DE1495592A1 - Verfahren zur Herstellung von Zusaetzen fuer Kohlenwasserstoffoele - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Zusaetzen fuer KohlenwasserstoffoeleInfo
- Publication number
- DE1495592A1 DE1495592A1 DE19631495592 DE1495592A DE1495592A1 DE 1495592 A1 DE1495592 A1 DE 1495592A1 DE 19631495592 DE19631495592 DE 19631495592 DE 1495592 A DE1495592 A DE 1495592A DE 1495592 A1 DE1495592 A1 DE 1495592A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- anhydride
- polyamine
- aldehyde
- oil
- succinic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
- C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
- C07D207/412—Acyclic radicals containing more than six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
- C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
- C10M2203/022—Well-defined aliphatic compounds saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
- C10M2203/024—Well-defined aliphatic compounds unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/04—Well-defined cycloaliphatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/021—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/021—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/022—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing at least two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/08—Amides
- C10M2215/082—Amides containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/086—Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/14—Containing carbon-to-nitrogen double bounds, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
- C10M2219/088—Neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
- C10M2219/089—Overbased salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/252—Diesel engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/252—Diesel engines
- C10N2040/253—Small diesel engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B3/00—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition
- F02B3/06—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition with compression ignition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von iJuaätzen
für Kohlenwasserstofföle
PUr di9sο Anmeldung werden die Prioritäten von 21. November
^962 aus der USA-Patentanmeldung Serial Ho* 239 350 und to«
6. Mai 1963 aus der USA-Patentanmeldung Serial Ho. 278 451
in Anspruch genommen.
Die Erfindung betrifft eine neue Klasse von Verbindungen, die sich als Hehrzweckzusätze, besonders zu Kohlenwasserstoffen,
wie Destillaten mittlerer Siedelage, Benzinen und Schmierölen,
eignen. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf Umsetstmf·-
produkte aus (1) einer Alkenylbemsteineäure oder einem Anhydrid derselben, (2) einem Polyamin und (3) einem Aldehyd oder
Keton. Ee wird angenommen, dass diese Verbindungen duroh dl«
Bindung (KsC) gekennzeichnet sind. Die Verbindungen gealM der
Erfindung eignen sieh als Oxydationsvereögerer in Kohlenwejieearstoffen,
wie Motortreibotoffen und Schmierölen, als HarslahlM-
- 1 - 9 0 9 8 U / 1 1
"original inspected
1Λ95 592
toren in Benzinen und als Sohlanadlaperglermittel in Meseltreibstoffen
und Schmierölen.
Eine als Mehrzweokzusatz sehr geeignete Verbindung genäss
der Erfindung ist eine Verbindung, bei der eine Asonethinblndung (-N=CHR), in der R ein Wasserstoff atom, eine Alkyl- oder Arylgruppe
bedeutet, in ein Polyalkylenanin-imid oder in ein AnId
einer Alkenylbernsteinsäure eingeführt ist. Andere erflndungsgemäss
verwendbare Verbindungen sind die Reaktionsprodukte eines Alkenylbernsteinsäureimid-amlns und einer Phosphorsäure oder
Thiophosphorsäure.
Es liegt im Rahmen der Erfindung, die Zusätze herzustellen,
indem nan z.B. ein Alkeny!bernsteinsäureanhydrid nit einen
aromatischen oder aliphatiechen Folyamin naoh der folgenden Gleichung zu dem InId umsetzt
0 0
R It
η — V V/Π λ — W
£ m c «
0 0
in der X die Phenylengruppe oder eine Kohlenwasserstoffkette
m mit vorzugsweise etwa 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und etwa 0 bis
3 Stickstoffatomen bedeutet, worauf man das so erhaltene InId
nit einen aliphatischen oder aromatischen Aldehyd oder Keton zu der Verbindung genäse vorliegender Erfindung umsetzt. Es wird
angenommen, dass diese zweite ünsetzung naoh der folgenden Gleichung
abläuft:
0 0
η η
OH9-(T * 1 * CHn-C^ Λ * £
δ 2 δ
. 2 - 9Ö98U/1U4
a U95592
in der R^ und R2 Wasserstoffatone, Pfaenylgruppen oder Alkylgruppen
bedeuten.
Besonders wertvolle Verbindungen kOnnen durch üBsetzung
von Tetrapropenylbernsteinsäureanhydrid oder von Polybutenylberneteinsäureanhydrid
(hergestellt aue Polybuten und Maleinsäureanhydrid) mit p-Phenylendiaoin zu dem laid und anechlieesende
Umsetzung des Ioidee mit Paraformaldehyd erhalten werden.
Ee wird angenommen, dass die Produkte Azomethine sind. Sie
Reaktion verläuft folgenderaassen:
worin R eine Polyalkenylgruppe bedeutet.
Als Alkenylgruppen komnen alle Alkenylgruppen, und zwar
▼oreugsweise polymere Alkenylgruppen mit Molekulargewichten von
etwa 163 bis 1800 in Betracht, und die Alkenylgruppen können
etwa 12 bis 130 Kohlenstoff atone enthalten.
Die Herstellung von Alkenylbernsteinsäureanhydriden ist an
sioh bekannt und erfolgt einfach durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid
mit einer organischen Verbindung, die eine Olefinbindung
aufweist. Ia allgemeinen werden das Maleinsäureanhydrid und die OlefinVerbindung in etwa äquimolekularen Mengen einfaoh miteinander
erhitet. Besondere Alkenylverbindungen zur Verwendung
im Rannen der Erfindung eind z.B. Tetrapropylen nlt einem Molekulargewicht
von etwa 168 und Polybutene mit Molekulargewichten von beispielsweise 240, 780, 940 und 1800.
