EP1171552B1 - Hydraulische flüssigkeiten, enthaltend cyclische carbonsäurederivate - Google Patents

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EP1171552B1 EP00922626A EP00922626A EP1171552B1 EP 1171552 B1 EP1171552 B1 EP 1171552B1 EP 00922626 A EP00922626 A EP 00922626A EP 00922626 A EP00922626 A EP 00922626A EP 1171552 B1 EP1171552 B1 EP 1171552B1
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Uwe Fidorra
Arthur Höhn
Ladislaus Meszaros
Jan Nouwen
Knut Oppenländer
Michael Roida
Michael Stösser
Bernd Wenderoth
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BASF SE
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    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
    • C10M2227/061—Esters derived from boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/003—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids

Definitions

  • FR-A 2 209 830 (corresponds to DE-B 2 260 701) discloses the Use of cyclic carboxylic acid derivatives in the form of N-alkylpyrrolidones in hydraulic fluids in an amount of 20 to 60 wt .-% to reduce wear and improve the lubricating properties.
  • Hydraulic fluids and especially brake fluids for motor vehicles are subject with regard to their chemical and physical properties very high requirements.
  • brake fluids from the U.S. Department of Transportation in the Federal Motor Vehicle Safety Standard FMVSS no. 116 and that of the Society of Automotive Engineers published standard SAE J 1704 are said to be modern Brake fluids on the one hand have high dry boiling points (Reflux boiling points, dry [Equilibrium reflux boiling point, "ERBP”]) and high wet boiling points (reflux points, moist ["wet ERBP”]), but also a viscosity have, which are within a wide temperature range little changes. There are also further requirements from the automotive industry after a low Low temperature viscosity in the presence of water.
  • cyclic carboxylic acid derivatives of the general formula I are, in particular, cyclic carboxamides (lactams) and cyclic carboxylic acid esters (lactones), which can serve as precursors in the preparation of the first-mentioned lactams.
  • lactones cyclic carboxylic acid esters
  • Five- and six-membered ring systems can be used as particularly preferred ring sizes.
  • NC 1 to C 20 alkyl pyrrolidones-2 are particularly preferred ring sizes.
  • the ring member X preferably represents a grouping of the formula NR 1 .
  • the radical R 1 denotes, for example, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, sec-pentyl , tert-pentyl, neo-pentyl, n-hexyl, cyclohexyl, phenyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, iso-nonyl, n-decyl, iso-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, iso-tridecyl, n-tetradecyl, n-hexydecyl, n-octa
  • the radical R 1 preferably denotes hydrogen or a linear or branched C 1 -C 6 -alkyl group, which can additionally be interrupted by up to 3 non-adjacent oxygen atoms and / or can carry up to 2 hydroxyl groups, or a cyclohexyl or phenyl group ,
  • R 1 can serve as examples of R 2 and R 3 .
  • R 2 and R 3 are preferably hydrogen or methyl groups, especially hydrogen.
  • n is preferably 2, 3 or 4; this would result Ring sizes from four to six-membered rings.
  • the cyclic carboxylic acid derivatives I are known substances, which are commercially available or according to common manufacturing methods can be synthesized.
  • the brake fluids contain for motor vehicles 0.01 to 10 wt .-% of one or more of the described cyclic carboxylic acid derivatives I. Both for hydraulic Liquids as well as brake fluids for motor vehicles are preferred contents of the compounds I 0.5 to 10% by weight, based on the total mass of the hydraulic fluid or brake fluid.
  • the presence of the compounds I ensures in an excellent manner that the hydraulic fluid or brake fluid for Motor vehicles meet the requirements mentioned above and in addition to those for brake fluids from the US Department of Transportation in the Federal Motor Vehicle Safety Standard FMVSS no. 116 specified requirements of the specifications DOT 5 and DOT 5.1 for silicone-free brake fluids, also the tightened ones Requirements from among the automotive industry a low low temperature viscosity in the presence of water clearly exceeds.
  • the compounds I can therefore be used in hydraulic fluids or brake fluids for motor vehicles the viscosity, in particular the Low temperature viscosity in the presence of water, to decrease d. H. set to a lower level.
