DE2806908C2 - Polyaminoäthergemisch und dessen Verwendung als Additiv - Google Patents

Polyaminoäthergemisch und dessen Verwendung als Additiv

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Description

in der R für eine von halogeniertem Polypropylen, halogeniertem Polybuten oder halogeniertem Polyisobuten abgeleitete C20- bis C350-Alkenylgruppe steht, R' ein Wasserstoffatom oder R bedeutet, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweiis für ein Wassersioffatom oder eine Methylgruppe stehen, R" eine Gruppierung
-CH2-CH-O-CH2—CH-CH2-N-R2 Ri R2 Ri
bedeutet, in der Ri oder R2 gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Wasserstoffatom oder den Substituenten R oder für eine Gruppe
-CH2-CH-OH
stehen, R"' eine Gruppierung
-CH2-CH-O-CH2-CH-CH2-N-Ri
Ri R3 Rs
bedeutet, in der R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Wasserstoffatom oder für R stehen, oder für eine der Gruppierungen
-CH2-CH-OH
Ri
oder
-CH2-CH-CH2-N-RJ
I I
R2 Ri
wobei R5 und R£ gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Wasserstoffatom oder für R oder für eine C1- bis Q-Alkylgruppe oder für eine Phenylgruppe stehen, das erhalten worden ist durch Umsetzen eines Amins der allgemeinen Formel
HO-CH-CH2
N —
CH2-CH-O-CH2-CH-CH2-Nh2
in der R1 und R2 gleich odor verschieden sind und jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe stehen, r eine Gruppe
-CH2-CH-CH2-NH2
R2
oder eine Ci- bis CU-Alkylgruppe oder die Phenylgruppe bedeutet, m - 1, 2 oder 3 ist, η = 0, 1 oder 2 ist und (m+n) - 2 oder 3 ist,
mit einem halogenierten Polyolefin der allgemeinen Formel RX, in der R für eine von halogeniertem Polypropylen, halogeniertem Polybuten oder haloge-
niertem Polyisobuten abgeleitete Car bis C35o-Alkenylgruppe steht und X ein Chlor- oder Bromatom ist, in einem Molverhältnis von 2:1 bis 1:6 bei einer Temperatur von 120 bis 200° C.
Vorzugsweise wird ein Molverhältiiis von 2:1 bis 1 :4 bzw. eine Temperatur von 130 bis 1800C eingehalten.
Das erfindungsgemäß einzusetzende halogenierte Polypropylen, halogenierte Polybuten oder insbesondere halogenierte Polyisobuten weist ein mittleres Molekulargewicht von 300 bis 5000, insbesondere von 600 bis 4200 auf, und enthält 1 bis 1,5 Grammatom Halogen je g-Mol halogeniertes Polyolefin. Es wird mit Hilfe beliebiger bekannter Verfahren der Halogenierung von Polyolefinen hergestellt, beispielsweise mittels thermischem oder photochemischem Chlorieren oder Bromieren.
Die Umsetzung kann in Abwesenheit von Lösungsmittel oder in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels wie Xylol oder Octanol und in Gegenwart eines Säureakzeptors wie Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat oder Kalk erfolgen.
Die Polyamine der allgemeinen Formel II können entsprechend dem in der DE-OS 26 16 750 beschriebenen allgemeinen Verfahren hergestellt werden. Dabei wird ein Alkanolamin der allgemeinen Formel
3-P-N-^CH2-CH-OH
1 R1
(IH)
in der Ri die obige Bedeutung hat, r' ein Wasserstoffatom oder eine Ci- bis C4-Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet und ρ die ganze Zahl 2 oder 3 ist, mit Acrylnitril oder Methacrylnitril cyanäthyliert; das erhaltene Nitril bzw. die erhaltenen Nitrile werden anschließend hydriert
Zu den Polyaminen der allgemeinen Formel II, die vorzugsweise eingesetzt werden, gehören:
Tris(3-oxa-6-aminohexyl)amin
N-Äthyl-N,N-bis(3-oxa-6-aminohexyl)amin
N-(3-Aminopropyl)-N,N-bis(2-methyl-3-oxa-
6-aminohexyl)amin
Tris(2-methyl-3-oxa-6-aminohexyl)amin
Tris(2,5-dimethyl-3-oxa-6-aminohexyl)amin
Tris(3-oxa-5-methyl-6-aminohexyl)amin
N-(2-Hydroxyäthyl)-N,N-bis(3-oxa-6-amino-
hexyl)amin
N,N-Bis(2-hydroxyäthyl)-N-(3-oxy-6-amino-
hexyl)amin
N-Äthyl-N(2-hydroxyäthyl)-N-(3-oxa-6-amino-
hexyl)amin
N-Äthyl-N(2-hydroxyäthyl)-N-(3-oxa-5-methyl-
6-aminohexyl)amin
Tris(3-oxa-5-methyl-6-aminohexyl)amin
N-(2-Hydroxyäthyl)-N,N-bis(3-oxa-5-methyl-
6-aminohexyl)amin
N,N-Bis(2-hydroxyäthyl)-N-(3-oxa-5-methyl-
6-aminohexyl)amin.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Polyaminoäthergemische als Zusatz für Schmiermittel und Treibstoffe, die durch Zusatz einer geringen Menge bezogen auf ihr Gewicht an oben beschriebenen Mitteln bzw. Verbindungen hinsichtlich ihrer Detergens-Dispergiereigenschaften verbessert werden. Die erfindungsgemäßen Polyaminoäthergemische verleihen den Schmierölen darüber hinaus auch Korrosionsschutz- und Antischaumeigenschaften.
