DE2714403C2

DE2714403C2 - Schmiermittelzusätze in Form von Alkenylbernsteinsäureimidderivaten

Info

Publication number: DE2714403C2
Application number: DE2714403A
Authority: DE
Inventors: Philippe Le Havre Duteurtre; Gerard Meyzieu Soula
Original assignee: OROGIL COURBEVOIE FR Ste
Current assignee: OROGIL COURBEVOIE FR Ste
Priority date: 1976-04-01
Filing date: 1977-03-31
Publication date: 1981-09-17
Also published as: CH619693A5; IT1073250B; JPS52122365A; NL178319B; RO69940A; JPS5443001B2; BR7702049A; DE2714403A1; ES457342A1; GB1552407A; NL7703524A; SE422458B; GR59263B; ATA148577A; NL178319C; US4094802A; CA1081700A; BE853130A; DD128948A5; ZA771959B

Description

in der R für eine Polyisobutenylgruppe mit 20 bis 200 Kohlenstoffatomen steht, m die Zahl 0, 1 oder 2 und η die Zahl 0 oder 1 ist.

2. Verfahren zur Herstellung der Schmiermittelzusätze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid, dessen Polyisobutenylgruppe 20 bis 200 Kohlenstoffatorne enthält, mit N,N,N',N'-Tetrakis-(3-aminopropyl)äthylendiamin in einem Molverhältnis von Amin zu Anhydrid <\ bei einer Temperatur von 120 bis 230° C umsetzt.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung eines Tetrapolyisobutenylbernsteinsäureimids ein Molverhältnis jh—n;

CO —CH-R

CO —CH,

((CHj)₃-NHj)_n

von 0,25 bis 0,3 : 1 einhält.

4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung eines Trispolyisobutenylbernsteinsäureimids ein MolverhäUnis von 0,3 bis 0,4 :1 einhält.

5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung eines Bispolyisobutenylbernsteinsäureimids ein Molverhältnis von 0,4 bis 0,7 :1 einhält.

6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung eines Monopolyisobutenylbernsteinsäureimids ein Molverhältnis von 0,7 bis 0,95 :1 einhält.

Die Erfindung betrifft Schmiermittelzusätze in Form von Alkenylbernsteinsäureimidderivaten, die sich von N,N,N',N'-tetrakis(3-aminopropyl)äthylendiamin abieiten sowie ihre Herstellung.

Es ist allgemein bekannt, Alkenylbernsteinsäureanhydride mit aliphatischen Monoaminen, aromatischen Aminen oder heterocyclischen Aminen sowie mit Alkylidenpoiyaminen oder Polyoxyalkylidenaminen umzusetzen und die dabei erhaltenen Alkenylbernsteinsäureimidderivate als Zusätze für Schmieröle, d. h. als Schmiermittelzusätze zu verwenden.

Beispielsweise wird entsprechend der DE-OS 24 40 523 ein Alkenylbernsteinsäureimid mit einem Aminoarylsulfonsäuresalz umgesetzt und das erhaltene Metall- oder Trialkylammoniumsulfanilat als Schmiermittelzusatz empfohlen. Diese bekannten Zusätze sind neutrale Verbindungen, d. h. sie enthalten kein Stickstoffatom mit freiem Elektronenpaar, das den in Schmierölen vorhandenen sauren Schlamm neutralisieren könnte. Sie müssen daher zusammen mit stark alkalischen metallhaltigen Detergensmitteln eingesetzt werden, um den sauren Schlamm zu neutralisieren und

R-CII — CO

CH₂-CO

N-(CH₂),

seine Dispersion im Schmieröl steuern zu können. Derartige metallhaltige Zusätze bilden unerwünschte Ascherückstände, ebenso wie die Metallsulfanilate

ji selbst.

Es besteht daher Bedarf nach aschefreien Schmiermittelzusätzen, die den sauren Motorenschlamm neutralisieren.und dispergieren.