  • Suitable polyglycol ethers are especially ethylene glycol monoalkyl ethers with up to 6 ethylene oxide units and with up to 4 Carbon atoms in the alkyl radical. There are also ethylene glycol or Propylene glycol dialkyl ether with up to 6 alkylene oxide units and each with up to 4 carbon atoms in the alkyl radicals into consideration.
  • Suitable boric acid esters of those mentioned or of other polyglycol ethers are described in particular in documents EP-B 013 925 (cyclic Bis-boric acid ester), DE-C 28 04 535 (nitrogen-containing boric acid ester), DE-A 24 38 038 (boric acid-alkylene glycol monoalkyl ether ester) and DE-B 17 68 933 (tris-alkoxyalkyl borate) described.
  • the brake fluids according to the invention for motor vehicles as the main component also those based on carboxylic acid esters, Contain mineral oils or silicone oils.
  • the brake fluids used for motor vehicles according to the invention contained in a further preferred embodiment in addition to the compounds I further 0.1 to 50 wt .-%, in particular 1 to 40 wt .-%, especially 5 to 30 wt .-%, each based on the total mass of the brake fluid, one or more polyglycols.
  • Suitable polyglycols are above all higher-boiling reaction products of ethylene oxide and / or propylene oxide and / or butylene oxide with water or diols, in particular corresponding reaction products of mixtures of ethylene oxide and propylene oxide with water are used.
  • the number of alkylene oxide units in such polyglycols is usually 2 to 10.
  • the effect of these high-boiling polyglycols is one Lubricant, which essentially indicates an improvement in the Temperature-viscosity behavior is attributable.
  • the polyglycols give the thin polyglycol ethers at high Temperatures sufficient viscosity and thus ensure sufficient Lubrication. Sufficient lubrication is therefore in the components of the motor vehicle braking system necessary because there Glide rubber or elastomers on metal as wear-free as possible have to.
  • the brake fluids used for motor vehicles according to the invention contained in a further preferred embodiment in addition to the compounds I further 0.01 to 10 wt .-%, in particular 0.02 to 6 wt .-%, especially 0.05 to 4 wt .-%, each based on the total mass of the brake fluid, one or more Corrosion inhibitors.
  • Corrosion inhibitors in brake fluids have the task the destruction of metallic materials caused by corrosion to prevent.
  • corrosion inhibitors especially alkali metal salts of phosphoric acid and phosphorous Acid, fatty acids such as caprylic, lauric, palmitic, stearic or Oleic acid and its alkali metal salts, esters of phosphoric acid and the phosphorous acid such as ethyl phosphate, dimethyl phosphate, Isopropyl phosphate, diisopropyl phosphate, butyl phosphite or dimethyl phosphite, optionally ethoxylated mono- and dialkylamines and their salts with mineral and fatty acids, e.g.
  • butylamine Hexylamine, octylamine, isononylamine, oleylamine, dipropylamine, Diisopropylamine or dibutylamine, optionally ethoxylated Alkanolamines, e.g. Mono-, di- or triethanolamine, N, N'-din-butylaminoethanol or 1,1'-iminodipropan-2-ol, cyclohexylamine, Triazoles such as benzo- or tolutriazole and nitroaromatics, e.g. 3-nitrobenzaldehyde.
  • Alkanolamines e.g. Mono-, di- or triethanolamine, N, N'-din-butylaminoethanol or 1,1'-iminodipropan-2-ol, cyclohexylamine, Triazoles such as benzo- or tolutriazole and nitroaromatics, e.g. 3-nitrobenzaldehy
  • Brake fluids for motor vehicles can contain common antioxidants, e.g. those based on phenol, and conventional defoamers his.