"3~ 909814/1144
INSPECTED
U95592
Besondere Aldehyde und Ketone zur Herstellung der Verbindungen genäse der Erfindung sind z.Bβ Foraaldehyd, Propionaldehyd,
Butyraldehyd, η-Taleraldehyd, Capronaldehyd, Isobutyraldehyd,
Heptaldehyd, Benzaldehyd, Zintaldehyd, Aoβton, Methyläthylketon
und Acetophenon. Ia allgemeinen enthalten die Aldehyde und Ketone etwa 1 bis 10 Kohlenstoffatone und vorzugsweise
etwa 1 bis 3 Kohlenstoff atone. Formaldehyd wird besonders
berorzugt.
Sie im Rahmen der Erfindung verwendeten Polyamine enthalten
etwa 2 bis 5 Aminostickstoffatome und im Falle von aliphatischen
Polyaminen etwa 2 bis 4 Kohl ens to ff atome. Polyamine zur Herstellung der neuen Verbindungen sind z.B. Xthylendiamin, Diäthylentrianin,
letraäthylenpentamin, Triäthylentetranin und Gemische
derselben, wie die zahlreichen, im Handel erhältlichen Polyamingenisohe.
Wenn aromatische Diamine verwendet werden, kann nan ο-, n-
oder p-Phenylendianin oder Gemische derselben verwenden.
Sie Verbindungen genäse der Erfindung werden nach einen
Verfahren hergestellt, welches aus zwei Reaktionen besteht. Sie erste Reaktion wird durchgeführt, indem man ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid
und ein Polyamin im Molverhältnis von etwa 0,5 : 1 bis 1:1, vorzugsweise in äquimolekularen Mengen, unter
Abscheidung von Wasser zu dem Imid umsetzt. Sieses Znid enthält,
eine freie Aminogruppe, die dann mit einem aliphatischen oder aromatischen Aldehyd oder Keton in einem Molverhältnis von etwa
0,5 : 1 bis 2:1, vorzugsweise in äquimolekularen Mengen, unter
Abscheidung von Wasser und Bildung der (N»C)-Bindung umgesetzt
wird.
- 9098U/1 1U
Beide Reaktionen werden bei einer Temperatur im Bereich
Ton etwa 140 bis 200° C, vorzugsweise im Bereich von etwa 160 bis 165° C9 durchgeführt· Vorzugsweise arbeitet man bei Atmoephärendruck.
Sie folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindungen.
Ein mit Rührer, Thermometer und Wasserabscheider ausgestatteter 5 Liter-Kolben wird mit 1675 bis 1678 g Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid
(Molekulargewicht 1800)» 520 g "Solvent 150 Heutral" und 162 g p-Phenylendiamin beschickt.
Sann werden 800 al Xylol zugesetzt, und» sobald alles in Lösung gegangen ist» wird das Gemisch 8 Stunden auf die Rückflussti
peratur von 165° 0 erhitzt. Hierbei destillieren 28,5 ml Wasser
ab. Sodann werden 46 g Paraformaldehyd zugesetzt, und das Uemisoh
wird 8 Stunden auf die Rückflusstemperatur ron 160° 0 erhitzt.
Hierbei werden 28 ml Wasser aufgefangen. Haoh dem Abdestillleren
des Xylole im Hoohvakuum erhält man 2337 g;
H- 1,61 i..
Eine XufUBg tob 735 g (0,5 Mol) Polyisebutenylbernsteinsäureanhydrid
(als 76 £lges Konzentrat in Mineralöl), welches aus einem Polybuten mit einem Molekulargewicht von 900 hergestellt
worden 1st« in 270 ml Xylol wir« mit 54 g (0,5 Mol)
P-Phenyleadiajata versetzt. Das Genieeb wird auf Rtiekflueetempe
ratmr (160* €) eAitet und der aeeotTOjpea Beetillatlon uoter-
worfen, bis sich kein weiteres Wasser bildet. Ss werden 6,5
Ton der theoretischen Menge von 9 »1 (0,5 Hol) Wasser aufgefangen. Naoh dem Kühlen wird das Reaktlonsgemisoh Kit 16 g
(0,5 Hol) Paraforaaldehyd versetzt. Sann wird das Gemisch wieder auf Rttokflusstemperatur erhitzt, und es werden durch aaeotrope
Destillation 10 ml Wasser (theoretisch 9 el) abgetrieben.
Dann wird ein Sohaumverhinderungsmittel zugesetzt, um ein überoässiges
Schäumen bei der zweiten Destillation au verhindern. , Haoh dem Abdestillieren des Xylole unter vermindertem Druok
hinterbleibt ein Gemisoh aus etwa 75 % Produkt und 25 f öl·
Sine Verbindung wird naoh der Methode der Beispiele 1 und
2 hergestellt. Als Reaktioneteilnehmer werden Polybutenylbernstelnsäureanhydrid
(hergestellt aus einem Polybuten mit einem Molekulargewicht von 240), Dlftthylentriaaln und Benzaldehyd in
äquiiBolekularen Mengen eingesetzt.
Nach dem Verfahren der Beispiele 1 und 2 wird eine Verbindung
aus äquimolekularen Mengen fetrapropenylberneteinsäureanhydrid,
p-Phenylendiaain und Paraformaldehyd hergestellte
Die obigen Beispiele sollen die Erfindung nur erläutern,
ihren Umfang jedoch in keiner Weise beschränken.
Die Beispiele »eigen, dass die neuen Verbindungen gegebenenfalls
ale Konzentrate ia Mineralöl hergeetellt werden können.
Konzentrat beet«ht normalerw«ie« ays #4*β. if ^
«pd etwa M Ms W $e»V«#
Die Verbindungen genäse der Erfindung eignen sich als Zueätse
BU Kohlenwasserstoffölen, wie Destillat-Brenn- bzw.
-Treibstoffen, Benzinen, Sehnierölen und dergleichen.
Die neuen Verbindungen sind sehr wirksam als Mehrzweokzueätse
für Benein und Treibstoffe in Bereich von etwa 0,0001 bis 5 Gew.-#, vorzugsweise von etwa 0,005 bis 0,1 Gew.-flt.
Als Erdöldestillate können Brenn- bew. Treibstoffe nit
einen Si ed ebe reich zwischen etwa 150 und 482° C in Betracht.
