DE2413145C2 - Kupferkorrosionsinhibitor auf der Basis von Benzotriazol - Google Patents

Kupferkorrosionsinhibitor auf der Basis von Benzotriazol

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Description

35
Die Erfindung betrifft einen Kupferkorrosionsinhibitor aiii der Basis von Benzotriazol zum Einsatz in kupferkorrodierenden flüssigen und festen kohlcnwasserstoffhaltigen Materialien.
Flüssige oder feste kohlenwasserstolThaltigc Materialien reagieren normalerweise mit Kupferoberflächen und korrodieren diese. Beispiele solcher Materialien sind Schmieröle. Fette, Brennstoffe und Lösungsmittel.
Benzotriazol wurde in Schmiermitteln als Kupferkorrosionsinhibitor verwendet. Wegen der sehr geringen Löslichkeil von Benzotriazol in Ölen auf Mineralölbasis kann es nur in sehr begrenzten Mengen gelöst werden und nur dann, wenn das Benzotriazol zuerst in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst wird. In Fällen, bei denen verhältnismäßig hohe Konzentrationen wünschenswert wären, um einer weitgehenden Korrosionsneigung zu begegnen, kann die notwendige höhere Konzentration des Bcnzotriazols im Kohlenwasserstoff nicht erreicht werden.
Es wurden daher verschiedene Verfahren vorgeschlagen, um die Löslichkeit von Benzotriazol zu erhöhen. Diese Verfahren umfassen zum größten Teil entweder eine Alkylierung des aromalischen Kerns des Benzotriazole oder die Einführung anderer funktionellcr Gruppen in diesen Kern. Jedes dieser Verfahren war jedoch nur schwierig durchführbar und ergab niedrige Ausbeuten.
Die Aulgabe der Erfindung besteht in einem verbesserten Kupferkorrosionsinhibitorauf der Basis von Benzolriazol. der insbesondere in Kohlenwasserstoffen löslicher ist als Benzotriii/ol.
Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt gemäß der Erfindung durch die Schaffung eines Kupfcrkorrosionsinhibitors milder Basis von Benzotriazol zum Einsatz, in kupler-
55
60 korrodierenden flüssigen und festen kohlenwasserstoffhaltigen Materialien, der dadurch gekennzeichnet ist, daß der Korrosionsinhibitor aus dem Reaktionsprodukt von Benzoxazol mit einer Carbonsäure mit mindestens 15 Kohlenstoffatomen oder mit einem mono- oder disubstituierten Phosphat oder Phosphonat, worin jeder Substituent eine organische Gruppe mit mindestens 15 Kohlenstoffatomen darstellt, besteht und wobei die Reaktion bei einer Temperatur von 100 bis 200° C ausgelührt wurde.
Diese Reaktionsprodukte sind in Kohlenwasserstoffen besser löslich als Benzotriazol selbst und sie stellen sehr wirksame Korrosionsinhibitoren dar. Diese Reaktionsprodukte sind besonders wirksame Korrosionsinhibitoren in Kohlenwasserstoffen, wie Benzin, Düsentreibstoff, BrennstofTöL Lösungsmitteln, Getriebeölen, hydraulischen Ölen, Turbinenölen, Schneidölen und Fetten. Sie können in jeder Menge, die die Korrosionsneigiing der organischen Materialien wirksam inhibiert, enthalten sein. In den meisten Anwendungsfallen wird das'keaktionsprodukt im allgemeinen in einerMenge zwischen 0,001 bis 1% und vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 0,5 Gew.-0/,, bezögen auf das gesamte organische Material, verwendet.