Für den Zusatz kommen unterschiedliche Schmieröle in Betracht, beispielsweise Schmieröle auf naphthenischer Basis, auf Paraffinbasis und auf Mischbasis, andere Kohlenwasserstoff-Schmiermittel wie Schmieröle, die aus Steinkohleprodukten gewonnen sind sowie synthetische öle, beispielsweise Alkylen-Polymerisate, Polymerisate vom Typ Alkylenoxid und deren Derivate einschließlich Alkylenoxid-Polymerisate, die durch Polymerisieren des Alkylenoxide in Gegenwart von Wasser oder Alkohol, beispielsweise Äthylalkohol erhalten werden, Ester von Dicarbonsäuren, flüssige Phosphorsäureester, Alkylbenzole und Dialkylbenzole, Polyphenyle, Biphenylalkyläther und Polymerisate auf Siliciumbasis wie polymere Organosiliciumverbindungen.
Wieviel von dem erfindungsgemäßen Polyaminoäthergemisch zugegeben wird, hängt von der vorgesehenen Verwendung des Schmieröls ab. Einem Schmieröl für Benzinmotoren werden etwa 1 bis 10%, einem Schmieröl für Dieselmotoren etwa 4 bis 10% Additiv zugesetzt
Die erfindungsgemäß verbesserten Schmieröle können weitere Zusätze enthalten wie z. B. Antioxidantien oder KorrosionsschutzmitteL
Die brauchbaren Treibstoffe sind z. B. Kohlenwasserstoffe vom Typ Erdöldestillat wie Kfz-Benzin, Flugbenzin, Treibstoffe für Dieselmotoren (Dieselöl), Heizöl (Fraktion über 350° C). Das Polyaminoäthergemisch wird in einer Menge von 5 bis 6000 ppm, vorzugsweise 40 bis 2000 ppm zugesetzt
Die verbesserten Treibstoffe können weiterhin Antiklopfmittel, andere Dispersionsmittel, Bleientferner, Antioxidantien, Antirostmittel und Antifrostmittel sowie Emulsionsbrecher enthalten.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel a
Es wurde in einem 4-1-Dreihalskolben gearbeitet, der mit einem mechanischen Rührwerk, einem Gaseinleitungsrohr und einer Destillationsvorrichtung mit zwei angeschlossenen Kolben ausgestattet war, von denen der eine Wasser und der zweite 20%ige Natronlauge enthielt
Im Kolben wurden 2 kg (etwa 2 Mol) Polyisobuten mit mittlerem Molekulargewicht 960 vorgelegt Die so Vorlage wurde auf 110° C erwärmt und bei dieser Temperatur 5 h lang Chlorgas eingeführt
Die Analyse ergab einen Chlorgehalt des chlorierten Polyisobutens von 4,8 Gew.-%.
Beispiel b
Es wurde wie in Beispiel 1 bei 110° C Chlorgas während 3 h in 2 kg vorgelegtes Polyisobuten von mittlerem Molekulargewicht 960 (Zahlenmittel) eingeleitet. Das chlorierte Polyisobuten enthielt gemäß Analyse 3,75 Gew.-% Chlor.