Typisohe Brenn- bsw. Treibstoffe dieser Art sind die Hetzöle
Nr. 1 und Ir. 2 genäss der ASTK-Wornvorschrift D-396-48T, Die- %
seltreibstoffe der Güteklassen 1D, 2D und 4D gemäse der ASTM-Horavorsohrift
D-975-51T und Düsentreibstoffe genäse der USA-Heeresnom
KEL-y-5624-C.
Die ulzusätze genäse der Erfindung sind wirksame OxydationeverBögerer,
Eostsohutsnittel und Detergenten. Die Zusätze veraindem die Helgung des Treibstoffes sur Vergaservereisung
und nodifizieren die Absoheidungen in der Verbrennungskanner.
Die Zusätse besitzen ausgezeichnete Löslichkeit in Kohlenwasserstoffen,
greifen Messing nicht an und verursachen keine Filter- Λ
Verstopfung infolge Bildung von Zlnkniedereohlägen. Die Zusätze
haben keine nachteilige Wirkung auf die Octanzahl oder die Beständigkeit von Benzin. Sie weisen auch eine annehnbare Waesertoleranz
auf.
Die Zusätze genäse der Erfindung können zusanoen nit den
verschiedensten anderen Zusätzen verwendet werden, die Brennbzw. Treibstoffen üblicherweise beigegeben werden. Typisohe andere
Zusätze dieser Art sind Rostinhibitoren, Eorrosionsinhibi-
_ 7 ^ 9098U/1 IU
H95592
toren, Oxydationsverzögerer, Dispergiermittel, Farbstoffe,
Farbstoffetabilieiermittel, Waoheinhibitoren, antistatische
Mittel und dergleichen. Vereisungsschutzmittel sind β.Β. Ιβο-propylalkohol,
Hexylenglykol, Äthylenglykolmonoäthyläther und andere bekannte Vereisungsschutzmittel. Von besonderem Interesse
ist die Kombination der erfindungsgenässen Zusätze mit
Isopropylalkohol als kombinierter Vereisungsschutz- und Rostschutzzusatz.
Die Verbindungen gemäss der Erfindung sind auch als Schmierölzusätze
in Konzentrationen von etwa 0,001 bis 10 Gew.-^, vorzugsweise von etwa 0,1 bis 5 Gew.-jC, wirksam. Die Verbindungen
können sowohl zu Mineralsohmierölen als auch zu synthetischen
Schmierölen zugesetzt werden. Als Mineralschmieröle kommen alle bevorzugten Gattungen in Betracht, z.B. diejenigen, die aus
paraffinisohen, naphthenisohen, asphaltischen oder gemischtbasischen
Rohölen durch geeignete Raffinationsverfahren gewonnen sind.
Die Zusätze genäse der Erfindung können auch in Schmiermitteln zusammen mit anderen Zusätzen angewandt werden, wie Detergent
en, z.B. organischen Metallsulfonaten, Metallalkylphenolsulfiden
usw., Stockpunkterniedrigern, Farbstoffen, Oxydationsverzögerem,
Vlskositätsindex-Verbesserern und dergleichen.
Mit den Verbindungen gemäes der Erfindung werden eine Anzahl
von Prüfungen in verschiedenen Kohlenwasserstoffen durchgeführt.
9098U/HU
H-95592
Teat A: Bengin-Antioxydationeteet
Test A besteht aus (1) der ASTM-Prüfnonu D-525 und
(2) einen Kupferbeoher-Harztest für Motorentreibstoffe.
Eine Beschreibung der erstgenannten Prüfung findet eich
in "ASTM Standards on Petroleum Products and Lubricants*1. Bei der letztgenannten Prüfung wird eine Yerdampfungssohale aus
gedrehtem Kupfer sorgfältig gereinigt und gewogen. Sann wird eine abgemessene Menge der zu untersuchenden Probe in die
Schale eingegeben und die Schale 90 Minuten auf 204° C erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Schale wieder gewogen und die Ge- ^l
wichtezunähme in mg Harz je 100 ml Treibstoff berechnet.
zeit, Min. Kupferbeoher-
(Lagerfähigkeitβ- Harztest,
+ 2,85 kg Zusatz geaäss Beispiel
2 je 1000 ■? 210 16,3
+ 5,7 kg Zusatz gemäss Beispiel
2 je 1000 a? 220 19,9
+ 2,85 kg Zusatz gemäss Bei- A
spiel 4 je 1000 n? 200 16,4 "
+5,7 kg Zusatz genäse Beispiel 4 je 1000 »3 205 18,3
* Die Treibstoffbasie besteht zu 33 1» aus leichtem katalytisch
gespaltenem Benzin, zu 33 i». aus schwerem katalytisch gespaltenem
Benzin und zu 33 £ aus katalytisch gespaltenen Ce-Kohlenwasserstoffen
(Pentanen und Pentenen) und enthält keinen Inhibitor. Siedebereich 43 bis 210° C.
- 9
969814/1 144
U95592
Aus den obigen Werten ist ersichtlich, dass die Zusätze
gemäße der Erfindung wirksame OxydationsYerzögerer für Benzin
dareteilen.
des Treibstoffes 1 *)
Dieser Test wird mit einem Zusatz gemäes der Erfindung in
einem Motorenöl der Klasse SAE 10W-30 durchgeführt. Bei dieser
Prüfung wird ein Einzylindermotor 90 Stunden Bit 1665 * 5 U/Min,
bei einer Manteltemperatur von 79*5° O laufen gelassen. Ein
Schmieröl, welches einen handelsüblichen Detergentzusatz enthält, wird mit einem Schaieröl verglichen, welches einen Zusatz
gemäss der Erfindung enthält, und die Ablagerungen in Motor
werden mit den folgenden Ergebnissen bestimmt:
Füllung der obersten Ringnut, £ Ringzonenbereich, Fehlerwert
Ringzonenbereioh, erste Hut, Fehlerwert
Wertindex
Ein Ringzonen-Fehlerwert über 0,2 gilt als schlecht, ein
Fehlerwert τοη 0 als sehr gut.