Es wurden nun neue Alkenylbernsteinsäureimidderi-

4(i vate entwickelt, die sich besonders gut als Detergens-Dispergierzusätze, als Rostschutzmittel und als schaumhemmende Mittel in Motorenölen eignen. Diese neuen Verbindungen enthalten mindestens zwei basische Stickstoffatome, d. h. Stickstoffatome mit freiem Elek-

■r, tronenpaar, an die sich die sauren Moleküle des Motrenschlamms unter Bildung einer neutralen Verbindung anlagern können. Außerdem bilden sie bei der Verbrennung keine Ascherückstände. Mit ihrer Hilfe läßt sich der in Schmierölen enthaltene saure Motoren-

Vi schlamm neutralisieren und gut dispergieren. Die erfindungsgemäß vorgesehenen Schmiermittelzusätze enthalten mindestens ein substituiertes Bernsteinsäureimidderival der allgemeinen Formel

.CO — CH-K

N—(CH₂J₂-N

^XCO— CH₂

(NII₂- -(CH₂),),,,

((C H₂),- NII,),,

in der R eine Polyisobutenylgruppe mit 20 bis 200 Kohlenstoffatomen bedeutet, m die Zahl 0, I oder 2 und ndie ZahlOoder I ist.

Die erfindungsgemäß vorgesehenen Schmiermittelzusätze werden dadurch erhalten, daß man ein Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid, dessen Polyisobutenylgruppe 20 bis 200 Kohlenstoffatome enthält, mit N,N,N',N'-Tetrakis(3-aminopropy!)äthylendiamin umsetzt.

Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von 120 bis 23O⁰C, vorzugsweise von 140 bis 180°C vorgenommen und dabei ein Molverhältnis von Amin zu

Polyisobutenylhernsteinsäureanhydrid < 1 eingehalten. Gegebenenfalls wird in Gegenwart eines Verdünnungsmittels gearbeitet, um die Viskosität des Reaktionsmediums herabzusetzen; als Verdünnungsmittel wird dann vorzugsweise ein Schmieröl ausgewählt, das auch als Grundöl in den Schmierölgemischen dient, wie in den nachfolgenden Beispielen gezeigt wird.

Wird ein Molverhältnis nahe 1, vorzugsweise von 0,7 bis 0,95 eingehalten, so erhält man Schmiermittelzusätze, die hauptsächlich Monopolyisobutenylbernsteinsäureimid enthalten.

Wird ein Molverhältnis von 0,4 bis 0,7 eingehalten, so erhält man Schmiermittelzusätze, die überwiegend Bispolyisobutenylbernsteinsäureimid enthalten.

Wird ein Molverhältnis von 0,3 bis 0,4 eingehalten, so erhält man Schmiermittelzusätze, die hauptsächlich Trispolyisobutenylbernsteinsäureimid enthalten.

Wird ein Molverhältnis von 0,25 bis 0,3 eingehalten, so erhält man Schmiermittelzusätze, die überwiegend Tetrakispolyisofautcivylbernsteinsäureimid enthalten.

Die zur Anwendung kommenden Polyisobutenylbernsteinsäureanhydride werden in an sich bekannter Weise hergestellt, beispielsweise durch Kondensieren auf thermischem Wege (US-PS 33 06 907) von Maleinsäureanhydrid mit einem Polyisobuten, dessen Molekulargewicht im Bereich von 400 bis 4000 liegt.

Die Kondensation kann auch in Gegenwart von Chlor erfolgen (US-PS 32 31587 und BE-PS 8 05 486), in Gegenwart von Jod (GB-PS 13 56 802) oder in Gegenwart von Brom (DE-OS 25 23 692); diese Maßnahme kann auch ausgehend von monochloricrtcm oder monobromierten Polyisobuten vorgenommen werden, wie dies in dar FR-PS 20 42 55i beschrieben ist.

Der andere Reaktionspartner N,N,N',N'-Tetrakis(3-aminopropylj-älhylendiamin kann durc: Cyanäthylieren von Äthylendiamin mit Acrylnitril in einem Molverhältnis von Acrylnitril zu Amin von etwa 4 und anschließendes Hydrieren des als Umsetzungsproduki erhaltenen Nitrils hergestellt werden.

Bei der Einwirkung von Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid auf N,N,N',N'-Te»rakis(3-aminopropyl)äthylendiamin kann auch eine kleine Menge. N,N,N'-Tris(3-aminopropyl)äthylendiamin vorhanden sein, ohne daß dies die Wirkungsweise der erhaltenen Schmiermittelzusätze beeinträchtigt.

Die erfindungsgemäß vorgesehenen Schmiermittelzusätze werden den Schmierölen in Mengen von 1 bis 10 Gew.-% zugsetzt und statten diese mit bemerkenswerten Detergens-Dispergier-Rostschutz- und Antischaumeigenschaften aus.

