DE2714403A1 - Schmieradditive in form von alkenylbernsteinsaeureimiden - Google Patents

Schmieradditive in form von alkenylbernsteinsaeureimiden

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DE2714403A1 DE19772714403 DE2714403A DE2714403A1 DE 2714403 A1 DE2714403 A1 DE 2714403A1 DE 19772714403 DE19772714403 DE 19772714403 DE 2714403 A DE2714403 A DE 2714403A DE 2714403 A1 DE2714403 A1 DE 2714403A1
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Description

DU. ING. K. AVXTKSXHOKF DR. E.». PECHM ANN DR. ING. D. ΒΚΠΠΚΝ8 DIPL. ING. H. GOETZ PATENTANWÄLTE
8OOO MÜNCHKN OO SCI« WKIU KH.NTR ASSE S
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TKt1ROIIAMMB t PHOTKOTPATKHT MÖNCHE*
103
Patentanmeldung
Anmelder: Societe OROGIL
25, quai Paul Doumer, 92408 Courbevoie Frankreich
Titel: Schmieradditive in Form von Alkenylbernsteinsäureimiden
709840/ 1031
DR. ING. F. WUESTHOFF
DR. E. τ. PF.CHM AN N DR. ING. D. BKHRKNS DIPL. ING. It. GOKTZ
PATENTANWÄLTE
8OOO MÜNCHEN OO SCIIWElOEHSTnASSE 2 TKLKFON (OHR) 66 20 31 TELEI 3 24 070
TFLKCtRAMM E ι PWOTEOTPATKNT MONOBKN
1Α-49 103
Beschreibung
Die Erfindung betrifft Schmieradditive in Form von Alkenylbernsteinsäureimiden, die sich von N,N,N1,N'-tetrakis(3-aminopropyl)äthylendiamin ableiten sowie ihre Herstellung.
Es ist allgemein bekannt, Alkenylbernsteinsaureanhydride mit aliphatischen Monoaminen, aromatischen Aminen, heterocyclischen Aminen usw. sowie mit Alkylidenpolyaminen, PoIyoxyalkylidenaminen usw. umzusetzen und die dabei erhaltenen Alkenylbernsteinsäureimide als Zusätze für Schmieröle, d.h. als Schmieradditive zu verwenden.
Es wurden nun neue Alkenylbernsteinsäureimide entwickelt, die sich besonders gut als Detergens-Dispergierzusätze, als Rostschutzmittel und als schaumhemmende Mittel in Motorenölen eignen. Die erfindungsgemäß vorgesehenen Schmieradditive enthalten mindestens ein substituiertes Bernsteinsäureimid der allgemeinen Formel
N-(CH2)2-N
^CO-CH-R CO-CH,
(CH2)3-NH2
2-n
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27UA03 - t -
in der R eine Alkenylgruppe mit 20 bis 200 Kohlenstoffatomen bedeutet, m die Zahl 0, 1 oder 2 und η die Zahl 0 oder 1 ist.
Die erfindungsgemäß vorgesehenen Schmieradditive werden dadurch erhalten, daß man ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid, dessen Alkenylgruppe 20 bis 200 Kohlenstoffatome enthält, mit N,N,Nl,N'-Tetrakis(3-aminopropyl)äthylendiamin umsetzt.
Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von 120 bis 23O0C, vorzugsweise von 140 bis 1800C vorgenommen und dabei ein Molverhältnis von Amin zu Alkenylbernsteinsäureanhydrid <<J eingehalten· Gegebenenfalls wird in Gegenwart eines Verdünnungsmittels gearbeitet, um die Viskosität des Reaktionsmediums herabzusetzen; als Verdünnungsmittel wird dann vorzugsweise ein Schmieröl ausgewählt, das auch als Grundöl in den Schmierölgemischen dient, wie in den nachfolgenden Beispielen gezeigt wird.
Wird ein Molverhältnis nahe 1, vorzugsweise von 0,7 bis 0,95 eingehalten, so erhält man Schmieradditive, die hauptsächlich Monoalkenylbemsteinsäureimid enthalten.
Wird ein Molverhältnis von 0,4 bis 0,7 eingehalten, so erhält man Schmieradditive, die überwiegend Bisalkenylbernsteinsäureimid enthalten.
