JPS59223796A - 耐酸性燐酸エステル機能液 - Google Patents

耐酸性燐酸エステル機能液

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JPS59223796A
JPS59223796A JP59046640A JP4664084A JPS59223796A JP S59223796 A JPS59223796 A JP S59223796A JP 59046640 A JP59046640 A JP 59046640A JP 4664084 A JP4664084 A JP 4664084A JP S59223796 A JPS59223796 A JP S59223796A
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JP
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epoxide
phenyl
pyrrolidone
phenyl phosphate
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ジヨセフ・フランシス・アンゼンバ−ガ−・シニア
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Stauffer Chemical Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 燐酸エステルは、潤滑剤及び圧媒液のような機能液の適
用シておいて、基礎材料として実用性を有する。これら
のエステルの基礎材料は、難溶性及び高温安定性が要求
される所で特に望まれる。
燐酸エステルの劣化は、多分加水分解／酸化劣化から増
加する酸度によって証明される。結局燐酸エステルの酸
度は、童図された用途に対して腐食性になる点まで増加
するであろう。
燐酸エステルの酸生成に対する抵抗性を高めるために、
添加剤を使用することは知られている。
米国特許第３７１８５９６号、第３７２３３２０号及び
第３６４９７２１号は、燐酸エステルの安定化に対して
エポキシドの使用を記載している。米国特許第４１６９
８００号は腐蝕防止剤としてベンゾトリアゾールの使用
を述べている。米国特許第３０７１５４９号は酸化防止
剤として種々のアミンを述べている。
多数の異なった化合物が、燐酸エステル機能液において
酸生成をコントロールするのに使用されてきた。しかし
ながら、使用される各酸コントロール化合物に対しては
、短かい有効寿命もしくは有害な副産物の生成のような
欠点がある。
低濃度で効果的であり、悪条件下で長寿命な翁し、徐々
の酸の増加を許容し、望ましくない副産物を生成しない
燐酸エステルに対する耐酸性添加剤を開発することが望
まれている。
発明の要旨 本発明は耐酸性ｉ：Ｉｆ酸エステル機能液である。この
機能液は（１）Ｎ−アルキル−２−ぎロリドン、（２）
エポキシド及び（３）　）　！ｊアゾールを含む耐酸性
添加剤組成物と混合された燐酸エステルの基礎材料を含
んでなる。本発°明はまた燐酸エステルの基礎材料への
添加のだめの適当な附加剤組成物である。
さらに本発明は機わル１の同動部分を、本発明による耐
酸性添加剤を含む燐酸エステル潤滑剤と接触させること
を含む機械を潤滑する改良でれた方法である。
本発明は耐酸性燐酸エステル機能液である。本発明の液
の優れた耐酸性は、燐酸エステル基礎材料と本質的に（
１）Ｎ−アルキル−２−ピロリドン、（２）エポキシド
及び（３）トリアゾールからなる酸を抑制する量の成分
を含む耐酸性添加剤組成物との組合せから生ずる。
添加剤組成物の３種の必須成分は、相互に溶解性があり
、本発明において使用される濃度で燐酸エステル基礎材
料中に溶解する。３′ＷＬｑ成分の組み合せが酸の生成
をおくらせるのに特に効果的であるということは本発明
