DE1594486B2 - Verfahren zur herstellung von schiffschen basen aus poly alkenylsyccinimidazaalkylaminen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von schiffschen basen aus poly alkenylsyccinimidazaalkylaminen

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DE1594486B2 DE19641594486 DE1594486A DE1594486B2 DE 1594486 B2 DE1594486 B2 DE 1594486B2 DE 19641594486 DE19641594486 DE 19641594486 DE 1594486 A DE1594486 A DE 1594486A DE 1594486 B2 DE1594486 B2 DE 1594486B2
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Description

Unter den heutigen Verkehrsbedingungen erreichen die Krafifahrzeugmotoren. ^ or allem im Großstadtverkehr, nicht ihre optimalen Betriebstemperaturen. Die Folge davon ist. daß an den inneren Teilen der Motoren, vor allem im Kurbelgehäuse. große Mengen unerwünschter Produkte abgelagert werden, die eine Leistungsminderung bewirken.
Bisher wurde die Ablagerung solcher Produkte dadurch verringert, daß man den Schmierölen metallhaltige Reinigungsmittel zusetzte. Die Verwendung solcher metallhaltiger Reinigungsmittel kann jedoch zur Ablagerung \ on Asche in den Verbrennungsräumen der Motoren führen, die Zündkerzen verschmutzen und andere Probleme aufwerten, so daß ein Bedürfnis räch besseren Reinigungsmitteln besteht, die metallfrei ©der aschefrei sind.
Aus den französischen Patentschriften 1 265 085. 1254C94 und aus der USA.-Fatentschrift 3 CS7 936 ist es bereits bekannt. Polyalkenylsuccinimidazaalkylttinine durch Erhitzen eines Pohalkenylbernsteinsäureonhydrids mit einem Pohcmin bei Temperaturen zwischen 50 und 2C0 C herzustellen. Aus der französischen Patentschrift 1 265 GS5/6 ist es auch bereits bekannt, die Umsetzungsprodukte von Polyalkenylbernsteinsäure und Polyaminen ais Schmierzusätze zu verwenden. Diese Produkte weisen jedoch nur eine wenig zufriedenstellende Wirkung auf. Beispielsweise führte der Zusatz von Alkenylbernsteinsäureanhvdrid-Polyamin-Reaktionsprodukt, hergestellt aus einem Polybutenyl-(914)-Bernsteinsäureanhydrid und Tetraäthylenpentamin. in einer Konzentrat . von 1 n'„ im »Lackablagerungstest« nur zu einer Verringerung
ίο von 521Vo-
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte Schiffsche Basen hervorragende metallfreie oder aschefreie Reinigungsmittel in Schmierölzubereitungen darstellen, und zwar besonders dort, wo solche Zub reitungen bei verhältnismäßig niedrigen Motortemperaturen verwendet werden.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Schiffschen Basen aus Polyalkenylsuccinimidazaalkylaminen, die durch Erhitzen einer Kohlenwasserstofflösung eines Polyalkenylbcrnsteinsäjreanhydrids (a). in dem die Polyalkenylgruppe ein Durchschnitisimolekulargewicht von 5CO bis 25C0, vorzugsweise \on SCO bis 15C0, hat. mit einem Polyamin (b) der Formel
NH.,-
CH2 — CH — (CH2),n — NH
R:.