Im allgemeinen wird die Reaktion zwischen dem Benzotriazol und den anderen Reaktanden bei einem Molverhältnis zwischen 1 : 1 und 1 : 0,5 (Benzotriazol : zweiler Reaktand) ausgeführt. Die Reaktion wird bei einer Temperatur zwischen 100 und 200° C und vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 125 und 175° C ausgeführt. Das Benzotriazol wird entweder mit einer der angegebenen Carbonsäuren oder einem der angegebenen organischen Phosphate oder Phosphonate, um die Löslichkeit in Kohlenwasserstoffen zu erreichen, umgesetzt. Die Carbonsäuren enthalten wenigstens 15, vorzugsweise wenigstens 18 Kohlenstoffatome und können gesättigt oder ungesättigt sein. Beispiele für solche Säuren sind Hexadecansäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Nonadecansäure, Arachidonsäure und Elaeostearinsäure. Verschiedene polymere Säuren können gleichfalls verwendet werden, beispielsweise dimere und trimere Säuren. Dimere Säuren können durch Polymerisation von ungesättigten Fettsäuren in der Molekülmitte hergestellt werden. Das Produkt ist eine zweibasische Säure hohen Molekulargewichts mit verhältnismässig langen Alkylketten zwischen den Carboxylgruppen. Im Gegensatz zu anderen zweibasischen Säuren ist es flüssig. Handelsübliche Arten von dimeren Säuren sind eigentlich Mischungen einer dimeren Säure (einer C36- dibasischen Säure), einer trimeren Säure (einer C.M-dreibasischen Säure) und geringen restlichen Mengen von Cia-monobasischen Säuren.
Die mono- und disubstituierten organischen Phosphate können durch die nachstehend angegebenen allgemeinen Formeln wiedergegeben werden:
RO-P(O)(OH)3 (RO)2-P(O)OH
wobei R eine organische Gruppe mit wenigstens 15 Kohlenstoffatomen dargestellt.
Die mono- und disubstituierten organischen Phosphonate können durch die nachstehenden allgemeinen Formeln wiedergegeben werden;
RO-P(O)ILOH (RO)3-P(O)H.
wobei R eine organische Gruppe mit wenigstens 15 Kohlenstoffatomen darstellt.
Die organische Gruppe kann geeigneterweise eine langketlige Alkyl-, alkylsubstituicrte Amyl- oder amylsubsti-
tuierte Alkylgruppe sein. Verschiedene andere Substituenten können zugegen sein. Die Gruppen können gesättigt oder ungesättigt sein. Beispiele fur langkettige aliphatische Gruppen sind Hexadecyl-, Octadecyl-, Eicosyl-, Tetracosamyl- und Triacontanylgruppen. Ungesättigte Gruppen umfassen Oleyl, Eriosenyl und Teiracosenyl. Die organischen Gruppen können auch alkylsubstituierte Arylijruppen sein. Diese Gruppen sind besonders geeignet, da sie den Reaktionsprodukten, insbesondere in KohlenwasserstofTschmiermitteln, eine besonders gute Löslichkeit erteilen. Besonders bevorzugte Materialien sind die Mono- und Dialkylphenylphosphate und -phosphonate, in denen die Alkylgruppen wenigstens 9 KohlenstofT-atome enthalten. Die bevorzugten Materialien sind Mono(nonylphenyl)-und Di(nonylphenyl)phosphate und Mono(nonylphenyl)-und Di(nonylphenyl)phosphonate.
Das ßeazotriazol-lsomere, das im allgemeinen verwendet wird, ist das 1,2,3-Isomere(l-H-Benzotriazol):
NH
ι
N
Dieses Isomere ist dasjenige, das am leichtesten erhältlich ist. Es wurde in den nachstehenden Beispielen verwendet.
Der vorliegende inhibitor ist insbesondere zur Anwendung bei ErdöIdestillatbrennstofTcn und -ölen geeignet. Diese DeslillatbrennstofTe und -öle können einfache Destillate, katalytisch oder thermisch gekrackte, einschließlich hydrogekrackte DestillatbrennstofTe oder Mischungen von einfach destillierten Brennstoflblen, Naphtas und dergleichen, mit gekrackten Destillatmaterialien sein. Diese Brennstoffe und Öle können gemäij bekannten Verfahren, wie einer sauren oder alkalischen Behandlung, Hydrierung, Solvent-Raflination, Tonbehi.idlung oder dergleichen behandelt worden sein.
Besondere Beachtung unter den Brennstoffen und Brennstoflblen finden jene, die im Benzinbereich sieden, Düsentreibstoffe, BrennstoffÖle für den Haushalt, wie Brennstoffe, die zum Heizen und als Dieselbrennstofföle verwendet werden, und Turbinenöle. Die Brennstofföle für den Haushalt stimmen im allgemeinen mit den Angaben der ASTM-Bestimmung D396-48T überein, Angaben für Dieselbrennstoffe sind in der ASTM-Bestimmung D975-48T angegeben. Getriebeöle, hydraulische Öle und Schneidöle werden gleichfalls umfaßt.
Ein anderer Bereich der spezifischen Anwendung der Reaktionsprodukte gemäß der Erfindung sind die gebräulichen Kohlenwasserstofföle mit Schmierviskosität, die Kupfer korrodieren. Diese können mineralische oder synthetische Schmieröle, aliphatische Phosphate, Ester und Diester, Silikate, Siloxane, Oxalkyläther oder -ester enthalten. Mineralschmieröle, die als Schmiermittelzusammensetzung verwendet werden, können jede geeignete Schmierviskosität aufweisen, die im Bereich von etwa 45 SUS bis 6000 SUS bei 538° C, und vorzugsweise zwischen etwa 50 SUS und etwa 250 SUS bei 99° C liegen kann. SUS ist die Abkürzung für Saybolt-Universal-Sekunde als Standardeinheit für den Viskositätsindex, der gemäß ASTM D88-56 berechnet wird. Diese Öle können Viskositätsindizes von unterhalb 0 bis etwa 100 oder höher aufweisen. Viskosilälsindizes zwischen etwa 70 und 95 werden bevorzugt. Das durchschnittliche Molekulargewicht dieser Öle kann beispielsweise zwischen etwa 250 und etwa 800 liegen.
Wie vorstehend erwähnt, können die Reaktionsprodukte auch als Antikorrosionsmittel für Kupfer Fetlaisammensetzungen zugegeben werden, Diese Fette können eine Kombination von verschiedensten Schmjermittelbestandteilen und Verdickungsmjtteln oder Gelbildnern umfassen. So können Fette, in denen die vorerwähnten Reaktionsprodukte besonders wirksam sind, jedes der vorerwähnten gebräulichen Kohlenwasserstofföle mit Schmierviskosität als Öl-Bestandteil umfassen, und können jedes der vorerwähnten mineralischen oder synthetischen Schmiermittelöle der angegebenen Art enthalten.
ίο In bezug auf die Formulierung verbesserter Fettzujammensetzungen, in die die Reaktionsprodukte eingebracht werden, wird die Wahl der Anwendung eines mineralischen oder synthetischen Öls mit Schmiermittelviskosität am besten nach der Art der bei der Verwendung beabsichtipten Umgebung bestimmt. So können, wenn Hochtempenturstabilität bei den fertigen Fetten nicht erforderlich ist, Mineralöle mit einem Viskositätsindex von wenigstens 40 SUS bei 38° C, und insbesondere solche, die in den Bereich zwischen etwa 60 und etwa 6000 SUS bei 38° C fallen, wirkungsvoll angewendet werden. In Fällen, in denen synthetische Träger in Kombination mit Mineralölen als ■!chmierendfcr Bestandteil verwendet werden, können verschiedene Veruindungen dieser Art mit Erfolg eingesetzt werden. Typische synthetische Träger sind: Polypropylen.
Polypropylenglykol, Trimethylolpropanester, Neopentyl- und Pentaerythritester, Di-(äthylhexyl)-sebacat und Di-(2-äthylhexyl)-adipat.
Die nachstehenden E iispiele erläutern die Herstellung der neuen Kupferkorrosionsinhibitoren und ihre Wirk-
jo samkeit.
Beispiel 1
Eine Mischung von 282 g (1,0 Mol) Ölsäure und 119 g (1,0 Mol) Benzotriazol wurden bei einer Temperatur von etwa 125° C etwa 3 Stunden gerührt, um ein viskoses flüssiges Reaktionsprodukt zu bilden.
Beispiel 2
Die Mischung von 141 g (0,25 Mol) eirsrdimeren Säure (enthaltend 75%dimerisierte Linolsäure und 25%trimerisierte Linolsäure) und 60 g (0,5 Mol) Benzotriazol wurden etwa 4 Stunden bei einer Temperatur von 150° C und zusätzlich 4 Stunden bei einer Temperatur von 165° C gerührt, um das Reaktionsprodukt zu bilden.
Beispiel 3
Eine Mischung von 243 g (0,5 Mol) Di(nonylphenyl)-phosphonat und 60 g (0,5 Mol) Benzotriazol wurden bei einer Temperatur von 145° C etwa 3 Stunden gerührt, um das Reaktionsprodukt zu bilden.
Beispiel 4
Eine äquimolare Mischung von 252 g (0,62 Mol) MonoundDKnonylphenyO-phosphatund 101 g (0,85 Mol) Benzotriazol wurden bei einer Temperatur von 140° C 6 Stunden gerührt, um das Reaktionsprodukt zu erhalten.
Um die Wirksamkeit der neuen Reaktionsprodukte gemäß der Erfindung als Kupferkorrosionsinhibitoren zu zeigen, wurde zuerst ein Basismedium in Form eines Schmieröls hergestellt, das in Gewichtsprozent enthält: 2% eines Schwefel-Phosphor-Belastungsträgerzusatzes enthaltend 31% Schwefel und 1,75% Phosphor; 0,25% Ditert.-butyl-p-kresol; 0,2% Polymethacrylat als Stockpunkterniedriger; 0,3% Silikon-Antischaummittel; 0,1% Amylphenylphosphate; und der Rest 20% eines 200 SUS bei
38° C aufweisenden, lösungsmittelraffinierten, paraffinischen, neutralen Materials und 80% eines 150 SUS bei 99° C aufweisenden, losungsmittelraffinierten, parafTinischen Brightstocks.
Die oben angegebene Grundmischung wurde anschließend eine Reihe von Kupferkorrosionsversuchen unterworfen. Es wurde der folgende Naß-Korrosionstest angewandt.
Bei diesem Versuch werden 50 g einer Ölprobe in eine Flasche vpii etwa 120 cm3 gegeben. Dazu werden 0,5 ml destilliertes Wasser zugegeben und der Inhalt etwa 1 Minute kräftig gerührt. Sauber abgeschliffene Kupferstückchen werden in die Flasche gegeben. Die Flasche wird dann mit einem Korken verschlossen und 24 Stunden in einen elektrischen Trockenofen gestellt, wobei eine Temperatur von 99 ± Γ C aufrechterhalten wird, Gemäß der ASTM-D-130-Bewertung bezeichnet eine Bewertung von la oder Ib einen leichten Beschlag, eine Bewertung von 2a, 2b, 2c, 2d und 2e einen mäßigen Beschlag, eine Wertung von 3a oder 3b einen dunklen 3eschlag, und eine Wertung von 4a, 4b oder 4c Korrosion.
Die Ergebnisse der einzelnen Vergleichsversuche sind in der nachstehenden Tabelle I zusammengefaßt.
Tabelle I Naß-Korrosionsversuch
Versuch Verbindung
Konzentrat % Stahl
Kupfer
Schlamm
A
B
C
D
E
F
Grundmedium 0
Grundmcdium
+ Benzotriazol
Grundmedium
+ Beispiel 1
Grundmediuni
+ Beispiel 2
Grundmedium
+ Beispiel 3
Grundmedium
+ Beispiel 4
0,!
0,1
0,1
0,1
0,1
Versuch
Probe
Konzentration (%)
Belastung
(kg/cm2)
Grundmedium
3,16 leichte
Korrosion
!eichte
Korrosion
nuL1
null
null
Wie aus der vorstehenden Tabelle ersichtlich ist, zeigt das Grundmedium des Versuchs A einen unzufriedenstellenden Belag, insbesondere in bezug auf Kupfer, bei dem die Bewertung 4a war. Dieselbe Grundflüssigkeit, die 0,1 Gew.-% Benzotriazol enthielt, zeigte gleichfalls keine Verbesserung. Andererseits ergab dieselbe Grundflüssigkeit, die 0,1 Gew.-% der spezifischen Reaktionsprodukte der Beispiele 1 bis 4 enthielt (Versuche C bis F), verbesserte und zufriedenstellende Ergebnisse, und zwar nicht nur in bezug auf die Inhibierung der Kupferkorrosion, sondern auch in bezug auf Stahl und Schlamm.
Die oben beschriebene Grundmischung wurde anschließend einer Reihe von Versuchen zur Bestimmung der fielastungstrageigenschaflfcii unterworfen, wobei in einzelnen Versuchen die Reaktionsprodukte, die gemäß der Arbeitsweisen de"· Beispiele 1 bis 4 hergestellt wurden, verwendet wurden. Der angewandte Versuch war der Standard-Timken-B Jlastungstest (ASTM-D-2509). Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle II angegeben:
Tabelle II
Timken-Belastungsicst
(ASTM-D-2509)
Versuch
4a
4a
la
Ib
la
la
leicht
leicht
null
null
null
null
Probe
Konzentration (%)
Belastung (kg/cm2)
Grundmedium +
Benzotriazol
Grundmedium +
Beispiel 1
Grundmedium +
Beispiel 2
Grundmedium +
Beispiel 3
Grundmedium +
Beisniel 4
0,1
0,1
0,1
0,1
0,1
3,17
4,92 4,92 4,92 4,92
Aus der vo/stehenden Tabelle ist omchtlich, daß das Grundmedium des Versuchs A eine Belastbarkeit von nur 3,16 kg/cm3 aufweist. Das gleiche Grundmedium mit 0,1 Gew.-% Benzotriazol zeigte keine Verbesserung. Andererseits ergab das gleiche Grundmedium, das 0,1 Gew.-%der spezifischen Reaktionsprodukte der Beispiele 1 bis 4 enthielt, verbesserte und zufriedenstellend". Ergebnisse, nämlich eine Belastbarkeit von 4,92 kg/cm2.

Claims (6)

Patentansprüche:
1. Kupferkorrosionsinhibitor auf der Basis von Benzotriazol zum Einsatz in kupferkorrodierenden flüssigen und festen kohlenwasserstolThaltigen Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß der Korrosionsinhibitor aus dem Reaktionsprodukt von Benzotriazol mit einer Carbonsäure mit mindestens 15 Kohlenstoffatomen oder mit einem mono- oder disubstituierten Phosphat oder Phosphonat, worin jeder Substituent eine organische Gruppe mit mindestens 15 Kohlenstoffatomen darstellt, besteht und wobei die Reaktion bei einer Temperatur von 100 bis 200° C ausgeführt wurde.
2. Inhibitor nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Benzotriazol mit einer Carbonsäure mit wenigstens 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Ölsäure oder einer dimeren oder trimeren Säure, umgesetzt wurde.
3. Inhibitor nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Benzotriazoi mit Nonyiphenyiphusphai oder Di-(nonylphenyl)-phosphat ungesetzt wurde.
4. Inhibitoi·nach Anspruch !,dadurchgekennzeichnet, daß das Benzotriazol mit Nonylphenylphosphonat oder Di-(nony!pheny!)phosphat umgesetzt wurde.
5. Inhibitor nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein Molverhältnis von Benzotriazol zu den anderen Reaktanden von 1 :1 bis 1:0,5 angewandt wjrde. »
6. Verwendung des Inhibitors nach Anspruch 1 bis 5 in einer Menge von 0,001 bis 1 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 Gew.-Oo.
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