DE1282218B - Schmieroel - Google Patents

Schmieroel

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DE1282218B
DE1282218B DEG42949A DEG0042949A DE1282218B DE 1282218 B DE1282218 B DE 1282218B DE G42949 A DEG42949 A DE G42949A DE G0042949 A DEG0042949 A DE G0042949A DE 1282218 B DE1282218 B DE 1282218B
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tert
phenothiazine
octyl
radical
lubricating oil
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DEG42949A
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Heaton Mersey
Donald Richard Randell
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Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
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Description

  • Schmieröl Es ist bekannt, daß dialkylierte Derivate üblicher Antioxydationsmittel, wie Diphenylamin und Phenothiazin, in auf Esterbasis aufgebauten synthetischen Schmiermitteln verwendbar sind und nicht, wie Phenothiazin selbst, den Nachteil haben, bei hohen Temperaturen die Bildung ölunloslicher Stoffe zu bewirken. Die mit den dialkylierten Derivaten stabilisierten Schmiermittel erfüllen die Anforderungen von Standardtesten und vermeiden die sogenannte » Phenothiazin-Verschmutzung «.
  • Für Gasturbinen von Flugzeugen sind jedoch solche Schmiermittel nötig, die sich bei noch höheren Temperaturen bewähren. Die vorstehend erwähnten dialkylierten Verbindungen entsprechen unter diesen Bedingungen den Anforderungen der Standardteste nicht mehr, wie beispielsweise das Verhalten von Schmiermitteln, die dialkylierte Derivate von Diphenylamin oder Phenothiazin enthalten, in dem Oxydations-Korrosions-Test. Typ 11, nach P r a t t und W h i t n e y, bei 218 und 232 C und 48 Stunden zeigt.
  • Insbesondere tritt eine starke Korrosion von Magnesium auf, die mit den erfindungsgemäßen Stabilisatoren vermindert wird.
  • Dieser Nachteil wird dadurch vermieden, wenn man synthetischen Schmierölen eine heterocyclische Mono-tert.-alkylverbindung der allgemeinen Formel worin X eine S-oder CH CH-Gruppe und Ar und Ar'ein in o-Stellung gebundener Phenylenrest oder Ar'auch ein in o-Stellung gebundener Naphthylrest bedeuten, wobei entweder Ar oder Ar' mit einem tertiären Alkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und Ar und Ar'gegebenenfalls weitere Substituenten tragen können. zusetzt.
  • Als synthetische Schmieröle werden Esterö ! e, beispielsweise Diester von zweibasischen Säuren und einwertigen Alkoholen, wie Dioctylsebacat oder Dinonyladipat, oder Triester von Trimethylolpropan und einbasischen Säuren oder Gemische einbasischer Säuren, wie Trimethylolpropantripelargonat oder Trimethylolpropantricaprylat, oder Tetraester des Pentaerythrits und einbasischen Säuren oder Gemische einbasischer Säuren wie Pentaerythrittetra- caprylat, oder komplexe Ester einbasischer und zweibasischer Säuren und mehrwertiger Alkohole oder Gemische solcher Verbindungen verwendet.
  • Ar und Ar'sind Phenylenreste oder Ar'auch ein Naphthylenrest, die neben dem tertiären Alkylrest noch weitersubstituiert sein können. Vorzugsweise sind jedoch Ar und Ar'nicht weitersubstituiert. Ar' kann auch ein 1, 2 oder 2, 1 Naphthylenrest sein.
