DE1281617B - Schmieroel - Google Patents

Schmieroel

Info

Publication number
DE1281617B
DE1281617B DEG42809A DEG0042809A DE1281617B DE 1281617 B DE1281617 B DE 1281617B DE G42809 A DEG42809 A DE G42809A DE G0042809 A DEG0042809 A DE G0042809A DE 1281617 B DE1281617 B DE 1281617B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tert
phenyl
naphthylamine
benzotriazole
octyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEG42809A
Other languages
English (en)
Inventor
Heaton Mersey
Donald Richard Randell
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JR Geigy AG filed Critical JR Geigy AG
Publication of DE1281617B publication Critical patent/DE1281617B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M3/00—Liquid compositions essentially based on lubricating components other than mineral lubricating oils or fatty oils and their use as lubricants; Use as lubricants of single liquid substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
    • C10M2207/302—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids derived from the combination of monocarboxylic acids, dicarboxylic acids and dihydroxy compounds only and having no free hydroxy or carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064—Di- and triaryl amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064—Di- and triaryl amines
    • C10M2215/065—Phenyl-Naphthyl amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/14—Containing carbon-to-nitrogen double bounds, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C10M2219/108—Phenothiazine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/12—Gas-turbines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/12—Gas-turbines
    • C10N2040/13—Aircraft turbines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Schmieröl Es ist bekannt, daß dialkylierte Derivate üblicher Antioxydationsmittel, wie Diphenylamin und Phenothiazin, in auf Esterbasis aufgebauten synthetischen Schmiermitteln verwendbar sind und nicht, wie Phenothiazin selbst, den Nachteil haben, bei hohen Temperaturen die Bildung ölunlöslicher Stoffe zu bewirken.
  • Die mit den dialkylierten Derivaten stabilisierten Schmiermittel erfüllen die Anforderungen von Standardtesten und vermeiden die sogenannte »Phenothiazin-Verschmutzung«.
  • Für Gasturbinen von Flugzeugen sind jedoch solche Schmiermittel nötig, die sich bei noch höheren Temperaturen bewähren. Die vorstehend erwähnten dialkylierten Verbindungen entsprechen unter diesen Bedingungen den Anforderungen der Standard-Teste nicht mehr, wie beispielsweise das Verhalten von Schmiermitteln, die dialkylierte Derivate von Diphenylamin oder Phenothiazin enthalten, in dem Oxydations-Korrosions-Test Typ II nach P r a t t und W h i t n e y bei 220 bis 230°C und 48 Stunden zeigt.
  • Insbesondere tritt eine starke Korrosion von Magnesium auf, die mit den erfindungsgemäßen Stabilisatoren vermindert wird. Dieser Nachteil wird jedoch vermieden, wenn man synthetischen Schmierölen eine Mono-tert.alkyl-diarylamin der allgemeinen Formel Ar- NH-Ar' worin Ar udn Ar' je einen Phenylrest oder Ar' auch einen Naphthylrest edeuten, wobei entweder Ar oder Ar' mit einem tertiären Alkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiert ist und Ar oder Ar' gegebenenfalls noch weitere Substituenten tragen kann, zusetzt.