Als Schmierole kommen zahlreiche verschiedene Schmieröle infrage, z. 3. naphthenische und/oder paraffinische Schmieröle, andere Kohlenwasserstoff-Schmiermittel, beispielsweise Schmieröle aus Steinkohlenteerprodukten, synthetische öle wie Alkylenpolymere, Oxyalkylenrjolymere und deren Derivate einschließlich der Oxyalkylenpolymeren, die durch Polymerisieren von Alkylenoxid in Gegenwart von Wasser oder Alkoholen, wie Äthylalkohol hergestellt werden, weiterhin die Carbonsäureester, flüssige Phosphorsäureester, Alkylbenzole Und Diälkylenbenzöle, Polyphenyle. Biphenyl-alkylälher und Silicium-Polymere.

Wieviel von den neuen Schmiermittelzusätzen zugesetzt wird, hänjjt von der vorgesehenen Verwendung des Schmieröls ab: Motorenöl für Benzinmotoren wird zweckmäßigerweise mit 1 bis 7% Schmiermittelzusatz versetzt und Motorenöl für Dieselmotor zweckmäßigerweise mit 4 bis 10%.

Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.

Beispiel 1

■5 In einem 2 I Dreihalskolben wurden 864 g Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid (nachfolgend kurz Anhydrid genannt) mit Säurezahl 77,7 (mg KOH, die notwendig sind, um 1 g Produkt zu neutralisieren) vorgelegt, das durch Kondensation von Maleinsäurean-Hi hydrid mit einem Polyisobuten mit Molgewicht etwa 1000 erhalten worden war. Es wurden 96 g öl 100 N zugegeben, um diese Zahl von 77,7 auf 70 herabzudräkken.

Das Gemisch wurde unter Rühren auf 120⁰C

π erwä-mt; dann wurden im Verlauf von 40 min 43 g Tetrakis(aminopropyl)äthylendiamin zugegeben; dies entsprach einem Molverhältnis von Polyamin zu Anhydrid von 0,25 (: 1).

Die Temperatur wurde 2 h auf 140⁰C gebracht und dabei allmählich der Druck bis auf 20 mm Hg gesenkt; dann wurde weitere 2 h auf 150°C/15 mm Hg erhitzt.

Das erhaltene Produkt bestand zum überwiegenden

Teil aus Tetrapolyisobutenylbernsteinsäureimid und enthielt 1,2% Gesamtstickstoff bei einer Säurezahl von

r> 6,7 mm KOH/g; die Viskosität betrug 450 cSt bei 98,9°C (210⁰F).

Das zur Umsetzung gebrachte N,N,N',N'-Tetrakis(3-aminopropyOäthylendiamin war folgendermaßen durch Cyanoäthylieren von Äthylendiamin mit Acrylnitril und «ι anschließendes Hydrieren des erhaltenen Nitrils hergestellt worden:

In einem 3 I Glaskolben, der mit Stickstoff gespült und mit mechanischem Rührer, aufsteigendem Kühler, Einlaufampulle und Thermometer ausgestattet war, r> wurden 120,7 g (2 Mol) Äthylendiamin und 200 g destilliertes Wasser vorgelegt. Dann ließ man im Verlauf von 35 min 636 g (12 Mol) Acrylnitril unter Rühren und bei einer Temperatur von 25 bis 40⁰C zulaufen. Man erhielt eine gelbliche klare Lösung, die im 4Ii wesentlichen N,N'-Bis(2-cyanäthyl)äthylendiamin enthielt.

Diese Lösung wurde unter Rühren auf 70⁰C erwärmt

und 40 hbei 70bis 76°C gehalten; dann wurde auf 20 bis 25°C abgekühlt. Man erhielt auf diese Weise 538 g

4ϊ N,N,N',N'-Tetrakis(2-cvdnäthyl)äthylendiamin in Form von weißen Nadeln.

Dieses rohe Tetranitril wurde zur Reinigung aus absolutem Äthanol umkristallisiert; man erhielt 507,5 g reines Produkt mit Fp. 66,4 bis 66,8°C im zugeschmolze-Vi nen Röhrchen.

