DE2532795C2 - Funktionelle Flüssigkeiten - Google Patents
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Description
als Additiv enthält.
4. Funktionelle Flüssigkeit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 0,1 % N-OIeoylsarkosin
als Additiv enthält.
5. Funktionelle Flüssigkeit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 0,1% eines gemischten
Mono- und Dialkylphosphats, dessen Alkylgruppen 8 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, als Additiv
enthält.
6. Funktionelle Flüssigkeit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 % Benzotriazol, 0,01 %
eines gemischten Mono- und Dialkylphosphats mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppe.* und
0,001 % eines Silicon-Antischäummittels enthält
7. Gemischte funktionelle Flüssigkeiten, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus a) 10 bis 90 Gew.-% eines
flüssigen, gemischten tert-Butylphenyl/Phenyl-phosphats, das 15 bis 60 Gew.-% Mono-tert-butylphenyl-Gruppen
oder Mischungen aus mono-tert-butylphenyl-Gruppen und Di-tertbutylphenyl-Gruppen enthält,
und b) 90 bis 10 Gewichts-% einer zum Formulieren von funktioneilen Flüssigkeiten geeigneten anderen
Flüssigkeitszubereitung bestehen.
8. Gemischte funktionelle Flüssigkeit nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente b)
aus der synthetische und natürliche Kohlenwasserstofföle, halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe,
Alkancarbonsäureester von organischen Polyhydroxyverbindungen, Alkoxypolysiloxane, Organopolysiloxane,
Methylalkylsilicon-Flüssigkeiten, Siloxanester, Polyphenyläther, Polyglykole und Silicatester umfassenden
Gruppe ausgewählt ist.
9. Gemischte funktionelle Flüssigkeit nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet daß sie 60 bis 40 Ge
wichts-% des tert-Butylphenyl/Phenylphosphats enthält
10. Gemischte funktionelle Flüssigkeit nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponenten
b) einen Ester einer 5 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkancarbonsäure mit Pentaerythrit,
Trimethyloläthan.Trimethylolpropan oder Neopentylglykol enthält.
11. Gemischte funktionelle Flüssigkeit nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente
b) einen Phosphorsäureester enthält
12. Verfahren zum Schmieren von Metalloberflächen, die sich bei erhöhten Temperaturen im Reibungskontakt befinden, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Oberfläche eine flüssige Phosphorsäureester-Schmiermittelzubereitung
aufbringt, die im wesentlichen aus einem flüssigen, gemischten tert-Butylphenyl/
Phenyl-phosphat besteht, das 15 bis 60 Gew.-% Mono-tert-butylphenyl-Gruppen oder Mischungen aus
Mono-tert-butylphenyl-Gruppen und Di-tert.-butylphenyl-Gruppen enthält.
13. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die metallischen Oberflächen von
Turbinenlagern und -zahnrädern eine flüssige Phosphorsäureester-Schmiermittelzubereitung aufbringt.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Oberflächen eine flüssige
Phosphorsäureester-Schmiermittelzubereitung, die Alkancarbonsäureester mit Polyolen, Siliconflüssigkeiten,
natürliche oder synthetische Kohlenwasserstofföle und/oder funktionelle Flüssigkeiten auf der Grundlage
anderer Phosphatester enthält, aufbringt.
Die Erfindung betrifft synthetische, funktionelle Phosphorsäureester-Flüssigkeiten, die insbesondere als
Schmiermittel, Hydraulikflüssigkeiten und dergleichen geeignet sind. Insbesondere betrifft die Erfindung funktionelle
bzw. Arbeitsflüssigkeiten auf der Grundlage von Triarylphosphorsäurestern, die von Mischungen aus
tert-Butylphenolen und Phenol abgeleitet sind und die ein hohes Maß der Beständigkeit gegen eine oxydative
und thermische Zersetzung besitzen.
Triarylphosphate und gemischte Alkylphenyl/Phenyl-phosphate sind bekannt und beispielsweise in der US-PS
76 923 beschrieben. Synthetische funktionelle Flüssigkeiten und Schmiermittel, die Triarylphosphate unterschiedlicher
Art enthalten, sind in den US-PS 29 38 871, 30 12 057, 30 71 549, 34 68 802, 37 23 315 und 37 80 145
beschrieben.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß phospherylierte Mischungen aus tert.-Butylphenolen und
Phenol funktionelle Triarylphosphorsäureester-Flüssigkeiten ergeben, die eine bislang nicht gekannte thermische
Stabilität und Oxydationsstabilität besitzen. Diese Eigenschaften machen die Triarylphosphorsäurecsier
besonders geeignet für die Herstellung von funktionellen Flüssigkeiten oder Arbeitsflüssigkeiten, wie Schmiermittel,
insbesondere Turbinenschmiermittel, Hydraulikflüssigkeiten und dergleichen, die unter extremen Bedingungen,
wie hohen Temperaturen und langen Betriebszeiten, angewandt werden. Flüssigkeiten mit ungewöhnlichen
Stabilitätseigenschaften sind für diese Zwecke erforderlich.
