DE2202732C3 - Hydraulische Flüssigkeiten - Google Patents
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Description
15
und/oder
R3—C— 0-4R4O)^-C-
R3—C— 0-4R4O)^-C-
II ι
O O
(Π)
worin R eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen
ist, jede Gruppe R1 gleich oder verschieden
ist und einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder einen Phenylrest darstellt, jede Gruppe R2 gleich oder verschieden ist und eine
Äthylen-, Propylen- oder Butylengruppe bedeuten, jeder Index π gleich oder verschieden ist
und den Wert NuIi oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 aufweist, jede Gruppe R3 gleich oder verschieden
ist und eine Äthyl- oder Methylgruppe bedeutet, jeder Rest R4 gleich oder verschieden
ist und eine Athyien- oder Propylengruppe darstellt, und der Index m eine ganze Zahl ist, derart,
daß die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in der
Ienglykol- nnd/oder Bis-butyldiäthylenglykolborate
enthält in weichen die Gruppe
-£OR-C}-OR6
die nicht vom Monobutyiäther des Diäthylenglykois
abgeleitet ist, vom Manomethyi- oder Monoäthyläther des Di- oder Triäthylenglykols
abstammt oder
b) Bis-alkylglykol-borate enthält in weichen die
Gruppe
-fOR5]—OR6
die nicht von einem Monoalkyläther eines Monoglykols
abgeleitet ist von einem Monomethyl- oder Monoäthyläther des Di- oJer Triälhyienglykois
abstammt
3. Hydraulische Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet daß sie
Borsäureester in einer Menge von 2 bis 60 Gewichtsprozent enthält
4. Hydraulische Flüssigkeit nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet daß sie als
Komponente c) ein aliphatisches oder aromatisches Amin. vorzugsweise ein primäres oder sekundäres
aliphatisches Amin mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen enthält
5. Hydraulische Flüssigkeit nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet daß sie das Amin in einer
Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent bezogen auf das Gesamtgewicht der hydraulischen Flüssigkeit
enthält.
-(R4O ^-Gruppe
im Bereich von 4 bis 12, insbesondere im Bereich von 4 bis 9, liegt,
1 bis 90 Gewichtsprozent eines Borsäureesters oder einer Mischung von Borsäureester« der
allgemeinen Formel
(ΠΓ) Die vorliegende Erfindung betrifft hydraulische FIüssigkeiten.
die in Flüssigkeitsdruck-Betriehsvorrichtungen, wie beispielsweise in hydraulischen Bremssystemen,
hydraulischen Lenkgetrieben und Steueranlagen und hydraulischen Kraftübertragungssystemen, verwendet
werden können.
Die erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeiten enthalten 10 bis 99 Gewichtsprozent eines Esters oder
einer Mischung von Estern der allgemeinen Formeln
in welcher jede Gruppe R5 gleich oder verschieden ist und eine geradkettige oder verzweigtkettige
Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet jede Gruppe R6 gleich oder
verschieden ist und eine Alkylgruppe mit 1 bis 8
oder verschieden ist und eine ganze Zahl von 1 bis 8 darstellt
geringen Mengen an üblicherweise in hydraulischen Flüssigkeiten verwendeten Additiven.
COORMORVOR1
R3—C — 0-(R4O)-C-R3
OD
2. Hydraulische Flüssigkeit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß sie als Borsäureester
a) Tris-(methyltriäthylenglykol)-borat, Tris-(äthyltriäthylenglykol)-borat,
Tris-(methyldiäthylenglykol)-borat,
Tris-(äthyldiäthylengklykol)-borat,
Methyldiathylenglykol-äthyldiäthylenglykol-methyltriäthylenglykol-borat,
Butyldiäthy-
60 In den allgemeinen Formeln I und II stellt R eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylcngruppe, enthaltend
2 bis 8 Kohlenstoffatome, dar. Jeder Rest R1 ist gleich oder verschieden und stellt einen Alkylrest, enthaltend
1 bis 4 Kohlenstoffatome, oder einen Phenylrest dar.
Jeder Rest R2 ist gleich oder verschieden und hat die Bedeutung einer Äthylen-, Propylen- oder Butylengrup-
pe. Jeder Index π ist gleich oder verschieden und besitzt
den Wert Null oder einer ganzen Zahl von 1 bis 3, jede
Gruppe R3 ist gleich oder verschieden und bedeutet eine Äthyl- oder Methylgruppe, jeder Rest RJ ist gleich oder
verschieden und stellt eine Äthylen- oder Propylengruppe dar, und der Index m hat die Bedeutung einer ganzen
Zahl, so daS die Gesamtanzahl der Kohlenstoffatome in der
-(R4O ^--Gruppe
im Bereich von 4 bis 12, vorzugsweise im Bereich von 4
bis 9 liegt Ferner enthatten die hydraulischen Flüssigkeiten 1 bis 90 Gewichtsprozent eines Borsäureester
oder einer Mischung von Borsäureestern der allgemeinen Formel
Methyldiäthylenglykol-äthyldiäthylenglykol-
methyltriäthylenglykol-borat,
Butyldiäthylenglykol- oder
Bis-(butyldiäthylenglykol)-borate,
Butyldiäthylenglykol- oder
Bis-(butyldiäthylenglykol)-borate,
in welchen die oder jede Gruppe
—[OR5I-OR'
—[OR5I-OR'
worin jede R5-Grup,j; gleich oder verschieden und eine
geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, jede R6-Gruppe gleich oder
verschieden und eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, jeder Index ρ glekh oder verschieden
ist und den Wert einer ganzen Zahl von 1 bis 8 aufweist.