  • Der tertiäre Alkylrest, der direkt an den Arylenkem gebunden ist, weist 4 bis 12 und vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoffatome auf und kann beispielsweise tert.-Butyl- (1, I-dimethylathyl), tert.-Pentyl- (l, l-dimethylpropyl), tert.-Hexyl- (I, 1-dimethylbutyl), tert.-Octyl- (1, 1, 3, 3-tetramethylbutyl) oder tert.-Dodecyl-(1, 1, 3, 3, 5, 5-hexamethylhexyl) sein. Ist der tertiaire Alkylrest an einem Phenylenrest gebunden, so steht dieser vorzugsweise in p-Stellung zur NH-Gruppe, d. h. in 3-Stellung bei Phenothiazinen und in 2-Stellung bei Iminodibenzylen. Bei einem Naphthylenrest befindet sich die tertiaire Alkylgruppe vorzugsweise in analoger Stellung wie der Substituent im Phenylenrest. Diese bevorzugten Strukturen, die, wenn X eine -S-Gruppe bedeutet, Phenothiazinverbindungen, wenn X die-CH2-CHz-Gruppe bedeutet, Iminodibenzylverbindungen entsprechen, lassen sich durch folgende Formeln wiedergeben, worin R den tertiären Alkylrest bedeutet und Aryl ein unsubstituierter oder substituierter 1, 2- oder 2, 1-Naphthylenrest, vorzugsweise jedoch ein Phenylenrest ist.
  • Beispiele sind : 3-tert.-Butyl-phenothiazin, 3-tert.-Pentyl-phenothiazin, 3- (1, 1, 3, 3-Tetramethylbutyl)-phenothiazin, 3 {1, 1, 3, 3, 5, 5-Hexamethylhexyl)-phenothiazin, 2-tert.-Butyl-iminodibenzyl, 2-tert.-Pentyl- iminodibenzyl, 2- (1, 1, 3, 3-Tetramethylbutyl)-iminodibenzyl, 2- (1, 1, 3, 3, 5, 5-Hexamethylhexyl)-iminodibenzyl, 9-tert.-Octyl-12H-benzo-#a#-phenothiazin, 10-tert.-Octyl-7H-benzo-#c#-phenothiazin und analoge Verbindungen, worin einer oder beide der Benzolringe durch einen 1, 2- oder 2, 1-Naphthylenrest ersetzt sind.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Mono-tert.-alkyl-iminodibenzyle können beispielsweise durch die Umsetzung entsprechender Iminodibenzyle mit 1-oder 2-Alkylenen bei 100 bis 250°C in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren erhalten werden.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Mono-tert.-alkylphenothiazine werden beispielsweise durch Umsetzung entsprechender Mono-tert.-alkyl-diarylamine mit Schwefel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, wie Jod, bei erhöhten Temperaturen erhalten.
  • Den erfindungsgemäßen Schmierölen können noch andere übliche Zusätze, beispielsweise Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindexes oder den Stockpunkt herabsetzende Zusätze, Antikorrosionsmittel, z. B. Benzotriazol, zugesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusätze werden den Schmierölen in Mengen von 0, 1 bis 10, vorzugsweise 1, 5 bis 4 Gewichtsprozent zugesetzt.
  • In den Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumteilen wie Kilogramm zu Litern. Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich Prozente auf das Gewicht.
  • Beispiele 1 bis 4 Bekannte und erfindungsgemäße Zusätze in Trimethylolpropantripelargonat Oxydations-Korrosions-Test, Typ II, nach P r a t t und W h i t n e y (48 Stunden lang). Das Schmiermittel wird bei diesem Test in Gegenwart von Proben von Stahl bei einer Temperatur von 260°C trockener Luft mit einer Strömungsgeschwindig keit von 5 I/h ausgesetzt.
  • Tabelle I
    Beispiel Zusatz Gewichts- Viskositõts- Schlamm Gewichtsverõnderung
    prozent zunahme in % mg der Stahlprobe
    bei 38#C mg/cm2
    7 16 +0, 08 +0, 07
    Phenothiazin 1, 0 12, 9 617 +0, 11 +0, 16
    1,0 4,4 mõ~ig +0, 22 +0, 19
    Di-tert.-octyl-phenothiazin... 2, 0 14, 9 11 +0, 63 +0, 71
    Di-tert.-octyl-iminodibenzyl .. 2, 0 13, 9 5 +0, 22 +0, 19
    1 10-tert.-Octyl-7 H-benzo- [c]-
    phenothiazin 1, 5 14, 8 1 +0, 10 +0, 12
    2 9-tert.-Octyl-12H-benzo-#a#-
    phenothiazin ............. 1,5 24,2 24 +0,12 +0,12.
    3 3-tert.-Octyl-phenothiazin.... 1, 5 12, 9 4 +0, 03 +0, 02
    4 2-tert.-Octyl-iminodibenzyl ... 1, 5 13, 6 27 +0, 17 +0, 19
    Die Ergebnisse in Tabelle I beweisen die Wirksamkeit der mono-alkylierten Verbindungen und ihre Uberlegenheit gegenüber nicht mono-alkylierten Antioxydantien.
  • Beispiele 5 bis 7 Bekannte und ernndungsgemäße Zusätze in Pentaerythrittetracaprylat Oxydations-Korrosions-Test, TyplI,. nach Pratt und Whitney (48 Stunden lang). Das Schmiermittel wird bei diesem Test in Gegenwart von Proben von Magnesiumlegierung, Aluminiumlegierung, Kupfer, Silber und Stahl bei einer Temperatur von 218°C trockener Luft mit einer Strömungsgeschwindigkeit von 5 I/h ausgesetzt.