Gegenstand der Erfindung sind daher funktionelle Flüssigkeiten, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie aus
Gegenstand der Erfindung sind daher funktionelle Flüssigkeiten, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie aus
a) 95 bis 9939 Gew.-°/o eines flüssigen gemischten tert-Butylphenyl/Phenyl-phosphats, das 15 bis 60 Gew.-%
Mono-tert-butyl-phenylgruppen oder Mischungen aus Mono-tert-butylgruppen und Di-tert-butylgruppen enthält,
und b) 0,01 bis 5 Gew.-% eines mit dem Hauptbestandteil a) vermischten Schmiermittel-Additivs bestehen.
Die Erfindung betrifft somit funktionell Flüssigkeiten bzw. Arbeitsflüssigkeiten, die als Hauptbestandteil
bzw. Grundbestandteil 95 bis 99,99 Gew.-°/o eines gemischten tert.-Butylphenyl/Phenyl-phosphats, das zwischen
etwa 15 bis 60 Gew.-°/o, vorzugsweise 30 bis 50 Gew.-°/o, Mono-tert-butylphenylgruppen oder Mischungen
davon mit Di-tert-butylphenylgruppen enthält, wobei die Di-tert-butylphenylgruppen in einer Menge zwischen
etwa 1 bis etwa 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Mono-tert-butylphenylgruppen, vorhanden sind, und
vermischt mit dem Hauptbestandteil, sehr geringe Mengen, etwa 0,1 bis 5 Gewichts-%, Schmiermittel-Additive,
wie Rostinhibitoren, Schaumverhütungsmitlel, die Abnützung verhindernde Mittel, Kavitationsinhibitoren und
ähnliche Spezialadditive, enthalten.
Die erfindungsgemäß eingesetzten gemischten terL-Butylphenyl/Phenyl-phosphate können durch die allgemeine
Formel (RO^PO wiedergegeben werden, in der R für Gruppen steht die aus a) etwa 15 bis 60 Gew.-°/o
Mono-tert-butylphenylgruppen oder Mischungen aus Mono-tert-butylphenylgruppen und Di-tert.-butylphenylgruppen,
wobei etwa 1 bis 10 Gew.-°/o der Mischungen durch Di-tert-butylphenylgruppen gestellt werden, und
b) etwa 85 bis 40 Gew.-°/o Phenylgruppen bestehen. Bevorzug; sind jene gemischten tert-Butylphenyl/Phenylphosphate,
bei denen die Gruppen R zu etwa 30 bis 50% Mono-tert-butylphenylgruppen oder Mischungen
davon mit Di-tert-butylphenylgruppen sind, wobei die Mischungen 2% oder weniger Di-tert-butylphenylgruppen
enthalten, und als restliche Gruppen R Phenylgruppen vorhanden sind. Die üblicherweise verwendeten
Rost- und Korrosions-Inhibitoren sind Verbindungen, wie Benzothiazol, Benzotriazol, Triäthanolamin, Phenothiazin,
Trialkylpjiosphate, beispielsweise gemischte Mono- und Dialkyl-phosphate, N-Acylsarkosine, deren
Acylgruppen 10 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten, Propyigaiiat Bernsteinsäure und Aiky'ibernsleinsäuren.
Andere Additive zur Verhütung des Schäumens und der Kavitation schließen Organosilicon-Verbindungen,
Dialkylcarbonsäureester, wie Diäthylsuccinat oder Dioctylsebacat, oder niedrigmolekulare Alkane, wie Butan,
Propan und Isomere davon ein.
Die erfindungsgemäß formulierten funktionellen Flüssigkeiten, die als Grund-Bestandteil ein gemischtes
tert-Butylphenyl/Phenyl-phosphat und geringe Mengen der oben beschriebenen Spezialadditive enthaUen, sind
für Hochtemperatur-Anwendungszwecke besonders geeignet, da sie eine kinem; tische Viskositätsstabilität von
±5% aufweisen, wenn sie während 72 Stunden Temperaturen im Bereich von 175 bis 2200C ausgesetzt werden.
Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung sind funktioneile Flüssigkeiten, die im wesentlichen
aus einem gemischten tert-Butylphenyl/Phenyl-phosphat bestehen und die 0,01 bis.0,1 Gew.-% eines Vertreters
der Gruppe von Additiven wie Benzotriazol, N-OIeoylsarkosin und gemischte Mono- und Dialkyl-phosphate der
allgemeinen Formeln RH2PO4 und P2HPO4, in denen die Alkylgruppen 8 bis 12 Kohlenstoffatome besitzen, und
Mischungen dieser Additive enthalten. Diese formulierten funktionellen Flüssigkeiten können auch sehr geringe
Mengen, d. h. 0,001 %, eines Silicün-Ar-iischäurnmittels enthalten, beispielsweise ein Dimethylsiliconpolymerisat
Diese formulierten Flüssigkeiten sind dadurch von Bedeutung, daß sie die gewünschte Kombination von Eigenschaften,
wie der oxydativen Stabilität bei erhöhten Temperaturen, durch die die Notwendigkeit für Antioxydanszusätze
beseitigt wird, und eine ausgezeichnete Korrosions- und Rost-Beständigkeit aufweisen, so daß mit
den erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeiten die anspruchsvollsten kommerziellen Erfordernisse erfüllt
werden können. Bislang sind im Handel keine Formulierungen auf der Grundlage von Triarylphuiphatestern
erhältlich, die diese Kombination von Eigenschaften aufweisen. Die bemerkenswerte Stabilität der erfindungsgemäßen
Zubereitungen bei hohen Temperaturen zeigt sich im Vergleich mit anderen erhältlichen Phosphorsäureester-Flüssigkeiten
in ihrer realtiv gleichbleibenden Viskosität und Säurezahl.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung umfaßt thermisch und oxydativ stabile gemischte funktionell
Flüssigkeiten, die 10 bis 90 Gew.-% eines der oben beschriebenen gemischten tert-Butylphenyl/Phenylphosphate
und 90 bis 10 Gew.-% einer anderen Flüssigkeits-Zubereitung enthalten, die zum Formulieren von
funktionellen Flüssigkeiten bzw. Arbeitsflüssigkeiten geeignet ist. Somit können Mischungen mit anderen funktionellen
Flüssigkeiten hergestellt werden, beispielsweise mit synthetischen oder natürlichen Kohlenwasserstoffölen,
halogenierten aromatischen Kohlenwasserstoffen, organischen Estern, wie Alkancarbonsäureestern von
organischen Polyhydroxyverbindungen, wie Pentaerythrit, Trimethyloläthan und Trimethylolpropan, Neopentylglykolester
und dergleichen, wobei die Alkancarbonsäuren im allgemeinen 5 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten.