  • Als synthetische Schmieröle werden Esteröle, beispielsweise Diester von zweibasischen Säuren und einwertigen Alkoholen, wie Dioctylsebacat oder Dinonyladipat, oder Triester von Trimethylolpropan und einbasischen Säuren oder Gemische einbasischer Säuren, wie Trimethylolpropan-tripelargonat oder Trimethylolpropan-tricaprylat, oder Tetraester des Pentaerythrits und inbasischen Säuren oder Gemische einbasischer Säuren, wie Pentaerythrit-tetracaprylat, oder komplexe Ester einbasischer und zweibasischer Säuren und mehrwertiger Alkohole oder Gemische solcher Verbindungen verwendet.
  • Ar und Ar' sind Phenylreste, oder Ar' kann auch ein Naphthylrest sein, die neben dem tertiären Alkylrest noch weiter substituiert sein können. Vorzugsweise sind jedoch Ar und Ar' nicht weiter substituiert. Ar' kann auch ein α-oder p-Naphthylrest sein. Der tertiäre Alkylrest, der direkt an den Alkylkern gebunden ist, enthält 4 bis 12 Kohlenstoffatome und kann beispielsweise tert.BUtyl-(1,1-Dimethyläthyl), tert.Pentyl- (1,1- Dimethylpropyl), tert. Hexyl {1, 1-Dimethylbutyl), erte.Octyl-1(1,1,3,3 -Tetramethylbutyl) oder tert.Dodecyl-(1,1,3,3,5,5-Hexamethylhexyl) sein. Ist der tertiäre Alkylrest an einen unsubstituierten oder substituierten Phenylrest gebunden, so steht dieser vorzugsweise in p-Stellung zur sekundären Aminogruppe. Bei einem sonst unsubstituierten oder einem substituierten Naphthylrest befindet sich die tertiäre Alkylgruppe vorzugsweise in Stellung 4 bei einem a-Naphthylamin und in Stellung 6 bei einem fi-Naphthylamin.
  • Beispiele sind: 4-tert.Butyldiphenylamin, N-(p-tert.Butylphenyl)-a-naphthylamin, N-(p-tert.Butylphenyl)-ß-naphthylamin, 4-tert.Pentyl-diphenylamin, N-(p-tert.Pentyl-phenyl)-α-naphthylamin, N-(p-tert.Pentyl-phenyl)-ß-naphthylamin, N-[p-(1, 1-Dimethylbutyl)-phenyl]-α-naphthylamin, N-[p-(1 ,1-Dimethylbutyl)-phenyl]-ß-naphthylamin, 4-(1, 1, 3, 3-Tetramethyl-butyl)-diphenylamin, N- [p-(l 1,3 ,3-Tetramethyl-butylphenyl]--naphthylamin, N-[p-(1, 1, ,3-Tetramethyl-butyl)-phenyl]-ß-naphthylamin, 4-(1,1,3,3,5,5-Hexamethylhexyl)-diphenylamin, N-Cp-(1,1,3,3,5,5-Hexamethylhexyl)-pheny a-naphthylamin, N-[p-(1, ,1,3,3,S'5-Hexamethylhexyl)-phenyl]-ß-naphthylamin.
  • Die Mono-tert. alkyl-diarylamine können beispielsweise durch Umsetzung entsprechender Diarylamine mit 1- oder 2-Alkylenen bei 100 bis 2500 C oder mit entsprechenden tertiären Alkylhalogeniden bei 25 bis 50°C jeweils in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren erhalten werden.
  • Den erfindungsgemäßen Schmierölen können noch andere übliche Zusätze, beispielsweise Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindexes oder den Stockpunkt herabsetzende Zusätze, Antikorrosionsmittel, z. B.
  • Benztriazol, zugesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusätze werden den Schmierölen in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 1,5 bis 4 Gewichtsprozent, zugesetzt.
  • In den Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumteilen wie Kilogramm zu Litern. Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich Prozente auf das Gewicht.
  • Beispielel und 2 Bekannte und erfindungsgemäße Zusätze in Trimethylolpropantripelargonat, oxydations-Korrosions-Test Typ II nach P r att und Whit n e y (48 Stunden lang).