— CH, — CH — (CH2),,, — NH2
jn einem Molverhältnis a: b von 1 : 1 bis 1.6: 1 bei Temperaturen zwischen 50 und 2C0C unter Entfernung des Reaktionswassers hergestellt worden sind, gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist. daß das Polyalkenylsuccinimidazaalkylamin mit einer Verbindung (c) der allgemeinen Formel
R1-C-R2
im Moherhältnis b: c von 1 : 0.75 bis 1 : 1.2 in Kohlenwasserstoff- oder Mineralöllüsung bzw. -dispersion bei Temperaturen zwischen 50 und 200'C umgesetzt wird, wobei R1 eine Phenyl-. Naphthyl- oder Furfurylgruppe und R2 Wasserstoff, einen Alkylrcst mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl-. Naphthyl- oder f'urfurylgruppc bedeutet. R3 Wasserstoff und oder Alkylrcstc mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, m eine ganze Zah'r von 0 bis 3 und y eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
Die für die erfindungsgemäße Herstellung der Schiffchen Basen brauchbaren Polyalkcnylbcrnstcinsäurcanhydridc können aus einem Olefin oder Olefinpolymerisat und Maleinsäureanhydrid erhalten worden sein. Vorzugsweise wird ein Polymerisat eines niederen Olefins oder ein Copolymerisat von niederen Olefinen verwendet, beispielsweise Polymerisate von Äthylen. Propylen, ßutylcn, Isobutylen und Gemische derselben. die ein Molekulargewicht von 500 bis 2500. vorzugsweise von 800 bis 15C0 haben. Die Herstellung der Polyalkcnylhcrnsteinsäurcanhydridc erfolgt in bekannter Weise am besten bei Temperaturen in der Größenordnung von 150 bis 250 C durch Umsetzen von Maleinsäureanhydrid mit dem Olefinpolymerisat in Molverhältnissen von 1 : 1 bis ungefähr 5:1. Da die Reaktion zwischen Olefin und Maleinsäureanhydrid nicht bis zu einem vollständigen Umsatz führt, kann das erhaltene Polyalkenylbernsteinsäurcanhydrid noch etwas Olefin enthalten. Dieses wirkt jedoch nur als Verdünnungsmittel und ist ohne nachteiligen Einflul· auf die Brauchbarkeit in dem Verfahren der Erfindung. Die zur Herstellung der als Ausgangsstoffe eingesetzten Polyalkenylsuccinimidazaalkylamine brauchbaren Polyamine sind Diäthylentriamin. Dipropylentriamn, Dibutylentriamin. Dipentylentriamin. Triäthylentetramin. Tripropylentetramin. Tetraäthylenpentamin und Pcntaäthyienhexamin.
Typische Beispiele von zur erfindungsgemäßen Herstellung von Schiffschen Basen verwendeten Verbindüngen sind unten angegeben, wobei das ungefähre Molekulargewicht der Polyalkenylkette durch die Zahl in Klammern nach der Bezeichnung der Polyalkenylgruppe in der einzelnen Verbindung angegeben ist.
5-[Polypropenyl(900)succinimido]
3-azapcntylamin.
7-(Polyäthenyl( 1 2C0)succinimido]-
4-azahcptyiamin.
8-[Polyäthenyl(1500)succinimido]-
3.6-diazaoctylamiri,
9-[Polypropcnyl( 1800)succinimido]-
5-azanony!anim.
9-[Polybutcnyl(900)succinimido]-
5-azanonyliimin.
8-[I'olybutcnyl(980)succinimido]-3,6-diazaoctylamin,
1 l-[Polybutenyl(l 350)succinimido]-
3.6.9-triazaundccylamin.
1 l-[Polypropenyl(980)succinimido]-3,6.9-triazaundecvlamin.