Wird ein Molverhältnis von 0,3 bis 0,4 eingehalten, so erhält man Schmieradditive, die hauptsächlich Trisalkenylbernsteinsäureimid enthalten.
Wird ein Molverhältnis von 0,25 bis 0,3 eingehalten, so erhält man Schmieradditive, die überwiegend Tetrakisalkenylbernsteinsäureimid enthalten.
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-*- 27U403
Die zur Anwendung kommenden Alkenylbernsteinsäureanhydride werden in an sich bekannter Weise hergestellt, beispielsweise durch Kondensieren auf thermischem Wege (US-PS 3 306 907) von Maleinsäureanhydrid mit einem Polyolefin, dessen Molekulargewicht im Bereich von 400 bis 4000 liegt. Das Polyolefin wird unter den Oligomeren oder Polymeren von C2 bis C,Q-Olefinen ausgewählt, die gegebenenfalls verzweigt sind; infrage kommen weiter die Copolymeren dieser Olefine miteinander oder mit Dien- oder vinylaromatischen Comonomeren. Zu diesen Polyolefinen gehören vorzugsweise Oligomere von C2 bis C2Q JL-Monoolefinen wie die Oligomere von Äthylen, Propylen, Buten-1, Isobuten, 3-Cyclohexyl-buten-1, 2-Methyl-5-propylhexen-1, Copolymere dieser oti-Olefine untereinander oder mit internen Olefinen d.h. Olefine mit nicht-endständiger Doppelbindung, beispielsweise die Copolymere aus Isobuten und einem Comonomeren ausgewählt aus Butadien, Styrol, 1,3-Hexadien oder die gegebenenfalls konjugierten Diene und Triene.
Die Kondensation kann auch in Gegenwart von Chlor erfolgen (US-PS 3 231 587 und BE-PS 805 486), in Gegenwart von Jod (GB-PS 1 356 802) oder in Gegenwart von Brom (DT-OS 25 23 692); diese Maßnahme kann auch ausgehend von monochlorierten oder monobromierten Polyolefinen vorgenommen werden, wie dies in der FR-PS 2 042 558 beschrieben ist.
Der andere Reaktionspartner N,N,N1,N'-Tetrakis(3-aminopropyl)-äthylendiamin kann durch Cyanäthylieren von Äthylendiamin mit Acrylnitril in einem Molverhältnis von Acrylnitril zu Amin von etwa 4 und anschließendes Hydrieren des als Umsetzungsprodukt erhaltenen Nitrile hergestellt werden.
Bei der Einwirkung von Alkenylbernsteinsäureanhydrid auf N,N,N1 ,N1 •'•Tetrakls(3-aminopropyl)äthylendiamin kann auch eine kleine Menge N,N,N'-Tris(3-aminopropyl)äthylendiamin vorhanden sein, ohne daß dies die Wirkungsweise der erhaltenen Schmieradditive beeinträchtigt.
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Die erfindungsgemäß vorgesehenen Schmieradditive werden den Schmierölen in Mengen von 1 bis 10 Gew.-% zugesetzt und statten diese mit bemerkenswerten Detergens-Dispergier-, Rostschutz- und Antischaumeigenschaften aus.
Als Schmieröle kommen zahlreiche verschiedene Schmieröle infrage, z.B. naphthenische und/oder paraffinische Schmieröle, andere Kohlenwasserstoff-Schmiermittel, beispielsweise Schmieröle aus Steinkohlenteerprodukten, synthetische Öle wie Alkylenpolymere, Oxyalkylenpolymere und deren Derivate einschließlich der Oxyalkylenpolymeren, die durch Polymerisieren von Alkylenoxid in Gegenwart von Wasser oder Alkohlen, wie Äthylalkohol hergestellt werden, weiterhin die Carbonsäureester, flüssige Phosphorsäureester, Alkylbenzole und. Dialkylbenzole, Polyphenyle, Biphenyl-alkyläther und Silicium-Polymere.
Wieviel von den neuen Schmieradditiven zugesetzt wird, hängt von der vorgesehenen Verwendung des Schmieröls ab: Motorenöl für Benzinmotoren wird zweckmäßigerweise mit 1 bis 7 % Schmieradditiv versetzt und Motorenöl für Dieselmotor zweckmäßigerweise mit 4 bis 10 %.