  • Das Schmiermittel wird bei diesem Test in Gegenwart von Proben von Stahl bei einer Temperatur von 260°C trockener Luft mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 5 1/h ausgesetzt. Tabelle I
    Viskositäts-
    Ge- Gewichtsveränderung
    Bei- zunahme Schlamm
    Zusatz wichts- der Stahlprobe
    bei 38°C
    mg mg/cm2
    kein .................. - 31,7 16 +0,08 +0.07
    Diphenylamin.................. 1,0 9,5 343 +0,08 +0,28
    Phenothiazin.................. 1,0 12,9 617 +0,11 +0,16
    Di-tert.ocylphenothiazin 2, 0 2,0 14,9 11 +0,63 +0,71
    N-phenyl-a-naphthylaniin .................. 1,0 9,2 . 274 +0,07 +0,12
    Di-tert. ocytyldiphenylamin.................. 2,0 19,4 10 +0,65 +0,55
    1 N-(p-tert.Octyl-phenyl)-ac-naphthylamin 1,5 17,0 10 +0,19 +0,20
    2 N-(p-tert.Octyl-phenyl)-ß-naphthylamin . . . . . . . 1,5 8,8 1 +0,03 +0,01
    Beispiele 3 bis 5 Bekannte und erfindungsgemäße Zusätze in Pentaerythrittetracaprylat, Oxydations-Korrosions-Test Typ II nach Pratt und Whitney (48 Stunden lang).
  • Das Schmiermittel wird bei diesem Test in Gegenwart von Proben von Magnesiumlegierung, Aluminiumlegierung, Kupfer, Silber und Stahl einer Tempe- ratur von 220°C und trockener Luft mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 5 1/h ausgesetzt. Jede der Schmiermittelproben enthält den jeweils in Tabelle II angegebenen Anteil an Diarylamin und Behztriazol ; Die Versuchsergebnisse Sind in Tabelle II aufgeführt ebenso wie die von Vergleichsversuchen, in denen das Schmiermittel entweder keinen Zusatz oder einen solchen von vorbekannten Antioxydantien enthält. Tabelle II
    Viskosi-
    Ge- tätszu- Gewichtsveränderung der Proben in mg/cm2
    Bei- Schlamm
    Zusatz wichts- nahme
    spiel prozent in %
    Mg- Al-
    bei 38°C Cu Ag Stahl
    mg Legierung legierung
    kein .................. - 246,2 21, -19,80 +0s03 0,65 +0,03 +0s03
    Diphenylamin.............. 2,0 35,4 80,2 -4,75 0,00 -0,69 +0,01 0,00
    N-Phenyl-α-naphthylamin... ... 2,0 26,5 50,9 + 0,03 +0,07 -1,57 +0,03 +0,04
    N-Phenyl-ß-naphthylamin.... 2,0 23,9 20.0 +0,03 0.00 -0,83 +0,08 +0,06
    Di-tert.octyldiphenylamin . . . 4,0 352 2,8 -3,83 -0,01 -0,44 +0,04 +0,01
    + Benztriazol .................. 0,5
    Phenothiazine .................. 2,0 30,2 376,5 + 0,14 +0,07 -0,22 +0,18 +0,08
    3,7-tert.Octyl-phenothiazin .. 4,0 40,6 3,0 - 0,41 -0,01 -0,62 -0,03 -0,01
    + Benztriazol ......... 0,5
    3 Mono-tert.octyldiphenylamin 3,0 37,5 - 3,0 - 0,20 -0,02 - -0,15 -0,01 +0,01
    +Benztriazol.................. 0,5
    4 Mono-tert. octyl-N-phenyl-
    α-naphthylamin.................. 3,0
    29,0 1,0 0,00 0,00 -0,10 0,00 -0,01
    +Benztriazol.................. 0,5
    5 Mono-tetr.octyl-N-phenyl-
    ß-napthylamin.................. 3,0
    27,6 0,8 -0.05 -0,01 -0,16 -0,01 +0.01
    +Benztriazol.................. 0,5
    Diese Versuche beweisen, daß die nono-tert.alkylierten Diarylamine die Fähigkeit besitzen, Schmieröle zu schützen, ohne im Öl unlösliche Bestandteile zu bilden oder das Magnesium anzugreifen.
  • Die in den Vergleichsversuchen verwendeten dialkylierten Diarylamine hemmen zwar die Schlammbildung, üben jedoch auf Magnesium eine sthrke Korrosionswirkung aus.