Schmieröl A | Schmieröl B |
2,5 | - |
0,9 | 0,9 |
96,6 | 96,8 |
- | 2,3 |
1,5 | 20 |
0,05 | 0,18 |
t 0,02 | 0,13 |
4 | 28 |
■■" i0 " 9098 U/11
Der Wertindex ist eine Punktion der prozentualen Füllung
der obersten Ringnut und des Pehlerwertes in Ringzonenbereich
der ere ten Hut. Ein Index von mehr ale 30 gilt als unannehmbar,
während ein Ergebnis τοη 4 aueeerordentlich gut ist.
Aus den obigen Werten geht hervor, daee der Zusatz gemäss
der Erfindung als Detergentinhibitor die Ablagerungen im Motor
in wirksamerer Weise unterdrückt als ein handelsüblicher Zusatz.
Der Test C wird ausgeführt, um die Wirkung der erfindungsgemässen
Zusätze auf Kurbelkastenablagerungen zu ermitteln. Bei diesem Test läuft ein ford-Seehszylinder-Motor auf einem Dynamometerstand
in der ersten Testperiode 1 1/2 Stunden mit 500 U/Min., in der zweiten Periode 2 Stunden mit 2000 U/Min, und in der dritten
Periode ebenfalls 2 Stunden mit 2000 U/Min., aber bei einer
etwas höheren Temperatur des Kühlerwassers. Nach Beendigung der dritten Testperiode werden die drei Perioden bis zum Ablauf der
gewünschten Geeaatdauer des Testes fortlaufend wiederholt. Haoh
Bedarf wird Ergänzungsttl zugesetzt, so dass die ölmenge im Kurbelkasten
immer zwischen etwa 3,3 und 3,8 1 liegt. Nach 66, 110,
154, 198, 242 und 286 Stunden wird der Motor besichtigt. Zu diesem
Zwecke wird der Motor so weit auseinandergenommen, dass die folgenden aoht Teile durch Augensohein auf Sohlammablagerungen
untersucht werden können:
- 11 -
9098U/1V44
Η95592
Die ersten sieben feile werden durch Besichtigung nach einer Zahlenskala bewertet, in der 10 einen rolle tändig reinen
und 0 einen vollständig verschämtsten Maschinenteil bedeutet und die Zahlen «wischen 0 und 10 verschiedene Mengen von
Sohlaanablagerungen anzeigen. Das ölfilter wird naoh seiner prosentualen
Bedeckung mit Sohlami bewertet.
Untersuchte Schalerülgemisohe
Zusammensetzung. Oew.-jC 0 D E F 0
Soheieröl * 94.6 94,6 94,84 94,6 94,6
Zusats X 1,0
Zusats Y - 1,0
Der Zusate X ist das bei der Herstellung des Zusatzes genäse
Beispiel 2 erhaltene Zwischenprodukt (d.h. das Umsetzungeprodukt
von Folvieobutenylbernsteinsäureanhydrid ait ρ-Phenylendiaain).
Der Zusatz T ist das bei der Herstellung des Zusatzes geaäss Beispiel 3 erhaltene Zwischenprodukt (d.h. das Umseteungsprodukt
von Polybutenylbemsteinsäureanhydrid Bit Diäthylentriaain).
- 12 -
9098U/ 1
Ergebnisse | 0 | D | Bewertung | F | *j *j *j | |
3:1 | 1:1 | E | 3:3 | |||
8,6 | 9,7 | Q Q Q O |
9,8 | |||
Zeit, Std. | 7,5 | 9,6 | 9,9 | 9,0 | G | |
66 110 |
6,8 | 9,4 | 9,8 | 8,3 | 3:3 | |
154 | 6,0 | 9,3 | 9,7 | 7,4 | 9,9 | |
198 | 9,6 | 9,4 | ||||
242 | 9,3 | |||||
286 | 9,2 | |||||
' Aue den obigen Werten ergibt sich, dass die Zusätse genäse
der Erfindung die Ablagerungen in Kurbelkasten vermindern.
Teat D wird durchgeführt, un die Rostsohutswlrkung der erfindungsgenässen
Zusätse su ermitteln. Dieser fest ist eine
sehr scharfe Prüfung, die es ermöglicht, das Anrosten von hydraulischen
Ventilhebern τοrauezusagen. Bei diesen Test werden
neue Oldsnobile-Yentilheber (Baujahr 1958) aus Gusseisen Bit einen geringen Nlokelgehalt in Gehäuse und Kolben serlegt. Die
Teile werden nlt einen lösungsmittel entfettet und dann trocknen
gelassen. Über die untere Hälfte eines jeden der beiden Ventilheberteile wird eine Agar-Gelnansohette gegossen. Diese
Manschette begünstigt die Korrosion, indem sie die Hälfte eines jeden Ventilheberteiles gegen den Sauerstoffzutritt bein Test
abschließet, wodurch eine Sauerstoffkonsentrationsselle gebildet
wird. 10 g des su untersuchenden Öles werden nit Hexan auf 100 g verdünnt · Die reinen und trockenen Prüfstücke werden
1 Stunde in die su untersuchenden Lösungen getaucht, dann herausgenommen und 30 Minuten an der Luft trocknen gelassen. Hler-
"-13 " 9098U/11U
H95592
«Λrf
bei hinterbleibt ein sehr dünner Film des zu untersuchenden Öles auf den Prüfstücken. Die so überzogenen Prüfstücke werden
dann mit Wasser bedeckt und 20 Stunden bei 43° C belüftet. Sowohl
das Wasser als auch das Agar-Oel enthalten BaCl2*H2O, um
die Schärfe des Testes zu erhöhen. Die Prüfstücke zeigen Rost in zwei Flächen, nämlich roten Rost über dem Agar (in der dem
sauerstoffreichen Wasser ausgesetzten Fläche) und schwarzen
Rost unter dem Agar (in der dem sauerstoffarmen Wasser ausgesetzten Fläche). In beiden Flächen wird der prozentuale Anteil
bestimmt, der mit Rost bedeckt ist, und aus den Werten für die
beiden Flächen werden die Mittelwerte genommen. In des Testbad werden gleichzeitig als innere Vergleichsnorm Prüfstücke untersucht,
die mit dem glelohen, jedoch keinen Inhibitor enthaltenden
Motorenöl beschichtet sind, um einen Ausgleich für geringe Schwankungen in den Badbedingungen zu schaffen. Bei der endgültigen
Bewertung wird das mit dem Inhibitor versehene, zu untersuchende Ol mit der keinen Inhibitor enthaltenden Vergleichsprobe
folgendermassen verglichen: Die angerostete Fläche der mit dem zu untersuchenden Ol überzogenen Prüfstücke wird von der
angerosteten Fläche der mit dem Vergleiohsöl überzogenen Prüfstücke
subtrahiert. Die hierbei erhaltene Zahl wird durch die urösse der angerosteten Fläche der Vergleichsprobe dividiert
und mit 100 multipliziert, woraus eich die prozentuale Verbesserung
gegenüber der Vergleiohsprobe ergibt. Der grosstnöglichste
Wert ist also 100 5* (vollständig rein), während 0 £ die
Gleichwertigkeit mit der Vergleichaprobe bedeutet und negative Werte eine Begünstigung der Rostbildung anzeigen. Als Schmieröl
-14- 9098U/1U4
dient ein Motorenöl der Klaeee SAE 1OW-JO·
Aue den obigen Werten ergibt sich, dass ein Zusatz genäse
der Erfindung einen wirksamen Rostinhibitor darstellt.