Neben den erfindungsgemäß vorgesehenen Schmieradditiven können die Öle noch weitere Zusätze wie Antioxidantien,Antikorrosionsmittel u.a.m«, enthalten.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
In einem 2 1 Dreihalskolben wurden 864 g Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid (nachfolgend kurz Anhydrid genannt) mit Säurezahl 77,7 (mg KOH, die notwendig sind, um 1 g Produkt zu neutralisieren) vorgelegt, das durch Kondensation von
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Maleinsäureanhydrid mit einem Polyisobuten mit Molgewicht etwa 1000 erhalten worden war. Es wurden 96 g öl 100 N zugegeben, um diese Zahl von 77,7 auf 70 herabzudrücken.
Das Gemisch wurde unter Rühren auf 1200C erwärmt; dann wur-. den im Verlauf von 40 min 43 g Tetrakis(aminopropyl)äthylendiamin zugegeben; dies entsprach einem Molverhältnis von Polyamin zu Anhydrid von 0,25 (£1).
Die Temperatur wurde 2 h auf 1400C gebracht und dabei"allmählich der Druck bis auf 20 mmHg gesenkt ; dann wurde weitere 2 h auf 15O°C/15 mmHg erhitzt.
Das erhaltene Produkt bestand zum überwiegenden Teil aus Tetrapolyisobutenylbernsteinsäureimid und enthielt 1,2 % Gesamtstickstoff bei einer Säurezahl von 6,7 mm KOH/g; die Viskosität betrug 450 cSt bei 98,9°C (2100F).
Das zur Umsetzung gebrachte Ν,Ν,Ν·,N1-Tetrakis(3-aminopropyl)-äthylendiamin war folgendermasse durch Cyanoäthylieren von Äthylendiamin mit Acrylnitril und anschließendes Hydrieren des erhaltenen Nitrile hergestellt worden:
in einem 3 1 Glaskolben, der mit Stickstoff gespült und mit mechanischem Rührer, aufsteigendem Kühler, Einlaufampulle und Thermometer ausgestattet war, wurden 120,7 g (2 Mol) Äthylendiamin und 200 g destilliertes Wasser vorgelegt. Dann ließ man im Verlauf von 35 min 636 g (12 Mol) Acrylnitril unter Rühren und bei einer Temperatur von 25 bis 400C zulaufen. Man erhielt eine gelbliche klare Lösung, die im wesentlichen,N,N1-Bis(2-cyanäthyl)äthylendiamin enthielt.
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Diese Lösung wurde unter Rühren auf 70°C erwärmt und 40 h bei 70 bis 760C gehalten; dann wurde auf 20 bis 250C abgekühlt. Man erhielt auf diese Weise 538 g N,N,N1,N'-Tetrakis(2-cyanäthyl)äthylendiamin in Form von weißen Nadeln.
Dieses rohe Tetranitril wurde zur Reinigung aus absolutem Äthanol umkristallisiert; man erhielt 507,5 g reines Produkt mit Fp. 66,4 bis 66,8°C im zugeschmolzenen Röhrchen.
In einem 3,6 1 Autoklaven aus rostfreiem Stahl, der mit Stickstoff gespült und mit Rührwerk, Injektionsleitung und Heiz- und Kühlsystem mittels Wasserbad ausgestattet war, wurden 11 ml Natronlauge 36°Be, 400 ml Suspension aus Raney-Nickel in absolutem Äthanol enthaltend 136 g Raney-Nickel, 544 g (2 Mol) obiges Tetranitril und 544 ml Äthanol vorgelegt. Der Autoklav wurde verschlossen, dreimal mit Stickstoff und dann mit Wasserstoff gespült. Anschließend wurde Wasserstoff bis zu einem Druck von 40 bar aufgepreßt.
Der Autoklav wurde geschüttelt und auf eine Temperatur von 35 bis 400C gebracht und anschließend im Verlauf von 17 min auf 250C abgekühlt; es waren 357 1 Wasserstoff absorbiert worden.