  • the motor vehicle brake fluid BF 1 used without connections I had the following composition: 75% by weight Methyltriglycol-borate, 22% by weight a mixture of methyldi, methyltri and methyltetraglycol, ⁇ 3% by weight a mixture of N, N'-di-n-butylaminoethanol, 1,1'-iminodipropan-2-ol, tolutriazole and 3-nitrobenzaldehyde ⁇ 0.5% by weight Bisphenol A
  • BF 1 starting 5 wt .-% methyl triglycol against 5 wt .-% of cyclic carboxylic acid derivatives used according to the invention.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines oder mehrerer cyclischer Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel I
Figure 00010001
in der
X
für ein Sauerstoffatom oder eine Gruppierung der Formel N-R1 steht, wobei
R1
Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte C1- bis C20-Alkylgruppe bezeichnet, welche noch zusätzlich durch bis zu 9 nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen sein und/oder bis zu 6 Hydroxylgruppen tragen kann, oder eine Cycloalkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bezeichnet,
A
eine Gruppierung der Formel -CR2R3- bezeichnet, wobei
R2 und R3
für Wasserstoff oder C1- bis C8-Alkylgruppen stehen, welche noch zusätzlich durch bis zu 4 nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen sein und/oder bis zu 3 Hydroxylgruppen tragen können, und
n
eine Zahl von 2 bis 7 bedeutet,
in hydraulischer Flüssigkeiten, insbesondere Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge, in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-% zur Erniedrigung der Viskosität, insbesondere der Tieftemperaturviskosität in Anwesenheit von Wasser.
FR-A 2 209 830 (entspricht DE-B 2 260 701) offenbart die Verwendung cyclischer Carbonsäurederivate in Form von N-Alkylpyrrolidonen in hydraulischen Flüssigkeiten in einer Menge von 20 bis 60 Gew.-% zur Verringerung des Verschleißes und zur Verbesserung der Schmiereigenschaften.
Ullmanns Enzyklopädie der industriellen Chemie, 5. Auflage, Band A 13, Seite 173, lehrt den Einsatz von Pyrrolidon-(2) als Oxidationsinhibitor und Korrosionsinhibitor in Bremsflüssigkeiten.
Hydraulische Flüssigkeiten und insbesondere Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge unterliegen hinsichtlich ihrer chemischen und physikalischen Eigenschaften sehr hohen Anforderungen. Entsprechend der bestehenden Normen und Spezifikationen für Bremsflüssigkeiten vom US-Department of Tranportation im Federal Motor Vehicle Safety Standard FMVSS-Nr. 116 und der von der Society of Automotive Engineers herausgegebenen Norm SAE J 1704 sollen moderne Bremsflüssigkeiten einerseits über hohe Trockenkochpunkte (Rückflußsiedepunkte, trocken [Equilibrium reflux boiling point, "ERBP"]) sowie hohe Naßkochpunkte (Rückflußsiedepunkte, feucht ["wet ERBP"]) verfügen, andererseits aber auch eine Viskosität aufweisen, die sich innerhalb eines weiten Temperaturbereiches nur wenig ändert. Darüber hinaus bestehen weitergehende Anforderungen aus dem Kreis der Automobilindustrie nach einer niedrigen Tieftemperaturviskosität in Anwesenheit von Wasser.
Die im Stand der Technik bekannten hydraulischen Flüssigkeiten und Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge sind in dieser Hinsicht jedoch noch verbesserungsbedürftig. Es bestand daher die Aufgabe, hydraulische Flüssigkeiten bereitzustellen, welche die oben genannten Eigenschaften aufweisen.
Demgemäß wurde die eingangs definierte Verwendung von hydraulischen oder kraftübertragenden Flüssigkeiten gefunden.
Bei den cyclischen Carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel I handelt es sich insbesondere um cyclische Carbonsäureamide (Lactame) und cyclische Carbonsäureester (Lactone), welche als Vorstufen bei der Herstellung der erstgenannten Lactame dienen können. Als besonders bevorzugte Ringgrößen können hierbei fünf- und sechsgliedrige Ringsysteme eingesetzt werden. Vor allem von Interesse sind N-C1- bis C20-Alkylpyrrolidone-2.
Das Ringglied X steht vorzugsweise für eine Gruppierung der Formel N-R1.