In einem 3,6 1 Autoklaven aus rostfreiem Stahl, der mit Stickstoff gespült und mit Rührwerk, Injektionsleitung und Heiz- und Kühlsystem mittels Wasserbad ausgestattet war, wurden HmI Natronlauge 36⁰Be, μ 400 ml Suspension aus Raney-Nickel in absolutem Äthanol enthaltend 136 g Raney-Nickel, 544 g (2 Mol) obiges Tetranitril und 544 ml Äthanol vorgelegt. Der Autoklav wurde verschlossen, dreimal mit Stickstoff und dann mit Wasserstoff gespült. Anschließend wurde Wi Wasserstoff bis zu einem Druck von 40 bar aufgepreßt. Der Autoklav wurde geschüttelt und auf eine Temperatur von 35 bis 40⁰C gebracht und anschließend im Verlauf von 17 min auf 25⁰C abgekühlt; es waren 3")7 I Wasserstoff absorbiert worden.
h'i Anschließend wurde der Autoklav entgast und mit Stickstoff gespült; die Reaktionsmasse wurde isoliert und der Reaktor dreimal mit 200 ml absolutem Äthanol gespült. Der Katalysator wurde abgespült; man erhielt

2050 g farbloses und klares Filtrat. Dieses Filtrat wurde mit 12 ml Salzsäure (d = l,19) versetzt und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (2 Torr) bei 80° C abdestilliert. Der Rückstand (558 g) wurde filtriert, um das gebildete Natriumchlorid abzutrennen. Man erhielt so 546 g (entsprechend einer Ausbeute von 88,4%) Produkt, das zu 95% aus N,N,N',N'-Tetrakis(3-aminopropyl)äthylendiamin und aus 5% Ν,Ν,Ν,Ν'-Tris(3-aminopropyl)äthylendiamin bestand, in Form einer klaren strohgelben öligen Flüssigkeit.

Beispiel 2

In einem 31 Dreihalskolben wurden 1600 g (1 Mol) Anhydrid mit Säurezahl 70 vorgelegt, das wie in Beispiel 1 erhalten worden war. Das Medium wurde unter Rühren auf 100° C erwärmt. Dann wurden im Verlauf von 30 min 86 g Tetrakis(3-aminopropyl)äthylendiamin zugegeben; dies entsprach einem Molverhältnis PoIyamin/Anhydrid = 0,3. Es wurde 2 h unter Druckverminderung auf 25 mm Hg auf eine Temperatur von 140°C und dann 1 häuf 150° C/25 mm Hgerwärmt.

Das erhaltene Produkt bestand überwiegend aus Trispolyisobutenylbernsteinsäureimid utrd enthielt 1,45% Gesamtstickstoff, Säurezahl 3,6 mg KOH/g; die Viskosität betrug 590 cSt bei 98,9^UC.

Beispiel 3

In einem 1 1 Dreihalskolben wurden 350 g gemäß Beispiel 1 hergestelltes Anhydrid mit Säurezahl 80 vorgelegt und mit 50 g Öl 100 N als Verdünnungsmittel versetzt. Das ganze wurde unter Rühren auf 110^cC erwärmt. Dann wuiden im Verlauf von 10 min 24 g Tetrakis(3-aminopropyl)äthylendiamin zugegeben, entsprechend einem Molverhältnis Polyamin/Anhydrid = 033. Es wurde 3 h auf 140⁰C erwärmt und dabei der Druck allmählich auf 25 mm Hg gesenkt.

Man erhielt ein Gemisch aus Tetra- und Tris-polyisobutenylbernsteinsäureimid mit 1.62% Gesamtstickstoff 4n und Säurezahl 45 mg KOH/g.

Beispiel 4

In einem 31 Dreihalskolben wurden 1600 g gemäß r, Beispiel 1 hergestelltes Anhydrid mit Säure/ahl 70 vorgelegt und unter Rühren aut lOO'C erwärmt. Dann wurden im Verlauf von 15 min 36 g Tctrakis(3-aminopropyl)äthylendiamin zugegeben, entsprechend einem Molverhältnis von Polyamin zu Anhydrid = 0.5. Das .u Reaktionsgemisch wurde auf 140⁰C erwärmt, wobei der Druck allmählich auf 25 mm Hg gesenkt wurde. Diese Bedingungen wurden 3 h beibehalten.

Das erhaltene Produkt bestand überwiegend aus Bis-polyisobutenylbernsteinsäureimid. Gesamtstickstoff ,, 2.24%; Säurezahl 11,3 mg KOH/g.