の発見である。添加剤の組み合せの効果は、予期しない
ことに既知の個々の組成物成分の制酸性より優れていた
。さらに本。
発明の添加剤組成物のｉｌ酸性は、燐酸エステルが特に
より高い酸のレベル（すなわ’）　、０．０７１ｎ９・
ＫＯＨ／　ｇ以上のＴＡＮ　）で酸度をあられす速度を
減するのに効果的である。この酸生成の速度を遅らせる
ことは特に本発明の望ましい特徴である。というのは機
能液の使用者が修正処置を行なうのにより長時間かける
ことを可能にするからである。
必須成分であるＮ−アルキル−２−ピロリドンは、アル
キル基が６個より多くない炭素原子である低級アルキル
ピロリドンから選ばれる。Ｎ−プロピル−２−ピロリド
ン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン及びＮ−メチル−２−
ピロリドンのようなＮ−アルキル−２−ピロリドンが好
ましいと思われる特に好ましいのは、効果、コスト及び
人手可能性のため、Ｎ−メチル−２−ピロリドンである
。
必須成分であるエポキシドは、機能液の適用において酸
を掃去するだめの実用性を有することが知られているエ
ポキシ化合物を含む。適当なエポキシ化合物は工号？キ
シ化油及び脂肪、工目？キシエステル、アルキルエポキ
シド、シクロアルキルエポキシド、アルクアリールエポ
キシド、モノエポキ７ノルボルニル化合物、リモネンモ
ノオキシド、３．４−エポキシフクロアルキル−３，４
−エポキシンクロアルキルカルボキフレート、グリシジ
ルメチルエーテル、イソブチレンオキシド、ブタジェン
モノオキシド、スチレンオキシド、エチレ／もＬ＜ｌｄ
プロピレンオキンドのポリエーテル縮合生成物並びにそ
れらの混合物を含む。特に好ましいエポキシド成分は、
リモネンモノオキシドである。というのはそれが残留物
を生成する傾向がなく、燐酸エステル基礎材料と高度に
相溶性があるからである。
トリアゾール必須成分は、機能液において腐蝕防止剤と
して実用性を有することが通常知られているトリアゾー
ル化合物から選ばれる。適当なトリアゾールは２−メル
カゾトペンゾチアヅール、トリルトリアゾール、ベンゾ
トリアゾール及びその混合物を含む。
前記必須成分に加えて、配合者の選択により機卵液に添
加され得るその他多くの通常の添加剤がある。他の添加
剤は機能的に染料、流動点降下剤、酸化防止剤、消泡剤
、粘度指数向上剤、及び減摩剤を含む。
機能液に対する燐酸エステル基ω式材料は式１ Ｒ２−０−Ｐ＝０ ３ （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同一かもしくは異なって
おり、アルキル、アリール、アルクアリール、アルアル
キル及びシクロアルキルからなる！１゛Ｅから選ばれる
。） によって表わきれた液体燐酸エステルである。適当な炒
↑酸エステルの例は、ブチル／フェニルホスフェート、
クレジル／フェニルホスフェート、２−エチルヘキシル
／フェニルホスフェート、オクチル／フェニルホスフェ
ート、イソデシル／フェニルホスフェート、フェニルホ
スフェート、クレノルホ艮フェート、キシリルホスフェ
ート、キシリル／フェニルホスフェート、キシリル／ク
レジルホスフェート、イソプロピルフェニル／フェニル
ホスフェート、セカンダリ−グチルフェニル／フェニル
ホスフェート、ターンヤリ−ブチルフェニル／フェニル
ホスフェート及びそれらの混合物である。熱安定性及び
均一性に対して特に好ましいものは、モノターシャリ−
ブチルフェニル／−）フェニルホスフェートとジターツ
ヤリーブチルフェニル／フェニルホスフェートとの混合
Ｑｔ１　ヲ含ｔｒ基礎羽村である。
燐酸エステル機能液における耐酸性添加剤組成物の濃度
は少裔くとも約０．００５重量係であり、好ましくは少
なくとも０．０１ｉ（１１４％である。さらに添加剤組
成物の個々の必須成分は機能液の約０．５重ｈヤ襲より
多くは、好廿しくけ約０．　Ｉ　ＭｉｉＸ部より多くば