Beispiel c
Es wurde in einem 3-1-Dreihalskolben gearbeitet, der mit mechanischem Rührer, Gaseinleitungsrohr und fühler versehen war. Im Kolben wurden 1360 g (entsprechend 1 Mol) Polyisobuten mit mittlerem Molekulargewicht 1360 (Zahlenmittel) sowie 1360 g Kohlenstofftetrachlorid vorgelegt. Es wurde ein Jodkri-
stall zugegeben und dann bei 400C 3 h lang (d. h. bis zum Verschwinden der Jodfärbung) Chlorgas eingeleitet.
Die Temperatur wurde noch 1 h beibehalten; dann wurde der Tetrachlorkohlenstoff abdestilliert.
Die Analyse ergab einen Chlorgehalt des chlorierten Polyisobutens von 3,1 Gew.-%.
Beispiel d
Es wurde in einem 2-l-Kolben, ausgestattet mit mechanischem Rührwerk, Tropftrichter und Kühler gearbeitet.
Im Kolben wurden 1190 g (entsprechend 0,35 Mol) Polyisobuten mit mittlerem Molekulargewicht 3400 (Zahlenmittel) vorgelegt und bei 90° C im Verlauf von 2·/2 h 56 g Brom zugetropft. Nach beendeter Reaktion ließ man das ganze 1 h lang entgasen.
Die Analyse ergab einen Bromgehalt des hergestellten bromierten Polyisobutens von 2,5 Gew.-%.
Beispiel 1
In einem 1-1-Dreihalskolben, ausgestattet mit mechanischem Rührwerk, Thermometer und aufsteigendem Kühler, wurden nacheinander vorgelegt: 207 g (0,2 Mol) chloriertes Polyisobuten gemäß Beispiel a, 15 g Na2CC^ und 21,5 g (0,67 Mol) Tris(6-amino-3-oxahexyl)amin entsprechend einem Molverhältnis von Amin zu chloriertem Polyisobuten = 0,33.
Das Gemisch wurde 15 h auf 160° C erhitzt Dann wurde auf 90cC abgekühlt und 250 ml einer wäßrigen lOVoigen Natronlauge zugegeben. Anschließend wurde 1 h unter Rückfluß erhitzt; dann wurde das Gemisch in einen Absitzkolben verbracht Nach dem Abkühlen wurden die beiden Phasen getrennt Die organische Phase wurde mit 350 ml Xylol versetzt, um die nachfolgenden Dekantierungen zu erleichtern. Es wurde nacheinander sechsmal mit 250 ml Wasser gewaschen; gegebenenfalls wurden 80 ml Isopropanol zugegeben, um das Absetzen zu erleichtern.
Nach dem Filtrieren wurden die Lösungsmittel bei 140°C/26,7 mbar abdestilliert Man erhielt ein viskoses Produkt dessen Analyse nach dem Waschen einen Stickstoffgehalt von 1,5% und einen Restehlorgehah von 0,5% ergab.
Beispiel 2
In einem 2-1-Dreihalskolben mit mechanischem Rührer, Kontaktthermometer und aufsteigendem Kühler wurden nacheinander vorgelegt: 1007 g (etwa 1 Mol) chloriertes Polyisobuten gemäß Beispiel a, 15 g Na2CC>3 und 152 g Amingemisch, enthaltend 75% Tris-(6-amino-3-oxahexyl)aminund 25% N,N-Bis(6-amino-3-oxahexyI)-iP; entsprechend einem Molverhältnis Amin
zu chlorierten Polybuten von etwa OA
Das Gemisch wurde 15 h auf 140° C erwärmt Dann wurde auf 90°C abgekühlt und 200 ml wäßrige 10%ige Natronlauge zugegeben. Anschließend wurde das Gemisch wie in Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet
Man erhielt ein klares Produkt, das gemäß Analyse 2,1 % Stickstoff und 0,6% Restchlor enthielt
Beispiel 3
In einem 6-1-DreihalskoIben mit mechanischem Rührwerk, Kontaktthermometer und aufsteigendem Kühler wurden nacheinander vorgelegt: 2800 g (etwa 2 ΜοΓ) chloriertes Polyisobuten gemäß Beispiel c, 215 g Tris(6-amino-3-oxahexyI)amm (0,67 Mol), was etwa einem Molverhältnis von Amin zu chloriertem Polyisobuten von 033 entsprach.
Das Gemisch wurde 18 h auf 160° C erwärmt und dann auf 100° C abgekühlt. Darauf wurden 2 I wäßrige 10%ige Natronlauge zugegeben. Das Gemisch wurde wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhielt als Reaktionsprodukt ein helles klares Produkt, das gemäß Analyse 1,25% Stickstoff und 0,3% Restchlor enthielt.