Es ist in hohem Maße wünschenswert, daß die hydraulischen
Flüssigkeiten der vorliegenden Erfindung eine kinematische Viskosität bei — 400C von nicht höher
als 5000 cSt, insbesondere nicht höher als 2000 cSt, aufweisen.
Es ist ebenso wünschenswert, daß die hydraulischen Flüssigkeiten einen Siedepunkt von zumindest
2600C besitzen.
Die Dicarbonsäureester der Formel sind in der britischen
Patentschrift 10 83 324 beschrieben. Geeignete, für die Zwecke der vorliegenden Erfindung verwendbare
Ester sind die Succinate, Glutarate, Adipate, Azelate, Sebacate, Isosebacate und Nylonate (Nylonate sind
Ester, hergestellt durch Umsetzen von Äthylenglykolmonomethyläther
mit einem Gemisch aus ungefähr 15—25% Adipinsäure, 45—60% Glutarsäure und
25—35% Bernsteinsäure) von Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butyloxitol, Dioxitol und Trioxitol, wie sie in der
Patentschrift 1083 324 beschrieben äind, wobei die Nylonate,
insbesondere Di-(methyldioxitol)-nylonate besonders
bevorzugt werden.
Die Glykoldiester der Formel II sind bekannte Verbindungen,
und die bevorzugten Glykoldiester sind die Glykoldipropionate, beschrieben in der britischen Patentschrift
12 49 803. Die hydraulischen Flüssigkeiten enthalten bevorzugt nicht mehr als 50 Gewichtsprozent
an Glykoldiester und außerdem eine Carbonsäureester-Komponente aus Estern der Formel I.
Borsäureester für die Verwendung in den erfindungs-
^o— ι ι κ ι iTi.··. :_i :·— _:_j i„u_
gVrlllCZWH IIJIUI aUIIOVIIVIl I lUNtgnVIIMl AIItU JUlVIIV
gemäß der vorstehenden Formel Hl, in welcher jeder Rest R51 bis 4 Kohlenstoffatome enthält und jeder Rest
R61 bis 8 und bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält.
Es liegt der Wert für die ganzen Zahlen des Index ρ im Bereich von 1 bis 8, insbesondere im Bereich von 1
bis 4. In besonders bevorzugter Weise liegt die Gesamtsumme der drei ganzen Zahlen ρ im Bereich von 5 bis 15.
Spezifische Beispiele für derartige Borsäureester sind:
Tris-{methyltriäthylenglykol)-borat,
Tris-(äthyltriäthylenglykol)-borat,
Tris-(äthylendiäthylenglykol)-borat,
Tris-(äthyldiäthylenglykol>-borat,
Tris-(äthyltriäthylenglykol)-borat,
Tris-(äthylendiäthylenglykol)-borat,
Tris-(äthyldiäthylenglykol>-borat,
die sich nicht aus dem Monobutyläther von Diäthylenglykol
herleitet, vom Monomethyl- oder Monoäthyläther von Di- oder Triäthy^englykol abgeleitet werden
karn.
Alkylglykol- oder Bis-(alkylglykol)-borate, in weichen
die oder jede Gruppe
welche nicht auf einen Monoalkyläther eines Monoglykols
zurückzuführen ist von dem Monomethyl- oder Monoäthyläther von Di- oderTriäthyienglykoI ableitet
Die in den hydraulischen Flüssigkeiten der vorliegenden Erfindung verwendeten Borsäureester sind ebenfalls
bekannte Verbindungen, z. B. solche, wie sie in der
US-Patentschrift 30 80 412 und den britischen Patentschriften 12 32 369 und 12 12 370 beschrieben sind Borsäureester
gemäß Formel III können durch Verestern von o-Borsäure mit Monoäthern von Oxyaikylen- oder
Polyoxyalkylenglykolen hergestellt werden. Die Veresterung
kann mittels herkömmlicher Veresterungstechniken erfolgen, und sie kann mit 3 MoI Glykolmonoäther/Mol
o-Borsäure, mit 1 oder 2 MoI Glykolmonoäther,
gefolgt durch Veresterung mit 2 bzw. 1 MoI eines verschiedenartigen Glykolmonoäthers oder durch ein
Dreistufen-Verfahren mit 1 MoI von jedem der drei verschiedenen Glykolmonoäther durchgelührt werden.
Die Veresterung wird vorzugsweise mit einem leichten
Übersc1" ,2, z.B. 10% Überschuß, an Olykolmono-
äther (d. h. in einem Überschuß des besonderen molaren Verhältnisses) durchgeführt Bebpielsweise wird es in
einer einfachen einstufigen Veresterung von 1 Mol o-Borsäure bevorzugt, 33 Mol des Glykolmonoäthers zu
Der Anteil des in den hydraulischen Flüssigkeiten der vorliegenden Erfindung verwendeten Borsäureester!!
kann tin Bereich von 2 bis 80 Gewichtsprozent, vorzugsweise im Bereich von 2 bis 60 Gewichtsprozent liegen,
und innerhalb dieses bevorzugten Bereichs kann eine
so Vielzahl von Mengenverhältnissen ausgewählt werden, mit entsprechender Einstellung des Dicarbonsäureestergehalts.
Beispielsweise kann ein Anteil von 5 bis 20, z. B. 10 Gewichtsprozent an Borsäureestern verwendet
werden. Wahlweise kann ein Anteil von 40 bis 60, z. B. 45
werden.
Es versteht sich von ibst, daß die hydraulischen Flüssigkeiten der vorliegenden Erfindung zusätzlich zu
den Borsäure- und Dicarbonsäureestern der Formeln I bis IH geringe Mengen an Additiven enthalten können,
wie sie üblicherweise in hydraulischen Flüssigkeiten verwendet werden.