含むべきでない。さらに本発明の、３神の必須成分の合
計重量は機能液の１％より少ないか、好ましくは０．５
重量％より少ない。
機能液における耐酸性添加剤の濃度は、重要ではなく使
用者によって最適レベルに調整されてよい。添加剤組成
物の「配減少の効果的な量」は、液のアリコート試料を
採り、ＡＳＴＭＤ９７４−着色指示薬滴定方法による中
和価、のような適当な標準テストにおいて、選ばれた時
間後の酸度を測定することによって決定され裂る。一般
に望ましい酸度は約０．０５７％’・ｒ＜ｏＨｌｉよシ
も小さい。
耐酸性添加剤組成物における必須成分の各々の割合は、
もしその存在が他の必須成分と共に作用して’Ｉｔ＞’
ｅ能卵液酸の分解を遅らせるのに効果的な量であるなら
ば、重要なことではない。最適の割合は前記節において
述べたテスト方法を用いてアリコート試料の分析によっ
て測定され得る。代表的には、Ｎ−アルキル−２−ピロ
リドンとエポキ／ドとの重量比は約１０：１〜約１：１
０であり；Ｎ−アルキルピロリドンとトリアゾールとの
重量比は約１０：１〜約１：１０であり、エポキ／ドと
トリアゾールとの重量比は約１０：１〜約１；１０であ
る。
本発明の好ましい実施は、本質的にｂｉｔｓエステル、
好ましくはトリアリールホスフェートからなる液体を基
礎材料と°して使用することである。所望により基礎材
料を形成するのＫが、７酸エステルと混合される機能液
のＦＩＪは、シリケートエステル、シリコン、カルボン
酸エステル１．ｊ？すα−オレフィン、パラフィン系石
油、ナンテン糸石油、アルキルベンゼン、アルキレンオ
キシドオリコマ−及ヒそれらの混合物である。基礎材料
に添加されたそのような非燐酸エステル機能液は、基礎
材料の約４０重悌二チを越えるべきではない。
本発明はまた燐酸エステル基礎材料を有する配合に対し
て適当な耐酸性添加剤組成物である。添加剤組成物は、
必須成分として、（１）Ｎ−メ・チル−２−ピロリドン
、（２）エポキシド及び（３）トリアゾールを混合する
ことによって製造される。必須成分の相対的割合は、こ
の記載部分において先に述べたとおりである。所望なら
ば、添加剤組成物は、他の安定剤、染料もしくは稀釈剤
のような任意の成分で補足されてもよい。
、添加剤組成物は均一な混合物を州るために燐酸エステ
ル基碌材料の中でそれを分散させることによって使用さ
れる。混合は、組成物が（機能液の重量に対して）１係
よりも大きくないゲ（５度で燐酸エステル中に完全に溶
解するので、容易に達成される。添加剤組成物は貯蔵安
定性があるが、しかし水による汚染及び空気への暴露を
避けるために、好ましくは７−ルされた容器中に保持さ
れるべきである。
本発明の耐酸性機能液は、機械を？Ｉ′Ｉ’ｌ滑する方
法において使用されてよい。機械の潤滑は、機械の可動
部を潤滑剤組成物と接触させることによって達成される
。潤滑剤はスプレー、浸漬、もしくはツクソングのよう
な通常の手段によって機械部品と接触されてよい。この
潤滑の方法は、電力発生タービンのような高温で長期間
の適用において特に応用を見い出す。
本発明の耐酸性機能液は、動力の液圧伝達もしくは運動
の液圧減衰（緩衝器におけるような）に対する方法にお
いて、また使用され得る。本発明の機能液は、液圧溜め
及び管路を含む液圧装置の中に挿入され、維燃件で耐酸
性を有する液で動力を伝達する改良されたシステムを枯
成する。
例 この例は異なった種炉と割合の添加剤を含む燐酸エステ
ル機能液の促進分解を説明する。
装置及び方法 ターンヤリ−ブチルフェニル／フェニルホスフェートの
試料（約ｓｏｏ、ｌを三つ口の１１のガラスの丸底フラ
スコの中−＼投入した。そのフラスコは温度調節手段、
マントルヒーター、撹拌器を備え、出口は冷水で冷却さ
れる凝縮器を備える（水が失なわれるのを防ぐために）
。清浄な銅クーポン及び８〜１０ｇの水を加水分解を促
進するためにフラスコの中の液に添加した。フラスコ内
容物を攪拌し、９３．３℃で加熱し、燐酸エステル液の