Beispiel 4 In einem 10-1-Dreihalskolben mit mechanischem Rührwerk, Thermometer und Rückflußkühler wurden
nacheinander vorgelegt: 3400 g (1 Mol) bromiertes
Polyisobuten gemäß Beispiel d, 2,61 Xylol, 10 g Na2CO3
und 145 g Gemisch aus 50 Mol-% Bis(6-amino-3-oxahe xyl)äthanolamin und 50 Mol-% Tris(6-amino-3-oxa- hexyl)amin, entsprechend einem Molverhältnis von
Amin zu bromicrtCiTi Polyisobuten vor. etwa 0,5.
Das Gemisch wurde dann 18 h auf 135° C erwärmt, auf 9O0C abgekühlt und mit 1 1 wäßriger 10%iger Natronlauge versetzt Das Gemisch wurde dann wie in Beispiel 1 weiterbehandelt. Man erhielt ein helles Produkt das gemäß Analyse 0,65% Stickstoff und 0,2% Restbrom enthielt
Beispiel 5
In einem 10-1-Dreihalskolben mit mechanischem Rührwerk, Thermometer und Rückflußkühler wurden nacheinander vorgelegt: 3400 g (1 Mol) bromiertes Polyisobuten gemäß Beispiel d, 2,61 Xylol und 282 g (0,9 Mol) Tris(6-amino-3-oxahexyl)amin entsprechend ei nem Molverhältnis von Amin zu bromiertem Polyisobu ten von 0,9.
Das Gemisch wurde 21 h auf 135° C erwärmt anschließend auf 90° C abgekühlt und dann mit 2 1 wäßriger 10%iger Natronlauge versetzt Anschließend wurde das Gemisch wie in Beispiels 1 weiterbehandelt Man erhielt ein helles Produkt das gemäß Analyse 0,5% Stickstoff und 0,1% Restbrom enthielt
Beispiele
In einem 10-1-Dreihalskolben mit mechanischem Rührwerk, Thermometer und Rückflußkühler wurden nacheinander vorgelegt: 2880 g (3 Mol) chloriertes Polyisobuten gemäß Beispiel b, 21 Xylol und 667 g (2,7 Mol) N-Äthyl-N,N-bis(6-am!no-3-oxahexyl)amin, ent sprechend einem Molverhältnis von Amin zu chlorier tem Isobuten von 0,9.
Das Gemisch wurde 18 h auf 135° C erwärmt auf 90° C abgekühlt und mit 21 wäßriger 10%iger Natronlauge versetzt Anschließend wurde wie in
Beispiel 1 weitergearbeitet
Man erhielt ein helles Produkt das gemäß Analyse 2,2% Stickstoff und 0,2% Restchlor enthielt
Beispiel 7
In einem 6-1-Dreihalskolben mit mechanischem Rührer, Thermometer und aufsteigendem Kühler wurden nacheinander vorgelegt: 1035 g (etwa 1 Mol) chloriertes Polyisobuten gemäß Beispiel a, 2,51 Octanol, 531 N32CO3 und 80 g (0,25 Mol) Tris(6-amino-3-oxahe xyl)amin, entsprechend einem Molverhältnis von Amin zu chloriertem Polyisobuten von 0,25.
Das Gemisch wurde 15 h auf 1600C erwärmt dann auf 900C abgekühlt und mit 11 einer wäßrigen 10%igen Natronlauge versetzt Danach wurde 1 h unter Rückfluß erwärmt und dann in einen Abscheider verbracht Nach dem Trennen der beiden Phasen wurde wie in Beispiel 1 weitergearbeitet Man erhielt am Ende der Behandlung ein klares
Produkt, das gemäß Analyse 0,9% Stickstoff und 0,5% Chlor enthielt.
Beispiel 8
In die Vorrichtung gemäß Beispiel 6 wurden nacheinander eingebracht: 3400 g (1 Mol) bromiertes Polyisobuten gemäß Beispiel d, 576 g (1,8 Mol) Tris(6-amino-3-oxahexyl)amin, entsprechend einem Molverhältnis von Amin zu chloriertem Polyisobuten von 1,8, sowie 2 1 Octanol.