Unter Additive sind in diesem Zusammenhang nicht nur Wirkstoffe, die die Eigenschaften der erfindungsgemäßen
hydraulischen Flüssigkeiten verbessern, zu verstehen, sondern aucn Zusätze kleinerer Anteile anderer
Stoffe. Typische Additive, weiche gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind Schmieradditive aus Ri-
zinusöl und/oder in verschiedener Weise behandeltes Rizinusöl, z. B.
Ri?nusöl nach Spezifikation DTD 72,
Geblasenes Rizinusöl, d. h. Rizinusöl, durch das unter Erhitzen Luft oder Sauerstoff geblasen worden ist,
Geblasenes Rizinusöl, d. h. Rizinusöl, durch das unter Erhitzen Luft oder Sauerstoff geblasen worden ist,
Speziai heli-gebiasenes Rizinusöl, d. h. ein in ähnlicher
Weise geblasenes Rizinusöl,
»Hydricin 4«, d.h. ein kommerziell verfügbares Äthylenoxid/Oxid/Propylenoxid-behandeltes Rizinusöl.
»Hydricin 4«, d.h. ein kommerziell verfügbares Äthylenoxid/Oxid/Propylenoxid-behandeltes Rizinusöl.
Andere Schmieradditive, welche in die L. imulischen
Flüssigkeiten gemäß der vorliegenden Erfr^mg inkorporiert
werden können, umfassen Bu--:-S"-cester, z. B.
Tricresylborat und Phosphor emW«""*o- Ester, insbesondere
Phocphate, z. B.Tricresy; Jsphat
Die hydraulischen FlusarVpuen aer vorliegenden Erfindung
können ebenso kiei, ~-i Anteile an Polyoxyalkylenglykolen
oder Äthern derselben enthalten.
Geeignete Beisp-eie dieser Polyoxyalkylenglykole
und ihrer Äther und Ester sind in der britische ; Patentschrift 10 55 641 angegeben. Andere geeignete Schmiermittel
sind o-Phosphat oder Sulfatsalze von primären oder sekundären aliphatischen Aminen mit einer Gesamtanzahl
von 4 bis 24 Kohlenstoffatomen, Dialkylcitrate, weiche eine durchschnittliche Anzahl von 3,5 bis
13 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen aufweisen, aliphatische Dicarbonsäuren und Ester derselben, wobei
spezifische Beispiele nachstehend aufgeführt werden: Diamylamin-o-phosphat, Dinonylamin-o-phosphat, Diamylaminsulfat
Dinonylcitrat, Di-(2-äthylhexyl)-citrat,
Polyoxyäthylensebacat, abgeleitet von einem Polyoxyäthylenglykol
mit einem Molekulargewicht von 200. Polyoxyäthylenazelat,
abgeleitet von einem Polyoxyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200, PoIyoxyäthylenadipat,
abgeleitet von einem Polyoxyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200, Polyoxyäthylen/Pc'.yoxypropylen-glutarat,
abgleitet von gemischten Polyoxyglykolen mit einem durchschnittlichen
Molekulargewicht von etwa 200, Glutarsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Bernsteinsäure, Diäthylsebacat.
Di-2-äthylhexylsebacat, Diisooctylazelat
Ungesäiiigie aiiphaiische Säuren oder deren Salze
können ebenso angewandt werden, z. B. Ölsäure oder Kaliumricinoleat.
Korrosionsinhibitoren, welche man in der vorliegenden
Erfindung verwenden kann, können aus heterocyclischen.
Stickstoff enthaltenden Verbindungen ausgewählt sein. z. B. Benzotriazol und Benzotriazol-Derivate,
wie diejenigen, die in der britischen Patentschrift 10 61 904 beschrieben sind, oder Mercaptobenzothiazol.
Viele Amine oder Derivate derselben sind ebenso als Korrosionsinhibitoren geeignet, beispielsweise Di-n-buiyiamin.
Di-n-amyiamin. Cyciohexyiamin, iviorphoiin.
Triäthanolamin und lösliche Salze derselben, z. B. Cyclohexylamincarbonat.
Phosphite sind ebenso gute Korrosionsinhibitoren, z. B. Triphenylphosphit, Diisopropylphosphit, und es
können gewisse anorganische Salze inkorporiert sein, z. B. Natriumnitrat.
Andere Additive, welche enthalten sein können, sind Antioxydantien wie z. B. Diarylamine, z. B. Diphenylamin,
ρ,ρ'-DioctyldiphenyIamin, Phenyl-ar-naphthylamin
oder Pnenyl-.i'-naphthylamin. Andere geeignete Antioxydantien
sind solche, die allgemein als sterisch gehinderte Phenole bekannt sired, von denen beispielsweise
die nachstehenden angeführt seien:
2,4-Dimethyl-6-tert-butylphenol,
2,6-Di-tert-butyl-4-niethylphenol,
2,6-Di-tert-butylphenoI,
2,6-Di-tert-butyl-4-niethylphenol,
2,6-Di-tert-butylphenoI,
l,l-Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-
methan,
3^'^'-Tetra-tert-butyl-4,4'-dihydroxy-
3^'^'-Tetra-tert-butyl-4,4'-dihydroxy-
diphenyl,
ι ο S-Methyl-^-di-tert-butylphenol,
4-Methyl-2-tert-butylphenol.
4-Methyl-2-tert-butylphenol.
Noch weitere Additive, welche verwendet werden können, sind Phenothiazin und seine Derivate, z. B. solehe,
die Alkyl- oder Arylgruppen an dem Stickstoffatom oder an den Arylgruppen des Moleküls besitzen.
