DE2653408A1 - Triazin-harnstoff-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen als verdickungsmittel enthaltende schmierfette - Google Patents

Triazin-harnstoff-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen als verdickungsmittel enthaltende schmierfette

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DE2653408A1 DE19762653408 DE2653408A DE2653408A1 DE 2653408 A1 DE2653408 A1 DE 2653408A1 DE 19762653408 DE19762653408 DE 19762653408 DE 2653408 A DE2653408 A DE 2653408A DE 2653408 A1 DE2653408 A1 DE 2653408A1
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Description

SHELL INTERNATIONALE RESEARCH il^ATSCHAPPIJ B.V. Den Haag, Niederlande
" Triazin-Harnstoff-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen als Verdickungsmittel enthaltende Schmierfette "
beanspruchte
Priorität : 26.November 1975 V.St.A. Anm.Nr. 635 532
Die Erfindung betrifft eine neue Klasse von Triazin-Harnstoff-Verbindungen, welche sich ausserordentlich gut als organische Gelierungs- bzw. Verdickungsmittel für Schmierfette eignen. Insbesondere betrifft die Erfindung bestimmte Polyureido-striazin-Derivate, welche sich als Verdickungsmittel für Hochtemperatur-Schmierfette eignen sowie neue Schmierfette, welche mit diesen Triazinderivaten verdickt worden sind.
In der modernen Technik haben Schmierfette wachsende Bedeutung erlangt, welche auch bei hohen Temperaturen,z.B. bei Temperaturen im Bereich von 176,7 bis 232,20C oder noch höher, eine
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angemessene Schmierung ermöglichen. Da ferner viele Anwendungsbereiche solcher Hochtemperatur-Scnmierfotte es erforderlich machen, dass die Fette auch während längerer Zeiträume eine ausreichende Schmieraktivität zeigen, beispielsweise in abgekapselten Lagern, die mit hohen Umdrehungszahlen arbeiten, ist es ausserdem von Bedeutung, dass die betreffenden Verdikkungsmittel den betreffenden Schmierfetten bei den hohen An- ; wendungstemperaturen auch eine ausreichende mechanische Stabilität verleihen.
Bisher sind schon eine Vielzahl von Verdickungsmitteln für die Anwendung bei so hohen Temperaturen empfohlen worden, beispielsweise Verdickungsmittel auf Seifenbasis, auf der Basis anorganischer Tone sowie organischer Verdickungsmittel. Von diesen Verdickungsmitteln sind organische Verdickungsmittel, insbesondere solche, welche funktionelle Harnstoff- oder Ureidogruppen enthalten, als recht zweckmässig betrachtet worden, weil sie von Natur aus aschefrei sind und ausserdem auch bei hoher Temperatur ausreichende Verdickungseigenschaften aufweisen. Beispiele für solche organischen Verdickungsmittel sind die Polyharnstoffe und Ureidoverbindungen, die in den US-Patentschriften 3 242 210, 3 243 372, 3 725 279 und 3 846 beschrieben werden. Ausserdem eignen sich für diesen Zweck die in der US-PS 3 752 765 beschriebenen Dibenzimidazol-Diharnstoffverbindungen sowie die in der US-PS 3 255 109 beschriebenen entsprechenden Arylcarbaniyl-Verdickungsmittel. Diese organischen Verdickungsmittel werden im allgemeinen hergestellt, indem man ein oder mehrere Mono-, Di- oder Polyamine mit einem oder mehreren Mono-,' Di- oder Polyisocyanaten umsetzt, wobei
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- Ir-
das Reaktionsschema im Fall der Herstellung von Arylcarbamyl-Verbixidungen auch eine Umsetzung eines aromatischen Amins mit dem Reaktionsprodukt aus einem aromatischen Diisocyanat und p-Aminobenzoesäure einschliesst.