酸価は、選ばれた時間間隔で回収された１０＋ｎｌのア
リコート試料において測定した。、液の酸度は、ＡＳＴ
Ｍ　Ｄ　９７４試験方法（着色指示薬滴定試験による中
和価−１ｇの燐酸エステル液当りのＫＯＨの■数）によ
って測定された。
燐酸エステル機能液組成物及びｌセの滴定試験結ＺＱＩ
　　Ｃ）　　寸　ｃｌ）。　　０　寸　ω　へ　ＣＯ寸
　の　ヘ　リ　寸　の吐　　〜＝〜　　〜−−−・・−
・〜−−〜−； 旨１　“ １１敞１ １ 冒１１　　　　１ １ １ １ ’Ａ＝１ ：ｌ、ｔ！　”＜　　　　？ 屯　　　　　　　　　Ｌ 噛○　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　υ
ヘト 家 ｑン 冥１嶌　　　　　　　　　　　　　　　１− Ｕ） ○ （註） １．ＮＭＰ−Ｎ−メチル−２−ピロリドン２、　　ＬＩ
ＭＯＸ　−リモネンモノオキサイド３、　　ＢＴＺ−ベ
ンゾトリアゾール ４、　　ＰＡＮＡ−フェニルα−ナフチルアミン５、　
　ＴＡＮ−ＡＳＴＭＤ−９７４によって測定された滴定
による全酸価 ６、この試料に対して失われたと思われる水７、　テス
ト前に活性炭で処理されだ液８、　　Ｆｙｒｑｕｅｌ■
２２０ターシャリ−ブチルフェニル／フェニルホスフェ
ート流体、粘度４２〜５０ｃＳｔ（３７，８℃で）、ス
ト−ファー　ケミカル社製。
９、エホキシド成分としてリモネンモノオキシドに対し
て置換された３・４−エポキシシクロアルキル−３，４
−エポキシシクロアルキルカルボキシレート １０、　　Ｆｙｒｑｕｅｌ■１５０ターシャリ−ブチル
フェニル／フェニルホスフェート液、粘度２９〜３７ｃ
Ｓｔ（３７，８℃）、スト−ファーケミカル社製。
１１、　　Ｆｙｒｑｕｅｌ”ＧＴ択能能液体、安定剤添
加剤と共に商業的に製造されたＦｙｒｑｕｅｌ　１５０
である。
１２、最小二乗法によって計算された１　００　ｈｒ推
定値約０．０７以上のＴＡＮ値対値開時間して：ｌｏｇ
、。（ＴＡＮ・１００）−ＴｒＬ（時間、　ｈｒｓ　）
＋ｂ試験結果 試料Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧは本発明の耐酸性組
成物の１種もしくはそれより多くの必須成分がないコン
トロールの実験であった。試料Ｈ２Ｉ、Ｊ、に、Ｌ、Ｍ
、Ｎ及び０は本発明の実施態様である。
１００時間における推定された滴定酸価（ＡＳＴＭＤ−
９７４によるＴＡＮ　）の増大する順に並べて表は次の
ように示される。
以下余白 １００時間の推定値　　試料　　　　　型・０４０　　
　　Ｍ　　本発明の実施態様−０５５Ｉ　　　　　　　
ｐ −０８４）ｆ　　　　　　ｔｔ 、　１３１　　　　　Ｌ　　　　　　ｔｔ、　１４３　
　　　　Ｎ　　　　　　ｔｔ、１５０　　　　　Ｋ　　
　　　　〃 、１８４　　　　　　Ｇ　　　　コントロールの実験−
２１０Ｃｔｔ 、　２２ＯＪ　　　本発明の実施態様 −２４００ｔｔ 、３５０　　　　　　Ｆ　　　　コントロールの実験１
−２５０　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　ｔｔ
３．６００　　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　
ｔｔ３．７２０　　　　　　　　Ｅ　　　　　　　　　
　ｔｔ８　、４５０　　　　　　　　Ａ　　　　　　　
　　　ｔｔ試料の序列は、本発明の実施態様の３種の必
須成分を含む試料が１種もしくはそれより多くの必須成
分のないコントロールの実験よりも一般により低い酸価
を有干ることを示している。
図面の説明 図は例において与えられた試４ＥＩＥ、Ｇ、及びＬから
のデータに基づいて３つの曲線を示している。
正方形印（試料Ｅ　−Ｆｙｒｑｕｅ　１ｏ１５０、ＢＴ
Ｚ　）を通して描かれた曲線は、比較的速い酸度の展開
を示している。丸印（試料Ｇ　−Ｆｙｒｑｕｅ　ｌ■１
５０、ＰＡＮＡ　。
リモネンモノオキシド、ＢＴｚ）を通して描かれた真中