Das Gemisch wurde 15 h auf 16O0C erwärmt, darauf auf 90° C abgekühlt und mit 1 1 wäßriger 10%iger Natronlauge versetzt. Anschließend wurde wie in Beispiel 1 weitergearbeitet. Man erhielt zuletzt ein helles Produkt, das gemäß Analyse 0,8% Stickstoff und 0,1% Brom enthielt.
Beispiel 9 (Vergleichsbeispiel)
In die Vorrichtung gemäß Beispiel 7 wurden nacheinander eingebracht: 2070 g (etwa 2 Mol) chloriertes Polyisobuten gemäß Beispiel a, 106 g Na2CO3,189 g (1 Mol) Tetraäthylenpentamin, entsprechend einem Molverhältnis von Amin zu chloriertem Polyisobuten von 0,5.
Das Gemisch wurde 18 h auf 1600C erwärmt, darauf auf 900C abgekühlt und dann mit 21 wäßriger 10 η Natronlauge versetzt. Es wurde wie in Beispiel 1 weitergearbeitet. Die Analyse des fertigen Produktes ergab 1,43% Stickstoff und 0,2% Restchlor.
Die folgenden Beispiele 10 bis 12 geben die bei der Anwendung erhaltenen Ergebnisse wieder.
Beispiel 10
Die gemäß den Beispielen 1 bis 8 erhaltenen erfindungsgemäßen Produkte wurden hinsichtlich ihrer Dispergiereigenschaften in Schmiermitteln untersucht, und zwar mit Hilfe der in »Les huiles pour moteurs et Ie graissage des moteurs« Ausgabe 1962, Bd. 1, Seiten 89 bis 90, von A. Schilling beschriebenen Tüpfelmethode.
Zur Bestimmung wurde von 20 g öl SAE 30 ausgegangen nach Zusatz von 5 g Schlamm aus einem Petter AVi-Motor, enthaltend etw: 2% Kohlenstoff-artige Produkte. Dem öl SAE 30 waren zuvor die notwendigen Additive zugegeben worden entsprechend der folgenden Rezeptur, wobei sich die Mengen der verschiedenen Additive auf 1 kg öl beziehen:
50 mMol Dispergiermittel, das untersucht werden soll
(erfindungsgemäßen Schmieradditiv) 3ö mMoi Caiciumaikyibenzoisuifonai 30 mMol überalkalinisiertes Calciumalkylphenat und 15 mMol Zinkdihexyldithiophosphat
Das Gemisch aus öl, Zusätzen und Schlamm wurde in 5 Anteile aufgeteilt, die jeweüs geschüttelt und einer Wärmebehandlung nach folgendem Schema unterworfen wurden:
1 Anteil erhitzt auf 50° C/10 min
1 Anteil erhitzt auf 200°C/10 min
1 Anteil erhitzt auf 250°C/10 min
1 Anteil erhitzt auf 50° C/10 min in Gegenwart
von 1% Wasser
1 Anteil erhitzt auf 200° C/10 min in Gegenwart
von 1% Wasser.
Von jedem Gemisch wurde nach der Wärmebehandlung 1 Tropfen entnommen und auf ein Filterpapier gegeben. Die Bewertung erfolgte nach 48 h. Für jeden Tüpfel wurde der prozentuale Anteil des dispergierten Produktes bezogen auf den ölfleck berechnet, indem die Durchmesser des ölfleckes und des dispergierten Produktes zueinander in Beziehung gebracht wurden; je höher der Anteil dispergiertes Produkt war, um so besser ist die Dispergierwirkung gegenüber dem Schlamm. Man erhielt auf diese Weise die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Werte.
Beispiel 11 ir>
Es wurden die Korrosionsschutzeigenschaften (Anti-
rosteigenschaften) der Produkte gemäß den Beispielen
1 bis 8 in einem öl SAE 30 untersucht, und zwar mit
Hilfe der im vorangegangenen Beispiel angegebenen Rezeptur, d. h. 1 kg öl enthielt:
50 mMol erfindungsgemäßes Additiv entsprechend den
Beispielen 5 bis 12
30 mMol Calciumalkylbenzolsulfonat 30 mMol überalkalinisiertes Calciumalkylphenat und 15 mMol Zinkdihexyldithiophosphat.
