DE2755199C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Benzin für Ottomotoren mit einem
das Nachdieseln verhindernden Zusatz in Form einer
Kombination eines borierten stickstoffhaltigen Dispersionsmittels,
das als Schmieröladditiv zur Verbesserung
der Schlammdispergiereigenschaften von Schmierölen
bekannt ist, und eines Mineralöls.
Das Nachdieseln ist ein abnormes Verbrennungsphänomen, das
auftritt, wenn ein Ottomotor nach dem Ausschalten der Zündung
weiterläuft. Dieses Problem existiert seit vielen Jahren und
ist eingehend untersucht worden. Das Nachdieseln scheint bei
neueren Automodellen jedoch häufiger aufzutreten, insbesondere
wenn diese Autos mit Benzin niedriger Oktanzahl betrieben
werden.
Das Nachdieseln stellt außerdem eine Belastung der Umwelt dar,
da die Abgabe beim Nachdieseln etwa 125mal mehr Aldehyde als
Abgase von leerlaufenden Motoren enthalten, zu Augenreizungen
führen und einen widerwärtigen Geruch haben.
Der Zusatz von borhaltigen Substanzen in die Verbrennungskammern
von Ottomotoren wird zum Beispiel in der US-PS 33 03 208 beschrieben,
wonach Metaboratester/Amin-Reaktionsprodukte durch
Zusatz zum Benzin in die Verbrennungskammer eingeführt werden, um Frühzün
dungen zu vermeiden.
Es ist ferner bekannt, daß borierte Öladditive
ausgezeichnete Schlammdispersionsmittel sind (siehe US-PS
30 87 936, 32 54 025, 32 81 428 und 32 82 955).
Die bekannten Additive und insbesondere solche, die als geeignet
für den Zusatz zu Benzinen bezeichnet worden sind, wirken sich
auf das Nachdieseln von Ottomotoren nicht aus, verringern
jedoch die Research-Oktanzahl (RON) des Benzins. Dies legt
nahe, daß die heutigen Benzine mit aufgrund der Verringerung
des Bleitetraethylgehaltes niedrigerer Oktanzahl eine stärkere
Neigung zum Nachdieseln mit sich bringen.
Angesichts dieser Sachlage besteht ein dringendes Bedürfnis für
in Ottomotoren zu verwendende Benzine mit verringerter
Neigung zum Nachdieseln. Dies gilt insbesondere in Anbetracht
der verringerten RON des Benzins und der Verwendung kleinerer
Motoren zur Benzineinsparung, da derartige Motoren zur Verhinderung
des Nachdieselns nicht für eine erhebliche Zündverzögerung
geeignet sind.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Benzin
für Ottomotoren mit einem das Nachdieseln verhindernden
Zusatz, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es
bezogen auf sein Gesamtgewicht 80 bis 400 ppm Bor enthält,
das im Benzin in von 1 Gewichtsteil einer
borhaltigen Acyl/Stickstoff-Verbindung gelöst in 2
bis 40 Gewichtsteilen eines Mineralöllösungsmittels
mit einer kinematischen Viskosität von 8 bis 20 cSt
bei 99°C enthalten ist, wobei die borhaltige Acyl/Stickstoff-
Verbindung 0,3 bis 0,9 Gew.-% Bor enthält und
als Reaktionsprodukt durch Umsetzung eines Boroxids,
eines Borhalogenids, einer Borsäure oder eines Borsäureesters
mit einem Succinimid aus 1 bis 3 Mol Hydrocar
bylbernsteinsäure umgesetzt mit 1 Mol Polyamin erhältlich
ist, wobei die Hydrocarbylgruppe des Bernsteinsäureanhydrids
ein Polymeres aus C₂-C₅-Monoolefin mit
einem Molekulargewicht von 600 bis 2500 und das Polyamin
ein Hydrocarbylamin mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen
und 2 bis 6 Stickstoffatomen ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist die borhaltige
Acyl/Stickstoff-Verbindung eine Verbindung, die durch
Reaktion von 2 Mol eines polybutenylsubstituierten
Bernsteinsäureanhydridmaterials, in dem der Polybutenyl
substituent einen n-Wert von 700 bis 1600 und optimalerweise
von etwa 900 bis 1500 hat, bei 140°C bis
165°C mit 1 Mol Tetraethylenpentamin bis zur Entwicklung
von 2 Mol Wasser und anschließende Kondensation mit
Borsäure bei einer Temperatur von 135 bis 165°C erhältlich
ist.