15." 9098 IA/
Claims (22)
1. Verfahren zur Herstellung von Zusätzen für Kohlenwasserstofföle,
insbesondere für Brenn- und !Treibstoffe sowie Schmieröle,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Alkenylbernsteinsäure
oder ein Anhydrid derselben mit einem 2 bis 5 Aminostickstoffatoae
je Molekül enthaltenden aliphatischen oder aromatischen Polyamin umsetzt und das Umsetzungsprodukt mit einem 1 bis 10
Kohlenstoffatome je Molekül enthaltenden Aldehyd oder Keton reagieren lässt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Alkenylbernsteinsäure oder das Anhydrid derselben mit
dem Polyamin in einem Molverhältnis zwisohen 0,5 : 1 und 1:1,
vorzugsweise in einem Molverhältnis von 1:1, umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionsprodukt aus Alkenylbernsteinsäure und
Polyamin mit dem Aldehyd oder Keton in einem Molverhältnis zwiechen
0,5 : 1 und 2:1, vorzugsweise in einem Molverhältnis von 1:1, umsetzt.
" 16 " 9098U/1U4
~ H95592
4. Verfahren naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
man ale Polyamin ein aliphatisehee Folyamin mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen
und 2 bis 5 Stickstoffatomen im Molekül verwendet.
5. Verfahren naoh Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Polyamin o-, m- oder p-Phenylendiamin oder Gemische
dieser Verbindungen verwendet.
6. Verfahren naoh Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Alkenylbernsteinsäure oder ein Alkeny!bernsteinsäureanhydrid
mit einer Alkenylgruppe mit 12 bis 130 Kohlenstoffatomen im Molekül verwendet.
7· Verfahren naoh Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass
man eine Alkenylbernsteinsäure oder ein Alkeny!bernsteinsäureanhydrid
mit einer Alkenylgruppe verwendet, die eioh von einem
Olefin, vorzugsweise einem Polyolefin mit einem Molekulargewioht zwischen 168 und 1800, z.B. von Tetrapropylen oder einem Polybuten
mit einem Molekulargewioht zwischen 240 und 1800, ableitet.
8. Verfahren naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzungen in Gegenwart einer geringen Menge Mineralöl durchgeführt
werden und das Produkt ale konzentrierte Lösung in Mineralöl gewonnen wird.
9. Verfahren naoh Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzungen in Gegenwart einer solchen Mineralölmenge
durchgeführt werden, dass das Endprodukt zu 10 bis 80 Gew.-jl
aus dem Umsetzungsprodukt und zu 90 bis 20 Gew.-* aus Ol besteht.
- 17 -
9.088 U/11 4-4
H95592
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadaroh gekennselohnet, dass die
Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt wird.
11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
ale Alkenylbernsteineäureanhydrld Polyisobuteny!bernsteinsäureanhydrid,
ale Polyamin p-Phenylendlamin und ale Aldehyd Porealdehyd
verwendet wird.
12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ale
Alkenylbernstelneäureanhydrid Polylsobutsnylberneteinsäure- .
_ anhydrid, als Polyamin Dläthylentriasin und als Aldehyd Bensaldehyd
verwendet wird.
13* ITmsetzungsprodukt aus einem Aldehyd oder Keton und dem
Reaktionsprodukt aus einer Alkenylbernsteinsäure oder dem Anhydrid
derselben und einem aliphatischen oder aromatischen Polyamin.
14. Verbindung nach Anspruch 13» daduroh gekennseichnet, dass
der Aldehyd oder das Keton 1 bis 10, vorzugsweise 3 bis 10 Kohlenstoff
atome im Molekül enthält.
1$. Verbindung nach Anspruch 13» daduroh gekennseichnet, dass
das Polyamin ein aliphatisches Amin mit 2 bis 4 Kohlenetoffatomen
und 2 bie 5 Stickstoffatomen im Molekül oder Phenylendiamln
ist.
16. Verbindung nach Anspruch 13, daduroh gekennselohnet, dass
die Alkenylgruppe der Alkenyl bernsteinsäure oder des Alkenylberneteineäureanhydrides
12 bis 130 Kohlenstoff atom· enthält
- 18 - 9098 U/1144
BAD ORIGINAL
und vorzugsweise ron einen polymerisieren Olefin abgeleitet
ist.
ist.
17. Verbindung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass
die Alkenylgruppe eine Tetrapropenylgruppe oder eine Polybutengruppe mit einen Molekulargewicht swleohen 240 und 1800 ist.