Anschließend wurde der Autoklav entgast und mit Stickstoff gespült; die Reaktionsmasse wurde isoliert und der Reaktor dreimal mit 200 ml absolutem Äthanol gespült. Der Katalysator wurde abgespült; man erhielt 2050 g farbloses und klares Filtrat. Dieses Filtrat wurde mit 12 ml Salzsäure (d = 1,19) versetzt und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (2 Torr) bei 800C abdestilliert. Der Rückstand (558 g) wurde filtriert, um das ggbildete Natriumchlorid abzutrennen. Man erhielt so 546 g (entsprechend einer Ausbeute von 88,4 96) Produkt, das zu 95 % aus N,N,N1,N1-Tetrakis(3-aminopropyl)-äthylendiamin und aus 5 % N,N,Nf-Tris(3-aminopropyl)äthylendiamin bestand, in Form einer klaren strohgelben öligen Flüssig-
keit· 709840/1031
Beispiel 2
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40*
In einem 3 1 Dreihalskolben wurden 1600 g (1 Mol) Anhydrid mit Säurezahl 70 vorgelegt, das wie in Beispiel 1 erhalten worden war. Das Medium wurde unter Rühren auf 100°C erwärmt. Dann wurden im Verlauf von 30 min 86 g Tetrakis (3-aminopropyl)· ethylendiamin zugegeben; dies entsprach einem Molverhältnis Polyamin/Anhydrid = 0,3· Es wurde 2 h unter Druckverminderung auf 25 mmHg auf eine Temperatur von 14O°C und dann 1 h auf 150°C/25 mmHg erwärmt.
Das erhaltene Produkt bestand überwiegend aus Trispolyisobutenylbernsteinsäureimid und enthielt 1,45 % Gesamtstickstoff, Säurezahl 3,6 mg KOH/g; die Viskosität betrug 590 cSt bei 98,9°C (21O0F).
Beispiel 3
In einem 1 1 Dreihalskolben wurden 350 g gemäß Beispiel 1 hergestelltes Anhydrid mit Säurezahl 80 vorgelegt und mit 50 g öl 100 N als Verdünnungsmittel versetzt. Das ganze wurde unter Rühren auf 1100C erwärmt. Dann wurden Im Verlauf von 10 min 24 g Tetrakis(3-aminopropyl)äthylendiamin zugegeben, entsprechend einem Molverhältnis Polyamin/Anhydrid = 0,33. Es wurde 3 h auf 14O°C erwärmt und dabei der Druck allmählich auf 25 mmHg gesenkt.
Man erhielt ein Gemisch aus Tetra- und Tris-polyisobutenylbernsteinsäureimid mit 1,62 % Gesamtstickstoff und Säurezahl 45 mg KOH/g.
Beispiel 4
In einem 3 1 Dreihalskolben wurden 1600 g gemäß Beispiel 1 hergestelltes Anhydrid mit Säurezahl 70 vorgelegt und unter Rühren auf 100°C erwärmt. Dann wurden im Verlauf von 15 min 36 g Tetrakis (3-aminopropyl Ethylendiamin zugegeben, ent-
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sprechend einem Molverhältnis von Polyamin zu Anhydrid = 0,5. Das Reaktionsgemisch wurde auf 14O°C erwärmt, wobei der Druck allmählich auf 25 mmHg gesenkt wurde. Diese Bedingungen wurden 3 h beibehalten.
Das erhaltene Produkt bestand überwiegend aus Bis-polyisobutenylbernsteinsäureimid, Gesamtstickstoff 2,24 %; Säurezahl 11,3 mg KOH/g.
Beispiel 5
In einem 3 1 Dreihalskolben wurden 1600 g (1 Mol) gemäß Beispiel 1 hergestelltes Anhydrid mit Säurezahl 70 vorgelegt und unter Rühren auf 1000C erwärmt. Dann wurden im Verlauf von 30 min 230 g Tetrakis(3-aminopropyl)äthylendiamin zugegeben, entsprechend einem Molverhältnis Polyamin/Anhydrid =0,8. Die Temperatur wurde 2 h auf 14O°C gebracht und der Druck auf 25 mmHg gesenkt; dann wurde 1 h auf 150°C/25 mmHg erhitzt.
Das erhaltene Produkt bestand überwiegend aus Monopolyisobutenylbernsteinsäureimid, Gesamtstickstoff 3,7 %; Säurezahl 2 mg KOH/g.