Andere Additive, welche verwendet werden können, umfassen Alkylenoxid/Ammoniak-K ondensationsprodukte
als Korrosionsinhibitor, z. B. das PropylenoxidV
Ammoniak-Kondensationsproduk·, das in der britischen
Patentschrift 12 49 803 beschrieben ist Weitere Schmieradditive, weiche verwendet werden können,
sind komplexe Ester, wie z. B. in der britischen Patentschrift 12 49 803 beschrieben. Darüber hinaus können
langkettige (z. B. solche mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen)
primäre Amin-Korrosionsinhibitoren und polymerisierte Chinolinharz-Antioxydantien, wie sie in der britischen
Patentschrift 12 49 803 beschrieben sind, verwendet werden.
Die üblichen Additive, wie solche, die vorstehend beschrieben
worden sind, werden normalerweise in kleinen Mengen von 0,05 bis 10 Gewichtsprozent, beispielsweise
in Mengen von 0.1 bis 2 Gewichtsprozent angewandt.
Die Amine, welche besonders brauchbar für die Stabilisierung der hydraulischen Flüssigkeiten sind, d. h.
brauchbar für eine Unterdrückung der Borsäure-Abscheidung, sind aliphatische Amine und gewisse aromatische
Amine. Dementsprechend enthalten in der b-vorzugten Ausführungsform der Erfindung die Flüssigkeite·.
ein aliphatisches Amin, besonders vorteilhaft ein primäres oder sekundäres aliphatisches Amin. Es wird
insbesondere bevorzugt, ein primäres oder sekundäres aliphatisches Amin zu verwenden, welches 4 bis 12 Kohienstoffatome
enthält, ?.. B. n-Buty!amm, n-LauryJamin oder n-Octylamin. Wie vorstehend festgestellt, können
gewisse aromatische Amine verwendet werden, in einer nicht bevorzugten Ausführungsform, an Steile der aliphatischen
Amine. Beispiele von aromatischen Aminen umfassen Diphenylamin. Phenylhydrazin, p-Phenylendiamin
und c-, m- oder p-Aminophenol.
Die Amin-Stabilisatoren können in Mengen von 0,1 bis .*» Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,5 bis 3 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gesamtgewicht der hydraulischen Flüssigkeit, angewandt werden.
E.S versteht sich von seiDst, daü Mischungen der Bor ·
säureester, wie sie vorstehend beschrieben sind, in der vorliegenden Erfindung angewandt werden können.
Darüber hinaus Lönnen »gemischte« Ester verwendet
werden, d. h. Ester, welche sich von zwei oder mehreren verschiedenen Glykolmonoäthern ableiten. Derartige
»gemischte« Ester werden zwei oder mehr verschiedene Glykolmonoäther-Reste in jedem Molekai enthalten,
und es kann sein, daß in einem größeren oder geringeren Ausmaß eine Umesterung stattfindet, d. h., daß eine
Transferierung von Glykolmonoäther-Resten von einem
Boratom zu einem anderen auftritt, so daß verschiedene Borsäureester im Betrieb gebildet werden.
Die entstandene Mischung der Borsäureester wird selbstverständlich nicht von Mischungen, welche durch
Mischen der getrennten Ester in geeigneten Mengen gebildet werden, zu unterscheiden sein, und folglich ist
die Verwendung derartiger Mischungen in hydraulischen Flüssigkeiten in der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1295 124 sind bestimmte
Bor enthaltende Produkt bekannt, die als Korrosionsinhibitoren in hyraulischen Flüssigkeiten verwendet
werden und die Alkalimetall-Borat-KorrosionS-inhibitoren
ersetzen sollen. Die mit diesen Produkten erzielten Verbesserungen bestehen darin, daß das Hydrationswasser,
das den Dampfdruck der hydraulischen Flüssigkeiten erhöht und den Siedepunkt herabsetzt,
durch Glykol- oder Glykolmonoäther-Reste ersetzt ist
Die Zusammensetzung der Produkte ist nicht festgelegt, sondern schwankt in Abhängigkeit von der verwendeten
Menge an Glykol oder Glykoläther.
Zum Unterschied dazu werden bei der vorliegenden Erfindung bestimmte Bor enthaltende Materialien, die
eine genau festgesetzte Zusammensetzung aufweisen und die kein Alkali- oder Erdalkalimetall aufweisen, mit
einem ganz bestimmte und besondere Konstitution aufweisenden Ester gemischt und die Gemische als hydraulische
Flüssigkeiten verwendet.
F.s sind zwar aus der britischen Patentschrift 12 14 171 hydraulische Flüssigkeiten auf den Grundlagen
von Borsäureestern der in den erfindungsgemäßen Flüssigkeiten enthaltenen Art und von Glykolmono-
oder -diäthern bekannt. Trotz vergleichbarer Siedepunkte und Viskositäten weisen die erfindungsgemäßen
hydraulischen Flüssigkeiten überraschenderweise eine weit überlegene Dampfblasenbildungstemperatur auf.
In Anbetracht sonst weitgehend übereinstimmender physikalischer Ähnlichkeiten und gewisser chemischer
Verwandtschaften entzog sich dies jeglicher Vorhersage·
Die Erfindung wird nun durch die nachfolgenden Beispiele erläutert.
rend 6 Stunden in einem abgeschlossenen Raum bei einer 80%igen relativen Feuchtigkeit und 35° C. Der Siedepunkt
der Flüssigkeit wurde vor und nach der Behandlung in dieser Weise bestimmt, wobei der Abfall
des Siedepunktes die Einwirkung der Feuchtigkeit auf die zu untersuchenden Flüssigkeiten anzeigt.