Die borierte Acyl/Stickstoff-Verbindung gehört zu der Klasse
von öllöslichen Dispersionsmitteln, die ausführlich in der
US-PS 30 87 936 und 32 82 955 als das Reaktionsprodukt einer
öllöslichen acylierten Stickstoffverbindung und einer Borverbindung
beschrieben sind.
Als Ausgangsmaterial geeignetes Hydrocarbylbernstein
säureanhydrid und seine Herstellung sind allgemein
bekannt, vergleiche zum Beispiel US-PS 25 68 876,
32 19 666, 31 72 892 und 32 72 746. Derartige Materialien
sind auch im Handel erhältlich wie zum Beispiel
Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid.
Geeignete Olefinpolymere für die Hydrocarbylgruppe
des Bernsteinsäureanhydrids sind eine größere molare
Menge an C₂-C₅-Monoolefin, zum Beispiel Ethylen, Propylen,
Butylen, Isobutylen und Penten enthaltende Polymere.
Die Polymere können Homopolymere wie Polyisobutylen,
sowie Copolymere aus zwei oder mehreren derartigen
Olefinen wie Copolymere von Ethylen und Propylen,
Butylen und Isobutylen, Propylen und Isobutylen
usw. sein.
Die Olefinpolymeren besitzen gewöhnlich n-Werte im
Bereich von 600 bis 2500 und vorzugsweise 700 bis 1600.
Besonders geeignete Olefinpolymere haben n-Werte von
900 bis 1500 bei ungefähr einer endständigen Doppelbindung
je Polymerkette. Ein besonders gutes Ausgangsmaterial
für ein hochwirksames Dispersionsmitteladditiv
sind Polyalkene, zum Beispiel Polyisobutylen, mit etwa
70 Kohlenstoffatomen. Alle n-Werte in dieser Beschreibung
sind durch Dampfdruckosmometrie (VPO) bestimmt worden.
Die bevorzugten Zwischenprodukte für die Borierung
werden im wesentlichen beschrieben als die Imide und
Diimide und vorzugsweise die Diimide, die aus der Reaktion
von 1 bis 3, vorzugsweise etwa 1,5 bis 2,5 Mol
des Hydrocarbylbernsteinsäureanhydrids mit einem Mol
Polyamin erhalten werden. Eine derartige bevorzugte
Verbindung kann durch die folgende Strukturformel dargestellt
werden:
in der x eine Zahl von 0 bis 5 ist, wenn 2 Mol Hydro
carbylbernsteinsäureanhydrid mit 1 Mol Polyamin umgesetzt
werden. R₁ ist die Hydrocarbylgruppe des Bernstein
säureanhydrids.
Geeignete Polyamine zur Herstellung dieser Zwischenprodukte
sind Hydrocarbylamine mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen
und 2 bis 6 Stickstoffatomen im Molekül.
Beispiele für geeignete Polyamine sind unter anderem
Ditalgamine, 1,3-Diaminopropan,
1,4-Diaminobutan, 1,6-Diaminohexan, Diethylentriamin, Tri
ethylentetramin, Tetraethylenpentamin, 1,2-Propylendiamin,
Di-(1,2-propylen)-triamin, Di-(1,3-propylen)-triamin,
N,N-Dimethyl-1,3-diaminopropan, N,N-Di-(2-aminoethyl)-ethylendiamin,
N,N-Di-(2-hydroxyethyl)-1,3-propylendiamin,
und N-Dodecyl-1,3-propandiamin.