OO Die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Carbonylgruppen enthaltenden Verbindungen sind c>'i Aldehyd oder Keton. Die zur Herstellung der Schiffschen Basen nach dem erfindungsgemäßen Ver« fahren brauchbaren Aldehyde können aromatischer oder hctcrocyclischer Natur sein. Beispiele solcher Aldehyde, worin R1 ein Phenylrcst und R2 Wasserstoff ist. sind Benzaldehyd, alkylsubstituierter Benzaldehyd,
beispielsweise 2-, 3- und 4-Methylbenzaldehyd, 2,6- und 3.5-Dimer.hjlhenzaldehul. 2-. 3- und 4-Äthylbenzaldehyd, 4-lsopropy !benzaldehyd. 2-Uobutylbenz-Hldehyd: 4-Octylbenzaldehyd. 2.3.(> und 2.4.5-Trijnciliv!benzaldehyd, 2.3.S.fi-Tetramethy !benzaldehyd; 2-Hvdroxy-5-methylbenza!deh\d. halogensubstituierter Denzaldehyd, z. B. 2-Fluorbenzaldehyd. 2-. 3- und 4-Chlorbenzafdehyd. 2-. 3- und 4-Brombenzaldehyd, i-.lodbenzaldehyd, 3.4-Dichlorbenzaldehyd. 2.3.i-f richl,.rl-enzaldeh\d. Pentachlorbenzaldelnd. 2-Trifluorrneth'.!benzaldehyd, alkoxysubsiituierter Benzaldehyd. 7 H. 2- und 3-Methox\benzaldehyd. 4-Meihox\benzaldehyd (Anisaldehyd). 2-, 3- und" 4-Äihoxybenzalde- \-\-Jl 2.3- und 3.4-Dimethoxybenzaldehyd. 4-Hydroxyi-'iiethoxN benzaldehyd (Vanillin). 3-Athoxy-4 hydroxytcn/aldehyd, 3.4.5-Trimethoxybenzaldehyd. 4-Methfs-,-3-hydroxybenzalvi;hyd. (Isovanillin): hydroxy subliituierter Benzaldehyd, ζ. B. 2-Hydroxvbenzaldehyd (x:licylaldehyd), 4-Hydroxy benzaldehyd. 2-Hydro.xyii-jhlorbenzaldehyd. 2-Äthyl-4-hydro.\ybenzaldehyd. 2Λ- und 3.5-Dihydroxyber.zaldehyd. 2.4.6-Trihydroxyl--Mizaldehyd. Andere Substituenten können sein Nitro. ν.ie in 2-Nitrobenzaldehyd: Amino, ν.ie in 2-Aminol-.-iizaldehyd und 4-Diäthylaminobenzaldchyd: Benzylc-..v. wie in 3-Benzyloxybenzaldehyd: Carboxyl, wie ir· Benzaldehyd-2-carbonsäure und 2-Hydroxybenzüi..iehyd-3-carbonsäurc: Phenoxy, wie in 2-Phenoxy-Uiiza'ldehyd; Vinyl, wie in 2-Viny!benzaldehyd, und ( vano, wie in 2-Cyanobenzalc:ehyd.
l-'alls Ri ein Naphthylrsst und R2 Wa^er^toff ist. -ind typische Ausgangsaldehyde beispieisweise 1- und : Nap'hthaldehyd. 4-Methoxy-l-naphthaldehyd. 1-Hyoroxy-2-naphth'aldchyd und' 4-Phenyl-2-naphthaldel,\d.'wcnn Ri ein Furfurylrest und R2 Wasserstoff ist. -.Y,!iel.'cn die Ausgangsaldehyde 2- und 3-l;urfuraIdc- ;λ d. 5-Methylfurfuraldehyd. 5-Hydroxy-2-furfuralde- ! ··. ti u.a. ein. Wenn R2 kein Wasserstoff ist. ist die
Carbonyl enthaltende aromatische oder heterocyclische Verbindung ein Keton, das aromatischer, heterocyclischer oder gemischter Struktur sein kann.
Die zur Herstellung der Schiffschen Basen nach dem Verfahren der Erfindung brauchbaren Ketone sind: Acetophenon. Propiophenon. Butyrophenon, Pelargonphenon. Capriphenon. Hendecanphenon.Acetonaphthon. Capriinaphthon. Arachidophenon, Mcaronaphthon. Benzoin. Metlv.l-2-naphthylketon. Benzophenon. 4,4'-bis-(Dimethylamino)-benzophenon.4-Methylhenzophenon. 4.4-Diniethylbenzophenon. 2-. 3- und l-Hydroxybenzophenon. 4.4'-Dihydroxybenzophenon. 1-Naphthylkcton. 4-Methyl-1-naphthyll-naphthylketon. 4-Methoxy-l-naphthyl-l-naphthylketon. 4-Amino-l-naphthyl-l-naphthylketon, 1-Naphthyl-phenylketon. Furfuryiketon, Meihylfurfurylketon, Phenylfurfurylketon und 1-Naphthylfurfurylketon.