Die untersuchten Flüssigkeiten und die erhaltenen Ergebnisse waren die folgenden:
20 DMDGN war das Bis-(diäthylenglykol-monoäthyläther)-nytonat,
das in der britischen Patentschrift 83 324 beschrieben ist.
Weitere Beispiele von Flüssigkeitkeiten gemäß der
vorliegenden 'Miridung wurden wie in den folgenden
Beispielen 2 bis 19 rezeptiert, wobei in allen Beispielen Teile Gewichtsteile sind.
Flüssigkeit | Anfangs | End |
siedepunkt | siedepunkt | |
(0C) | CC) | |
100% Borsäureester | 327 | 149 |
50% Borsäureester | ||
50% DMDGN | 329 | 156 |
45% Borsäureester | ||
45% DMDGN | 306 | 145 |
10% Monoäthyläthervon | ||
Triäthylenglykol |
35 DMDGN
TEGDP
Borat A
Diamylamin
TEGDP
Borat A
Diamylamin
48 Teile 42 Teile 10 Teile 0.5 Teile
TEGDP war das Dipropionat von Triäthylenglykol und Borat A war Tris-(triäthyienglykol-monomethyläther)-borat
Methyidiäthylenglykol-äthyldiäthylenglykol-methyltriäthylengiykoi-borat
wurde durch Kochen am Rückfluß von 2 Mol o-Borsäure mit 2.2 Mol Triäthylenglykolmonomethyläther
im Verlauf von 3 Stunden in einem Dean- und Siark-Apparat in Anwesenheit von 200 ml
Toluol als Wasser entfernendes Schleppmittel hergestellt. Nach Abscheidung von 35 ml Wasser wurden so
2,2 Mol Ddiäthylenglj'.olmonoäthyläther zugegeben
und das Kochen am Rückfluß 5 Stunden lang fortgesetzt, bis ein weiterer Anteil von 36 mi Wasser abgeschieden
war. Danach wurden 2,2 MoI Diäthylenglykolmonoäthyläther
zugegeben und das Kochen am Rückfluß 6 Stunden lang fortgesetzt, bis 36 ml Wasser entfernt
waren. Nach Vervollständigung der Veresterung wurde Toluol und überschüssiger Glykoläther abgestreift
(7,5 mm Hg; 1000C) und so das Methyldiäthylencrlvfcril-äthvltiiäthylenglylcol-methyltriäthylenglykol-bogn
rat (Ausbeute 774 g; 91%) hergestellt, das einen SAE-Siedepunkt beim Kochen unter Rückfluß im Gleichgewicht
von 327° C und eine Viskosität von 889 cSl bei
— 40° C aufwies.
Feuchtigkeitsversuche wurden an Mischungen dieses Boratesters mit Dicarbonsäureestern durchgeführt,
durch Placieren von 70 ml der zu untersuchenden Flüssigkeit in einem 250-ml-BechergIas und Befassen wäh-
DMDGN
TEGDP
Borat A
Di-n-hexylamin
TEGDP
Borat A
Di-n-hexylamin
DMDGN
TEGDP
Borat A
n-Octylamin
TEGDP
Borat A
n-Octylamin
TEGDA
Borat B
Amin I
Benzotriazol
Borat B
Amin I
Benzotriazol
15 Teile
35 Teile
50 Teile
1,0 Teil
32 Teile 38 Teile 30 Teile 0,7 Teile
48 Teile
49 Teile 3 Teile 0,1 Teil
TEGDA war das Diacetat von Triäthylenglykol und das Amin I war eine kommerziell verfügbare Mischung
von tert-Alkyl-prfmär-ammeri, enthaltend 12 bis 14
Kohlenstoffatomen
TEGDP
Borat A
Amin Il
Borat A
Amin Il
50 Teile
50 Teile
1,0 Teil
Das Amin II war ein kommerziell verfügbares, destilliertes
prmäres Amin, bestehend aus etwa 90% n-Decy!äitiin,4%
n-Octylamin und 6% n-Dodecylamin.
Borat H
DMDGN
TEGDP
Octylamin
DMDGN
TEGDP
Octylamin
25Tei!r 40 Teile 35 Teile 0,7 Teile
Borat A
TEGDP
Amin II
Benzotriazol
TEGDP
Amin II
Benzotriazol
Borat C
DMDGN
TEGDP
Octylamin
DMDGN
TEGDP
Octylamin
63,5 Teile
35,0 Teile
1,5 Teile
0,1 Teil
45 Teile 40 Teile 15 Teile 0,7 Teile Borat H war Bis-(äthyltriäthylenglykol)-isopropyltriäthylenglykolborat.
Beispiel 14
Bis-(diäthylenglykolmono-
methyläther)-adipat 60 Teile
Borat A 30 Teile
TEGDP 10 Teile Amin IH 0,5 Teile
Amin HI war ein kommerziell verfügbares, destilliertes
primäres Amin, bestehend aus etwa 95% n-Dodecylarnin,
2% n-Decylamin und 3% n-Tetradecylamin.
Beispiel 15
Borat C war ÄtLyldiathylenglykol-methyldiäthylenglykol-methyltriäthylenglykol-borat.
Beispie! 9
Borat D
DMDGN
TEGDP
Amin I
DMDGN
TEGDP
Amin I
30 Teile
30 Teile
35 Teile
1,0 Teil
30
Borat D war Bis-(MethyItriäthyIenglykol)-methyIdiäthylenglykol-boraL
Beispiel 10
Borat E
DMDGN
TEGDP
Dihexylamin
20 Teile
45 Teile
35 Teile
1,0 Teil
40
Borat F war Tris-(triäthylenglykol-monoäthylälherj-borat.