Obwohl viele der vorstehend erwähnten organischen Verdickungsmittel ihre gelierenden Eigenschaften auch in üblichen Basisschmierölen auf der Basis von Mineralschmieröl oder synthetischem Kohlenwasserstoff-Schmieröl bei hohen Temperaturen zur Wirkung bringen oder beibehalten, wie sich aus den hohen Tropf punkten der damit hergestellten Schmierfette ergibt, können sie doch nicht die erforderlichen Betriebslebensdauern sicherstellen, welche sich durch Messungen der thermischen und mechanischen Stabilität bei hohen Temperaturen ergeben und welche insbesondere für abgeschlossene mechanische Systeme erforderlich sind, wo die Schmierlebensdauer ein Mass für die mechanische Lebensdauer des betreffenden Systems ist. Demgemäss wäre es sehr erwünscht, ein organisches Schmiermittel zur Verfugung zu haben, welches bei hoher Temperatur ausreichende Gelierungseigenschaften aufweist und ausserdem bei Hochtemperatür-Anwendungszwecken eine überlegene thermische und mechanische Stabilität aufweist.
Es wurde nunmehr eine neue Klasse von Triazin-Harnstoff-Verbindungen gefunden, welche diesen Anforderungen entsprechen und mit denen daher Schmierfette hergestellt werden können, welche auch bei hoher Temperatur eine aussergewöhnliche Stabilität aufweisen.
709823/1025 ■
Die erfindungsgemäsöoii Triazin-Harnstoff-Verbindungen weisen die nachstehende Formel auf :
O O
Il j. It //
ENK-C-NH C/ -\\- MC-Ei -( V/ 4~(CHO)„
KH2
in welcher R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ist und m bzw. η den Viert 0 oder 1 hat.
Schmierfette, welche mit diesen neuen Triazin-Harnstoff-Verbindungen als Verdickungsmittel hergestellt worden sind, zeigen nicht nur eine aussergewönnlich gute mechanische Stabilität bei hohen Temperaturen, sondern diese neuen Triazin-Harnstoff-Verbindungen entwickeln auch ein hohes Geliervermögen, und es v/erden daher Schmierfette erhalten, welche sehr hohe Tropfpunkte aufweisen, auch wenn man sie auf der Basis von üblichen Schmierölen herstellt.
Die erfindungsgemässen Schmierfette sind daher gekennzeichnet durch ein Basisschmieröl und einen Anteil an einer Triazin-Harnstoff -Verbindung gemäss B'ormel I als Verdickungsmittel.
Der Ausdruck "aliphatischer Kohlenwasserstoffrest" für R bedeutet im Rahmen der Erfindung jeden einwertigen organischen Rest, der nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht. Bei dem Substituenten R kann es sich daher um einen geradkettigen
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oder verzweigtkettigen, gesättigten oö.er ungesättigten aliphatischen Rest handeln. Bevorzugt werden Verbindungen, "bei denen der Rest R ein geradkettiger oder verzweigtkettiger gesättigter aliphatischer Rest ist. Besonders bevorzugt sind Verbindungen, bei denen der Rest R ein geradkettiger Alkylr.est mit 18 bis 21 Kohlenstoffatomen ist. Aus Kostengründen und wegen der leichten Zugänglichkeit der für die Synthese benötigten Ausgangsmaterialien werden Triazin-Harcistoff-Verbindungen der angegebenen Formel I bevorzugt, bei denen m bzw. η den VJert l.bzw. O -hat.
Beispiele von erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen sind :
4,4'-Bis~/~(6-octadecylureido-4-arnino-s-triaziny"l)-ureid£7~3 * 3'-dimethylbiphenyl;
Bis~/~p-(S-octadecylureido-^amino-ö-triazinyl)-ureidophenyl7-methan;
4,4i-Bis-/"*6-eicosylureido-4-amino~s-triazinyl)-ureid£7-3>3I-dimethyl-biphenyl.