  • Beispieleb bis 12 Bekannte und erfindungsgemäße Zusätze in komplexen Estern aus Sebacinsäure, Caprylsäure und Tri- methylolpropan, Oxydations-Korrosions-Test Typ II nach Pratt und Whitney.
  • Das Schmiermittel wird 48 Stunden lang bei einer Temperatur von 2200 C in Gegenwart von Proben aus Magnesiumlegierung, Aluminiumlegierung, Kupfer, Silber oder Stahl und trockener Luft mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 51/h ausgesetzt. Jede Schmiermittelprobe enthält den in Tabelle III angegebenen Anteil an Zusätzen. Tabelle III
    Viskosi-
    Bei- Zusatz ge- tätszu- Schlamm Gewichtsveränderung der Proben in mg/cm2
    @@@@@ @@@@@ @@@@@
    sipel prozent in %
    Mg- Al-
    bei 38°C Cu Ag Stahl
    mg Legierung Legierung
    kein . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . - 113,0 10,700 -51,27 +0,05 -0,08 +0,07 -0,14
    Phenothiazin .................. 2,0 134,0 850 + 0,02 +0,02 -0,38 +0,02 +0,09
    Diphenylamin .................. 2,0 209,0 280 - 0,02 -0,03 -1,02 +0,01 -0,02
    4,4'-tert,Octyl-diphenylamin 4,0 57 0 34 - 6,90 -0,04 -0,62 -0,08 -0,02
    +Benztriazol.................. 0,5
    6 N-tert.Butyl-phenyl-α-naph-
    thylamin 2, 5 . . . . . . . . . . . . . . . 2,5 173 3,4 +0,05 +0,06 -0,07 +0,06 0,00
    + Benztriazol .................. 0,5
    7 N-tert.Pentyl-phenyl-α-naph-
    thylamin.................. 2,5
    21,4 27,7 -0,10 -0,17 -0,15 -0,16 -0,07
    +Benztriazol.................. 0,5
    8 N-tert. Hexyl-phenyl-αnaph-
    thylamin ..... 2,5 230 0,6 + 0,02 0,00 -0,09 0,00 +0,03
    + Benztriazol.................. 0,5
    9 N-tert. Hexyl-phenyl-oc-naph-
    thylamin . . . . . . . . . . . . . . . . 3,0 207 4,3 - 0,01 0,00 -0,08 -0,01 +0,01
    + Benztriazol 0, 5
    10 N-tert.Butyl-phenyl-ß-naph-
    thylamin . . . . . . . ....... 2,5 177 0,5 + 0,05 +0,08 +0,08 +0,07 +0,07
    + Benztriazol 0, 5
    11 N-tert.Pentyl-phenyl-ß-naph-
    thylamin.................. ..... 2,5
    + Benztriazol.................. 0,5 10,2 1,0 -0,01 0.00 +0,01 -0,0# +0,01
    12 N-tert. Hexyl-phenyl-ß-naph-
    thylamin ..... 3,0 23,8 2,8 + 0,03 +0,05 +0,05 +0,06 +0,01
    + Benztriazol 0,5
    B ei spielel3 13 und 14 Bekannte und erfindungsgemäße Zusätze in Di-2-äthylexylsebacat, Oxydations - Korrosions -Test (72 Stunden bei einer Temperatur von 190°C) werden in Gegenwart von Proben aus Magnesiumlegierung, Aluminiumlegierung, Kupfer, Silber oder Stahl und trockener Luft mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 5 lih ausgesetzt. Jede Schmiermittelprobe enthält den in Tabelle IV angegebenen Anteil an einem Diarylamin. Tabelle IV
    Viskosi-
    Ge- tätszu- Gewichtsveränderung der Proben in mg/cm2
    wichts- nahme
    spiel prozent in %
    Mg- Al-
    bei 38°C Cu Ag Stabl
    mg Legierung Legierung
    kein.................. - 142,8 228 -37,89 +0,04 -1,38 +0.03 +0,02
    Phenothiazin .................. 1,0 0,8 80 + 0,01 +0,01 +0,01 +0,03 +0,05
    3,7-tert. Octyl-phenothiazin .. 2,0 5,8 7 0,00 +0.01 -4,92 -0,13 +0,02
    4,4'-tert. Octyl-diphenylamin . 2,0 10,3 - - 0,04 -0,06 -5,74 -0,02 -0,06
    13 N-tert.Octyl-phenyl-α-naph-
    thylamin .................. 1,5 4,2 - + 0,17 - 0,02 - 0,12 - 0,04 - 0,05
    14 N-tert. Octyl-phenyl-ß- naph-
    thylamin .................. 1,5 3,2 0,7 - 0,01 -0,05 -0,10 -0,02 -0,01