45
Borat F
DMDGN
TEGDP
Diamylamin
DMDGN
TEGDP
Diamylamin
15 Teile
60 Teile
25 Teile
1,0 Teil
50
55
Borat F war Tris-(l-butoxyäthoxy-2-propanol)-borat.
Beispiel 12
Borat G
DMDGN
TEGDP
Diamylamin
DMDGN
TEGDP
Diamylamin
20 Teile
70Tei!e
10 Teile
1.0 Teil
Bis-(triäthylenglykolrnono- | Beispiel | Beispiel | Beispiel | Beispiel | 16 | 30 Teile |
äthylätherj-succinat | Bis-(propylenglykolmono- | Bis-(diäthylenglykolmono- | Bis-(diäthylenglykolmono- | Bis-(triäthy!englykolmono- | 40 Teile | |
Borat A | methyläther)-succinat | isopropyläther)-adipat | methyläther)-azelat | äihyiäihsF^-sebasäi | 30 Teile | |
TEGDP | DMDGN | Borat A | Borat A | DMDGN | 1,0 Teil | |
Diamylamin | TEGDP | DMDGN | TEGDP | Borat A | ||
Borat A | TEGDP | Armeen 10 D | TEGDP | |||
Dihexylamin | Octylamin | Amini | 30 Teile | |||
17 | 20 Teile | |||||
20 Teile | ||||||
30 Teile | ||||||
1.0 Teil | ||||||
30 Teile | ||||||
18 | 40TeJIe | |||||
15 Teile | ||||||
15 Teile | ||||||
1,0 Teil | ||||||
19 | 60Tei!e | |||||
30 Teile | ||||||
10 Teile | ||||||
1,5 Teile | ||||||
2QTeile | ||||||
20 Teile | ||||||
30 Teile | ||||||
30 Teile | ||||||
2.0 Teile |
65
Borat G
ätherj-borat.
ätherj-borat.
war Tris-(diäthylenglykol-nionobutyl-Um
die Eigenschaften der hydraulischen Flüssigketten der vorliegendes Erfindung zu erläutern, wurden die
vorstehenden Mischungen 2 bis 22 unter Verwendung
einer Vielzahl von Standarduntersuchungsmethoden Untersucht. Die Ergebnisse dieser Untersuchungen zeigten,
daß die Mischungen brauchbare hydraulische Flüssigkeiten darstellten, insbesondere für eine Verwendung
in hydraulischen Brems- und Kupplungssystemen. Zum Beispiel entsprachen die Mischungen 2,3 und 4, weiche
die gleichen Ester!.omponeiiten in verschiedenen Mengenverhältnissen
verwenden, vollständig den Anforderungen der SAEJ1703 b-Spezifikation für hydraulische
Flüssigkeiten hoher Qualität unter Höchstbeanspruchung, und ebenso erfüllten sie die scharfen Korrosionsanforderungen der Ford ESA-MöC-lOOi-A-Spezifikation.
Andere Mischungen erfüllten ebenso vollständig die SAE J1703 b-Spezifikation oder die leicht revidierte
SAE J 1703 c-Spezifikation. welche während des Zeitraums eingeführt wurde, als die Mischungen gerade untersucht
wurden. Beispielsweise erfüllt die Mischung 10, in welcher die Carboxylatester-Komponente vollständig
aus Estern gemäß Formel II besteht, vollständig die Anforderungen der SAE J1703 c-Spezifikation.
Die Untersuchung zeigte in gleicher Weise, daß die Eigenschaften der Mischungen nicht in einem einfachen
Kompromiß zwischen den wünschenswerten hohen Temperatureigenschaften der Borsäureester-Komponente
und den wünschenswerten Tieftemperatur-Eigenschaften der Carboxylatester-Komponente liegen. Die
untersuchten Mischungen zeigten im Gegenteil, daß sowohl die Tief- und die ä-äychtemperatur-Eigenschaften
in einem unerwartet großen Ausmaß beibehalten wurden, wobei in manchem Fall die wünschenswerten Eigenschaften
sowohl bei hohen als auch bei niedrigen Temperaturen im wesentlichen vollständig erhalten
blieben. Insbesondere hatten die Mischungen gemäß der vorliegenden Erfindung gute Siedepunkte, gute
Dampfblasenbildungstemperaturen und gute Tieftemperatur-Viskositätseigenschaften.
Außerdem verschlechtern sich diese Eigenschaften sogar bei Anwesenheit von wesentlichen Mengen an Wasser nicht in
unzulässiger Weise. Während der Betriebsdauer einer hydraulischen Bremsflüssigkeit wird aus der Atmosphäre
Flüssigkeit absorbiert was die Eigenschaten der Flüssigkeit verschlechteri. Wenn üie Eigenschaften bis zu
einem zu großen Ausmaß verschlechtert worden sind, ist die Betriebswirksamkeit des hydraulischen Systems,
welches diese Flüssigkeit enthält, ernsthaft herabgesetzt. Es ist daher von extremer Bedeutung, daß die
Eigenschaften einer hydraulischen Bremsflüssigkeit sich bei Anwesenheit von Wasser nicht in unzulässiger Weise
verschlechtern.