  • Jede der Schmiermittelproben enthält den jeweils in Tabelle II angegebenen Anteil an Phenothiazinen oder Iminodibenzylen und Benztriazol.
  • Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle II aufgefubrt ebenso wie die von Vergleichsversuchen, in denen das Schmiermittel entweder keinen Zusatz oder einen solchen von vorbekannten Antioxydantien enthält.
  • Tabelle II
    Ge-Viskositäts-Gewichtsveränderung der Proben
    Beispiel Zusatz @@ zunahme Schlamm mg/cm2
    wichts- in % bei
    prozent 38#C mg Mg.-Leg Al-Leg Cu Ag Stahl
    Keiner-246, 2 21, 3-19, 80 +0, 03-0, 65 +0, 03 +0, 03
    Phenothiazin 2, 0 30, 2 376, 5 +0, 14 +0, 07-0, 22 +0, 18 +0, 08
    Iminodibenzy 2, 0 12, 0 294, 9 +0, 14 +0, 06-0, 30 +0, 10 0, 00
    3, 7-tert.-Octyl- 4, 0
    phenothiazin 40, 6 3, 0 -0,41 -0,01 -0,62 -0,03 -0, 01
    + Benztriazol 0,5
    2.8-tert.-Octyl- 4,0 @.
    iminodibenzyl 27, 0 5, 8-3, 79 0, 00-1, 09-0, 04-0, 04
    + Benztriazol 0, 5
    5 3-tert.-Octyl-3, 0
    phenothiazin 47, 6 1, 6 -0.09 -0,01 -0,28 -0, 04 +0, 03
    + Benztriazol 0, 5
    6 2-tert.-Octyl-3 0
    iminodibenzyl #28. 2 0, 2-0, 20-0, 02-1, 24-0, 01-0, 01
    + Benztriazol 0, 5
    7 10-tert.-Octyl-3, 0
    7H-benzo-#c#-
    phenothiazin #40,7 2 -0,67 -0,01 -0,79 -0,03 -0,02
    + Benztriazol 0, 5
    Diese Versuche beweisen, daß die Mono-tert.-alkylierten Verbindungen die Fähigkeit besitzen, Schmier~le zu schützen, ohne im U1 unlösliche Bestandteile zu bilden oder das Magnesium anzugreifen. Die in den Vergleichsversuchen verwendeten dialkylierten Verbindungen hemmen zwar die Schlammbildung, üben jedoch auf Magnesium eine starke Korrosionswirkung aus.
  • Beispiel 8 Bekannte und erfindungsgemäße Schmieröle in Pentaerythrit-tetracyprylat Oxydations-Korrosions-Test, Typ 11, nach P r a t t und W h i t n e y (48 Stunden lang). Das Schmiermittel wird bei diesem Test in Gegenwart von Proben von Magnesiumlegierung, Aluminiumlegierung, Kupfer, Silber und Stahl bei einer Temperatur von 232#C trockener Luft mit einer Str~mungsgeschwindigkeit von 5 I/h ausgesetzt.
  • Tabelle III
    Visiskositäts-Gewichtsveranderung der Proben
    @@
    Beispiel Zusatz wichts- zunahme Schiamm mg/cm2
    prozent in % bei 38#C mg Mg.-Leg Al-Leg Cu Ag Stahl
    ~~ ~
    Keiner-Bestimmung wegen voll- -0,01 -0, 14 +0, 03-1, 48
    starker Po ! ymeri- ständig
    sation unmögtich zersetzt
    Phenothiazin 2, 0 desgl. des.-2, 86 +0, 09-0, 66 +0, 13 +0, 22
    3,7-tert.-Octyl- 4,0 nicht
    phenothiazin #71,7 filtrierbar -56,90 +0,01 -0,34 0,00 0,00
    + Benztriazol 0,5 @
    8 3-tert.-Octyl-'3, 4
    phenothiazin 78, 1 2-0, 15-0, 01-0, 36-0, 03 +0, 02
    + Benztriazol 0,5

Claims (1)

  1. Patentanspruch : Schmier~l auf der Basis von synthetischen 65 Ílen, dadurch gekennzeichnet, da~ es eine heterocyclische Mono-tert.-alkylverbindung der Formel worin X eine-S-oder-CHz-CH2-Gruppe und Ar und Ar'ein in o-Stellung gebundener Phenylenrest oder Ar'auch ein in o-Stellung gebundener Naphthylenrest bedeuten, wobei entweder Ar oder Ar'mit einem tert.-Alkylrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und Ar und Ar'gegebenenfalls weitere Substituenten tragen können, enthält.
    In Betracht gezogene Druckschriften : USA.-Patentschrift Nr. 2 781 318 ; britische Patentschrift Nr. 930 136.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Prioritätsbeleg ausgelegt worden.
DEG42949A 1964-02-11 1965-02-26 Schmieroel Pending DE1282218B (de)

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