Zur Formulierung solcher Mischungen sind auch andere funktionell Flüssigkeiten auf der Grundlage von
Phosphorsäureestern, wie Trialkylphosphaten, Triarylphosphaien, alkyl-substituierten Triarylphosphaten und
anderen gemischten Alkylphenyl/Phenyl-phosphaten, geeignet. Beispiele für die obengenannten Phosphorsäureester
sind Trikresylphosphat, Tritolylphosphat, Trixylenylphosphat, Kresyl-diphenylphosphat, Diphenyl-äthylphenylphosphat,
Butyl-diphenylphosphat, Dikresyl-xylylphosphat, Dibutyl-phenylphosphat, Tributylphosphat,
Triamylphosphat, Trioctylphosphat und gemischte Isopropylphenyl/Phenyl-phosphate. Ferner sind auch die
durch Phosphorylieren einer Isopropylphenol/Phenol-Mischung erhältlichen Produkte geeignet (Alkylieren von
Phenol mit 10bis40Gew.-% Propylen).
Weitere funktioneile Flüssigkeiten, die zum Formulieren von Mischungen geeignet sind, schließen die Alkoxypolysiloxan-
und Organopolysiloxan-Flüssigkeiten ein, wie Dimethylpolysiloxan, Methylphenylpolysiloxan, Dimethyldiphenylpolysiloxane,
Methylalkylsilicon-Flüssigkeiten, Siloxanester, Polyphenyläther, wie Bis-(m-phenoxyphcnyl)-äther,
Diphenoxy-biphenyl-Isomere, aromatische Alkoxyäther, Polyglykole, wie Polyalkylenglyko-Ie
und Polyoxyalkylenglykolc, Kieselsäureester wie Tetraalkyl-, Tetraaryl- und gemischte Alkylaryl-orthokieselsäureester.
Besonders geeignet sind oxydationsbeständige funktionell Flüssigkeiten, die 40 bis 60 Gew.-% eines gemischten
tert.-Butylphenyl/Phenyl-phosphorsäureesters und 60 bis 40 Gew.-% einer funktionellen Flüssigkeit enthalten,
die aus der almhatische oder aromatische Erdölkohlenwasserstoffe mit Schmiermittelviskosität, funktioneile
Siliconflüssigkeiten, Flüssigkeiten auf der Grundlage von Alkancarbonsäureestern mit Polyolen, wie insbesondere
Pentaerythritester, oder andere oben beschriebene funktionell Flüssigkeiten auf der Grundlage von
Phosphorsäureestern umfassenden Gruppe ausgewählt ist
Die erfindungsgemäßen Flüssigkeiten auf der Grundlage von gemischten tert-Butylphenyl/Phenyl-phosphorsäureestern
können, wenn sie mit den oben angegebenen anderen geeigneten funktionellen Flüssigkeiten
kombiniert werden, die Anwesenheit geringer Mengen eines Co-Lösungsmittels oder eines Kupplungsmittels
zur Erzielung einer Verträglichkeit benötigen. Im allgemeinen sind die zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Zubereitungen geeigneten Phosphorsäureester mit aromatischen Erdölkohlenwasserstoffen, funktionellen Flüssigkeiten
auf der Grundlage von Alkancarbonsäureestern, anderen Phosporsäureester-Flüssigkeiten, Polyalkylenglykol-FMssigkeiten
und dergleichen verträglich und mischbar. Beim Vermischen mit anderen Arten von funktionellen Flüssigkeiten, wie Siliconen, Siloxanen, Kieselsäureestern, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und
ähnlichen Flüssigkeiten, kann die Anwendung geringer Mengen, etwa 5 bis 15 Gew.-% der Formulierung von
Kupplern und Co-Lösungsmitteln, wie einwertigen und mehrwertigen Alkoholen, Polyalkylenglykolen, Äthylenglykoläthern,
Polyphenyläthern,Trialkylhosphaten und dergleichen, erforderlich sein.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind auf Grund ihrer ausgezeichneten Stabilität bei sehr hohen
Temperaturen besonders geeignet für Anwendungszwecke, bei denen routinemäßig hohe Temperaturen Anwendung
finden, beispielsweise zum Schmieren von Gasturbinen, insbesondere Flugzeugtriebwerken, Kraftwerksgasturbinen,
Dampfturbinen und dergleichen. Die erfindungsgemäß formulierten Flüssigkeiten, die die
beschriebenen gemischten tert.-ButylphenyI/Phenyl-phosphorsäureester enthalten, sind ebenfalls sehr gut ge-
eignet als Hydraulikflüssigkeiten, Kondensator- und Transformator-Öle und Wärmeübertragungsflüssigkeiten.