Weitere geeignete Polyamine sind alicyclische Diamine
wie 1,4-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan und heterocyclische
Stickstoffverbindungen wie Imidazoline und N-Aminoalkyl
piperazine der allgemeinen Formel:
in der G Wasserstoff oder ein ω-Aminoalkylenrest mit 1 bis
3 Kohlenstoffatomen ist und p eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
Beispiele für derartige Amine sind unter anderem 2-Pentadecyl
imidazolin, N-(2-Aminoethyl)-piperazin, N-(3-Aminopropyl)-
piperazin und N,N′-Di-(2-aminoethyl)-piperazin.
Vorteilhafterweise werden im Handel erhältliche Mischungen
von Aminoverbindungen verwendet. Ein Verfahren zur Herstellung
von Alkylenaminen verwendet beispielsweise die Reaktion eines
Alkylendihalogenids (wie Ethylendichlorid oder Propylendichlorid)
mit Ammoniak, was zu einer komplexen Mischung von
Alkylenaminen führt, in der Paare von Stickstoffen durch
Alkylengruppen verbunden sind und Verbindungen wie Diethylentriamin,
Triethylentetramin, Tetraethylenpentamin und isomere
Piperazine bilden. Billige Polyethylenaminverbindungen mit
einer in etwa Tetraethylenpentamin entsprechenden Zusammensetzung
(verwendet für die Herstellung der Acyl/Stickstoff-
Verbindungen der weiter unten folgenden Beispiele) sind im
Handel erhältlich.
Ähnliche Substanzen können durch die Polymerisation von
Aziridin, 2-Methylaziridin und 1-Aziridinethanol hergestellt
werden.
Die Aminierung des Hydrocarbylbernsteinsäureanhydrids erfolgt geeigneterweise
in einer Lösungsreaktion, bei der das Hydrocarbylbernsteinsäure
anhydrid in einem Lösungsmittel wie Mineralöl gelöst ist. Die
Bildung des Imiddispersionsmittels in hoher Ausbeute kann bewirkt
werden durch Zugabe von vorzugsweise 0,4 bis
0,7 Mol Alkylenpolyamin je Mol Hydrocarbylbernsteinsäureanhydrid
zu der Lösung und Erhitzen der Mischung
auf 140°C bis 165°C, bis die richtige Menge Reaktionswasser
entwickelt worden ist.
Die Borierung wird leicht dadurch erreicht,
daß das Acyl/Stickstoff-Dispersionsmittel mit einer
Borverbindung aus der Klasse bestehend aus Boroxid, Borhalogeniden,
Borsäuren und Estern von Borsäuren in einer Menge behandelt
wird, daß etwa 0,1 bis 10 Mol Bor je Mol der Acyl/
Stickstoff-Verbindung vorhanden sind. Die für die erfindungsgemäße
Kombination geeigneten Dispersionsmittel enthalten
0,3 bis 0,9 Gew.-% Bor, bezogen auf das
Gesamtgewicht der borierten Acyl/Stickstoff-Verbindung. Das
Bor, das in dem Produkt als dehydratisierte Borsäurepolymere
(hauptsächlich (HBO₂)₃) vorzuliegen scheint, ist chemisch
an die Imid- und Diimiddispersionsmittel gebunden und liegt
als Aminsalz, zum Beispiel das Metaborat des Diimids vor. Die
Behandlung ist einfach durchführbar, indem etwa 1 bis 3 Gew.-%
(bezogen auf das Gewicht der Acylstickstoffverbindung) der
Borverbindung vorzugsweise Borsäure, die meistens in Form einer
Aufschlämmung zu der Acyl/Stickstoff-Verbindung gegeben wird,
zugibt und unter Rühren 1 bis 5 Stunden lang auf etwa 135 bis
165°C erhitzt. Anschließend wird bei den gleichen Temperaturen
Stickstoff durchgeleitet. Falls erwünscht, wird das borierte
Produkt filtriert.
Die erfindungsgemäß verwendeten Lösungsmittelöle sind in dem
Benzin löslich, was die Verteilung des
Dispersionsmittels im Benzin erleichtert, während gleichzeitig
eine vorteilhafte Waschwirkung im Verteiler und den
Ventilen des Ottomotors eintritt. Löslich bedeutet, daß sich
mindestens 1 Gew.-% des Lösungsmittelöls bei 20°C in dem
Benzin lösen.