Beispiel 5

In einem 3 1 Dreihalskolben wurden 1600g (1 Mol) .,π gemäß Beispiel 1 hergestelltes Anhydrid mil Säure/ahl 70 vorgelegt und unter Rühren auf 100'(' erwärmt. Dann wurden im Verlauf von 30 min 2JOg Tctrakis(3-aminopropyl)äthylendiamin zugegeben, entsprechend einem Molverhiiltnis PoUamin/Anhvdrid = 0.8 Die ·. Temperatur vnirdc 2 h auf 140 C gebracht und der Druck auf 25 mm Hg gesenkt; dann uiirilc I h .Ulf 150 C/25 mm Hgcr'iitzt.

Das erhaltene Produkt bestand überwiegend aus Monopolyisobutenylbernsteinsäureimid, Gesamtstickstoff 3,7%; Säurezahl 2 mg KOH/g.

B e i s ρ i e I 6

In einem 2 1 Dreihalskolben wurden 1400 g Anhydrid mit Säurezahl 80 vorgelegt, das durch Kondensation von Maleinsäureanhydrid mit einem Polyisobuten mit

κι Molekulargewicht etwa 1300 erhalten worden war. Es wurden 200 g öl 100 N zugegeben, um diese ZaM von 80 auf 70 zu verringern.

Das Gemisch wurde unter Rühren auf 130°C erwärmt und im Verlauf von 40 min mit 72 g Tetrakis(aminopro- > pyljäthylendiamin versetzt, entsprechend einem Molverhältnis Polyamin/Anhydrid von 0,25. Dann wurde 2 h auf 140°C erwärmt, wobei der Druck auf 20 mm Hg gesenkt wurde; anschließend wurde 2 h auf 150°C/ 15 mm Hg erhitzt.

2" Das erhaltene Produkt bestand überwiegend aus Tetrapolyisobutenylbernsteinsä_v2imid, Gesamtstickstoff 1,3%; Säurezahl 5.3 mg KOH/g.

Beispiel 7

j-i Es wurden die Dispergiereigenschaften der gemäß de." obigen Beispielen hergestellten Schmiermittelzusätze (Schmieradditive) untersucht und zwar mit Hilfe der in »Les huiles pour moteurs et Ie graissage des moteurs« Ausgabe 1962, Bd. 1 Seiten 89-90 von A.

κι Schilling beschriebenen Tüpfelmetliode.

Zur Bestimmung wurde von 20 g Öl SAE 30 ausgegangen nach Zusatz von 5 g Schlamm aus einem Petter AV,-Motor. enthaltend etwa 2% Kohlenstoff-artige Produkte. Dem öl SAE 30 waren zuvor die

r. notwendigen Additive zugegeben worden entsprechend der folgenden Rezeptur, wobei sich die Mengen der verschiedenen Additive auf 1 kg Öl beziehen:

50 mMol Dispergiermittel, das untersucht Vi erden soll

(erfindungsgemäßer Schmiermittelzusatz)
30 mMol Calciumalkylbenzolsulforiat
30 mMol überalkaliniertes Calciumalkylphenat und
15 mMol Zinkdihexyldithiophosphat.

Das Gemisch aus Öl + Zusätzen und Schlamm wurde in 5 Anteile aufgeteilt, die jeweils geschüttelt und einer Wärmebehandlung nach folgendem Schema unterworfen wurden:

1 Anteil erhitzt auf 50°C/I0min
1 Anteil erhitzt auf 200⁰CZIO min
1 Anteil erhitzt auf 250°C/10 min
1 Anteil erhitzt auf 50°C/10min

in Gegenwart von 1% Wasser
I Anteil erhitzt auf 200°C710 min

in Gegenwart von 1% Wasser.

Von jedem Gemisch wurde nach der Wärmebehandlung I Tropfen entnommen und auf ein Filterpapier gegeben. Die Bewertung erfolgte nach 48 h. Für jeden Tüpfel wurde der prozentuale Anteil des dispergierlen Produktes bezogen auf den Ölfleck berechnet, indem die Durchmesser des Ölfleckcs und des dispergierten Produktes zueinander in Beziehung gebracht wurden; je hoher der Anteil dispergiertes Produkt war. um so besser ist die Dispergierwirkung gegenüber dem Schlamm. Man erhielt auf diese Weise die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Werte.

