetzung in Gegenwart von Chlorkohlenwasserstoffen und in Abwesenheit von säurebindenden
Mitteln durchführt. Diese Maßnahmen führen zu einer starken Verfahrensvereinfachung und einer
unerwarteten Ausbeuteerhöhung. Dies gilt sowohl für primäre als auch für sekundäre Alkohole und Phenole.
Die Reaktion läuft entsprechend der obengenannten Gleichung ab. Geeignete Ausgangsstoffe der allgemeinen
Formel RmSiCU.m sind beispielsweise Trichlorsilan,
Tetrachlorsilan, Methyldichlorsilan, Trimethylchlorsilan, Methyltrichlorsilan, Äthyltrichlorsilan, Äthyldichlorsilan,
n-Propyldichlorsilan, Propyltrichlorsilan, Isobutyldichlorsilan,
Vinyldichlorsilan, Vinyltrichlorsilan, Vinylmethyldichlorsilan, Dimethyldichlorsilan, Propenyltrichlorsilan,
Allyltrichlorsilan und 3-Chlorpropyltrichlorsilan.
Daraus geht hervor, daß R sowohl für gesättigte!
und ungesättigte Alkylreste mit bis zu elf, vorzugsweise
bis zu 6 C-Atomen als auch für Wasserstoff stehen kann.
Die Alkylreste können auch verschieden sein, wie im Methyläthyldichlorsilan oder Methylphenyldichlorsilan.
Auch Phenyltrichlorsilan kann eingesetzt werden. Der
Rest R kann auch durch Halogen substituiert sein, wie im Chlorpropyl-trichlorsilan, Chloräthyl-trichlorsilan,
Methyl-chloräthyl-trichlorsüan,
CF3-CH2-SiCl3
oder
oder
CF3-CH2-O-(CH2J3-SiCl3.
und einem Tropftrichter ausgestattet
In den Kolben werderr 1060 g (5 Mol) yChlorpropyltrichlorsilan
vorgelegt; nach Aufheizen der Flüssigkeit auf 800C werden unter starkem Rühre« 930 g (15,5 Mol)
n-Propanol in' Portionen von je 20 ml zugegeben. Die
Zugabe ist nach 4,5 Std. beendet Es wird nach 4 Std. bei
900C nachgeheizt und anschließend das Rohprodukt aufdestilliert (1-2 Torr-1010C). Es werden 1015 g
(72%) eines farblosen Produktes erhalten. Beim
ίο Eingießen von einem ml in 100 ml mit Indikator
(Methylorange) vernetztem Wasser ergibt sich eine starke Aciditätsreaktion.
Als Alkohole der Formel ROH zur Herstellung der Silanester kommen einfache aliphatische Alkohole wie
Methanol, Äthanol, n-Propanol, n-Butanol, Octanol,
aber auch 2-Methoxyäthanol, 2-Äthoxiä thanol, Tetrahydrofurfurylalkohoi,
2-Methoxyäthyldiäthylenglyeoläther
oder Polyäthylenglycolmonoäther in Betracht
Der Rest R' kann ein geradkettiger oder ringförmiger Alkylrest sein, der durch Heteroatome wie -O- oder
—N— unterbrochen ist Auch die entsprechenden sekundären Alkohole oder Phenole oder auch gemischt
aromatisch-aliphatische Alkohole, wie Benzylalkohol, sind einsetzbar.
Als verwendbare Chlorkohlenwasserstoffe kommen Verbindungen wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform,
Methylenchlorid, Dichloräthan, Dichlorethylen, 1,1,1-Trichloräthan, Trichloräthylen, Perchloräthylen, Tetrachloräthan
in Frage.
Die verwendeten Chlorwasserstoffe sollen unter Normalbedingungen flüssig sein, und Siedepunkte unter
1500C besitzen. Die Zahl der C-Atome beträgt bevorzugt 1—3; der Kohlenwasserstoffrest kann sowohl
gesättigt als auch ungesättigt sein.
Das Verhältnis von Chlorsilanen zu Chlorkohlenwasserstoff während der Veresterung kann in weiten
Grenzen variieren, meist reicht schon ein Verhältnis Chlorsilan/Chlorkohlenwasserstoff von 1/0,5 — 1 zur
Erzielung neutraler Endprodukte und höchster Ausbeuten aus.