Die oben beschriebenen Polyalkenylsuccinimidoazaalkylamine werden dann mit einer Carbonyl enthaltenden aromatischen oder heterocyclischen Verbindung der angegebenen Formel unter laufender Entfernung des Reaktionswassers zu den entsprechenden Schiffschen Basen umgesetzt. Als Reaktionsmedium, das die Entfernung des gebildeten Wassers erleichtert. wird im allgemeinen ein Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel, wie Toluol oder Xylol, verwendet. In gleicher Weise kann jedoch die erfindungsgemäße Herstellung der Schiffschen Basen auch in einer Mineralöllösung oder -dispersion durchgeführt werden, oder ein Mineralöl kann zusammen mit einem Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel angewandt werden. Zur erfindungsgemäßen Herstellung der Schiffschen Basen geeignete Temperaturen liegen bei Durchführung der Reaktion unter atmosphärischem Druck in der Größenordnung von 5O'J C bis 2C0: C.
Typische Beispiele für erfindungsgemäß herstellbare Schiffsche Basen der allgemeinen Formel
R-CH C
CH2-C
N —
CH, - CH - (CH2)m - NHl - CH2 - CH - (CH2U - N =- C '
R,
R,
sind
N-Bcnzylidcn-5-polypropenyH 1500)sucunimido-
3-azapentylamin.
N-Benzylidcn-7-polybuten\ l(980)succi η i midi >-
4-azahcptylamin.
N-I- urfuryliden-7-polybuteny1( 900)succi 11 i mid o-
azaheptylamin.
N-Benzyliden-8-pulybuten>l(1350)suecinimido-
3,6-diazaoctylamin,
N-(3-l$opropylbcnzyliden)-8-polybutcnyKl300)-
succinimido-S/i-diazaoctylamin. N-Bcnzyliden-1 l-polybutcnyl(90())succinimiclo-
3.6.9-triazaundccylamin.
N-Naphthylidcn-ll-polybutenyl(900)succinimido-
3,6.9-triazaundccylamin.
N-Furfuryliden-1 l-polybutenyl(980)succinimido-
3.6,9-triazaundccylamin.
N-(3-Mcthyl-4-hydroxybcnzylidcn)-ll-polybutc-
nyl(900)succinimido-3.6.9-triazaundecylamin, * '(2-Chlorbcnzylidcn)-ll-polybutenyl(980)succin-
i;nido-3.6.9-triazaunclccylamin.
N-Diphenyimcthylen-5-polybutcnyl(980)succin-
imido-3-azapcntylamin.
5ü N-Phenyläthylmethylen-7- polybutenyKlOOOjsuccin-
imido-4-azahcptylamin,
N-N aphthylpropylmethylen-S-polypropcnyH 1200)-
succinimidc-3-azapentylamin. N-Naphthylphenylmcthylen-7-polybutcnyl(1100)-55 succinimido-4-azahcptylamin.
Die erfindungsgemäßc Herstellung der Schiffschen
Basen wird durch die nachfolgenden Beispiele näher
erläutert. Die in den Beispielen angegebenen Teile
60 stellen Gewichtsteile dar, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.
Beispiel 1
Herstellung der Ausgangsverbindung 65 In ein geeignetes Rcaktionsgcfäß, ausgestattet mit einem mechanischen Rührwerk. Wärmemantel. Thermometer. Dean-Stark-Falle und Rückflulikühlcr, das 200 ml Toluol und 74.3 Teile Diäthylcntriamin ent-
Jlielt, wurden 917Teile Po!ybuieny1(9S0)bernsteinsäuregnhydrid eingebracht. Weitere 200 nil Toluol mit einer fcatal.\tischen Menge an p-Toluolsulfonsäure wurden fugegeben. anschließend, unter Rühren und Rückfluß erhitzt und so lange un:er Rückfluß gehalten, bis die Bildung und Sammlung \on Wasser beendet war.