Beispiel K

Is wurden ti ic Korrosionsschiitzcigenschafien der Additive gemäß den Beispielen I bis h in einem Ol SAl 30 getestet, das gemäß der im vorangegangenen [!.ispicl gegebenen Rc/cptur mit Additiven vii'-iz: worden war; d. h. I kg Öl enthielt:

ΙΟ mMol erfindungsgemäßes Additiv entsprechend den Beispielen I bis b

)(> mMol ( alciunialkvlbcnzolsiilfonai !') iiiMo! 'iheralkülinisiertes C alciumalkv Iphenat und I Ί mMol /inlsdihewldithiophosphai.

Da^ Prinzip dieses lesies beruht darin, daß das /u u'HerMicliende Ol mit den Produkten versetzt wird, die iiv \eben!iif;gas vorhanden sein können und eine Rolle s[nelen bei der Bildung von Rost auf dei Baugruppe aus V ιmilsioHel und Ventilschaft, f.in Teil dieser Baugruppe "Aird wahrend einer gewissen /eil in das vorher he'-gevieilic (iemiHh gegeben und nach Ablauf dieser /e;i eier geh ι Klei e Rnsi ν isiiell bew eitel.

/"." Dircht'iliPini: des Versuches wurden 70Og Ol in ί.·ι" Κι·'"'¹" iii'ite¹ Rühren auf ^r>0 ( ''ihü/t: sobald mi!' die I cmpi'"a'-.i ■-;, 11 ^ ι i ι ^-1 ^ r t hat'e wurden nacK'iti ,üii!'.'i 2'iüi¹ '.vaß'ij'c I ι 'rn'aldehvdlosung (30". ig). .1 ". ¹H¹. Meihanol. "ι ι··ί ">^(l ■ VMiemisch aus Dichlor.ilhan ;:!;! D'broin.iiha' "mi;· κ ") π:! einer w.iHngen "KV¹· -Jen S.i'iHii'Mi'/i'i'Mirj.· zugegeben: schließlich w.-d' ei'· Κ·' de· -'"i.'e:^ I5.iiigr'ippe 14h Ί' den¹

\\'e'"i k'·'- ·■■.!.■· ' ι R.i-ibildu'iv) fieobach'ei y-'·.'. ·.··".!'· -J.:- Ι'·.-,: Λ ' d 'iewe-i'.irn: 20 e'"l'i|gl hu'i:ege". s·.'¹·. Rovii-·¹.i·,"!.·- ■ "a'·■·!,:·- P-.-Juki die Bewer'.i'ur

Beispiel 4

Die Amisrhaum- (schaumbremsenden) lügenschaften der Additive geniafj den Beispielen 1 bis 6 wurden entsprechend der Norm ASTM D 842 b3 bestimmt und zw :ir " lederuii· in (")1 SAP. 30. das gemäß Beispiel 7 und 8 mn Additive¹ ι ei setzt worden war. Die f'.rgebnisse der Bewertung Mild in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.

Zum Vergleich wurden Versuche mit gleichen Mengen Additiv nach dem Stand der Technik (Produkt A) durchgeführt; hierbei handelte es sich um Bis(polv ι i'h'.itens Ihernsteinsäureimid) erhallen aus Triatlnlen· 'et'Yimin und gemäß Beispiel I hergestelltem Anhydrid ■ml Säurezalil 74. Die l.rgebnisse dieses Versuches sind '■licninlls in der folgenden Tabelle enthalten

labelk

/lls.ll/

ι \ilihli

\rti-i h.i'ini

L¹C	maß	• I.MI	i;	ill	Spure	Il
Be	■ispie! I	III!	i-1	in	Spure	Il
Bc	■ ι spie I Z¹	■121 '■	1 ι	ill	Spuie	Il
Be	ispicl .'	• 11 K ι	in	111	Spure	η
Be	ispvj! I	im	1 ('	ίο	Spure	η
Be	IMM¹. i >	.liiil	ι ·.	'0	Spine	η
B·.·	ispiel '·	-Sir	I j s	{,(Ό	IMi
\

Der Vergleich /eist. daH die besten l.rgebnisse mit einem Additiv erhallen werdet', das nn Molverhältnis Ariun Anhvdnd ■· O.i horire-lclll w orden is'

Claims

Patentansprüche:

1. Schmiermittelzusätze in Form von AlkenylbernsteinsüureimirJderivaten der allgemeinen Formel R-CH — CO.

: N-(CHj)₃

CH,- CO'

(NHj—(CHj)₃)„