Beispiel 6
In einem 2 1 Dreihalskolben wurden 1400 g Anhydrid mit Säurezahl 80 vorgelegt, das durch Kondensation von Maleinsäureanhydrid mit einem Polyisobuten mit Molekulargewicht etwa 1300 erhalten worden war. Es wurden 200 g Öl 100 N zugegeben, um diese Zahl von 80 auf 70 zu verringern.
Das Gemisch wurde unter Rühren auf 1300C erwärmt und im Verlauf von 40 min mit 72 g Tetrakis(aminopropyl)äthylendiamin versetzt, entsprechend einem Molverhältnis Polyamin/Anhydrid von 0,25. Dann wurde 2 h auf 1400C erwärmt, wobei der Druck auf 20 mmHg gesenkt wurde; anschließend wurde 2 h auf 150°C/ 15 mmHg erhitzt.
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Das erhaltene Produkt bestand überwiegend aus Tetrapolyisobutenylbernsteinsäureimid, Gesamtstickstoff 1,3 %; Säurezahl 5,3 mg KOH/g.
Beispiel 7
Es wurden die Dispergiereigenschaften der gemäß den obigen Beispielen hergestellten Schmiermittelzusätze (Schmieradditive) untersucht und zwar mit Hilfe der in "Les huiles pour moteurs et Ie graissage des moteurs" Ausgabe 1962, Bd. Seiten 89-90 von A. Schilling beschriebenen Tüpfelmethode.
Zur Bestimmung wurde von 20 g Öl SAE 30 ausgeangen nach Zusatz von 5 g Schlamm aus einem Petter AV1-MOtOr, enthaltend etwa 2 % Kohlenstoff-artige Produkte. Dem Öl SAE 30 waren zuvor die notwendigen Additive zugegeben worden entsprechend der folgenden Rezeptur, wobei sich die Mengen der verschiedenen Additive auf 1 kg Öl beziehen:
50 mMol Dispergiermittel, das untersucht werden soll (erfindungsgemäßes Schmieradditiv) 30 mMol Calciumalkylbenzolsulfonat
30 mMol überalkalinisiertes Calciumalkylphenat und 15 mMol Zinkdihexyldithiophosphat.
Das Gemisch aus Öl + Zusätzen und Schlamm wurde in 5 Anteile aufgeteilt, die jeweils geschüttelt und einer Wärmebehandlung nach folgendem Schema unterworfen wurden:
1 Anteil erhitzt auf 50°C/10 min
1 Anteil erhitzt auf 200°C/10 min
1 Anteil erhitzt auf 25O°C/1O min
1 Anteil erhitzt auf 50°C/10 min in Gegenwart von 1 % Wasser
1 Anteil erhitzt auf 200°C/10 min in Gegenwart von 1 % Wasser.
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Von jedem Gemisch wurde nach der Wärmebehandlung 1 Tropfen entnommen und auf ein Filterpapier gegeben. Die Bewertung erfolgte nach 48 h.Für jeden Tüpfel wurde der prozentuale Anteil des dispergierten Produktes bezogen auf den Ölfleck berechnet, indem die Durchmesser des Ölfleckes und des dispergierten Produktes zueinander in Beziehung gebracht wurden; je höher der Anteil dispergiertes Produkt war, umso besser ist die Dispergierwirkung gegenüber dem Schlamm. Man erhielt auf diese WeL se die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Werte.
Beispiel 8
Es wurden die Korrosionsschutzeigenschaften der Additive gemäß den Beispielen 1 bis 6 in einem öl SAE 30 getestet, das gemäß der im vorangegangenen Beispiel gegebenen Rezeptur mit Additiven versetzt worden war; d.h. 1 kg öl enthielt:
50 mMol erfindungsgemäßes Additiv entsprechend den Beispielen 1 bis 6
30 mMol Calciumalkylbenzolsulfonat
30 mMol überalkalinisiertes Calciumalkylphenat und 15 mMol Zinkdihexyldithiophosphat.
Das Prinzip dieses Testes beruht darin, daß das zu untersuchende Öl mit den Produkten versetzt wird, die im Nebenluftgas vorhanden sein können und eine Rolle spielen bei der Bildung von Rost auf der Baugruppe aus Ventilstössel und Ventilschaft. Ein Teil dieser Baugruppe wird während einer gewissen Zeit in das vorher hergestellte Gemisch gegeben und nach Ablauf dieser Zeit der gebildete Rost visuell bewertet.