Die neuen Verbindungen der Formel I lassen sich sehr leicht gemäss einem zweistufigen Reaktionsweg herstellen, gemäss welchem ein Isocyanat (I) mit Melaminf(welches auch unter der Bezeichnung 2,4,6-(Triamino-S"triazin bekannt ist) zu einem' Ureido-s-triazin-Zwischenprodukt (III) umgesetzt wird. Dieses Zwischenprodukt wird in einer zweiten Reaktionsstufe mit einem dinuclearen aromatischen Diisocyanat (IV) in einem
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- er-
molaren Verhältnis von Zwischenprodukt von Diisocyanat wie 2 : 1 zu dem gewünschten Triazinharnstoff mit Verdickungswirkung (V) umgesetzt. Die Reaktionsabfolge ergibt sich aus den nachstehenden beiden Gleichungen 1 und 2 :
Gleichung 1
NH
si
+ R-NC0->
I
II
-NH-R
Gleichung 2
IV
HHN-C-NH
Das erfindungsgemässe Verfahren lässt sieh auch in situ durchführen, indem man die Reaktionsausgangsstoffe zu einem Schmieröl-Basisöl in der vorstehend angegebenen Reihenfolge zusetzt, üblicherweise unter Zuhilfenahme eines Co-Lösungsmittels, wie Dimethylformamid, welches nach Beendigung der Reaktion abgestreift wird. Vorzugsweise werden aber die erfindungsgemässen Triazin-Harnstoff-Verbindungen ohne ein solches Basisträgeröl hergestellt, indem man die einzelnen Reaktionsstufen in organischen Lösungsmitteln durchführt, welche
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-««τα
bezüglich ihrer Löslichkeit für die Reaktanten ausgewählt sind. Bei dieser bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens wird die erste Reaktionsstufe (Gleichung 1) zweckmässig in einem polaren organischen Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dioxan durchgeführt und die letzte Reaktionsstufe zweckmässig in einem aromatischen Lösungsmittel, wie Xylol, Toluol oder Benzol, durchgeführt. Beide Reaktionsstufen werden zweckmässig bei erhöhter Temperatur, beispielsweise im Bereich von 100 bis 2000C und unter Verwendung von Reaktionszeiten im Bereich von 15 Minuten bis 2 Stunden durchgeführt. Falls das betreffende Triazin-Harnstoff-Verdickungsmittel in Abwesenheit einer Schmierölbasis hergestellt wird, lässt sich das Umsetzungsprodukt auf einfache Weise in ein solches Basisöl einarbeiten, indem man das Reaktionsprodükt mittels üblicher Mahltechniken, beispielsweise in einer Hammermühle, fein pulverisiert und dann als solches feines Pulver unter Rühren bei erhöhten Temperaturen, beispielsweise unter langsamem Erhitzen von Umgebungstemperatur bis auf etwa 1500C, in das Basisöl einarbeitet. Die warme Aufschlämmung des Verdickungsmittels in dem Basisöl kann dann in ein glattes Schmierfett umgewandelt werden, indem man einzelne Mahlstufen mit Behandlungen bei erhöhter Temperatur, z.B. bei 1500C, abwechselnd durchführt.
Geeignete Ausgangsisocyanate sind aliphatische Monoisocyanate oder Mischungen solcher aliphatiseher Monoisocyanate, wobei der aliphatische Substituent R zweckmässig 16 bis 22 Kohlenstoff atome enthält. Es eignen sich hierfür geradkettige oder verzweigtkettige oder ungesättigte aliphatische Monoisocyanate.
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Vorzugspreise wird als Pteaktant ein geradkettiges oder verzweigtes gesättigtes aliphatisches Monoisocyanat mit 16 bis 22 Kohlenstoff atomen im aliphatischen Substituenten verwendet. Besonders bevorzugt ist als Reaktant ein Monoisocyanat in Form eines langkettigen Alkylisocyanats mit einer geradkettigen Alkylgruppe mit 18 bis 21 Kohlenstoffatomen.
Geeignete dinuclear'e aromatische Diisocyanat-Reaktanten sind Diphenylendiisocyanate und Bis-(isocyanatophenyl)-methane, welche gegebenenfalls an den aromatischen Rangen auch noch eine Methylgruppe als Substituenten aufweisen- Insbesondere ist Bitolylendiisocyanat als Ausgangsmaterial bevorzugt.
Die .erfindungsgemässen Verdickungsmittel werden für die Herstellung von Schmierfetten in solchen Mengen eingesetzt, welche ausreichen, um das Schmieröl oder ein anderes öliges Ausgangsmaterial bis zur Fettkonsistenz zu gelieren. Beispielsweise kann das Verdickungsmittel in Mengen von 5 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtschmierfett, eingesetzt werden. Üblicherweise werden jedoch ausreichende Verdickungseffekte erzielt, wenn die Konzentration des Verdickungsmittels 10 bis 35 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtschmierfettmischung, beträgt.