Der Rest R1 bezeichnet neben Wasserstoff z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, sec.-Pentyl, tert.-Pentyl, neo-Pentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, n-Nonyl, iso-Nonyl, n-Decyl, iso-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, iso-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Hexydecyl, n-Octadecyl, Eicosyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 2-Methoxyethyl, 2-Methoxypropyl, 3-Methoxypropyl, 4-Methoxybutyl, 2-Hydroxy-3-methoxypropyl, 3-Hydroxy-2-methoxypropyl, 2,3-Dihydroxypropyl, 2,3-Dimethoxypropyl sowie Alkylen-. oxy-Gruppierungen der Formel -(CmH2mO)p-Z, in der m die Zahl 2, 3 oder 4 darstellt, p für eine Zahl von 1 bis 9 (für den Fall m=2) bzw. 1 bis 6 (für den Fall m=3) bzw. 1 bis 5 (für den Fall m=4) steht und Z Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl bedeutet.
Der Rest R1 bezeichnet vorzugsweise Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte C1- bis C6-Alkylgruppe, welche noch zusätzlich durch bis zu 3 nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen sein und/oder bis zu 2 Hydroxylgruppen tragen kann, oder eine Cyclohexyl- bzw. Phenylgruppe.
Als Beispiele für R2 und R3 können die entsprechenden bei R1 aufgeführten Reste dienen. Vorzugsweise stehen R2 und R3 jedoch für Wasserstoff oder Methylgruppen, vor allem für Wasserstoff.
Die Zahl n bedeutet vorzugsweise 2, 3 oder 4; damit ergäben sich Ringgrößen von vier- bis sechsgliedrigen Ringen.
Die cyclischen Carbonsäurederivate I sind bekannte Substanzen, die handelsüblich sind oder nach gängigen Herstellungsmethoden synthetisiert werden können.
Bei der vorliegenden Erfindung enthalten die Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge 0,01 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer der beschriebenen cyclischen Carbonsäurederivate I. Sowohl für hydraulische Flüssigkeiten als auch für Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge sind bevorzugte Gehalte an den Verbindungen I 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse der hydraulischen Flüssigkeit bzw. Bremsflüssigkeit.
Das Vorliegen der Verbindungen I sorgt in hervorragender Weise dafür, daß die hydraulische Flüssigkeit bzw. Bremsflüssigkeit für Kraftfahrzeuge den eingangs genannten Anforderungen gerecht wird und neben den für Bremsflüssigkeiten vom US-Department of Tranportation im Federal Motor Vehicle Safety Standard FMVSS-Nr. 116 festgelegten Anforderungen der Spezifikationen DOT 5 bzw. DOT 5.1 für silikonfreie Bremsflüssigkeiten zusätzlich auch die verschärften Anforderungen aus dem Kreis der Automobilindustrie nach einer niedrigen Tieftemperaturviskosität in Anwesenheit von Wasser deutlich übertrifft. Die Verbindungen I können also dafür verwendet werden, in hydraulischen Flüssigkeiten bzw. Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge die Viskosität, insbesondere die Tieftemperaturviskosität in Anwesenheit von Wasser, zu erniedrigen, d. h. auf ein niedrigeres Niveau einzustellen.
Entscheidende Anforderungen für Bremsflüssigkeiten gemäß DOT 5/DOT 5.1-Spezifikation sind:
Trockenkochpunkt (Equilibrium reflux boiling pomt; "ERBP") ≥ 260°C
Naßkochpunkt ("wet ERBP") ≥ 180°C
Kinematische Viskosität bei -40°C ("V") ≤ 900 cSt
Zusätzliche Anforderung aus der Automobilindustrie für DOT 5.1-Bremsflüssigkeiten sind:
  • Kinematische Viskosität bei -40°C in Gegenwart von 4% Wasser ("V(4%H2O)") : ≤ 1200 cSt
  • Weitere Vorteile der erfindungsgemäß verwendeten hydraulischen Flüssigkeiten und Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge sind deren günstiges Korrosionsverhalten, eine gute Wasserverträglichkeit, ein schonender pH-Wert, eine gute Kälte-, Hochtemperaturund Oxidationsstabilität sowie eine gute chemische Stabilität, eine günstiges Verhalten gegenüber Elastomeren und Gummi sowie ein gutes Schmierverhalten.