の曲線は、試料Ｅに比べていくらか改良された酸度の展
開の時間の遅れを示している。三角印（試料Ｌ−Ｆｙｒ
ｑｕｅｌ■１５０、ＰＡＮＡリモネンモノオキシド、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン、ＢＴｚ）を通して描かれた
曲線は本発明のプラクチスに相当し、時間に関して酸生
成の最も遅いことを示している。
高い酸価における最も右側にある試料りの曲線の勾配（
Ｔ４’時間）は試料曲線Ｅもしくは４Ｇの勾配よりも小
さい。試料りの酸生成は遅れるだけでなく、その増加速
度はコントロールの実験に対して得られたものよりもよ
りゆっくりしている。
本発明は、特定の実施態様に関して、記載されてきたが
、そのような実施態様（はｑＨ許請求の範囲に記載され
た発明の範囲に限定されることはないということを理解
すべきである。
【図面の簡単な説明】
拘′３１図は本発明の試料とコントロールの試料につい
ての酸価の１稍間的変化を示す図である。 摘許出ｇｌｉ’！人 ストウファー　クミカル　カンパニー 特許出願代理人 弁理士　　青　　木　　　　　朗 弁理士　　西　　名［：　　和　　之 升胛士　　吉　　１．ｌＪ　　　糾　　夫弁理士　　山
　　口　　昭　　之 弁理士　　西　　山　　雅　　也 手続補正書（方式）　　　　６゜ 昭和５９年７月１７日 ７゜ 特許庁長官　志　賀　　学　殿 昭和５９年　特許願　　第４６６４０号２、発明の名称 耐酸性燐酸エステル機能液 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 名　称　　ストウ７アー　クミカル　カンパニー４、代
理人 （外　４　名） ５、補正命令の日付 昭和５９年６月２６日（発送日） 補正の対象 図　　　面 補正の内容 図面の浄書（内容に変更なし） 添付書類の目録 浄書図面　　　　　　１通

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、゛耐酸性添加剤組成物を含む；メ祐ジエステル機能
    液であって、前記組成物が必須成分として、（υＮ−ア
    ルキルー２−ピロリドン、、　（２）エポキシド、及び
    （３）　）　！Ｊアゾールを含んでなる燐酸エステル機
    能液。 ２、　　Ｎ−アルキル−２ピロリドンがＮ　−）　ｆ）
    ｖ−２−ピロリドンである特許請求の範囲第１項記載の
    機能液。 ３、　エポキシドがリモネンモノオキノドである特許請
    求の範囲第１項記載の機能ｌｆり。 ４、トリアゾールがベンゾトリアゾール、２−メルカプ
    トベンゾチアゾール及びトリルトリアゾールからなる群
    から選ばれる特許請求の範囲第１項記載の機能液。 ５、　　Ｎ−アルキル−２−ピロリドンとエポキシドと
    の重量比が約１０：１〜約１＝１０であり、Ｎ−アルキ
    ルピロリドンとトリアゾールとのＮ量比が約１０：１〜
    約１−１０であり、エポキシドとトリア／−ルとの重量
    比が約１０＝１〜約１：１０である特許請求の範囲第１
    項記載の機能液。 ６、各成分が０．５重量係よりも少ない濃度を翁し、３
    種の成分の合計重量が機能液の１重量係よシ少ない特許
    請求の範囲第１項記載の機能液。 ７、燐酸エステルがブチル／フェニルホスフェート、ク
    レジル／フェニルホスフェート、２−エチルヘキ／ル／
    フェニルホスフェート、オクチル／フェニルホスフェー
    ト、インデジル／フェニルホスフェート、フェニルポス
    フェート、クレジルホスフェート、キノリルホスフェー
    ト、キシリル／フェニルホスフェート、キシリル／クレ
    ジルホスフェート、インプロビルフェニル／フェニルホ
    スフェート、セカンダリ−ブチルフェニル／フェニルホ
    スフェート、ター／ヤリープチノにフェニル／フェニル
    ホスフェート、及びそれらの混合物からなる群から選ば