Geeignete Basisöle sind Mineralschmieröle, beispielsweise naphthenbasische, paraffinbasische oder gemischtbasische Öle mit einer Viskosität im Bereich von 50 SSU bei 37,8°C bis 300 SSU bei 98,9°C Ferner eignen sich synthetische Kohlenwasserstofföle, wie oligomerisierte c(-Olefine und von
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sx*—
Kohleprodukten erhaltene Öle. Geeignete synthetische Schmieröle sind Polyoxyalkylene, Polyäther, Phosphatester, Dicarbonsäureester und Ester von Pentaerythrit. Diese Basisöle können als solche oder, falls sie miteinander mischbar sind oder durch Mitverwendung von Lösungsmitteln mischbar gemacht werden können, auch als Mischung eingesetzt werden. Besonders bevorzugt sind im Rahmen der Erfindung als Basisöle Mineralschmieröle mit Viskositäten im Bereich von etwa 400 bis 700 SSU bei 37,8°C.
Die erfindungsgemässen Schmierfette können auch noch weitere übliche Zusatzstoffe enthalten, beispielsweise Antikorrosionsmittel, wie das Dinatriumsalz der Sebacinsäure, Glycerylmonooleat, Natriumsulfonat, Natriumnitrit, Amino- und Benzo-triazol sowie Isostearamide oder Imidazoline von Tetraäthylenpentamin. Geeignete Oxydationsinhibitoren sind beispielsweise Phenyl- οζ naphthylamin, Phenyl-ß-naphthylamin, Diphenylamine, Phenothiazin, Dithiocarbamate und die zahlreichen hiervon bekannten analogen und homologen Verbindungen. Als Viskositätsindex-Verbesserungsmittel eignen sich Methacrylatpolymere und Copolymere. Ausserdem können die Schmierfette auch Hochdruck-Zusatzstoffe sowie jedes beliebige weitere Zusatzmittel enthalten, welches für diesen Zweck zur Erzielung besonderer Effekte bekannt ist.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
ι -
.Beispiel 1
Ein Rundkolben von 200 ml Fassungsvermögen, der einen magnetischen Rührstab und einen Rückflusskondensator aufweist, wird
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mit einer Lösung von 12,6 g Melamin in 120 ml destilliertem Dimethylformamid beschickt. Diese Lösung wird bis zum Sieden erhitzt und dann werden unter Rühren 29,5 g Octadecylisocyanat zugesetzt. Diese Mischung wird auf Rückflusstemperatur erhitzt und etwa eine Stunde unter Rühren auf Rückflusstemperatur gehalten. Anschliessend wird die Mischung filtriert. Das Filtrat lässt man langsam abkühlen und das dabei auskristallisierte Produkt wird von dem Filtrat durch Filtration abgetrennt. Dieses kristallisierte Produkt wird mit Äther gewaschen und dann im Vakuumofen getrocknet. Man erhält so 40 g der Verbindung 2-0ctadecylureido-4-6-s-triazin mit einem Schmelzpunkt von 181 bis 185°C
Ein Reaktionskolben von 500 ml Fassungsvermögen wird mit 21 g der so hergestellten Triazinverbindung in 300 ml Xylol beschickt. Der Reaktionskolben ist mit einem magnetischen Rührstab und einem Rückflusskondensator ausgestattet. Zu der Lösung setzt man unter Rühren 6,6 g der Verbindung 4,4'-Diisocyanato-3»3'-dimethylbiphenyl hinzu und erhitzt die Mischung 12 Stunden unter Rückfluss. Die Beendigung der Umsetzung zeigt sich dadurch an, dass die Isocyanatabsorptionsbande bei 2240 cm im Infrarotspektrum verschwindet. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung abgekühlt und das Lösungsmittel verdampft. Das zurückbleibende feste Produkt wird zu einem Pulver vermählen, dann in 400 ml Äther eingerührt und filtriert. Das filtrierte Produkt wird im Vakuumofen getrocknet. Man erhält so 26 g der Verbindung 4,4t-Bis-/~~(6-octadecylureido-4-amino-s-triazinyl)-ureid£7-3,31-dimethylbiphenyl.