    • Die erfindungsgemäß verwendeten Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge enthalten in einer bevorzugten Ausführungsform neben den Verbindungen I weiterhin 0,1 bis 97 Gew.-%, insbesondere 30 bis 97 Gew.-%, vor allem 50 bis 97 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Bremsflüssigkeit, eines oder mehrerer Polyglykolether und/oder deren Borsäureester.
    Geeignete Polyglykolether sind hierbei vor allem Ethylenglykolmonoalkylether mit bis zu 6 Ethylenoxid-Einheiten und mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. Weiterhin kommen Ethylenglykoloder Propylenglykoldialkylether mit bis zu 6 Alkylenoxid-Einheiten und mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten in Betracht.
    Geeignete Borsäureester der genannten oder von anderen Polyglykolethern sind insbesondere in den Schriften EP-B 013 925 (cyclische Bis-borsäureester), DE-C 28 04 535 (stickstoffhaltige Borsäureester), DE-A 24 38 038 (Borsäure-Alkylenglykol-Monoalkylether-Ester) und DE-B 17 68 933 (Borsäure-tris-alkoxyalkylester) beschrieben.
    Anstelle der genannten Polyglykolether und/oder deren Borsäureester können die erfindungsgemäßen Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge als Hauptkomponente auch solche auf Basis von Carbonsäureestern, Mineralölen oder Silikonölen enthalten.
    Die erfindungsgemäß verwendeten Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge enthalten in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform neben den Verbindungen I weiterhin 0,1 bis 50 Gew.-%, insbesondere 1 bis 40 Gew.-%, vor allem 5 bis 30 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Bremsflüssigkeit, eines oder mehrerer Polyglykole.
    Geeignete Polyglykole sind hierbei vor allem höhersiedende Umsetzungsprodukte von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und/oder Butylenoxid mit Wasser oder Diolen, insbesondere entsprechende Umsetzungsprodukte von Gemischen aus Ethylenoxid und Propylenoxid mit Wasser finden Verwendung. Die Anzahl der Alkylenoxid-Einheiten in solchen Polyglykolen beträgt normalerweise 2 bis 10.
    Die Wirkung dieser hochsiedenden Polyglykole ist die eines Schmiermittels, was im wesentlichen auf eine Verbesserung des Temperatur-Viskositäts-Verhaltens zurückzuführen ist. Die Polyglykole verleihen den dünnflüssigen Polyglykolethern bei hohen Temperaturen genügend Viskosität und sorgen damit für eine ausreichende Schmierung. Eine genügende Schmierung ist deshalb in den Bauteilen des Kraftfahrzeug-Bremssystems notwendig, da dort Gummi oder Elastomere auf Metall möglichst verschleißfrei gleiten müssen.
    Die erfindungsgemäß verwendeten Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge enthalten in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform neben den Verbindungen I weiterhin 0,01 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,02 bis 6 Gew.-%, vor allem 0,05 bis 4 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Bremsflüssigkeit, eines oder mehrerer Korrosionsinhibitoren.
    Korrosionsinhibitoren haben in Bremsflüssigkeiten die Aufgabe, die durch Korrosion verursachte Zerstörung metallischer Werkstoffe zu verhindern. Als Korrosionsinhibitoren kommen hierbei vor allem Alkalimetallsalze von Phosphorsäure und phosphoriger Säure, Fettsäuren wie Capryl-, Laurin-, Palmitin-, Stearin- oder Ölsäure sowie deren Alkalimetallsalze, Ester der Phosphorsäure und der phosphorigen Säure wie Ethylphosphat, Dimethylphosphat, Isopropylphosphat, Diisopropylphosphat, Butylphosphit oder Dimethylphosphit, gegebenenfalls ethoxylierte Mono- und Dialkylamine und deren Salze mit Mineral- und Fettsäuren, z.B. Butylamin, Hexylamin, Octylamin, Isononylamin, Oleylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin oder Dibutylamin, gegebenenfalls ethoxylierte Alkanolamine, z.B. Mono-, Di- oder Triethanolamin, N,N'-Din-Butylaminoethanol oder 1,1'-Iminodipropan-2-ol, Cyclohexylamin, Triazole wie Benzo- oder Tolutriazol sowie Nitroaromaten, z.B. 3-Nitrobenzaldehyd, in Betracht.