18. Verbindung nach Anspruch 13» dadurch gekennzeichnet, dass
das Alkenylbernateinaäureanhydrid ein Polyisobutenylbernsteinaäureanhydrid,
das Polyanin p-Phenylendianin und der Aldehyd
Foraaldehyd ist.
Foraaldehyd ist.
19· Verbindung nach Anspruch 13» dadurch gekennzeichnet, dass
das Alkenylbernsteinsäureanhydrid ein Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid»
das PolyaninDiäthylentrianin und der Aldehyd
Benzaldehyd ist.
Benzaldehyd ist.
20. Kohlenwasserstofföl» dadurch gekennzeichnet, dass es eine geringe Menge an einer Verbindung genäss Anspruch 13 bis 17
enthält.
enthält.
21. Kohlenwasserstofföl nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet»
dass es ein Hotortreibstoff ist und die Verbindung in einer
Menge zwischen 0,0001 und 5 Gew.-jC enthält.
22. Kohlenwasserstofföl nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet,
dass es ein Sohnieröl ist und die Verbindung in einer Menge Ton 0,001 bis 10 Qent.-% enthält.
- 19 -
9098U/1 1U
OFUQiNAL WSPECTED
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US23935062A | 1962-11-21 | 1962-11-21 | |
US27845163A | 1963-05-06 | 1963-05-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1495592A1 true DE1495592A1 (de) | 1969-04-03 |
Family
ID=26932490
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19631495592 Pending DE1495592A1 (de) | 1962-11-21 | 1963-11-14 | Verfahren zur Herstellung von Zusaetzen fuer Kohlenwasserstoffoele |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3458530A (de) |
DE (1) | DE1495592A1 (de) |
GB (1) | GB985373A (de) |
Families Citing this family (81)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3369021A (en) * | 1966-03-07 | 1968-02-13 | Lubrizol Corp | Preparation of lubricant additives with reduced odor |
US3897454A (en) * | 1968-10-08 | 1975-07-29 | Atlantic Richfield Co | Polyalkylene glycol polyalkylene polyamine dispersants for lubricant fluids |
IT1054641B (it) * | 1974-08-05 | 1981-11-30 | Mobil Oil Corp | Prodotti di reazione costituiti da aminoalcoli e composizioni che li contengono |
US4247404A (en) * | 1979-01-09 | 1981-01-27 | Ashland Oil, Inc. | Glyoxal-polyamine-polybutenyl succinic anhydride reaction products, process for their preparation and lubricants and fuels containing same |
US4460381A (en) * | 1983-05-11 | 1984-07-17 | Texaco Inc. | Process for stabilizing fuels and stabilized fuel produced thereby |
US4579675A (en) * | 1983-11-09 | 1986-04-01 | Texaco Inc. | N-substituted enaminones and oleaginous compositions containing same |
US4501597A (en) * | 1984-07-02 | 1985-02-26 | Texaco Inc. | Detergent fuel composition containing alkenylsuccinimide oxamides |
US4645515A (en) * | 1985-04-12 | 1987-02-24 | Chevron Research Company | Modified succinimides (II) |
US5085788A (en) * | 1987-11-19 | 1992-02-04 | Exxon Chemical Patents Inc. | Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions |
US5026495A (en) * | 1987-11-19 | 1991-06-25 | Exxon Chemical Patents Inc. | Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions |
US4957645A (en) * | 1988-02-29 | 1990-09-18 | Exxon Chemical Patents Inc. | Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions |
US5275748A (en) * | 1988-02-29 | 1994-01-04 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyanhydride modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
US5217634A (en) * | 1988-02-29 | 1993-06-08 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyepoxide modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
US5030369A (en) * | 1988-02-29 | 1991-07-09 | Exxon Chemical Patents Inc. | Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions |
US5256325A (en) * | 1988-02-29 | 1993-10-26 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyanhydride modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
US5053150A (en) * | 1988-02-29 | 1991-10-01 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyepoxide modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
FR2633638B1 (fr) * | 1988-06-29 | 1991-04-19 | Inst Francais Du Petrole | Formulations d'additifs azotes pour carburants moteurs et les carburants moteurs les contenant |
US5205947A (en) * | 1988-11-07 | 1993-04-27 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additives comprising amine adducts of dicarboxylic acid monoepoxy thiol reaction products |
US4954572A (en) * | 1988-11-07 | 1990-09-04 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additives prepared from monoepoxy alcohols |
US5057617A (en) * | 1988-11-07 | 1991-10-15 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additives prepared from monoepoxy thiols |
GB8911732D0 (en) | 1989-05-22 | 1989-07-05 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Lubricant compositions |
US5643859A (en) * | 1992-12-17 | 1997-07-01 | Exxon Chemical Patents Inc. | Derivatives of polyamines with one primary amine and secondary of tertiary amines |
US5650536A (en) * | 1992-12-17 | 1997-07-22 | Exxon Chemical Patents Inc. | Continuous process for production of functionalized olefins |
US5646332A (en) * | 1992-12-17 | 1997-07-08 | Exxon Chemical Patents Inc. | Batch Koch carbonylation process |
IL107810A0 (en) * | 1992-12-17 | 1994-02-27 | Exxon Chemical Patents Inc | Functionalized polymers and processes for the preparation thereof |
US5767046A (en) * | 1994-06-17 | 1998-06-16 | Exxon Chemical Company | Functionalized additives useful in two-cycle engines |
US5516444A (en) * | 1994-10-13 | 1996-05-14 | Exxon Chemical Patents Inc | Synergistic combinations for use in functional fluid compositions |