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Beispiel 2
Unter Verwendung der Triazin-Harnstoff-Verbindung von Beispiel 1 und eines HVl-Schmieröls wird ein Schmierfett hergestellt. Zu diesem Zweck v/erden 55,0 g der Triazin-Harnstoff-Verbindung zu einem feinen Pulver vermählen und dann unter langsamem Erhitzen auf 1500C in 445*0 g des Basisöls eingerührt. Die so erhaltene warme Aufschlämmung wird vermählen und dann 1 Stunde in einem Ofen auf 1500C erhitzt. Anschliessend wird das Schmierfett auf etwa 9O°C abgekühlt und nochmals bei 150°C vermählen, um so ein glattes Schmierfett mit einem ASTM-Tropfpunkt von 262,80C und einer ASTM Walkpeiie trat ion (Vorschrift D 217) bei 60 Doppeltakten von 290 zu erhalten.
Beispiel 3
Gemäss der Arbeitsweise von Beispiel 1 werden aus 9»9 g Melamin, 20,0 g Octadecirlisocyanat und 10,8 g 4,4'-Diisocyanato-diphenylmethan insgesamt 40,5 g der Verbindung Bis-/~p-(6-octadecylureido-4-amino-s-triazinyl)-ureido)-phenyl7-methan hergestellt. 30,0 g dieser Triazin-Harnstoff-Verbindung werden gemäss der Arbeitsweise von Beispiel 2 mit 170,0 g eines HVI-Schmieröls zu einem glatten Schmierfett mit einem ASTM-Tropfpunkt von 271,10C und einer ¥alkpenetration (1/4 Maßstab) bei 60 Doppeltakten von 69 verarbeitet. Dieser Penetrationswert wird bestimmt unter Verwendung einer Modifikation des üblichen VJalkpenetrationstestes gemäss ASTM D 217A, wobei in den Fettkneter ein zylindrischer Pfropfen eingesetzt wird, um so das für den Penetrationstest erforderliche Fettvolumen von etwa 300 ml auf
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75 ml zu verringern. Die Penetration selbst wird -mit einem Penetrameter von 1/4 Maßstab bestimmt.
B e i s ρ i c- 1 A
Gemäss den Arbeitsweisen von Beispiel 1 und 2 werden eine Anzahl von Triazin-PIarnstoff-Verbindungen hergestellt und diese werden mit Schmierölen zu entsprechenden Schmierfetten verarbeitet. Diese Schmierfette enthalten auch im Handel erhältliche Zusatzstoffe, und sie v/erden mittels üblicher Schmierfett-Tests geprüft, um ihre hohe mechanische Stabilität bei hohen Temperaturen unter Beweis zu stellen. Die erhaltenen Ergebnisse sowie die Zusammensetzung der einzelnen Verdickungsmittel gemäss der vorstehend angegebenen Formel, in welcher m 'den Wert 1 hat, d.h., es sind insgesamt 3 Methylgruppen vorhanden,und η den Wert O hat sowie die Zusammensetzung der Schmierfette und andere Standardeigenschaften sind in der nachstehenden Tabelle 1 zusammengefasst.
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Tabelle I
Verdickungsmittel
(Formel I) R=C18H37 R=C19H39 R=C2OH41 R=C21H43
ASTM Penetration bei
0 und 60 Doppeltakten
Gehalt an Verdickungsmittel 15 SS 227/253 155/174 167/189 170/193
11 % 279/298 204/212 219/242 249/275 Prozent Verdickungsmittel'
'Tropfpunkt,0C a) Walkstabilität b)
Penetration bei
0 Takten 252 268 249
Penetration bei
60 Doppeltakten 272 294 275
Penetration bei
1000 Doppeltakten 287 320 294
Penetration bei
10000 Doppeltakten 305 342 332
Penetration bei
100000 Doppeltakten 316 362 * 350
11 ,8 9, 5 9 ,5 10 ,5
262 268, 3 262 ,8 257 ,2
305 342
316 362
+44 +68
Penetrat.Änderung von
60 auf 100000 Dopp.Tkt. +44 +68 +75
Walztest bei Raum- c)
temperatur, Std. " 500 500
Penetration d) '
(1/4 Maßstab)
bei 500 Std. 83 93
Konus-Bluten bei
182,20C, % e) 12 12
Prüfgerät nach Pope (176,7°C) f) Lebendauer in Std.
endauer in Std. . \ . \ Schmierfett A g) 3077 < 464^< Schmierfett B h) 560i; 62O1 '
Schmierfett A g) 3077 < 464^< 430
Schmierfett B h) 560i; 62O1 ' 635
Prüfgerät d.US-Marine
(155,60C) J)
Lebendauer in Std. 3500, 2096
Prüfgerät A k) · . .