    Weitere Komponenten und Hilfsmittel in den erfindungsgemäß verwendeten Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge können übliche Antioxidationsmittel, z.B. solche auf Phenolbasis, und übliche Entschäumer sein.
    Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch hydraulische Flüssigkeiten, welche 0,01 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer cyclischer Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel I
    Figure 00060001
    in der
    X
    für ein Sauerstoffatom oder eine Gruppierung der Formel N-R1 steht, wobei
    R1
    eine lineare oder verzweigte C1- bis C20-Alkylgruppe, welche noch zusätzlich durch bis zu 9 nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen sein und/oder bis zu 6 Hydroxylgruppen tragen kann, oder eine Cycloalkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bezeichnet,
    A
    eine Gruppierung der Formel -CR2R3- bezeichnet, wobei
    R2 und R3
    für Wasserstoff oder C1- bis C8-Alkylgruppen stehen, welche noch zusätzlich durch bis zu 4 nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen sein und/oder bis zu 3 Hydroxylgruppen tragen können, und
    n
    eine Zahl von 2 bis 7 bedeutet,
    enthalten. Anwendungstechnische Beispiele
    Von den nachfolgend aufgeführten cyclischen Carbonsäurederivaten, welche handelsüblich sind oder nach gängigen Methoden hergestellt werden können, wurden Formulierungen mit einer üblichen Kraftfahrzeug-Bremsflüssigkeit hergestellt. Die entsprechenden anwendungstechnischen Daten für die derart additivierten Bremsflüssigkeiten wurden ermittelt.
    Die verwendete Kraftfahrzeug-Bremsflüssigkeit BF 1 ohne Verbindungen I hatte folgende Zusammensetzung:
    75 Gew.-% Methyltriglykol-borat,
    22 Gew.-% einer Mischung aus Methyldi-, -Methyltri- und Methyltetraglykol,
    < 3 Gew.-% einer Mischung aus N,N'-Di-n-Butylaminoethanol, 1,1'-Iminodipropan-2-ol, Tolutriazol und 3-Nitrobenzaldehyd
    < 0,5 Gew.-% Bisphenol A
    Bei den erfindungsgemäß verwendeten Formulierungen wurden von BF 1 ausgehend 5 Gew.-% Methyltriglykol gegen 5 Gew.-% der erfindungsgemäß verwendeten cyclischen Carbonsäurederivate ausgetauscht.
    Die anwendungstechnischen Ergebnisse wurden gemäß der im FMVSS-Standard Nr. 116 bzw. in SAE J 1704 beschriebenen Methoden bestimmt und sind der nachfolgenden Tabelle zu entnehmen:
    Additiv Gehalt [Gew.-% ] V [cSt ] V(4%H2O) [cSt] wet ERBP [°C] ERBP [°C]
    N-Methyl-pyrrolidon-2 5 702 1058 184 269
    N-iso-Propyl-pyrrolidon-2 5 748 1136 187 269
    N-sek.-Butyl-pyrrolidon-2 5 772 1163 186 267
    N-tert.-Butyl-pyrrolidon-2 5 790 1196 184 263
    N-n-Butyl-pyrrolidon-2 5 757 1141 185 269
    N-n-Pentyl-pyrrolidon-2 5 797 1190 186 269
    N-n-Hexyl-pyrrolidon-2 5 790 1175 184 270
    zum Vergleich:
    BF 1 - 833 1223 181 269
    Hydraulan® 508 - 795 1334 181 269
    DOT 5.1 Brake Fluid® - 900 1265 180 262
    Es wird ersichtlich, daß die erfindungsgemäß verwendeten Formulierungen im Gegensatz zu herkömmlichen DOT 5.1-Bremsflüssigkeiten wie BF 1, Hydraulan 508 der BASF Aktiengesellschaft oder DOT 5.1 Brake Fluid der Firma Motul S.A. (France) zusätzlich zu den Anforderungen der DOT 5.1-Spezifikation auch die darüber hinaus gehende Forderung nach einer niedrigen Viskosität bei -40°C in Anwesenheit von 4% Wasser erfüllen [V(4%H2O) ≤ 1200 cSt].