Die Durchführung der Veresterung erfolgt nach allgemein bekannten Methoden. Bevorzugt wird das
Chlorsilan zusammen mit dem Chlorkohlenwasserstoff vorgelegt und der Alkohol dem erwärmten Gemisch
portionsweise hinzugefügt Die Menge des zuzufügenden Alkohols richtet sich nach dem gewünschten
Veresterungsgrad. Die Reaktion wird bevorzugt bei der Siedetemperatur des Silan/Chlorkohlenwasserstoff-Gemisches
durchgeführt Nach Abtrennen des Lösungs- so mittels, bevorzugt durch Destillation, erhält man den
gewünschten Ester in Ausbeuten bis zu 99% in sehr großer Reinheit
Eine Anzahl der genannten Esterverbindungen des Siliciums hat zunehmende technische Bedeutung
erlangt. Beispielsweise finden einige Kieselsäureorthoester Verwendung als Binder für Zinkstaubfarben und in
der Gießereitechnik. Mehrere Organosilanester werden als Bautenschutzmittel angewandt Eine Anzahl anderer
Organosilanester und Hydrogensilanester besitzt zu- eo nehmende technische Bedeutung für die Synthese von
wertvollen organofunktionellen Silanen. Darüber hinaus sind Hydrogensilanester auch für die Halbleiterchemie
von Interesse.
Ein 6-Liter-Dreihalskolben wird in eine Pilzheizhaube
eingesetzt und tpit einem Rührer, einem Rückflußkühler
Apparatur identisch Beispiel 1, 1060 g (5 Mol) ^Chlorpropyl-trichlorsilan werden zusammen mit 900
ml Trichloräthylen. vorgelegt Der Veresterungsablauf (15,5 Mol n-Propanol) wird wie unter Beispiel 1
beschrieben durchgeführt Nach destillativer Entfernung des Trichloräthylens wird in der Kolbenflüssigkeit
gaschromatographisch ein Gehalt von 98% an y-Chlorpropyl-tripopoxy-silan
bestimmt Beim Eingießen des Esters in mit Indikator versetztes Wasser (Methylorange)
analog Beispiel t wird neutrale Reaktion registriert Ausbeute 96,5% (1360 g).
B e i s ρ i e 1 3
Apparatur identisch Beispiel 1. 1060 g (5 Mol) ^•Chlorpropyl-trichlorsilan werden mit 900 ml Tetrachlorkohlenstoff
vorgelegt Der Veresterungsablauf (15,5 Mol n-Propanol) erfolgt wie unter Beispiel 1
beschrieben (Rückfluß des Tetrachlorkohlenstoffs). Nach destillativer Entfernung des Tetrachlorkohlenstoffs
wird gaschromatographisch im Produkt ein Gehalt von 97,5% Chlorpropyl-tripropoxysilan ermittelt
Beim Einfließen in Wasser (Methylorange versetzt) wird neutrale Reaktion angezeigt. Ausbeute 96%'
(1350 g).
1060 g (5 Mol) ^-Chlorpropyl-trichlorsilan werden
zusammen mit 2.71 Trichloräthylen vorgelegt. Der
Veresterungsablauf (15,5 Mol n-Propanol) erfolgt wie unter Beispiel 1 beschrieben. Nach destillativer Entfernung
des Trichloräthylens wird gaschromatographisch im Kolbenprodukt ein Gehalt von 98,6% Chlorpropyltripropoxysilan
ermittelt Beim Eingießen des Esters in Wasser (versetzt mit Methylorange) wird neutrale
Reaktion angezeigt Ausbeute 97,2% (1370 g).
Apparatur identisch Beispiel 1,785 g (5 Mol) Diäthyldichlorsilan
werden vorgelegt Der Veresterungsablauf (15,5 Mol n-Propanol) erfolgt wie unter Beispiel 1
beschrieben. Der Rohester wird im Vakuum (20 Torr, 60°) aufdestilliert Es werden 725 g (71%) eines
farblosen Produktes enthalten, das analog Beispiel 1 beim Einfließen in Wasser (Methylorange versetzt) eine
stark saure Reaktion anzeigt.
Apparatur identisch Beispiel 1, 785 g (5 Mol) Diäthyldichlorsilan werden gemeinsam mit 2 I Tetrachloräthylen
vorgelegt. Die Veresterung (15,5 Mol n-Propanol)
verläuft wie unter Beispiel 1 beschrieben. Nach destülativer Entfernung des Tetrachloräthylens wird der
Kolbeninhalt gaschromatographisch analysiert Es wird
ein Gehalt von 97,2% an Diäthyldipropoxysüan ermittelt Beim Einfließen in Wasser (mit Methylorange
versetzt) wird neutrale Reaktioi. angezeigt Ausbeute
95,2% (971 g).