Die Tieftemperatur-Viskositätseigenschaften der Flüssigkeiten gemäß der vorliegenden Erfindung wurden
durch Bestimmung der Viskosität bei —WC in Übereinstimmung mit dem Verfahren, wie es in der
SAE J 1703-Spezifikation niedergelegt ist uniersucht,
wobei die Viskosität für trockene Proben der untersuchten Flüssigkeiten bestimmt wurde und ebenso für Proben,
zu weichen bekannte Mengen von Wasser zugegeben worden waren. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden
Tabelle I niedergelegt
Der Siedepunkt der untersuchten Flüssigkeiten wurde nach dem Verfahren, wie es in der SAE J 1708-Spezifikation
beschrieben ist bestimmt wobei der Siedepunkt für trockene Proben der untersuchten Flüssigkeiten
und ebenso für Zweitproben der Flüssigkeiten bestimmt wurde, nachdem sie einem D.O.T.-Feuchtigkeitstest
gemäß dem Verfahren unterworfen wurde, wie rs in
der FMVSSl 16-Spezifikation niedergelegt ist Kurz gesagt
wird der Feuchtigkeitstest ausgeführt indem man eine Probe der zu untersuchenden Flüssigkeit in jeden
Von zwei Exsikkatoren einbringt und eine Probe einer Standard-Bezugsflüssigkeit in jeden von zwei weiteren
Exsikkatoren, wobei eine wäßrige Aufschlämmung von Ammoniumsulfat in jedem Exsikkator ist, welche eine
Atmosphäre von 80% relativer Feuchtigkeit erzeugt. Die Proben werden in diesen Exsikkatoren so lange
gehalten, bis die Bezugsflüssigkeit 3,5 Gewichtsprozent Wasser absorbiert hat. Die erhaltenen Ergebnisse sind
to in der nachstehenden Tabelle II niedergelegt
Die Dampfblasen-Temperalur der zu untersuchenden Flüssigkeiten wurden unter Verwendung eines Apparates
bestimmt, welcher ais einem im wesentlichen kugelförmigen Glaskolben besteht, mit einem volumetrisch
kalibrierten, zylindrischen Ansatz, der sich vertikal von dem Oberteil des Kolbens ersteckt, wobei der Ansatz an
seinem oberen Ende abgedichtet ist. Ein Glasrohr erstreckt sich seitlich vom Boden des Kolbens und weiterhin
"ertikal längs des Kolbens, bevor es in einen Trichter übergeht. Der Kolben ist über den Trichter und das
Glasrohr vollständig mit der zu untersuchenden Flüssigkeit gefüllt, derart daß in dem Kolben keine Luftblasen
verbleiben. Der Kolben wird dann vollständig in ein Heizbad mit einer transparenten Flüssigkeit untergetaucht,
durch welche der kalibrierte Abschnitt des Apparates betrachtet werden kann, und die Temperatur
des Bades wird schrittweise erhöht. Wenn irgendeine Dampfbildung auftritt sammelt sich dieser Dampf in
dem kalibrierten Abschnitt des Apparates an, und es kann die Temperatur bestimmt werden, bei weicher sich
vorher festgelegte Mengen Dampf angesammelt haben. Die nachstehende Tabelle Hl gibt die bei diesen Versuchen
erhaltenen Ergebnisse für trockene Proben und Testflüssigkeit wieder und ebenso für eine feuchte Probe
von Testflüssigkeit, gebildet durch Mischen der Zweitproben der Testflüssigkeit, welche bei der· Siedepunktbestimmungen
nach den D.O.T.-Feuchtigkeitsresten verwendet worden war.
Ebenso wurden die Gummiquell-Eigenschaften der Testflüssigkeiten gemäß dem Verfahren der SAF J 1703-Spezifikation bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle IV niedergelegt
Ebenso wurden die Gummiquell-Eigenschaften der Testflüssigkeiten gemäß dem Verfahren der SAF J 1703-Spezifikation bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle IV niedergelegt
Die Ergebnisse der Tabelle I zeigen, daß die Flüssigkeiten gemäß der vorliegenden Erfindung den gleichen
hohen Qualitätsstandard hinsichtlich der Tieftemperatur-Viskositätseigenschaften
in Anwesenheit von Wasser besitzen, wie die bekannten hydraulischen Flüssigkeiten
auf Basis der Carboxylatester in Übereinstimmung mit den vorstehenden Formeln I und H, ohne die
so Zugabe der Borsäureester. Im Gegensatz hierzu ist es bekannt daß hydraulische Flüssigkeiten auf Basis von
Borsäureestern, ohne vorhandene Carboxyiatester, relativ schlechte Tieftemperatur-Viskositätseigenschaften
in Anwesenheit von Wasser besitzen.
in ähnlicher Weise zeigen die Ergebnisse der Tabelle
II und III, daß die Hochtemperatureigenschaften der Flüssigkeiten gemäß der Erfindung mit den Hochtemperatureigenschaften
von Flüssigkeiten auf Basis von Borsäure ohne Carboxylatester-Gehalt vergleichbar
6ö sind, wohingegen es eine bekannte Tatsache ist daß
Flüssigkeiten auf Basis von Carboxylatestern ohne Borsäureester
relativ schlechte Hochtemperatureigenschaften besitzen.
1^e Gummiquelltest-Ergebnisse, die in Tabelle IV nie dergelegt sind, zeigen, daß die Flüssigkeiten der vorliegenden Erfindung so gemischt werden können, daß die allgemein akzeptierten, von Spezifikationen wie der S AE J1703-SpezifikationgefordertenStandardserninen.
1^e Gummiquelltest-Ergebnisse, die in Tabelle IV nie dergelegt sind, zeigen, daß die Flüssigkeiten der vorliegenden Erfindung so gemischt werden können, daß die allgemein akzeptierten, von Spezifikationen wie der S AE J1703-SpezifikationgefordertenStandardserninen.