Bei diesen Anwendungen ist ein hohes Maß der oxydativen Stabilität von Bedeutung. Da keine Ajitioxydans-Additive
vorhanden sind, hat das Filtrieren dieser Flüssigkeiten während ihrer Verwendung zur Entfernung von
Verunreinigungen keine Verminderung de/ Stabilität zur Folge.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft ein Verfahren zum Schmieren von Metalloberflächen,
die bei erhöhten Temperaturen oberhalb etwa 50° C, in Reibungskontakt stehen. Nach diesem Verfahren irägt
man auf die Metalloberflächen eine schmierende Zubereitung auf. die im wesentlichen aus einem oxydationsbeständigen
Phosphorsäuretriester, nämlich einem flüssigen gemischten tert-Butylphenyl/Phenyl-phosphat, das
etwa 15 bis 60% Mono-tert-butylphenylgruppen oder Mischungen aus Mono-tert-butylphenylgruppen und
Di-tert-butylphenylgruppen enthält, besteht
Die Di-tert-butylgruppen sind in einer Menge von etwa 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf de% Gewicht der
Mono-tert-butylphenylgruppen, vorhanden. Es kann auch eine Mischung eines solchen tert.-Butylphenyi/Phenyl-phosphats
mit einer anderen oben beschriebenen Flüssigkeit, die zur Formulierung von funktionellen Flüssigkeiten
geeignet ist, verwendet werden. Die gemischten tert-Butylphenyl/Phenyl-phosphate sind besonders
geeignet zum Schmieren von auf hohen Temperaturen befindlichen Metallen, die in Getrieben und Lagern einer
Gasturbine vorliegen, beispielsweise zum Schmieren von Kupfer, Magnesium, Eisen, Stahl, Aluminium, Silber
und Blei. Beim Betrieb von Dampf- und Gasturbinen sind Temperaturen im Bereich von 50 bis 400° C üblich. Die
erfindungsgemäßen Zubereitungen sind für Schmierzwecke bei Temperaturen oberhalb etwa 175°C besonders
gut geeignet, da sie bei diesen Temperaturen eine erhebliche Beständigkeit gegen die thermische Zersetzung
besitzen.
Die erfindungsgemäßen tert-Butylphenyl/Phenyl-phosphate besitzen auch gute Höchstdruck- und gegen die
Abnützung wirkende Eigenschaften. Diese Eigenschaften in Kombination mit ihrer außergewöhnlichen thermischen
Stabilität macht diese Materialien besonders dafür geeignet, in sehr geringen Mengen als Additive für
andere funktionell Flüssigkeiten zu dienen, um deren Schmiereigenschaften zu verbessern. Als Additive für
Spezialzwecke können sie in Mengen zwischen etwa 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht derfunktionellen
Flüssigkeit zugesetzt werden. Somit können sie als Additive vorzugsweise für funktioneile Flüssigkeiten, wie
die Alkancarbonsäureester miit Polyolen, Siliconflüssigkeiten, natürliche und synthetische Kohlenwasserstofföle
sowie andere nützliche funktionell Flüssigkeiten der oben beschriebenen Art, verwendet werden. Sie wirken als
geeignete Antiabnützungs- oder Höchstdruck-Additive und besitzen den zusätzlichen Vorteil, daß sie eine
überlegene Beständigkeit gegen die thermische und oxydative Zersetzung besitzen.
Die gemischten tert.-Butylphenyl/Phenyi-phosphorsäureester können in irgendeiner geeigneten herkömmlichen
Art und Weise hergesteillt werden, und vorzugsweise durch Phosphorylieren einer Isobutylen-Phenol-Alkylierungsmischung,
die man durch Alkylieren von Phenol mit 10 bis 40 Gew.-% Isobutylen erhält, wie es
beispielsweise in der US-PS 35 76 923 beschrieben ist, was zu einer komplexen Mischung aus Mono- und
Di-tert-butylphenolen und Phenol führt. Alternativ kann man lueh geeignete Mischung aus einem oder mehreren
isomeren tert.-Butylphenolen und Phenol zur Bildung der erfindungsgemäßen gemischten tert.-Butylphenyl/
Phenyl-phosphate phosphorylieren.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung. Die angegebenen Verhältnisse sind,
wenn nicht anderes angegeben, auf das Gewicht bezogen.
60 B e i s ρ i e I 1
Die Herstellung von Flüssigkeiten auf der Grundlage von gemischten tert.-Butylphenyl/Phenyl-phosphatcn
wird in den folgenden Beispielen l(a) bis l(f) beschrieben. Die Eigenschaften der verschiedenen gemischten
tert.-Butylphenyl/Phenyl-phosphorsäuretriester sind in der Tabelle I zusammengestellt.
(a) In eine gerührte Suspension von 75 g (2,0 Gew.-%) eines getrockneten, mit Säure aktivierten Ton-Katalysators,
der unter der Bezeichnung »Super Filtrol« vertrieben wird, in 3765 g(4ö Mol) Phenol leitet man bei 80' C
664,4 g (11,8 Mol) Isobutylen ein. Zu der gerührten Suspension gibt man 44 g (1,0 Gew.-°/o) Aluminiumchlorid
und erhöht die Temperatur auf 118°C, wonach man mit der Zugabe von 2037 g(13,0 Mol) zu Phosphoroxychlo-
rid beginni. Die Zugabe erfolgt im Vorlaufe von 3,0 Stunden unter gradueller Steigerung der Temepratur auf
220" C, die dann während weiterer 3,0 Stunden nach der Zugabe aufrechterhalten wird. Der freigesetzte Chlorwasserstoff
wird mit Stickstoff aus dem System und in einen Gaswäscher gespült.
Ohne Abfiltrieren der Katalysatoren wird das Produkt durch Kurzweg-Destillation aus dem Reaktor abdestilliert.
Die Hauptfraktion (4 062 g, 81%) siedet bei 0,4 Torr bei 180 bis 2300C. Die erneute Destillation mit Hilfe
einer 30.5 cm (12")-Goodloe-Kolonne in Gegenwart von 1,0 Gew.-°/o Natriumcarbonat ergibt 3990 g (80%)
tert.-Butylphenyl/Phenyl-phosphate, die bei 195 bis 235"C/0,4 Torr sieden.
(b) Unter Anwendung eines analog zu dem Verfahren des Beispiels l(a) ablaufenden Verfahrens setzt man
4220 g (44,8 Mol) Phenol und 469 g (8,38 Mol) Isobutylen in Gegenwart von Super-Filtrol um. Die Phosphorylierung
erfolgt ähnlich, mit dem Unterschied, daß man wasserfreies Magnesiumchlorid (1,0 Gew.-%) verwendet.
Die Destillation ergibt 4714 g (88%) tert.-Butylphenyl/Phenyl-phosphate, die bei 195 bis 220° C/0,25 Torr sieden.
(c) Unter Anwendung eines Verfahrens, das analog zu dem in Beispiel l(a) beschriebenen abläuft, setzt man
3764 g (40 Mol) Phenol mit 941 g (16.8 Mol) Isobutylen um. Die Phosphorylierung und Destillation ergibt 4856 g
(92%) des Produktes, das bei 210 bis 240°C/0,l 5 Torr siedet.
(d) Nach der in Beispiel 1(a) beschriebenen Weise führt man die Reaktion und Phosphorylierung von 2069 g
(22.0 Mol) Phenol und 454 g(8,l Mol) Isobutylen durch.
(e) Zu einer gerührten Lösung (70°C) von 2760 g (29,6 Mol) Phenol und 1800 g (12,0 Mol) p-tert.-Butylphenol
gibt man in Gegenwart von 30 g (0,5 Gew.-%) MgCI2 2195 g (14,3 Mol) POCI3. Die weitere Verfahrensweise
crfüigi anaiug zu dem in Beispiel l(a) beschriebenen Verfahren, wobei man 5140 g (94%)des Triesters erhält
(f) Ein in analoger Weise zu Beispiel l(a) erhaltenes Alkylprodukt wird durch Erhitzen in einem geschlossenen
System während 3,5 Stunden auf 130°C in Gegenwart von 2,0 Gew.-% Super Filtrol als Katalysator transalkyliert.
Vergleichsanalysen vor und nach dieser Behandlung sind im folgenden angegeben.
Phenole — Gew.-%
Phenol ortho mela/pani 2.4Di
Alkyliertes Produkt von Beispiel l(a) 59,80 "84 25,21 6,07
tran5alkyliertes Produkt 55,80 2,91 40,8 0,39
Die Phosphorylierung des transalkylierten Produkts nach der Verfahrensweise des Beispiels l(a) ergibt 2870 g
(90%) des Produkts, das bei 190bis240°C/0,l Torr siedet.
(g) Das in Beispiel l(d) erhaltene Alkylprodukt wird in ähnlicher Weise, wie in Beipsiel l(f) beschrieben,
transalkyliert. Vergleichsanalysen der Phenolverteilung sind im folgenden angegeben:
Phenole — Gew.-%
Phenol ortho meta/para 2.4-Di
Alkyliertes Produkt von Beispiel l(a) 52,80 7,09 35,50 4.47
transalkylicrtes Produkt 47,40 3,21 48,60 0,68
Die Phosphorylierung und Destillation ergibt ein Phosphorsäuretriesterprodukt.
Die gemäß Beispiel 1 hergestellten gemischten tert.-butyl-substituierten Triarylphosphate werden gemäß der
Staatlichen Vorschrift: Federal Test Method Standard No. 791B Method 5308.6 »Corrosiveness and Oxidation
Stability of Light Oils« in bezug auf ihre Oxydationsbeständigkeit und Korrosivität untersucht. Es werden auch
Vergleiche der erfindungsgemäßen Produkte mit anderen handelsüblichen Triarylphosphaten unter Anwendung
dieser Methode durchgeführt. Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in der Tabelle II zusammengestellt.
Die bemerkenswerte Oxydationsbeständigkeit der gemischten tert-butyl-substituierten Triarylphosphate ist
ohne weiteres ersichtlich, wenn man die Veränderungen der Säurezahl und der Viskositätsunterschiede mit
anderen Triarylphosphaten vergleicht Die Produkte werden vor und nach einer 72-stündigen Behandlung bei
175= C bewertet.
Die Oxydationsbeständigkeit der gemischten tert-butylsubstituierten Triarylphosphate wird gemäß der Militär-Vorschrift
MIL-L-23699 B 33.10 nach 72 Stunden bei 204°C und 218°C untersucht, wobei in der Tabelle III
die bei 204~'C und in der Tabelle IV die bei 218°C erhaltenen Daten angegeben sind. Die Viskositätsstabilität bei
sehr hohen Temperaturen ist ohne weiteres ersichtlich.
Die überlegene Oxydationsbeständigkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch Vermischen mit
üblichen Aditiven zum Inhibieren der Metaükorrosion, des Röstens und des Schäumens nicht beeinträchtigt. Die
Ergebnisse der Untersuchung von gemischten tert.-butylsubstituierten Triarylphosphaten. die mit einem Kup-
ferpassivator (Benzotriazol). Rostinhibitoren (Sarkosyl Ο® und Ortholeum 162®), einem Dimethylsilicon-Amischäummittel
(Dow-Corning »Compound A«), Antioxydantien und sauren Sumpfschmiermitteln (Kronox Se)
formuliert sind, sind in den Tabellen V und Vl angegeben. Aus diesen Ergebnissen ist ohne weiteres ersichtlich,
daß die außergewöhnlichen thermischen und Oxydations-Eigenschaften der Zubereitungen aufrechterhalten
werden und ihre Nutzbarkeit gesteigert wird, was durch den ASTM D-665-Rost-Test verdeutlicht wird.
Dieses Beispiel verdeutlicht die überlegene Oxydationsbeständigkeit von Mischungen aus erfindungsgemäßen
Phosphorsäureestern mit Alkancarbonsäureestern. In der folgenden Tabelle ist die Stabilität einer nicht-stabilisierten
Mischung aus 65 Volumen-% des Phosphorsäureesters von Beispiel l(a) und 35 Volumcn-% »Natcol
1570« mit der einer ähnlichen Trikresylphosphat (TCP)/Natcol 1570-Mischung (63%/35°/o) in Vergleich gesetzt.
Natcol 1570 ist ein im Handel erhältlicher Ester aus Pentaerythrit und Alkancarbonsäuren mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen.
Durch einen Vergleich der Veränderung der Viskosität und der Säurezahl ist ohne weiteres zu
erkennen, daß die erfindungsgemäße Zubereitung wesentlich stabiler ist als die auf der Grundlage von Trikresylphosphat.
Die erhaltenen Daten sind zusammen mit den Ergebnissen der Korrosionsuntersuchung in der
folgenden Tabelle angegeben.
Stabiütätsup.tersuchurig gemäß Federal Test Method Standard No. 791B. Method
5308.6 bei 175° C während 72 Stunden
Beispiel l(a)/Natcol | TCP/Natcol 1570 | |
1570(65%/35%) | (65%/35%) | |
^AN*)(mg/KOH/g) | 6,60 | 11,9 |
prozentuale Viskositätsänderung | 29,0 | 54,0 |
(cSt bei 37,80C(IOO0F) | ||
Gewichtsänderung (mg/cm2) | ||
Cu | -0,67 | -0,18 |
Stahl | + 0,01 | + 0,01 |
Mg | -0,01 | -0,01 |
Al | 0,00 | 0,00 |
Ag | -0,06 | -0,04 |
*) ^iTAN = Veränderung der Gesamt-Säurezahl. | ||
Beispiel | 6 |
Dieses Beispiel verdeutlicht die erhöhte Oxydationsbeständigkeit von Phosphorsäureestermischungen die
durch Zugabe der erfindungsgemäßen Flüssigkeiten zu handelsüblichen Phosphorsäureestern erhalten werden.
Die verbesserte Oxydationsbeständigkeit der gemischten Materialien ist ohne weiteres aus den im folgenden
angegebenen Zahlenwerten ersichtlich.
Oxydationsstabilität, bestimmt mit Hilfe des Federal Test Method Standard No. 791 B,
Method 5308.6 bei 175° C/72 Stunden
Zubereitung | Beispiel 7 | zfTAN*) | Prozentuale |
Viskositäts | |||
änderung | |||
IPP*) | 26 | 102 | |
TCP*) | 4,8 | 16 | |
Beispiel l(a) | 0 | 0,5 | |
Beispiel 1 (a)(10°/o)/IPP*)(90%) | 15,7 | 88 | |
Beispiel 1 (a)(50%)ZIPP*)(50%) | 2,7 | 14 | |
Beispiel 1 (a)(10%)/TCP*)(90%) | 1,5 | 6 | |
Beispiel 1 (a) (50%)ZTCP*) (50%) | 0,5 | 3 | |
Beispiel 1 (a) (900Zo)ZTCP*) (10%) | 0,4 | 0,8 | |
*) Definiert in Tabelle II. | |||
Die Höchstdruck- und Antiabnützungs-Eigenschaften der tert.-ButylphenylZPhenyl-phosphorsäureester-Flüssigkeiten
gemäß der Erfindung wurden mit Hilfe eines 4-Kugel-Apparats, der gemäß ASTM-Vorschrift D-2596
(Belastungs-Abnützungs-Index und Verschweißpunkt) und der ASTM-Vorschrift D-2266 (Durchmesser der
Verschleißkalotte) bei 26,7 +8,30C (80+15° F) betrieben wird, untersucht. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der
folgenden Tabelle zusammengestellt.
Probe | ASTM D-2596 | Verschweißpunkt, | ASTM D-2266 |
Belastungs- | kg | Durchmesser der | |
Abnützungs- | Verschleißkalotte, | ||
Index | mm | ||
Beispiel l(a) | 26,19 | 126 | 0,60 |
Beispiel l(b) | 26,03 | 126 | 0,60 |
Beispiel l(d) | 26,07 | 126 | 0,54 |
IPP1·) | 24,43 | 126 | 0,58 |
TCP*) | 24,75 | 126 | 0,57 |
CDP*) | 21,76 | 126 | 0,65 |
TXP*) | 26.27 | 126 | 0,54 |
*) s.Tabelle Il |
l(c)
Hf)
Kg)
Brechungsindex n25 Chlorid, ppm Farbe, pt-Co.
Säurezahl (mg KOH/g) Feuchtigkeit, % Viskosität,cSt bei 37,8°C(100° F)
Dichte, 27/27° C Gehalt an freiem Phenol, %
1,5520 | 1,5582 | 1,5452 | 1,5487 | 1,5517 | 1,5506 | 1,5480 |
1,0 | 1,0 | 5,0 | 1,0 | 5,0 | 0,5 | 3,0 |
15 | 20 | 45 | 10 | 10-15 | 50 | 30 |
0,24 | 0,15 | 0,17 | 0,03 | 0,08 | 0,08 | 0,03 |
0,032 | 0,019 | 0,031 | 0,003 | 0,016 | 0,04 | 0,005 |
33,71 | 21,4 | 77,15 | 49,34 | 38.3 | 41.9 | 57,64 |
1.17 | 1,20 | 1,13 | 1,15 | 1,16 | 1,16 | 1,16 |
0,02 | 0,008 | 0,01 | 0,028 | — | 0,028 | 0,024 |
Untersuchung während 72 Stunden bei 175°C
Zubereitung | Kinematische Viskosität[37,80C(IOO0 F)] | am Ende | % Veränd. | Säurezahl (mg KOH/g) | «im Ende | ^TTAN**) | Aus | Gewichtsveränderung der Metalle (mg/cm2) | Stahl | Mg | Al | Ag |
am Anfang | 21,51 | + 1,61 | am Anfang | 0,25 | 0,20 | sehen*) | Cu | -0,01 | 0,00 | -0,01 | -0,02 | |
1. Beispiel l(b) | 21,17 | 32,15 | + 0,50 | 0,05 | 0,18 | 0,00 | A | -0,68 | 0,00 | -0,04 | 0,00 | 0,00 |
2. Beispiel l(a) | 31,99 | 49,53 | + 3,02 | 0,18 | 0,38 | 0.32 | A | -0,33 | + 0,01 | + 0,01 | + 0,01 | + 0,01 |
3. Beispiel l(d) | 48,08 | 78,27 | + 2,01 | 0,06 | 0,25 | 0,22 | B | -1,22 | -0,07 | -0,02 | + 0,01 | 0,00 |
4. Beispiel l(c) | 76,73 | 86,54 | + 101,70 | 0,03 | 26,70 | 26,46 | A | -0,41 | 0,00 | + 0,04 | + 0,01 | -0,18 |
5. IPP | 32,04 | 31,92 | + 15,95 | 0,24 | 5,05 | 4,75 | C | -0,31 | + 0,02 | + 0,02 | + 0,02 | -0,01 |
6. TCP | 27,53 | 63,40 | + 47,06 | 0,30 | 7,80 | 7,80 | B | -0,24 | + 0,02 | + 0,04 | + 0,03 | -0,07 |
7. TXP | 43,11 | 19,60 | + 4,31 | 0,00 | 1,02 | 0,97 | B | -0,15 | + 0,01 | + 0,02 | + 0,02 | -0,03 |
8. CDP | 18,79 | 0,05 | B | -0,69 |
IPP — Gemischtes Isopropylphenyl/Phenyl-phosphat;
TCP - Trikresylphosphat;
TXP-. Trixylylphosphat;
CDP- Kresyl-Diphenyl-Phosphat. *) Aussehen:
TXP-. Trixylylphosphat;
CDP- Kresyl-Diphenyl-Phosphat. *) Aussehen:
A - hell gefärbt, kein Niederschlag; B — dunkel gefärbt, kein Niederschlag;
C — dunkel gefärbt, Niederschlag;
D - vollständige Zersetzung. **) /f ΓΑΝ: Veränderung der Gesamt-Säurezahl.
Oi
Untersuchung während 72 Stunden bei 2040C
am Anfang am Ende % Veränderung
Säurezahl (mg KOH/g)
am Anfang am Ende
JTAH
Beispiel l(b) Beispiel l(a) Beispiel l(d) IPP*)
TCP*)
CDP*)
TCP*)
CDP*)
*) s.Tabelle II.
Untersuchung während 72 Stunden bei 218° C
21.17 | 22,04 | +4,10 | 0,05 | 3,09 |
3139 | 32,07 | +0.25 | 0,06 | 134 |
48,08 | 50,69 | +5,42 | 0,11 | 3,84 |
32,04 | 34560 | + 107 765,0 | 0,05 | 125,13 |
27,41 | 3 860 | + 13 982,0 | 0,02 | 125,62 |
18,79 | 840 | + 4 3703 | 0,05 | 8057 |
3,04
1,28
3,73
125,60
125,60
8032
10
15
20
25
30
Zubereitung
Kinematische Viskosität[3730C(IOO0F)] Säurezahl(mg KOH/g)
am Anfang am Ende % Veränderung am Anfang am Ende
JTAN
Beispiel l(b) Beispiel l(a) IPP*)
TCP*)
CDP*)
TCP*)
CDP*)
*) s.Yabellell. Tabelle V
21,17 | 2235 |
3139 | 33,13 |
32,04 | 527,00 |
27,41 | 890,00 |
18,79 | 6331 |
+ 6,52
+ 3,56
+ 1544,80
+3146,00
+ 237,00
0,05 | 433 |
0,06 | 332 |
0,05 | 89,79 |
0,02 | 105 + |
0,05 | 60^0 |
4,88 3,26
89,74 105 +
60,45
Zeit (Std.)
Temp.
Kinematische Viskosität [373° C (100° F)]
am Anfang am Ende % Veränderung
Beispiel l(a) | 72 | 175 | 3139 | 32,15 | 0,50 |
Beispiel l(a)-A | 72 | 175 | 31,79 | 32,09 | 0,94 |
Beispiel l(a)-B | 168 | 175 | 33,10 | 33,10 | 8,70 |
Beispiel 1(a)-D | 72 | 175 | 4137 | 41,77 | 0,48 |
mittels(Dimethylsilicon-Flüssigkeit).
Zubereitung | Säurezahl (mg KOH/g) | am | JTAU | Gewichtsveränderung der Metalle (mg/cm2) | Stahl | 0.00 | Mg | 0.00 | Al | 0,00 | 0.00 | Ag | Rostverhin- |
am | Ende | Cu | + 0.01 | derungs- | |||||||||
Anfang | + 0.01 | Eigenschaften | |||||||||||
- | (ASTM D-665) | ||||||||||||
0,18 | OA | 0,00 | -0,04 | 0,00 | A B | ||||||||
Beispiel l(a) | 0,18 | 0,59 | 0,18 A | -0,33 | + 0,02 | + 0,03 | + 0,01 | F | |||||
Beispiel l(a)-A | 0,41 | UO | 033 A/B | + 0,07 | + 0,02 | + 0.01 | + 0.00 | P | |||||
Beispiel !(a)-B | 0,27 | - | — | + 0,01 | - | — | - | F | |||||
Beispiel 1(a)-C | - | 1.12 | 0,91 A | - | -0.03 | P P | |||||||
Beispiel 1(a)-D | 0.21 | -0,08 | P P |
Beispiel 1(a)-A enthält 0.1% Sarkosyl O«:0.01% Benzotriazol. 1% Diphenylamin(DPA) und 0.001% eines Silicon- Antischaummittel (Dimethylsilicon-Flüssigkeit).
Beispiel 1(a)-B ist mit 1% Phenyl-rt-naphlhylamin, 0.01% Benzotriazol. 0.5% Kronox S® 0,025% Ortholeum 162* und 0,001%
Silicon-Antischaummittel formuliert.
Beispiel 1(a)-C enthält 0,01% Benzotriazol, 1% DPA. 0,025% Ortholeum 162* und 0.001% Silicon-Antischäummittel.
Beispiel I(a)-D enthält 0,01% Benzotriazol,0,01% Ortholeum 162* und 0,001% Silicon-Antischäummittel.
Sarkoxyl O"5 = N-Olcoylsarkosin in Form der freien Säure, ein Rost-und Korrosions-Inhibitor.
K ronox S* = epoxydiertes Sojabohnenöl.
40
45
50
55
60
65
Onholeum 162®=gemischtes Mono- und Dialkyl-phosphat, dessen Alkylgruppen 8 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten.
Bemerkung: Die Temperaturen und die Behandlungszeiten sind die gleichen wie die in Tabelle V angewandten.
10
Claims (3)
1. Funktionelle Flüssigkeiten, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus a) 95 bis 9939 Gew.-% eines
flüssigen, gemischten tert-Butylphenyl/Phenyl-phosphats, das 15 bis 60 Gew.-% Mono-tert-butylphenyl-Gruppen
oder Mischungen aus Mono-tert-butylphenyl-Gruppen und Di-tert-butylphenyl-Gruppen enthält,
und b) 0,01 bis 5 Gew.-% eines mit dem Hauptbestandteil a) vermischten Schmiermittel-Additivs bestehen.
2. Funktionell Flüssigkeit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Schmiermittel-Additiv
einen Rostinhibitor, einen Korrosionsinhibitor, ein Antischaummittel, einen Kavitationsinhibitor oder ein
gegen die Abnützung wirkendes Mittel enthält
to
3. Funktionelle Flüssigkeit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,01 bis 0,1% Benzotriazol
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/490,767 US3931023A (en) | 1974-07-22 | 1974-07-22 | Triaryl phosphate ester functional fluids |
US05/564,847 US3992309A (en) | 1974-07-22 | 1975-04-03 | Triaryl phosphate ester functional fluids |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2532795A1 DE2532795A1 (de) | 1976-02-12 |
DE2532795C2 true DE2532795C2 (de) | 1986-07-03 |
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ID=27050167
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