Zur Durchführung des Versuches wurden 700 g Öl in einem Kolben unter Rühren auf 50°C erhitzt; sobald sich die Temperatur stabilisiert hatte, wurden nacheinander 20 ml wäßrige
-TO 9 t^OV 1 0 3^
- 11 -
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Formaldehydlösung (30 #ig), 4,5 ml Methanol, 5 ml 50:50 Gemisch aus Dichloräthan und Dibromäthan sowie 8,5 ml einer wäßrigen 78,5 #igen Salpetersäurelösung zugegeben; schließlich wurde ein Teil der obigen Baugruppe 19 h in dem Gemisch gehalten.
Wenn kein Angriff (Rostbildung) beobachtet wird, erhält das Produkt die Bewertung 20; erfolgt hingegen starke Rostbildung so erhält das Produkt die Bewertung 0.
Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt.
Beispiel 9
Die Antischaum- (schaumbremsenden) Eigenschaften der Additive gemäß den Beispielen 1 bis 6 wurden entsprechend der Norm ASTM D 892 63 bestimmt und zwar wiederum in öl SAE 30, das gemäß Beispiel 7 und 8 mit Additiven versetzt worden war. Die Ergebnisse der Bewertung sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt·
Zum Vergleich wurden Versuche mit gleichen Mengen Additiv nach dem Stand der Technik (Produkt A) durchgeführt; hierbei handelte es sich um Bis(polyisobutenylbernsteinsäureimid) erhalten aus Triäthylentetramin und gemäß Beispiel 1 hergestelltem Anhydrid mit Säurezahl 74. Die Ergebnisse dieses Versuches sind ebenfalls in der folgenden Tabelle enthalten.
- 12 -
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ORIGINAL INSPECTED
- Xt-
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Tabelle
Zusatz (Additiv) Dispersion Leistung Antischaum
450 Korrosionsschutz 10 - Spuren
gemäß Beispiel 1 440 12 10 - Spuren
2 420 14 10 - Spuren
3 400 12 10 - Spuren
4 400 10'< 10 - Spuren
5 460 10 10 - Spuren
6 380 13 600 - 450
A 11,5
Der Vergleich zeigt, daß die besten Ergebnisse mit einem Additiv erhalten werden, das im Molverhältnis Amin/Anhdrid <0,5 hergestellt worden ist.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1· Schmieradditive in Form von Alkenylbernsteinsäureimiden der allgemeinen Formel
    R-CH -C50
    ■ - - - CO-CH5 2-m\ /\ 2 / 2-n
    N-(CH2)2-N
    NH2-(CH2J3-^ T (CH2J3-NH2
    m \ /n
    in der R für eine Alkenylgruppe mit 20 bis 200 Kohlenstoffatomen steht, m die Zahl 0, 1 oder 2 und η die Zahl 0 oder 1 ist.
    2. Schmieradditive nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent R in der angegebenen Formel eine Polyisobutenylgruppe mit 20 bis 200 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    3/
    Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid, dessen Alkenylgruppe bis 200 Kohlenstoffatome enthält mit N,N,N1,N'-Tetrakis-(3-aminopropyl)ethylendiamin in einem Molverhältnis von Amin zu Anhydrid «c1 bei einer Temperatur von 120 bis 2300C umsetzt.
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    ORIGINAL INSPECTED
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    k, Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß man zur Herstellung eines Tetraalkenylbernsteinsäureimids ein Molverhältnis von 0,25 bis 0,3 : 1 einhält.
    5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß man zur Herstellung eines Trisalkenylbernsteinsäureimids ein Mol verhältnis von 0,3 bis Q,k : 1 einhält.
    6. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet , daß man zur Herstellung eines Bisalkenylbernsteinsäureimids ein Molverhältnis von 0,4 bis 0,7 einhält.
    7. V . 'hren nach Anspruch 3, dadurch g e k e η η ζ e i ;..■ ..et, daß man zur Herstellung eines Monoalkenyl > ι iusäureimids ein Molverhältnis von 0,7 bis 0,95
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