Apparatur identisch Beispiel 1,745 g (5 Mol) Methyltrich'.orsilan werden im Kolben vorgelegt und mit
1680 g (15,5 Mol) Benzylalkohol wie unter Beispiel 1 beschrieben verestert(Anfangstemperatur:60°C; gegen
Ende der Alkoholzugabe auf 80-850C erhöhen). Das
Veresterungsprodukt wird im Vakuum aufdestilliert (1-2 Torr, 1200C). Es werden 1410 g einer farblosen
Flüssigkeit erhalten (72%), die beim Einfließen in Wasser (mit Methylorange versetzt) eine stark saure
Reaktion hervorruft
Apparatur identisch Beispiel 1, 745 g (5 Mol) Methyltrichlorsilan werden zusammen mit 1900 ml Tetrachloräthan vorgelegt und wie unter 1 beschrieben mit 1680 g
(15,5 Mol) Benzylalkohol verestert Nach destillativer Entfernung des Chlorkohlenwasserstoffs wird der
Kolbeninhalt gaschromatographisch untersucht und ein Gehalt von 98% an Methyltribenzyloxysilan ermittelt
Die vakuumdestillative Aufarbeitung des Kolboninhalts ergibt 1750 g einer farblosen Flüssigkeit (96,5%), die
beim Eingießen in Wasser (mit Methylorange versetzt) neutrale Reaktion ergibt
Apparatur identisch Beispiel 1, 1060 g (5 Mol) /-Chlorpropyl-trichlorsilan werden zusammen mit
1900 ml Trichloräthylen vorgelegt und mit 906 g (15,5 Mol) Isopropanol wie in Beispiel 1 beschrieben
verestert Nach destillativer Entfernung des Trichloräthylens wird in der Kolbenflüssigkeit gaschromatographisch ein Gehalt von 97,8% Chlorpropyltriisopropoxysilan ermittelt Beim Eingießen in Wasser (mit
Methylorange versetzt) wird neutrale Reaktion angezeigt Ausbeute 943% (1338 g).
Apparatur identisch Beispiel 1, 815 g (5 Mol) Äthyltrichlersilan werden vorgelegt Die Veresterung wird
wie unter Beispiel 1 beschrieben mit 1180 g (15,5 Mol)
Methoxyäthanol durchgeführt Das Veresterungspro
dukt wird anschließend gaschromatographisch unter
sucht Es wird ein Gehalt von 78% an Äthyl-tri-(methoxyäthoxy)-silan ermittelt; daneben werden mehrere
Mischester registriert, die durch Spaltung des Methoxyäthanois zu Methanol und Chloräthanol gebildet
werden. Die relative Ausbeute an Äthyl-tris-G^-methoxyäthoxy)-silan ca. 69% (975 g).
Apparatur identisch Beispiel 1, 815 g (5 Mol) Äthyltrichlorsilan werden zusammen mit 900 ml Tetrachloräthylen vorgelegt und mit 1180 g (15,5MoI) Methoxyäthanol wie in Versuch 1 beschrieben verestert Nach
destillativer Entfernung des Tetrachloräthylens wird der
Kolbeninhalt gaschromatographisch untersucht Es wird
ein Gehalt von 97,9% an Äthyl-tri-methoxyäthoxy-silan
ermittelt Mischester werden nicht registriert Danach wird der Kolbeninhalt destillativ aufgearbeitet (1-2
Torr; 1100C). Es werden 1355 g Äthyl-tri-methoxyäth
oxy-silan (96%) erhalten, das beim Einfließen in Wasser
(mit Methylorange versetzt) neutrale Reaktion anzeigt
Apparatur identisch Beispiel 1,850 g (5 Mol) Siliciumtetrachlorid werden zusammen mit 1900 ml Tetrachloräthylen vorgelegt Die Veresterung erfolgt wie unter
Beispiel 1 beschrieben mit 1974 g (21 Mol) Phenol.
Nach destillativer Entfernung des Tetrachloräthylens
und überschüssigen Phenols wird das Kolbenprodukt
gaschromatographisch untersucht Es wird ein Gehalt von 98,7% an Tetraphenoxysilan ermittelt
Beim Eingießen des Produktes in Wasser (mit Methylorange versetzt) wird neutrale Reaktion ange
zeigt Ausbeute 95,2% (1905 g).
Claims (3)
1. Verfahren zur Veresterung von Halogensilanen durch Umsetzung mit Alkoholen in Abwesenheit
von säurebindenden Mitteln,dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in Gegenwart von Chlorkohlenwasserstoffen durchführt
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der Chlorkohlenwasserstoffe
0,5- bis dreimal so groß ist, wie das eingesetzte Halogensilan.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkohole primäre oder
sekundäre Alkohole oder Phenole eingesetzt werden.
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