Herstellung der Schiff sehen Base
In das auf ungefähr 7OC abgekühlte Reaktionsgemisch wurden dann 76.4 Teile Benzaldehyd züge- geben und das Erhit7.cn unter Rückfluß fortgesetzt, l>is die Bildung und Sammlung von Wasser beendet Taren. Das Toluol wurde dann unter Vakuum unter Zurücklassung \on 1052 Teilen N-Benz\liden-5-polyl>utei:vl(9S0)iuccinimido-3-arapent\Iamin abgestreift. Die Analyse der Verbindung ergab 2.72° ή Stickstoff und eine Basenzahl von 1,OS.
Beispiel 2
In der gleichen Wiese wie Beispiel 1 waren 14S Teile Po!>butenyK 1315)fcern teinsäureanhydrid und 8.9Te Ie Diäi'nylentriamin in Toluol unter Rückfluß und Rühren erhitzt worden, bis die Bildung und Sammlung von Wasser beendet waren.
Das erhaltene Imid wurde dann mit 9.1 Teilen Benzaldehyd unter RückHuIi umgesetzt, bis die Sammlung \on Wasser beendet war. Nach Beseitigung des Lösungsmittels erhielt man 165 Teile K-ßenz\liden-5-polybutcnyl( 1315)sua:inin:i Jo-3-azapent\I.ini in. welches nach der Analyse 1.37",.„ Stickstoff und eine Basenzahl \on 0.54 aufwies.
Beispiel 3
In dergleichen Weise wie Beispiel 1 waren 230 Teile Pol\butcnyHl>aO)bern-,teinsäureanhydrid und 25.2Teile Triälhylentetramin in 120 ml Toluol unter Rückfluß bis zur Beendigung der Wasserabtrennung erhitzt worden.
Nach Abkühlen wurden IS,3 Teile Benzaldehyd zugegeben und weiter unter Rückfluß gehalten, bis die weitere Bildung und Sammlung von Wasser beende' war. Das Toluol wurde abgestreift, und man erhielt 2 iS Teile N-Benz\liden-S-polybuteiv 1(.9SO) .lucinimido-3,6-diazocty lamin.
Beispiel 4
In derselben Weise wie Beispiel 1 waren 150 Teile Polybuten} l(9i-:0)bernsteinsäure-anhydrid und 22.! Teile Tetr;.üthylenpentamin in Toluol unter Rückfluß erhitzt und so lange gerühr· worden, bis die Bildung und Sammlung \on Wasser beendet waren.
Nach Abkühlen wurden 12.4 Teile Bnzaldehyd zugegeben und weiter unter Rückfluß gehalten, bis die weitere Bildung und Sammlung von Wasser beende v.aren. Das Toluol wurde entfernt, und man erhielt 17S Teile N'-Benzyliden- 12-polybutenyl(98ü)succinimido-3.6.9-triazadecylamin, das nach der An.tl\ ·-„■ 4,6° „ Stickstoff und eine Bnsenzahl von 2.09 aufwies
Weitere Beispiele anderer erimdungsgemäß he P-V-stellter Schiffscher Basen sind in der nachfolgend..--Tabelle I angegeben. In dieser Tabelle sind nur Alken;.! oder PolyiiFkenyl. Anteil des Poly:.lken\I.nenisUv,-saureanlndrids und das DurchschnittsmolekularLvwicht dieses Anteils angegeben, wobei DF.TA ..'i·: Bezeichnung für Diäthylentriamin. TETA für Tr,-ätlnlcnteiramin und TEPA für Tetraütinlenre '■-amin ist.