    れる特許請求の範囲第１項記載の機能液。 ８、　　ｆｌＡＨエステルがクー／ヤリ−ブチルフェニ
    ル／ジフェニルホスフェート及びジターシャリ−ブチル
    フェニル／フェニルホス７エートヲ含Ａ、でなる混合物
    である特許請求の範囲第７項記載の機能液。 ９、燐酸エステル機能液の酸生成を抑制する組成物であ
    って、本質的に（１）Ｎ−アルキル−２−ピロリドン（
    ２）エポキシド及び（３）トリアゾールからなる組成物
    。 １０、エポキシドがリモネンモノオキシドである特許請
    求の範囲第９項記載の組成物。 １１、Ｎ−アルキル−２−ピロリドンがＮ−メチル−２
    −ピロリドンである特許請求の範囲第９項記戦の組成物
    。 １２、トリアゾールがベンゾトリアゾール、２−メルカ
    プトペンゾチアゾール、及びトリルトリアゾールからな
    る群から選ばれる特許請求の範囲第９項記載の組成物。 １３、Ｎ−アルキル−２−ピロリドンとエポキシドとの
    重量比が約１０：１〜約１　：　１０であり、Ｎ−アル
    キル−２−ピロリドンとエポキシドとの重量比が約１０
    ：ｉ〜約１　：ＩＯであり、エポキシドとトリアゾール
    との重量比が約１０：１〜約１：１０である特許請求の
    範囲第９項記載の組成物０ １４、　ｖｉ械、を潤消する方法であって、前記槻椋の
    可動部分を、燐酸エステル基礎材料並びに本質的に（１
    ）Ｎ−アルキル−２−ピロリドン、（２）エポキシド・
    及び（３）　）　ＩＪアゾールからなる耐酸性添加剤組
    成物を含んでなる燐酸エステル機能液で接触させること
    を含む方法。 １５、Ｎ−アルキル−２−ピロリドンがＮ−メチル−２
    −ピロリドンである特許請求の範囲第１４項記載の方法
    。 １６、エポキシドがリモネンモノオキシドである特許請
    求の範囲第１４項記載の方法。 １７゜　トリアゾールがベンゾトリアシー、ル、２−メ
    ルカプトベンゾチアゾール、及びトリルトリアゾールか
    らなる群から選ばれる特許請求の範囲第１４項記載の方
    法。 １８、Ｎ−アルキル−２−ピロリドンとエポキシドとの
    重量比が約１０：１〜約１：１０であり、Ｎ−アルキル
    −２−−ロリドンとトリアゾールとのＮ量比が約１０：
    １〜約１：１０であり、エポキシドとトリアゾールとの
    重−ｋＹ比が約１０：１〜約１：１０である特許請求の
    範囲第１４項記載の方法。 １９　　各成分が０．５重量−よりも少ない濃度を有し
    、３種の成分の合計重量が機能液の１重量％よりも少な
    い特許請求の範囲第１４項記載の方法。 ２０、　　ｍ酸エステルがブチル／フェニルホスフェー
    ト、クレジル／フェニルポスフェート、２−エチルヘキ
    シル／フェニルホスフェート、オクチル／フェニルホス
    フェート、イノデシル／フェニルホスフェート、フェニ
    ルホスフェート、クレジルホスフェート、キンリルホス
    フェート、キシリル／フェニルホスフェート、キ７リル
    ／クレノルホスフェート、インゾロビルフェニル／フェ
    ニルホスフェート、七カン〆リーブチルフ、ニル／フェ
    ニルホスフェート、ターシャリーブチルフェニＹフェニ
    ルホスフェート及びそれらの混合物からなる群から選ば
    れる橢許請求の範囲第１４項記載の方法。 ２１、　　′ｉＰｉ、圧装置に釦装置圧媒液を用い液圧
    により動力を伝達する方法であって、而１ｅβ４り［添
    加剤組成物を含む燐酸エステルを圧姪液として用い、前
    記組成物は必須成分として（１）Ｎ−アルキル−２−ピ
    ロリドン、（２）エポキシド及び（３）トリアゾールを
    含んでなる方法。
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