JP6342892B2 - 多機能潤滑剤組成物を含む潤滑油組成物 - Google Patents
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Description
本発明の多機能潤滑剤組成物は、下記の一般式(1)で表されるリン化合物(A)100質量部に対して、下記の一般式(2)で表されるリン化合物(B)を26〜43質量部、下記の一般式(3)で表されるリン化合物(C)を0〜1.3質量部、トリフェニルホスフェート及びトリクレジルホスフェートを合計で0〜1.3質量部含有することを特徴とする多機能潤滑剤組成物である。
なお、上記「パラ位」とは、リン化合物(A)のリン原子に結合する酸素原子がベンゼン環へ結合する位置に対する位置である。
なお、上記「パラ位」とは、リン化合物(B)のリン原子に結合する酸素原子がベンゼン環へ結合する位置に対する位置である。
なお、上記「パラ位」とは、リン化合物(C)のリン原子に結合する酸素原子がベンゼン環へ結合する位置に対する位置である。
< 方法1 >
まず、クロロリン酸ジフェニル及び/又はクロロリン酸ジクレジルに、適切な触媒存在下かつ窒素雰囲気下で、1つの置換基を有するフェノール化合物(1種以上)及び/又は1つの置換基を有するクレゾール化合物(1種以上)を反応させ、一般式(1)で表されるリン化合物(A)を得る。次に、ジクロロリン酸フェニル及び/又はジクロロリン酸クレジルに、適切な触媒存在下かつ窒素雰囲気下で、1つの置換基を有するフェノール化合物(1種以上)及び/又は1つの置換基を有するクレゾール化合物(1種以上)を反応させ、一般式(2)で表されるリン化合物(B)を得る。続いて、オキシ塩化リンに、適切な触媒存在下かつ窒素雰囲気下で、1つの置換基を有するフェノール化合物(1種以上)及び/又は1つの置換基を有するクレゾール化合物(1種以上)を反応させ、一般式(3)で表されるリン化合物(C)を得る。上記反応では、それぞれ、反応系中に存在する塩酸等を減圧して除去することが好ましい。反応後に反応系を減圧してもよく、反応中に、連続的に、断続的にもしくは一時的に減圧してもよい。最後に、得られたリン化合物(A)100質量部に対して、リン化合物(B)を26〜43質量部、リン化合物(C)を0〜1.3質量部含有するよう配合し、本発明の多機能潤滑材料組成物を得る。
まず、オキシ塩化リンに、適切な触媒の存在下かつ窒素雰囲気下で、1つの置換基を有するフェノール化合物(1種以上)及び/又は1つの置換基を有するクレゾール化合物(1種以上)を加え、反応させ、その後、同一系内に、フェノール及び/又はクレゾールを加え、反応させ、本発明の多機能潤滑剤組成物を得る。
この時、オキシ塩化リン1モルに対して、該フェノール化合物及び/又は該クレゾール化合物を総量で、1.1モル〜1.3モル、好ましくは1.18モル〜1.28モル添加する。また、フェノール及び/又はクレゾールは、総量で、オキシ塩化リン1モルに対して、1.7モル〜1.9モル、好ましくは1.72モル〜1.82モル添加する。ここで、1種以上の1つの置換基を有するフェノール及び/又は1種以上の1つの置換基を有するクレゾールを反応に使用する場合は、一括してオキシ塩化リンに加えてもよく、反応状況を考慮して分割して加えてもよい。また、反応系中に存在する塩酸等を減圧して除去することが好ましい。反応後に反応系を減圧してもよく、反応中に、連続的に、断続的にもしくは一時的に減圧してもよい。
また、本発明の多機能潤滑剤組成物は上記記載した方法1を用いて得ても、方法2を用いて得てもよいが、簡便かつ短時間で得られることから方法2で得る方が好ましい。
トリフェニルホスフェート及びトリクレジルホスフェートを含めた毒性データを下記表1に示す。ここで、ヒメダカ急性毒性96h−LC50mg/Lの値は「生態影響試験結果一覧(平成22年3月版、環境省)」を参考文献として使用し、ニジマス急性毒性96h−LC50mg/Lの値は「国際共通化学情報データベース(International Uniform Chemical Information Data Base)」、「アメリカ合衆国環境保護庁高生産化学物質情報システム」を参考文献として使用している。
よって、本発明の多機能潤滑剤組成物は、トリフェニルホスフェート及びトリクレジルホスフェート等のリン化合物に比べて、毒性が低く、安全である。
温度計、窒素導入管、減圧用の吸入管及び攪拌機を付した容量1000mlの4つ口フラスコに、オキシ塩化リン153.3g(1.0モル)及びp−tert−ブチルフェノール166.9g(1.1モル)を入れ、更に触媒として塩化マグネシウムを0.3g系内に添加した。窒素置換後、攪拌しながら系内の温度を130℃まで昇温し、2時間の常圧反応を行い、その後、系内の圧力を3.0×103Paまで減圧して2時間の減圧反応を行った。常圧に戻し、系内にフェノール180.6g(1.9モル)を添加し、更に130℃で5時間反応した。その後、系内の圧力を3.0×103Paまで減圧し3時間の減圧反応を行い、常圧に戻した後、水洗及び水洗後の水層の除去を行った。最後に、温度120℃、圧力3.0×103Paで2時間減圧脱水を行い、化合物IIを得た。
次に、上記合成方法と同様の方法にて、実施例2〜5を行い、化合物III〜VIを得た。