US6015776A (en) | 1998-09-08 | 2000-01-18 | Chevron Chemical Company | Polyalkylene polysuccinimides and post-treated derivatives thereof |
US7947636B2 (en) | 2004-02-27 | 2011-05-24 | Afton Chemical Corporation | Power transmission fluids |
US8389456B2 (en) * | 2008-06-09 | 2013-03-05 | Soane Energy, Llc | Low interfacial tension surfactants for petroleum applications |
US8465560B1 (en) * | 2009-02-05 | 2013-06-18 | Butamax Advanced Biofuels Llc | Gasoline deposit control additive composition |
US9657252B2 (en) | 2014-04-17 | 2017-05-23 | Afton Chemical Corporation | Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics |
EP2990469B1 (de) | 2014-08-27 | 2019-06-12 | Afton Chemical Corporation | Verwendung in benzindirekteinspritzmotoren |
US10550349B2 (en) | 2015-07-16 | 2020-02-04 | Afton Chemical Corporation | Lubricants with titanium and/or tungsten and their use for improving low speed pre-ignition |
US10214703B2 (en) | 2015-07-16 | 2019-02-26 | Afton Chemical Corporation | Lubricants with zinc dialkyl dithiophosphate and their use in boosted internal combustion engines |
US10421922B2 (en) | 2015-07-16 | 2019-09-24 | Afton Chemical Corporation | Lubricants with magnesium and their use for improving low speed pre-ignition |
US10336959B2 (en) | 2015-07-16 | 2019-07-02 | Afton Chemical Corporation | Lubricants with calcium-containing detergent and their use for improving low speed pre-ignition |
US10280383B2 (en) | 2015-07-16 | 2019-05-07 | Afton Chemical Corporation | Lubricants with molybdenum and their use for improving low speed pre-ignition |
US10377963B2 (en) | 2016-02-25 | 2019-08-13 | Afton Chemical Corporation | Lubricants for use in boosted engines |
CA3015342A1 (en) | 2016-02-25 | 2017-08-31 | Afton Chemical Corporation | Lubricants for use in boosted engines |
US9677026B1 (en) | 2016-04-08 | 2017-06-13 | Afton Chemical Corporation | Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics |
US9701921B1 (en) | 2016-04-08 | 2017-07-11 | Afton Chemical Corporation | Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics |
US10113133B2 (en) | 2016-04-26 | 2018-10-30 | Afton Chemical Corporation | Random copolymers of acrylates as polymeric friction modifiers, and lubricants containing same |
US11155764B2 (en) | 2016-05-05 | 2021-10-26 | Afton Chemical Corporation | Lubricants for use in boosted engines |
US10323205B2 (en) | 2016-05-05 | 2019-06-18 | Afton Chemical Corporation | Lubricant compositions for reducing timing chain stretch |
US20180171258A1 (en) | 2016-12-16 | 2018-06-21 | Afton Chemical Corporation | Multi-Functional Olefin Copolymers and Lubricating Compositions Containing Same |
US10443011B2 (en) | 2017-01-18 | 2019-10-15 | Afton Chemical Corporation | Lubricants with overbased calcium and overbased magnesium detergents and method for improving low-speed pre-ignition |
US10443558B2 (en) | 2017-01-18 | 2019-10-15 | Afton Chemical Corporation | Lubricants with calcium and magnesium-containing detergents and their use for improving low-speed pre-ignition and for corrosion resistance |
US10370615B2 (en) | 2017-01-18 | 2019-08-06 | Afton Chemical Corporation | Lubricants with calcium-containing detergents and their use for improving low-speed pre-ignition |
US10513668B2 (en) | 2017-10-25 | 2019-12-24 | Afton Chemical Corporation | Dispersant viscosity index improvers to enhance wear protection in engine oils |
US11098262B2 (en) | 2018-04-25 | 2021-08-24 | Afton Chemical Corporation | Multifunctional branched polymers with improved low-temperature performance |
US11459521B2 (en) | 2018-06-05 | 2022-10-04 | Afton Chemical Coporation | Lubricant composition and dispersants therefor having a beneficial effect on oxidation stability |
US10836976B2 (en) | 2018-07-18 | 2020-11-17 | Afton Chemical Corporation | Polymeric viscosity modifiers for use in lubricants |
US20200277541A1 (en) | 2019-02-28 | 2020-09-03 | Afton Chemical Corporation | Lubricating compositions for diesel particulate filter performance |
US11066622B2 (en) | 2019-10-24 | 2021-07-20 | Afton Chemical Corporation | Synergistic lubricants with reduced electrical conductivity |
CA3106593C (en) | 2020-01-29 | 2023-12-19 | Afton Chemical Corporation | Lubricant formulations with silicon-containing compounds |
US11584898B2 (en) | 2020-08-12 | 2023-02-21 | Afton Chemical Corporation | Polymeric surfactants for improved emulsion and flow properties at low temperatures |
US11680222B2 (en) | 2020-10-30 | 2023-06-20 | Afton Chemical Corporation | Engine oils with low temperature pumpability |
US11634655B2 (en) | 2021-03-30 | 2023-04-25 | Afton Chemical Corporation | Engine oils with improved viscometric performance |
US11753599B2 (en) | 2021-06-04 | 2023-09-12 | Afton Chemical Corporation | Lubricating compositions for a hybrid engine |
US11479736B1 (en) | 2021-06-04 | 2022-10-25 | Afton Chemical Corporation | Lubricant composition for reduced engine sludge |
US20230043947A1 (en) | 2021-07-21 | 2023-02-09 | Afton Chemical Corporation | Methods of reducing lead corrosion in an internal combustion engine |
US11608477B1 (en) | 2021-07-31 | 2023-03-21 | Afton Chemical Corporation | Engine oil formulations for low timing chain stretch |
US11807827B2 (en) | 2022-01-18 | 2023-11-07 | Afton Chemical Corporation | Lubricating compositions for reduced high temperature deposits |
US11572523B1 (en) | 2022-01-26 | 2023-02-07 | Afton Chemical Corporation | Sulfurized additives with low levels of alkyl phenols |
WO2023159095A1 (en) | 2022-02-21 | 2023-08-24 | Afton Chemical Corporation | Polyalphaolefin phenols with high para-position selectivity |