Tabelle I
•Mr.cn>!-.\ntcil von
' AIkc:i> Ihcrn'tein-.iiurc-
anhydriü
(Mi.lypv.icht Vi-H
Alkcnylyriippc)
la)
5 I Pol vbutcnx 1(980)
6 Polybutcnyl(980)
Polybutcnvl(9S0)
Polybutenvli 1350)
Polvbuten\K9S0)
Polybiitcnyl(1350)
Polyiith\lonaniin
farivnsl CPtii.iltcmlc Vcrt in Jung
(O
DFTA j .Acetophenon
TETA
TEPA
TETA
TEPA
DETA
Benzophenon
Furfurol
Naphthaldehyd
Vanillin
Salicylaldchyd Molar-Verhältnis
(a):(b):(el
1:1:1
1:1:1
1:1:1
1:1:1
l'rxliikt
N-[6-( \-Meth\lben/yliden-3.6-diazahex\l]-polybutenyI(9S0lsuccinini;d
N-[l)-Diphenylmcthylen-3.6.9-tria/aiionyl]-pnlybulcnyl(9S0)succinimid
N-[ 12- Furfuryl iden-3.6.9.12-tctraaza ilodecy I]-polybuten} l(9X0)succininihi
N-[9-Naphthyliden-3.6.9-tria/aniiinl]-poIybutcnyH 135O)succinimid
N-[12-Vanillylidcn-3.6.y.l2-letraa/adodccyl]-pol ybutcnyl (98O)SUCC inimiil
i*-[0-Salicylidcn-3.6-diazahcxyl]-polybutcnyl(1350>suocinimid
Die crfmdun(;sgcmäiS hergestellten Sohiffschen Basen werden als Additive mil. Rcinigungswirkung in Schmierölen, Heizölen odc; Benzin verwendet. Sie werden in Schmierölen in Mengen von etwa 0.05 "Z0 bis etwa 25 Gewichtsprozent verwendet. Additivkonzentrate von 60 bis 95n/„ »i.ul ebenfalls geeignet. Es wurde jedoch gefunden, daß in den Endzubereitungen für die meisten Anwendungen Mengen von etwa 0,25"/„ bis etwa 10 Gewichtsprozent ausreichend sind. Außerdem können die ^rfindungsgcmäß hergestellten Verbindungen in Heizölen und in verschiedenen leichten Produkten, wie Benzin, verwendet werden, in welchen sie die Funktion eines Reinigungs- oder Dispergiermittels haben.
Die Rcinigungs.virksamkcit der erfindungsgemäß hergestellten Schiffschcn Basen in Ülzubercitungen für Benzinmotoren wurde durch Versuche quantitativ ermittelt. Diese Untersuchung, nachfolgend als >>Laek-
I 594
ablagerungstest« bezeichnet, betrifft das Durchleiten von teilweise oxydiertem Benzin durch eine Probe einer (!»!zubereitung in einem geeigneten Behälter unter kontrollierten Bedingungen, wonach die Probe in einem Ofen gealtert wird. Die Menge der Ablagerung wird dann durch Wegwaschen vom Öl bestimmt. Eine Kontrollzubereitung wird in gleicher Weise behandelt. Die angegebene Zahl stellt den Prozentsatz der Verringerung der Ablagerungen dar, wenn ein Reinigungsmittel verwendet wird, im Vergleich zu der Ablagerungsmenge, wenn kein Reinigungsmittel vorhanden ist. Der große Vorteil des Lackablagerungstests ist der, daß die erhaltenen Ergebnisse in gutem Zusammenhang mit den Ergebnissen stehen, welche mit Niedertemperatur-Benzinmotor-Tests erhalten wurden, wie beispielsweise durch den Lincoln-MS-Test. Die Ergebnisse nach dem oben beschriebenen Test sind in der nachstehenden Tabelle Il angegeben. Sie wurden unter Verwendung einer Konzentration von 2 Gewichtsprozent der untersuchten Schiffschen Base erhalten.