温度計、窒素導入管、減圧用の吸入管及び攪拌機を付した容量1000mlの4つ口フラスコに、オキシ塩化リン153.3g(1.0モル)及びp−tert−ブチルフェノール151.7g(1.0モル)を入れ、更に触媒として塩化マグネシウムを0.3g系内に添加した。窒素置換後、攪拌しながら系内の温度を130℃まで昇温して2時間反応を行った。その後、系内にフェノール190.1g(2.0モル)を添加し、更に130℃で5時間反応した。その後、系内の圧力を3.0×103Paまで減圧し3時間の減圧反応を行い、常圧に戻した後、水洗及び水洗後の水層の除去を行い、更に温度120℃、圧力3.0×103Paで2時間減圧脱水を行い、化合物Iを得た。
次に、上記合成方法と同様の方法にて、比較例2を行い、化合物VIIを得た。
実施例1:リン化合物(A)100質量部に対してリン化合物(B)27質量部。
実施例2:リン化合物(A)100質量部に対してリン化合物(B)30質量部。
実施例3:リン化合物(A)100質量部に対してリン化合物(B)36質量部。
実施例4:リン化合物(A)100質量部に対してリン化合物(B)38質量部。
実施例5:リン化合物(A)100質量部に対してリン化合物(B)41質量部 リン化合物(C)0.7質量部。
比較例2:リン化合物(A)100質量部に対してリン化合物(B)132質量
部、リン化合物(C)5質量部。
上記化合物I〜VIIの40℃での動粘度測定結果を表3に示す。用いた粘度測定機器は、Anton Paar社製のstabinger viscometer 「SVM 3000」である。
化合物I〜VIIを潤滑用添加剤として使用する場合、基油への溶解性が良好であることが必須となる。そこで、基油への溶解性試験を実施したので、その結果を表4に示す。試験方法は以下の通りである。
< 試験方法 >
化合物I〜VIIを基油100質量部に対して6質量部添加し、溶液I〜VIIを調整した。各溶液I〜VIIは、50℃で1時間加熱攪拌し、化合物I〜VIIを基油に溶解させた。その後数時間室温放置し、25℃の恒温槽にて一週間静置した。使用した基油は、40℃の動粘度19.5mm2/s、粘度指数123の鉱物油である。
< 評価方法 >
溶解性試験終了後のサンプルが、完全に溶解しており、無色透明なものを◎、曇りが出てきたものを○、濁り・沈降物・不溶成分が出てきたものを△、試験を行う以前に不溶であったものを×として評価した。
本発明の多機能潤滑剤組成物について、耐摩耗性の評価を行った。潤滑用基油として使用した化合物I〜VII原体、さらに、化合物II〜VIIを潤滑用添加剤として使用した溶液II〜VIIについて試験を実施した(化合物Iは前述した溶解性試験により基油への溶解性が悪いことから、添加剤としての耐摩耗性の評価は行わなかった)。
化合物II〜VIIを添加剤として使用した溶液II〜VIIは、更に基油で薄め、化合物II〜VIIが基油に対して0.1wt%となるように調整し、評価を行った。使用した基油は、溶解性試験同様、40℃の動粘度19.5mm2/s、粘度指数123の鉱物油である。
試験は、SRV試験機(メーカー名 Optimol、型式 type3)を用い、以下条件で、点接触法(Ball on Disk)にて試験を行い、試験後のBallについた摩耗痕の大きさについて、評価した。
・ 荷重 200 N
・ 振幅 4.0 mm
・ 周波数 20 Hz
・ 温度 80 ℃
・ 時間 60 min
評価方法
◎ : 摩耗痕径 0.40 〜 0.55 mm
○ : 摩耗痕径 0.56 〜 0.70 mm
△ : 摩耗痕径 0.71 〜 0.85 mm
× : 摩耗痕径 0.86 〜 1.00 mm
本発明の多機能潤滑剤組成物(実施例3)の加水分解性について調査した。
< 試験方法 >
リン化合物に1mass%の水を添加し、60℃の恒温槽で保存。経過日数毎の酸価を測定することでその加水分解性を評価した。結果を図1に示す。
図1からわかるように、TPPは加水分解性が高く、これに比べ、本発明の多機能潤滑剤組成物(実施例3)は加水分解性が低いことがわかる。
Claims (4)
- 潤滑基油100質量部に対して、多機能潤滑剤組成物を0.01〜6質量部含有する、潤滑油組成物であって、該多機能潤滑剤組成物は、下記の一般式(1)で表されるリン化合物(A)100質量部に対して、下記の一般式(2)で表されるリン化合物(B)を26〜43質量部、下記の一般式(3)で表されるリン化合物(C)を0〜1.3質量部、トリフェニルホスフェート及びトリクレジルホスフェートを合計で0〜1.3質量部含有し、該潤滑基油は鉱物油である、潤滑油組成物。
- 一般式(1)で表される化合物(A)中のR1はパラ位の炭素数2〜5の炭化水素基を表し、R2〜R4は水素原子を表し、一般式(2)で表される化合物(B)中のR5及びR7はパラ位の炭素数2〜5の炭化水素基を表し、R6、R8及びR9は水素原子を表し、一般式(3)で表される化合物(C)中のR10、R12及びR14はパラ位の炭素数2〜5の炭化水素基を表し、R11、R13及びR15が水素原子を表す、請求項1に記載の潤滑油組成物。
- 前記R1、R5、R7、R10、R12及びR14が、t−ブチル基である、請求項2に記載の潤滑油組成物。
- 更に、摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、酸化防止剤、摩擦低減剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、腐食防止剤、金属不活性化剤及び消泡剤から選択される1種又は2種以上の化合物を、前記潤滑基油100質量部に対して0.001〜40質量部含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の潤滑油組成物。
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