Claims (1)

  1. Patentanspruch : Schmieröl auf der Basis von synthetischen Ölen, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Mono-tert. alkyl-diarylamin der allgemeinen Formel Ar-NH-Ar' worin Ar und Ar' je einen Phenylrest oder Ar' auch einen Naphthylrest bedeuten, wobei entweder Ar oder Ar' mit einem tertiären Alkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiert ist und Ar oder Ar' gegebenenfalls noch weitere Substituenten tragen kann, enthält.
DEG42809A 1964-02-11 1965-02-10 Schmieroel Pending DE1281617B (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB5593/64A GB1046353A (en) 1964-02-11 1964-02-11 Tertiary substituted diarylamine derivatives and their use as antioxidants in lubricants
GB857964 1964-02-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1281617B true DE1281617B (de) 1968-10-31

Family

ID=26240010

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG42809A Pending DE1281617B (de) 1964-02-11 1965-02-10 Schmieroel
DEG42949A Pending DE1282218B (de) 1964-02-11 1965-02-26 Schmieroel

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG42949A Pending DE1282218B (de) 1964-02-11 1965-02-26 Schmieroel

Country Status (6)

Country Link
BE (1) BE659527A (de)
CH (2) CH454329A (de)
DE (2) DE1281617B (de)
GB (1) GB1046353A (de)
NL (2) NL6501652A (de)
SE (5) SE368220B (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0097118A3 (de) * 1982-06-10 1984-07-25 Ciba-Geigy Ag Flüssige Antioxidantien für Schmierstoffe und Elastomere
US6930183B2 (en) * 2003-04-17 2005-08-16 Crompton Corporation Alkylated iminodibenzyls as antioxidants
KR101957070B1 (ko) * 2014-09-19 2019-03-11 반더빌트 케미칼스, 엘엘씨 폴리알킬렌 글리콜 기본 산업용 윤활유 조성물
EP3322690B1 (de) * 2015-07-15 2021-08-11 LANXESS Corporation Diarylamin-antioxidantien hergestellt aus verzweigten olefinen
US11339345B2 (en) 2020-02-28 2022-05-24 Vanderbilt Chemicals, Llc Liquid octylated phenyl-α-naphthylamine composition

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2781318A (en) * 1952-03-28 1957-02-12 Exxon Research Engineering Co Mineral lubricating oil additive
NL247300A (de) * 1959-01-14

Also Published As

Publication number Publication date
BE659527A (de) 1965-08-10
GB1046353A (en) 1966-10-26
NL135724C (de)
SE336794B (de) 1971-07-19
DE1282218B (de) 1968-11-07
SE368221B (de) 1974-06-24
SE368220B (de) 1974-06-24
CH454329A (de) 1968-04-15
NL6501652A (de) 1965-08-12
CH455110A (de) 1968-04-30
SE368222B (de) 1974-06-24
SE357564B (de) 1973-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2029906C3 (de) Schmierölmischung
DE69318555T3 (de) Funktionelle fluessigkeit
DE1644869B2 (de) Schmiermittel
DE1248205B (de) Schmiermittel
DE2005843C3 (de) 4-Alkylphenyl-1-alkyl-2-naphthylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Schmiertoffen
DE2505116C2 (de) Hydraulische Flüssigkeit
DE2233542A1 (de) Schmiermittelgemisch
DE2356631A1 (de) Schmiermittelgemisch
DE1594621C3 (de) Schmiermittelgemische
DE944625C (de) Schmieroel
DE2638324C3 (de) Kompressorenöl
DE1281617B (de) Schmieroel
DE1644861A1 (de) Synthetische Schmiermittelgemische
DE1057272B (de) Schmieroel auf der Basis fluessiger Ester
EP1171552B1 (de) Hydraulische flüssigkeiten, enthaltend cyclische carbonsäurederivate
DE1058187B (de) Schmiermittel
DE2131926A1 (de) Hydraulik-Fluessigkeiten mit einem Gehalt an quaternaeren Phosphoniumsalzen
SU464127A3 (ru) Смазочный материал дл газотурбинных двигателей
DE1644917A1 (de) Funktionelle Fluessigkeit,insbesondere Waerme- und Kraftuebertragungsfluessigkeit,sowie Additiv fuer solche Fluessigkeiten
DE1261617B (de) Schmieroel
DE2305919A1 (de) Synthetisches schmiermittelgemisch und seine verwendung
DE2228351A1 (de) Stabilisierte Schmiermittel
DE2044257B2 (de) Schmieröle auf der Grundlage synthetischer Ester
US3026262A (en) Synthetic lubricant composition
CH496080A (de) Schmiermittel auf Basis eines synthetischen Öls