    Claims (10)

    1. Verwendung eines oder mehrerer cyclischer Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel I
      Figure 00090001
      in der
      X
      für ein Sauerstoffatom oder eine Gruppierung der Formel N-R1 steht, wobei
      R1
      Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte C1- bis C20-Alkylgruppe, welche noch zusätzlich durch bis zu 9 nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen sein und/oder bis zu 6 Hydroxylgruppen tragen kann, oder eine Cycloalkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bezeichnet,
      A
      eine Gruppierung der Formel -CR2R3- bezeichnet, wobei
      R2 und R3
      für Wasserstoff oder C1- bis C8-Alkylgruppen stehen, welche noch zusätzlich durch bis zu 4 nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen sein und/oder bis zu 3 Hydroxylgruppen tragen können, und
      n
      eine Zahl von 2 bis 7 bedeutet,
      in hydraulischen Flüssigkeiten in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-% zur Erniedrigung der Viskosität, insbesondere der Tieftemperaturviskosität in Anwesenheit von Wasser.
    2. Verwendung von cyclischen Carbonsäurederivaten I, bei denen X für eine Gruppierung der Formel N-R1 steht, nach Anspruch 1.
    3. Verwendung von cyclischen Carbonsäurederivaten I, bei denen R1 Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte C1- bis C6-Alkylgruppe bezeichnet, welche noch zusätzlich durch bis zu 3 nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen sein und/oder bis zu 2 Hydroxylgruppen tragen kann, nach Anspruch 1 oder 2.
    4. Verwendung von cyclischen Carbonsäurederivaten I, bei denen R2 und R3 für Wasserstoff oder Methylgruppen stehen, nach den Ansprüchen 1 bis 3.
    5. Verwendung von cyclischen Carbonsäurederivaten I, bei denen n die Zahl 2, 3 oder 4 bedeutet, nach den Ansprüchen 1 bis 4.
    6. Verwendung von cyclischen Carbonsäurederivaten I gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 als Bremsflüssigkeiten für Kraftfahrzeuge. in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%.
    7. Verwendung von cyclischen Carbonsäurederivaten I nach Anspruch 6, wobei die Bremsflüssigkeiten neben den Verbindungen I weiterhin 0,1 bis 97 Gew.-% eines oder mehrerer Polyglykolether und/oder deren Borsäureester enthalten.
    8. Verwendung von cyclischen Carbonsäurederivaten I nach Anspruch 6 oder 7, wobei die Bremsflüssigkeiten neben den Verbindungen I weiterhin 0,1 bis 50 Gew.-% eines oder mehrerer Polyglykole enthalten.
    9. Verwendung von cyclischen Carbonsäurederivaten I nach den Ansprüchen 6 bis 8, wobei die Bremsflüssigkeiten neben den Verbindungen I weiterhin 0,01 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Korrosionsinhibitoren enthalten.
    10. Hydraulische Flüssigkeiten, enthaltend 0,01 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer cyclischer Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel I
      Figure 00100001
      in der
      X
      für ein Sauerstoffatom oder eine Gruppierung der Formel N-R1 steht, wobei
      R1
      eine lineare oder verzweigte C1- bis C20-Alkylgruppe, welche noch zusätzlich durch bis zu 9 nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen sein und/oder bis zu 6 Hydroxylgruppen tragen kann, oder eine Cycloalkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bezeichnet,
      A
      eine Gruppierung der Formel -CR2R3- bezeichnet, wobei
      R2 und R3
      für Wasserstoff oder C1- bis C8-Alkylgruppen stehen, welche noch zusätzlich durch bis zu 4 nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen sein und/oder bis zu 3 Hydroxylgruppen tragen können, und
      n
      eine Zahl von 2 bis 7 bedeutet.
    EP00922626A 1999-04-22 2000-04-11 Hydraulische flüssigkeiten, enthaltend cyclische carbonsäurederivate Expired - Lifetime EP1171552B1 (de)

    Applications Claiming Priority (3)

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    DE19918199 1999-04-22
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