(162,8OC Alternator Ring) Lebensdauer in Std.
Schmierfett Ag 115, 37
Schmierfett B h) 195, 176
Prüfgerät Bl)
Schmierfett A g) 891, 941
Schmierfett B h) 706, 336
488
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•Λ
a) ASTM-Testmethode D-566 (nur Basisöl und Verdickungsmittel)
b) Nur Basisöl und Verdickungsmittel (alle Penetrationswerte wurden im 1/4 Maßstab gemessen und dann mittels einer entsprechenden Correlationstabelle auf den vollen Maßstab umgerechnet)
'c) ASTM D-1831
d) bestimmt gernäss der Arbeitsweise III
e) Federal Test Method Standard 791a, Methode 321
f) Federal Test Method Standard 791a, Methode 333-204S-17 Bearing, 10 M U/Min, Radialbelastung 6,8039 kg, zyklische Betriebsweise
P< die betreffenden Schmierfette enthalten Antioxidantien und Antikorrosionsmittel
i) Durchschnittswert von mindestens zwei Versuchsläufen
0) Federal Test Methods 331.1 - 204 K Bearing, 10 M U/Min, Axialbelastung 4,5359 kg, Radialbelastung 1,3608 kg, kontinuierlicher Betrieb
k) Testbedingungen: Radialbelastung 113,398 kg, Lager 203» 10 M U/Min, kontinuierlicher Betrieb
1) Testbedingungen: 204 K-Lager, 10 M U/Min, Radialbelastung 45,359 kg, kontinuierlicher Betrieb.
Für alle Schmierfette wurde als Basisöl ein Mineralschmieröl mit einer Viskosität von 580 SSU bei 37,80C eingesetzt. Bei der Zusammensetzung der Verdickungsmittel bedeutet die Angabe C.Q bzw. Cp0 bzw. Cp1 für den Substituenten R jeweils
y ' ' einen Durchschnittswert.
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Claims (7)

  1. P a t ent an Sprüche
    (CHx)
    v 3 m
    in v/elcher R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ist und m bzw. η den Wert O oder 1 hat.
  2. 2. Triazin-Harnstoff-Verbindungen nach Anspruch 1, Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass R ein geradkettiger oder verzweigtkettiger gesättigter aliphatischer Rest ist.
  3. 3. Triazin-Harnstoff-Verbindungen nach Anspruch 1 und 2, Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass R ein geradkettiger Alkylrest mit 18 bis 21 Kohlenstoffatomen ist.
  4. 4. Triazin-Harnstoff-Verbindungen nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, dass m den Wert 1 und η den Wert 0 hat,
  5. 5. Verfahren zur Herstellung einer Triazin-Harnstoff-Verbindung nach Anspruch 1, Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass man ein Isocyanat der Formel Fl-NCO, in der R die oben angegebene Bedeutung hat, mit Melamin umsetzt und das dabei gebildete Reaktionsprodukt mit einem Diisocyanat der nachstehenden Formel (IV) weiter umsetzt;
    ORSGINAL. INSPSCTiED
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    (CH0)
    2'η
    (IV)
  6. 6. Schmierfett auf der Basis eines Schmieröls, gekennzeichnet durch einen Anteil einer Triazin-Harnstoff-Verbindung nach Anspruch 1, Formel (I) als Verdickungsmittel.
  7. 7. Schmierfett nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet» dass der Anteil der l'riazin-IIarnstoff-Verbindung 5 bis 50 Gewichtsprozent beträgt.
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DE19762653408 1975-11-26 1976-11-24 Triazin-harnstoff-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen als verdickungsmittel enthaltende schmierfette Withdrawn DE2653408A1 (de)

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