13
Tabeile i
Tieftemperatur-Viskositäteigenscjiaften
Tieftemperatur-Viskositäteigenscjiaften
Testmischung Viskosität bei — 400C (cSt)
(Beispiel) Trocken 1% Wasser
2% Wasser
3% Wasser
5% Wasser
2 | 1763 | 1727 | — | 1777 | 1837 |
3 | 1737 | 1735 | — | 1994 | 2255 |
4 | 1766 | 1727 | — | 1929 | 2032 |
5 | 1252 | 1206 | — | 1342 | 1557 |
6 | 1208 | 1267 | 1498 | 1681 | |
7 | 1370 | 1470 | _ | 1710 | 1760 |
8 | 1501 | 1633 | 1808 | 1990 | 2277 |
9 | 1686 | 1708 | 1783 | 1899 | 2058 |
10 | 1831 | 1886 | 18<i3 | 1964 | 2124 |
11 | 1980 | 2374 | |||
12 | 2290 | 2173 | 2638 | 3004 | — |
13 | 1882 | 1912 | 1961 | 2069 | 2220 |
14 | 1874 | 2031 | _ | 2266 | 2474 |
15 | 3233 | 3264 | 3582 | 4004 | |
16 | 2084 | 2189 | — | 2514 | 2521 |
17 | 2059 | 2069 | 2338 | _ | |
18 | 2358 | 2351 | — | 2541 | 3042 |
19 | 2439 | 2406 | 2599 | 3048 |
Siedepunkte vor und nach dem DXD.T.-Feuchtigkeitstest
Tesimischung | Siedepunkt (CC) | Feucht | Feucht | Durchschnitt | Wassergehalt |
Trocken | (Probe A) | (Probe B) | (A + B) | ||
(Beispiel) | (Gewichtsprozent) | ||||
2 | 312,5 |
3 | 309 |
4 | 311 |
5 | 273,5 |
6 | 307 |
T | 311 |
8 | 305 |
9 | 302 |
10 | 305 |
II | 315 |
12 | 309 |
13 | 307 |
14 | 299 |
15 | 306 |
16 | 294 |
17 | 297 |
18 | 307 |
19 | 302 |
* | Nicht registriert. |
200 196 182 182 205
188 193 192 197 199 179
192 199 193 191 204
2053
180
194
202
200
180
196
197,5
187,5
186,5
204,5
213
197
186,5
193
199,5
199,5
179,5
193
204
192,5
190,5
2013
170
2,19 3,74 3,23 4,52 3,66 3,77 3,94 3,84 3,02 2,16 2,60 2,75 337 335
3,24 3,42 3,22 3,15
15
Dampfblasen-Temperaturen vor und nach lern D.O.T.-Feuchtigkeitstest
Testmischung Dampfblasen-Temperaturen ("C)-""rocken
0.4 ml 1,0 ml 3,0 ml
{Beispiel) Dampf
Dampfblasen-Temperaturen (°C) der vereinigten feuchten Zweitproben
5,OmI 0,4 ml
Dampf
Dampf
!,0 ml
3,OmI
5,OmI
9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19
* = f'cht registriert.
Gummiquell-Eigenschaften (Einwirkung auf SBR-Becher)
* | * | 299 | |
* | ■* | 300 | |
* | Sr | 311 | |
* | 273 | ||
* | * | 305 | |
290 | 292 | 297 | 300 |
276 | 280 | 284 | 286 |
280 | 284 | 288 | 290 |
278 | 282 | 286 | 289 |
278 | 283 | 288 | 291 |
295 | 299 | 302 | 305 |
293 | 296 | 299 | 301 |
273 | 278 | 285 | 288 |
286 | 290 | 295 | 297 |
272 | 277 | 280 | 281 |
295 | 299 | 302 | 304 |
293 | 297 | 300 | 303 |
288 | 289 | 293 | 296 |
157 | 158 | 160 | 163 |
167 | 171 | 174 | 175 |
154 | 158 | 162 | 165 |
163 | 167 | 171 | 173 |
170 | 173 | 176 | 178 |
178 | 182 | 186 | 188 |
164 | 167 | 173 | 176 |
161 | 164 | 166 | 168 |
145 | 150 | 152 | 154 |
154 | 157 | 160 | 162 |
155 | 158 | 161 | 162 |
147 | 151 | 1535 | 155 |
152 | 160 | 164 | 165 |
167 | 170 | 173 | 174.5 |
152 | 155 | 159 | 160 |
160 | 162 | 165 | 167 |
154 | 157 | T58 | l&l |
154 | 156 | 159 | 161 |
Testmischung Wirkung auf SBR-Becher
(120 Std. bei 70°C)
Basisdurchmesser-Anstieg Abnahme der Härte (Beispiel) (mm) (in Punkten)
Wirkung auf SBR-Becher (70 Std. bei 120° C)
Basisdurchmesser-Anstieg Abnahmeder Härte (mm) (in Punkten)
10
12 13 14 15 16 17 18 io
OS
1,08
054
UI
1,10
0,72
keine
5 10
5 10
1.27
135
U8
1,69
1.59
134
134
1.18
138
1,80
1.47
1,46
0.89
1,05
1.51
1,45
1,44
1 40
135
U8
1,69
1.59
134
134
1.18
138
1,80
1.47
1,46
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1.51
1,45
1,44
1 40
3 5 8 10 7 8 4 6 7 5 5 5 4 2 7
13
11
Claims (1)
- Patentansprüche:
1- Hydraulische Flüssigkeit, besteht ausa) 10 bis 99 Gewichtsprozent eines Esters oder Mischungen von Estern der allgemeinen Formeln10
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Legal Events
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Free format text: KER, ROBERT ALAN CAMERON HARRINGTON, COLIN JOHN, LONDON, GB |
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8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM. DR.JUR. DR.RER.NAT. MARX, L., DIPL.-PHYS. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |