JP2002543238A - 環式カルボン酸誘導体を含有する圧媒液 - Google Patents

環式カルボン酸誘導体を含有する圧媒液

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Abstract

(57)【要約】 窒素原子に直鎖状または分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０−アルキル基を有することができる、１つ以上の環式カルボン酸または環式カルボン酸アミド０．０１〜５０質量％を含有する圧媒油、殊に自動車用ブレーキ液。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、一般式Ｉ
【０００２】
【化２】
【０００３】 〔式中、 Ｘは、酸素または式Ｎ−Ｒ１の基を表わし、 Ｒ１は、水素を表わすかまたはなお付加的に９個までの隣接していない酸素原子
によって中断されていてよくおよび／または６個までのヒドロキシル基を有する
ことができる直鎖状または分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０−アルキル基を表わすか、或
いはシクロアルキル基または場合によっては置換されたフェニル基を表わし、 Ａは、式−ＣＲ２Ｒ３−で示される基を表わし、この場合 Ｒ２およびＲ３は、水素を表わすかまたはなお付加的に４個までの隣接していな
い酸素原子によって中断されていてよくおよび／または３個までのヒドロキシル
基を有することができるＣ１〜Ｃ８−アルキル基を表わし、 ｎは、２〜７の数字を表わす〕で示される１個以上の環式カルボン酸誘導体０．
０１〜５０質量％を含有する圧媒油、殊に自動車用ブレーキ液に関する。
【０００４】 圧媒油、殊に自動車用ブレーキ液は、化学的性質および物理的性質に関連して
極めて高度な要件が課されている。米国運輸省（US-Department of Tranpotatio
n）の自動車安全基準（Federal Motor Vehicle Safety Standard） FMVSS-No. 1
16におけるブレーキ液に対して存在する規格および仕様ならびに自動車エンジニ
ア協会（Society of Automotive Engineers）発行の規格SAE J 1704に相応して
、自動車用ブレーキ液は、一面で高い乾燥沸点（還流沸点、乾燥［Equilibrium
reflux boiling point, "ERBR"］）ならびに高い湿潤沸点（還流沸点、湿潤［“
wet ERBP”］）を使用するが、しかし、他面、広い温度範囲内で僅かにのみ変化
する粘度をも有している。更に、自動車工業界から水の存在下での低い低温粘度
による十分な要件が存在している。
【０００５】 しかし、公知技術水準で公知の圧媒油および自動車用ブレーキ液は、これに関
連してなお改善することが必要とされる。従って、上記の性質を有する圧媒油を
提供するという課題が課された。
【０００６】 それに応じて、冒頭に定義された圧媒油または動力伝導液が見い出された。
【０００７】 一般式Ｉの環式カルボン酸誘導体は、殊に環式カルボン酸アミド（ラクタム）
および環式カルボン酸エステル（ラクトン）であり、この環式カルボン酸エステ
ルは、最初に記載されたラクタムの製造の際の前駆物質として使用することがで
きる。この場合、特に好ましい環の大きさとしては、５員および６員の環系を使
用することができる。なかんずく、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ２０−アルキルピロリドン−２
が重要である。
【０００８】 環員Ｘは、有利に式Ｎ−Ｒ１の基を表わす。
【０００９】 Ｒ１基は、水素と共に、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
、ｎ−ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、ｎ−ペンチル、イソペン
チル、第二ペンチル、第三ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキ
シル、フェニル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニ
ル、イソノニル、ｎ−デシル、イソデシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ
−トリデシル、イソトリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキシルデシル、ｎ−
オクタデシル、エイコシル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、
３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、２−メトキシエチル、２−メ
トキシプロピル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、２−ヒドロキシ
−３−メトキシプロピル、３−ヒドロキシ−２−メトキシプロピル、２，３−ジ
ヒドロキシプロピル、２，３−ジメチルプロピルならびに式−（ＣｍＨ２ｍＯ） ｐ −Ｚ〔式中、ｍは、２、３または４の数を表わし、ｐは、１〜９の数（ｍ＝２
の場合）または１〜６の数（ｍ＝３の場合）または１〜５の数（ｍ＝４の場合）
を表わし、Ｚは、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わす〕で示されるアルキ
レンオキシ基を表わす。
【００１０】 Ｒ１基は、有利に水素原子を表わすか、またはなお付加的に３個までの隣接し
ていない酸素原子によって中断されていてよくおよび／または２個までのヒドロ
キシル基を有することができる直鎖状または分枝鎖状のＣ１〜Ｃ６−アルキル基
を表わすか、またはシクロヘキシル基もしくはフェニル基を表わす。
【００１１】 Ｒ２およびＲ３の例としては、Ｒ１で記載された相応する基が使用されうる。
しかし、好ましくは、Ｒ２およびＲ３は、水素またはメチル基を表わし、なかん
ずく水素を表わす。
【００１２】 ｎの数は、有利に２、３または４を表わし；それによって、環の大きさは、４
員〜６員の環がもたらされた。
【００１３】 環式カルボン酸誘導体Ｉは、市販されているかまたは通常の製造法により合成
することができる公知の物質である。
【００１４】 本発明の１つの好ましい実施態様は、１つ以上の記載された環式カルボン酸誘
導体Ｉ ０．０１〜５０質量％を含有する自動車用ブレーキ液である。圧媒油な
らびに自動車用ブレーキ液は、有利にそれぞれ圧媒油またはブレーキ液の全質量
に対して化合物Ｉを０．０５〜３０質量％、殊に０．１〜２０質量％、なかんず
く０．５〜１０質量％含有している。
【００１５】 化合物Ｉの存在は、有利に圧媒油または自動車用ブレーキ液が冒頭に記載され
た要件に合法的に合い、米国運輸省（US-Department of Tranpotation）の自動
車安全基準（Federal Motor Vehicle Safety Standard） FMVSS-No. 116におけ
るブレーキ液に対して確認された、DOT５またはDOT５．１の仕様のシリコーン不
含のブレーキ液の要件と共に、付加的に自動車工業界から水の存在下での低い低
温粘度による厳しい要件を明らかに克服している。即ち、化合物Ｉは、圧媒油ま
たは自動車用ブレーキ液において水の存在下での粘度、殊に低温粘度を低減させ
、即ち低い水準に調節するために使用されることができる。
【００１６】 DOT５またはDOT５．１の仕様に記載されたブレーキ液に相応する要件は、次の
通りである： 乾燥沸点（Equilibrium reflux boiling point, "ERBR"］）：２６０℃以上 湿潤沸点（“wet ERBP”）： １８０℃以上 −４０℃での動粘度（“Ｖ”）： ９００ｃＳｔ以下 DOT５．１の仕様に記載されたブレーキ液に関連して自動車工業からの付加的
な要件は、次の通りである： 水４％の存在下で−４０℃での動粘度（“V(4%H２O)”）：１２００ｃＳｔ以下 更に、本発明による圧媒油および自動車用ブレーキ液の利点は、好ましい耐蝕
挙動、良好な水認容性、寛大なｐＨ値、良好な低温安定性、高温安定性および酸
化安定性ならびに良好な化学的安定性、エラストマーおよびゴムに対する良好な
挙動、ならびに良好な潤滑挙動にある。
【００１７】 更に、本発明による自動車用ブレーキ液は、１つの好ましい実施態様において
、化合物Ｉと共に、それぞれブレーキ液の全質量に対して１つ以上のポリグリコ
ールエーテルおよび／またはその硼酸エステルを０．１〜９７質量％、殊に３０
〜９７質量％、なかんずく５０〜９７質量％含有している。
【００１８】 この場合、適当なポリグリコールエーテルは、なかんずく６個までの酸化エチレ
ン単位およびアルキル基中の４個までの炭素原子を有するエチレングリコールモ
ノアルキルエーテルである。更に、６個までの酸化アルキレン単位およびそれぞ
れアルキル基中の４個までの炭素原子を有するエチレングリコールジアルキルエ
ーテルまたはプロピレングリコールジアルキルエーテルが当てはまる。
【００１９】 記載されたポリグリコールエーテルまたは別のポリグリコールエーテルの適当
な硼酸エステルは、殊に刊行物の欧州特許第０１３９２５号明細書（環式ビス−
硼酸エステル）、ドイツ連邦共和国特許第２８０４５３５号明細書（窒素含有硼
酸エステル）、ドイツ連邦共和国特許出願公開第２４３８０３８号明細書（硼酸
−アルキレングリコール−モノアルキルエーテル−エステル）およびドイツ連邦
共和国特許出願公告第１７６８９３３号明細書（硼酸−トリス−アルコキシアル
キルエステル）に記載されている。
【００２０】 本発明による自動車用ブレーキ液は、記載されたポリグリコールエーテルおよ
び／またはその硼酸エステルの代わりに、カルボン酸エステル、鉱油またはシリ
コーン油を基礎とするものを主要成分として含有することができる。
【００２１】 更に、本発明による自動車用ブレーキ液は、他の好ましい実施態様において、
化合物Ｉと共に、それぞれ自動車用ブレーキ液に対して１つ以上のポリグリコー
ルを０．１〜５０質量％、殊に１〜４０質量％、なかんずく５〜３０質量％含有
する。
【００２２】 この場合、適当なポリグリコールは、なかんずく酸化エチレンおよび／または
酸化プロピレンおよび／または酸化ブチレンと水またはジオールとの高沸点反応
生成物、殊に酸化エチレンおよび酸化プロピレンからなる混合物と水との相応す
る反応生成物が使用される。このようなポリグリコール中の酸化アルキレン単位
の数は、通常、２〜１０である。
【００２３】 この高沸点ポリグリコールの作用は、潤滑剤の作用であり、このことは、本質
的に温度−粘度挙動の改善に帰因しうる。ポリグリコールは、薄液状ポリグリコ
ールエーテルに高い温度で十分な粘度を付与し、したがって十分な潤滑に役立つ
。従って、十分な潤滑は、自動車のブレーキ系統の構造部材において必要とされ
ている。それというのも、そこではゴムまたはエラストマーが金属に対してでき
るだけ摩耗なしに滑動しなければならないからである。
【００２４】 更に、本発明による自動車用ブレーキ液は、他の好ましい実施態様において、
化合物Ｉと共に、それぞれブレーキ液の全質量に対して１つ以上の腐蝕防止剤を
０．０１〜１０質量％、殊に０．０２〜６質量％、なかんずく０．０５〜４質量
％含有している。
【００２５】 腐蝕防止剤は、ブレーキ液中で、腐蝕によって惹起される、金属材料の破壊を
阻止するという課題をもっている。この場合、腐蝕防止剤としては、なかんずく
燐酸および亜燐酸のアルカリ金属塩、脂肪酸、例えばカプリル酸、ラウリン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸またはオレイン酸ならびにこれらのアルカリ金属塩
、燐酸および亜燐酸のエステル、例えばエチルホスフェート、ジメチルホスフェ
ート、イソプロピルホスフェート、ジイソプロピルホスフェート、ブチルホスフ
ァイトまたはジメチルホスファイト、場合によってはエトキシル化されたモノア
ルキルアミンおよびジアルキルアミンならびにこれらアミンと鉱酸および脂肪酸
との塩、例えばブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、イソノニルア
ミン、オレイルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミンまたはジブチ
ルアミン、場合によってはエトキシル化されたアルカノールアミン、例えばモノ
エタノールアミン、ジエタノールアミンまたはトリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ′
−ジ−ｎ−ブチルアミノエタノールまたは１，１′−イミノジプロパン−２−オ
ール、シクロヘキシルアミン、トリアゾール、例えばベンゾトリアゾールまたは
トルトリアゾールならびにニトロ芳香族化合物、例えば３−ニトロベンズアルデ
ヒドがこれに該当する。
【００２６】 本発明による自動車用ブレーキ液中の他の成分および助剤は、通常の酸化防止
剤、例えばフェノールを基礎とするものおよび通常の消泡剤であることができる
。
【００２７】 使用技術的例 市販されているかまたは常法により製造されることができる、以下に記載され
た環式カルボン酸誘導体の中から、通常の自動車用ブレーキ液を有する配合物を
製造した。この種の添加されたブレーキ液に相応する使用技術的データを測定し
た。
【００２８】 化合物Ｉなしの使用された自動車用ブレーキ液ＢＦ１は、次の組成を有してい
た： メチルトリグリコール−ボレート ７５質量％、 メチルジグリコールとメチルトリグリコールとメチルテトラグリコールとからな
る混合物 ２２質量％、 Ｎ，Ｎ′−ジ−ｎ−ブチルアミノエタノールと１，１′−イミノジプロパン−２
−オールとトルトルアゾールと３−ニトロベンズアルデヒドとからなる混合物 ３質量％未満、 ビスフェノールＡ ０．５質量％未満 本発明による配合物の場合には、ＢＦ１から出発して、メチルトリグリコール
５質量％を本発明による環式カルボン酸誘導体５質量％と交換した。
【００２９】 使用技術的結果は、FMVSS標準Ｎｏ．１１６またはＳＡＥ Ｊ １７０４に記
載された方法により測定され、次表から認めることができる：
【００３０】
【表１】
【００３１】 本発明による配合物は、従来のDOT 5.1のブレーキ液、例えばBASF社のBF 1、
ヒドラウラン（Hydraulan） 508またはモトュル（Motul）S.A.社（フランス）の
DOT 5.1のブレーキ液（Brake Fluid）は、DOT５．１の仕様の要件以外に水４％
の存在下で−４０℃での低い粘度による予測を超える要件を満たすことが明らか
になる［Ｖ（Ｈ２Ｏ ４％）１２００ｃＳｔ以下］。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年１１月２８日（２０００．１１．２８）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 〔式中、 Ｘは、酸素または式Ｎ−Ｒ１の基を表わし、 Ｒ１は、水素を表わすかまたはなお付加的に９個までの隣接していない酸素原子
によって中断されていてよくおよび／または６個までのヒドロキシル基を有する
ことができる直鎖状または分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０−アルキル基を表わすか、或
いはシクロアルキル基または場合によっては置換されたフェニル基を表わし、 Ａは、式−ＣＲ２Ｒ３−で示される基を表わし、この場合 Ｒ２およびＲ３は、水素を表わすかまたはなお付加的に４個までの隣接していな
い酸素原子によって中断されていてよくおよび／または３個までのヒドロキシル
基を有することができるＣ１〜Ｃ８−アルキル基を表わし、 ｎは、２〜７の数字を表わす〕で示される１個以上の環式カルボン酸誘導体０．
０１〜１０質量％を含有する圧媒油。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ１０Ｎ 30:02 Ｃ１０Ｎ 30:02 30:08 30:08 30:10 30:10 30:12 30:12 40:08 40:08 (72)発明者 アルトゥール ヘーン ドイツ連邦共和国 キルヒハイム オーベ ラー ヴァルトヴェーク 17 (72)発明者 ラディスラウス メスツァロス ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン ロンドナー リング 72 (72)発明者 ヤン ノウウェン ドイツ連邦共和国 ヴァッヘンハイム ヴ ァインシュトラーセ 19 (72)発明者 クヌート オッペンレンダー ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン オットー−ディル−シュトラーセ 23 (72)発明者 ミヒャエル ロイダ ドイツ連邦共和国 ヴァインガルテン シ ュロスガッセ ６ (72)発明者 ミヒャエル シュテーサー ドイツ連邦共和国 ノイホーフェン ウル メンヴェーク ９ (72)発明者 ベルント ヴェンデロート ドイツ連邦共和国 ビルケナウ ズルツバ ッハー シュトラーセ 13 Ｆターム(参考） 4H104 BB22A BB22C BE26A BE26C BE29A BE29C LA01 LA04 LA05 LA06 PA05

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 〔式中、 Ｘは、酸素または式Ｎ−Ｒ１の基を表わし、 Ｒ１は、水素を表わすかまたはなお付加的に９個までの隣接していない酸素原子
    によって中断されていてよくおよび／または６個までのヒドロキシル基を有する
    ことができる直鎖状または分枝鎖状のＣ１〜Ｃ２０−アルキル基を表わすか、或
    いはシクロアルキル基または場合によっては置換されたフェニル基を表わし、 Ａは、式−ＣＲ２Ｒ３−で示される基を表わし、この場合 Ｒ２およびＲ３は、水素を表わすかまたはなお付加的に４個までの隣接していな
    い酸素原子によって中断されていてよくおよび／または３個までのヒドロキシル
    基を有することができるＣ１〜Ｃ８−アルキル基を表わし、 ｎは、２〜７の数字を表わす〕で示される１個以上の環式カルボン酸誘導体０．
    ０１〜５０質量％を含有する圧媒油。
  2. 【請求項２】 Ｘが式Ｎ−Ｒ１の基を表わすような１つ以上のカルボン酸誘
    導体Ｉを含有する、請求項１記載の圧媒油。
  3. 【請求項３】 Ｒ１が水素を表わすかまたはなお付加的に３個までの隣接し
    ていない酸素原子によって中断されていてよくおよび／または２個までのヒドロ
    キシル基を有することができる直鎖状または分枝鎖状のＣ１〜Ｃ６−アルキル基
    を表わすような１つ以上のカルボン酸誘導体Ｉを含有する、請求項１または２記
    載の圧媒油。
  4. 【請求項４】 Ｒ２およびＲ３が水素またはメチル基を表わすような１つ以
    上のカルボン酸誘導体Ｉを含有する、請求項１から３までのいずれか１項に記載
    の圧媒油。
  5. 【請求項５】 ｎが２、３または４の数字を表わすような１つ以上のカルボ
    ン酸誘導体Ｉを含有する、請求項１から４までのいずれか１項に記載の圧媒油。
  6. 【請求項６】 請求項１から５までのいずれか１項に記載の１つ以上の環式
    カルボン酸誘導体０．０１〜５０質量％を含有する、自動車用ブレーキ液。
  7. 【請求項７】 化合物Ｉと共にさらに１つ以上のポリグリコールエーテルお
    よび／またはその硼酸エステル０．１〜９５質量％を含有する、請求項６記載の
    自動車用ブレーキ液。
  8. 【請求項８】 化合物Ｉと共にさらに１つ以上のポリグリコール０．１〜５
    ０質量％を含有する、請求項６または７記載の自動車用ブレーキ液。
  9. 【請求項９】 化合物Ｉと共にさらに１つ以上の腐蝕防止剤０．０１〜１０
    質量％を含有する、請求項６から８までのいずれか１項に記載の自動車用ブレー
    キ液。
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