WO2023212165A1 (en) | 2022-04-27 | 2023-11-02 | Afton Chemical Corporation | Additives with high sulfurization for lubricating oil compositions |
US20230383211A1 (en) | 2022-05-26 | 2023-11-30 | Afton Chemical Corporation | Engine oil formluation for controlling particulate emissions |
US20240026243A1 (en) | 2022-07-14 | 2024-01-25 | Afton Chemical Corporation | Transmission lubricants containing molybdenum |
US11970671B2 (en) | 2022-07-15 | 2024-04-30 | Afton Chemical Corporation | Detergent systems for oxidation resistance in lubricants |
US20240059999A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-22 | Afton Chemical Corporation | Detergent systems for improved piston cleanliness |
US12098347B2 (en) | 2022-09-21 | 2024-09-24 | Afton Chemical Corporation | Lubricating composition for fuel efficient motorcycle applications |
US12024687B2 (en) | 2022-09-27 | 2024-07-02 | Afton Chemical Corporation | Lubricating composition for motorcycle applications |
US11912955B1 (en) | 2022-10-28 | 2024-02-27 | Afton Chemical Corporation | Lubricating compositions for reduced low temperature valve train wear |
EP4368687A1 (de) | 2022-11-10 | 2024-05-15 | Afton Chemical Corporation | Korrosionsinhibitor und industrielles schmiermittel damit |
US20240199970A1 (en) | 2022-12-09 | 2024-06-20 | Afton Chemical Corporation | Driveline and transmission fluids for low speed wear and scuffing |
US20240199969A1 (en) | 2022-12-20 | 2024-06-20 | Afton Chemical Corporation | Low ash lubricating compositions for controlling steel corrosion |
US11926804B1 (en) | 2023-01-31 | 2024-03-12 | Afton Chemical Corporation | Dispersant and detergent systems for improved motor oil performance |
US12110468B1 (en) | 2023-03-22 | 2024-10-08 | Afton Chemical Corporation | Antiwear systems for improved wear in medium and/or heavy duty diesel engines |
US20240336862A1 (en) | 2023-04-06 | 2024-10-10 | Afton Chemical Corporation | Methods of improving the performance of combustion engine after-treatment devices |
EP4446398A1 (de) | 2023-04-13 | 2024-10-16 | Afton Chemical Corporation | Schmiermittelzusammensetzung für dauerhaftigkeit und verbesserte brennstoffersparnis |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE337348A (de) * | 1926-04-20 | |||
US2984654A (en) * | 1955-05-04 | 1961-05-16 | Exxon Research Engineering Co | Oil soluble copolymers of azomethines with unsaturated organic compounds |
US3039860A (en) * | 1959-06-18 | 1962-06-19 | Socony Mobil Oil Co Inc | N-substituted-alkenylsuccinimides in distillate fuels |
US3131150A (en) * | 1961-04-12 | 1964-04-28 | California Research Corp | Lubricating oil compositions containing n-substituted alkenyl succinimides in combination with polyamines |
US3087936A (en) * | 1961-08-18 | 1963-04-30 | Lubrizol Corp | Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound |
-
1963
- 1963-05-06 US US278451A patent/US3458530A/en not_active Expired - Lifetime
- 1963-11-12 GB GB44644/63A patent/GB985373A/en not_active Expired
- 1963-11-14 DE DE19631495592 patent/DE1495592A1/de active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3458530A (en) | 1969-07-29 |
GB985373A (en) | 1965-03-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1495592A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Zusaetzen fuer Kohlenwasserstoffoele | |
DE3686890T2 (de) | Herstellung von dispergiermitteln fuer schmieroel. | |
DE2134918C3 (de) | Öllösliche aliphatische Säurederivate von hochmolekularen Mannichkondensationsprodukten | |
DE1444904C3 (de) | Schmiermittelgemisch | |
DE1570870C3 (de) | Aminacylierungsprodukte von kohlenwasserstoffsubstituierter Bernsteinsäure und deren Verwendung | |
DE69322952T2 (de) | Brennstoffzusammensetzung für zweitaktmotoren | |
DE2745909C2 (de) | ||
DE1570869C3 (de) | ÖUösüche stickstoffhaltige Metallsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1594486B2 (de) | Verfahren zur herstellung von schiffschen basen aus poly alkenylsyccinimidazaalkylaminen | |
DE2213152C3 (de) | Verwendung eines Hydroxyalkylsubstituierten Polyamine als ein die Oxidationsstabilität sowie die Reinigungsund Dispersionseigenschaften verbessernder Bestandteil einer Schmierölmischung | |
DE69708961T2 (de) | Hydroxylgruppe aufweisende acylate stickstoffenthaltende Zusammensetzungen verwendbar als Additiv für Schmieröl und Brennstoffzusammensetzungen | |
DE1645049A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsprodukts aus einer hydroxyaromatischen Verbindung,einem Amin und einem Aldehyd | |
DE60204784T2 (de) | Lineare verbindungen enthaltend phenol und salicylsäure-einheiten | |
DE2527524A1 (de) | Schmieroel-dispergiermittel | |
DE1254276B (de) | Mineralschmieroel | |
DE2512201A1 (de) | Dicarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese als additiv enthaltende schmiermittel und treibstoffe | |
DE3876450T2 (de) | Polysuccinatester und diese enthaltende schmiermittelgemische. | |
US4157308A (en) | Mannich base composition | |
DE102007047229B4 (de) | Verzweigte Succinimid-Dispergiermittelverbindungen und Verfahren zur Herstellung der Verbindungen | |
DE1594627C3 (de) | Schmiermittel | |
DE3852668T3 (de) | Brennstoffzusammensetzung mit einem Zusatz zur Verminderung des Rückschlags des Ventilsitzes. | |
DE1745812A1 (de) | Schmieroel | |
DE69107994T2 (de) | Acyliertes und mit Mannichbase gekuppeltes mono- und/oder bis-Bernsteinsäuremid als Schmieröladditiv. | |
DE68913722T2 (de) | Schmierölzusatzmittel. | |
DE2044480C3 (de) | Derivate der 2-Hydroxybenzol-1,3-dicarbonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Rostschutzmittel in Schmierstoffen, Kraft- und Brennstoffen |