Das Prinzip dieses Tests beruht darin, daß das zu untersuchende öl mit den Produkten versetzt wird, die im Nebenluftgas vorhanden sein können und eine Rolle spielen bei der Bildung von Rost auf der Baugruppe aus Ventilstößel und Ventilschaft. Ein Teil dieser Baugruppe wird während einer gewissen Zeit in das vorher hergestellte Gemisch gegeben und nach Ablauf dieser
-S5 Zeit der gebildete Rost visuell bewertet
Zur Durchführung des Versuches wurden 700 g öl in einem Kolben unter Rühren auf 500C erhitzt; sobald sich die Temperatur stabilisiert hatte, wurden nacheinander 20 ml wäßrige Formaldehydlösung (30%ig), 4,5 ml Methanol, 5 ml 50 :50-Gemisch aus Dichloräthan und Dibromäthan sowie 8,5 ml einer wäßrigen 78,5%igen Salpetersäurelösung zugegeben; schließlich wurde ein Teil der obigen Baugruppe 19 h in dem Gemisch gehalten.
Wenn kein Angriff (Rostbildung) beobachtet wurde, erhielt das Produkt die Bewertung 20; erfolgte hingegen starke Rostbildung, so erhielt das Produkt die Bewertung 0.
Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle
so zusammengefaßt
Beispiel 12 Die Antischaum-ischaumbremsendenJEigenschaften
der Additive gemäß den Beispielen 1 bis 8 wurden entsprechend der Norm ASTM D 892 63 bestimmt, und
zwar wiederum in öl SAE 30, das entsprechend der in
Beispielen 10 und 11 gegebenen Rezeptur mit Additiven
versetzt worden war. Die Ergebnisse dieser Bewertun gen sind in der folgenden Tabelle auf geführt
Zum Vergleich sind in der folgenden Tabelle auch die Versuchsergebnisse aufgeführt, die bezüglich der Dispergier-Korrosions- und Antischaumeigenschaften unter den in den Beispielen 10 bis 12 beschriebenen Bedingungen mit einem Alkenylamin nach dem Stand der Technik erhalten worden, das ausgehend von Tetraäthylenpentamin hergestellt und in Beispiel 9 beschrieben ist
28 06 908 AnIi-
Zusatz gemäß Leistung schaum
Beispiel Disper Korrosions 100-300
sion schutz 100-300
1 410 16 100-300
2 440 17 100-300
3 400 16 100-300
4 430 16 100-300
5 450 15 100-300
6 400 15 100-300
7 310 14 300-500
8 470 10
9 (Vergleich) 380 12

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Polyaminoäthergemisch, enthaltend mindestens ein Alkenylamin der allgemeinen Formel
R"—N—CF,-CH-O—CH2-CH-CH2-N-R
in der R für eine von halogeniertem Polypropylen, halogeniertem Polybuten oder halogeniertem Polyisobuten abgeleitete C20- bis C350-Alkenylgruppe steht, R' ein Wasserstoffatom oder R bedeutet, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe stehen, R" eine Gruppierung
-CH2-CH-O — CH2-CH—CH2-N-R2
R RR'
bedeutet, in der RJ oder R2 gleich oder verschieden sind und j eweils für ein Wasserstoffatom oder den Substituenten R oder für eine Gruppe
-CH2-CH-OH
stehen, R'" eine Gruppierung
-CH2-CH-O-CH2-CH-CH2-N-Ri
I I
R1 R2 R3
bedeutet, in der R3 und RJ gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Wasserstoflatom oder für R stehen, oder für eine der Gruppierungen
-CH2-CH-OH
Ri
-CHj-CH-CH2-N-R;
wobei R5 und R£ gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Wasserstoffatom oder für R oder für eine C1- bis CfAlkylgruppe oder für eine Phenylgruppe stehen, das erhalten worden ist durch Umsetzen eines Amins der allgemeinen Formel
HO — CH-CH2 \ —N —
R2
CH2-CH-O-CH2-Ch-CH2-NH2
Ri
in der R1 und R2 die obige Bedeutung haben, r eine Gruppe -CH2-CH-CH2-NH2
R2
oder eine Ci- bis C4-Alkylgruppe oder die Phenylgruppe bedeutet, m - 1,2 oder 3 ist, η = 0,1 oder 2 ist und (m+fl) — 2 oder 3 ist,
mit einem halogenieren Polyolefin der allgemeinen Formel RX, in der R die obige Bedeutung hat und X t>s ein Chlor- oder Bromatom ist, in einem Molverhältnis von 2 :1 bis 1 :6 bei einer Temperatur von 120 bis 200° C.
2. Verwendung des Polyaminoäthergemisches nach Anspruch 1 als Zusatz für Schmiermittel und Treibstoffe.
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