Tabelle Il
Test Nr. Schiffsche Base Lackablagerung
1
2
3
4		 Beispiel 1
Beispiel 2
Beispiel 3
Beispiel 4		 86
98
83
96
Aus der Tabelle geht hervor, daß die Zugabe von erfindungsgemäß hergestellten Schiffschen Basen zu den Schmierölen eine klare Verbesserung der Dispergierungs- und/oder Reinigungsqualitäten der bezeichneten Öle mit sich bringt. Unabhängig davon ist der gröDere Teil der im Handel erhältlichen Schmieröle heutzutage für viele Verwendungsbereiche vorgesehen. Es ist daher im allgemeinen die Zugabe von mehr als einem Additiv zu den Endschmiermittelzubereitungen erforderlich. Obgleich die erfindungsgemäß hergestellten Produkte wirksame Reinigungsmittel sind, ist es häufig erforderlich, solche Produkte zusammen mit anderen Additiven, wie metallhaltigen Reinigungs- und/ oder Dispergiermitteln. Korrosionsinhibitoren. Oxydationsinhibitoren. Extremdruckmitteln. \ iskositätsindexverbesserern, Tropfpunktsenkungsmitteln. Antischäumungsmitteln u. ä. zu verwenden.
Eine besonders brauchbare Kombination von Additiven, wie sie für die Verwendung als Motorschmiermittel vorgesehen sind, ist die Kombination eines erfindungsgemäß hergestellten Additivs und eines metallenthaltenden Derivats von Phosphor, wie eines Metallphosphordithioats. beispielsweise des Zinkdihexylphosphordithioats. dem Zinksalz von gemischten Alkylphosphordithioaten. wobei die Alkylgruppe. beispielsweise aus einem gleichen Gemisch von Isobutyl und η-Amylalkoholen und den Metallsalzen von Phosphorsulfid-Olefinpolymerisat-Reaktionsprodukten und Kombinationen derselben erhalten werden.
»ο Die Schmieröle, die als Basisöle verwendet werden können, zu welchen die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen zugegeben werden, sind, soweit die Reini'tungswirkungen in Betracht gezogen werden, nicht beschränkt. Demgemäß können Schmieröle ver-
»5 wendet werden, die auf Naphthenbasis. Paraffinbasis und anderen Kohlenwasserstoffbasen aufgebaut sind. Ebenso sind Schmieröle, die von Kohlenprodukten und synthetischen ölen herrühren, wie Alkylenpolymerisate, Alkylenoxydpolymerisate, Dicarbonsäureester, alkylierte Benzole. Silicatester, Siliconpolymerisate u. ä., geeignet.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Schiffschen Basen aus Polyalkenyelsuccinimidazaalkylaminen, die durch Erhitzen einer Kohlenwasserstofflösung eines Polyalkenylbernsteinsäureanhydrids (a), in dem die Polyalkenylgruppe ein Durchschnittsmolekulargewicht von 500 bis 2500 hat. mit einem Polyamin (b) der Formel
NH2-
CH4 — CH — (CHj)n, — NH R3
im Molverhältnis a:b von 1:1 bis 1,6:1 bei Temperaturen zwischen 50 und 200= C unter Entfernung des Reaktionswassers hergestellt worden sind, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyalkenylsuccinimidoazaalkylamin mit einer Verbindung (c) der allgemeinen Formel
R1 —C —Rä
im Molverhältnis b: c von 1: 0.75 bis 1:1,2 in Kohlenwasserstoff- oder Mineralöllösung bzw. -dis-
55 — CH2 - CH — (CH1),, — NH,
persion bei Temperaturen zwischen 50 und 2000C umgesetzt wird, wobei R1 eine Phenyl-. Naphthyl- oder Furfurylgruppe ist. R2 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl-, Naphthyl- oder Furfurylgruppe bedeutet, R3 Wasserstoff und/oder Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt, m eine ganze Zahl von 0 bis 3 und ν eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
2. Verwendung von Schiffschen Basen, hergestellt nach dem Verfahren des Anspruchs 1. als Additive mit Reinigungswirkung in Schmierölen Heizölen oder Benzin.
109 550/51
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