Geeignete Lösungsmittelöle sind Kohlenwasserstoffe mit mäßig
hoher Viskosität, das heißt einer kinematischen Viskosität
bei 99°C von 8 bis 20, vorzugsweise 10 bis 18 Centistokes
(Messung der Viskosität gemäß ASTM D445-74). Beispiele
für geeignete Lösungsmittelöle sind Polymere und Copolymere
von C₂-C₂₈-α-Olefinen mit einem mittleren numerischen Mole
kulargewicht ( n) von 600 bis 1000 und Mineralöle, die
im Bereich von 315 bis oberhalb 540°C sieden. Bevorzugt
unter diesen Polypropylen mit einem n-Wert von
700 bis 900, Polyisobutylen mit einem n-Wert von 700 bis
900 und Mineralöle, die im Bereich von 370 bis 510°C
sieden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Mineralöle können paraffinisch
und/oder naphthenisch sein.
Die paraffinischen und naphthenischen Öle sind oxydationsbeständig.
Sie liefern eine vorteilhafte Waschwirkung im Verteiler
und in den Ventilen und dienen als Transportmittel für
die Acyl/Stickstoff-Dispersionsmittel in die verschiedenen
Zylinder des Automobilmotors. Beide Ölarten haben geringe
Conradson-Kohlenstoffgehalte, das
heißt von 0,01 bis 0,1 Gew.-% (ASTM D189-52).
Beispiele für zwei bevorzugte Lösungsmittelöle sind Paraffinöl
A und Naphthenöl A, deren physikalische Eigenschaften in
Tabelle 1 angegeben sind. Verdünnungsmittel für die Lösungsmittelöle,
die gegebenenfalls zur Erleichterung der Handhabung
verwendet werden können, sind im allgemeinen Materialien geringerer
Viskosität wie Lackbenzine, leichtes Lösungsmittelöl,
Naphtha, Terpentinöl und Aromaten wie Xylol. Gewöhnlich enthält
das Mittel gegen das Nachdieseln von Ottomotoren bis zu
etwa 90 Gew.-% Verdünnungsmittel.
Geeignete Kohlenwasserstofflösungsmittelöle sind unter anderem
oxygenierte Kohlenwasserstoffe wie Polyethylenglykol und Poly
propylenglykol, vorzugsweise mit einem mittleren numerischen
Molekulargewicht von etwa 700 bis 900 und Polyglycerinester,
vorzugsweise mit einem n-Wert von etwa 700 bis 900.
Die Kombination aus öllöslichem borierten Acyl/Stickstoff-
Dispersionsmittel und Lösungsmittelöl wird geeigneterweise
dem Benzin im Benzintank zugemischt. Das Dispersionsmittel
muß in dem Lösungsmittelöl bei etwa 0°C ausreichend
löslich sein, so daß die erfindungsgemäße Kombination in dem
Benzin einen ausreichenden Borgehalt ergibt.
Die erfindungsgemäß verwendete Kombination gegen das Nachdieseln von
Ottomotoren enthält einen Gewichtsteil des borierten Acyl/
Stickstoff-Reaktionsproduktes je etwa 2 bis 40, vorzugsweise
4 bis 26 und optimalerweise 6 bis 10 (z. B. 8) Gewichtsteilen des
Mineralöllösungsmittels, wobei das Konzentrat etwa 0,007 bis 0,3,
vorzugsweise 0,01 bis 0,18 Gew.-% Bor und etwa 0,03 bis 1,4
Gew.-% Stickstoff, bezogen auf das Gesamtgewicht des Konzentrats,
enthält.
Das Konzentrat kann mit bis zu 900% eines flüssigen
Kohlenwasserstoffverdünnungsmittels niederer Viskosität, das
heißt weniger als 8 Centistokes bei 99°C, zur Verringerung
der Viskosität verdünnt werden. Es wird jedoch bevorzugt,
das Konzentrat durch Zusatz von etwa 50 bis 200% und optimalerweise
etwa 80 bis 100% des Verdünnungsmittels mit niedrigerer
Viskosität zu verdünnen. Das Verdünnen erleichtert den Zusatz
der erfindungsgemäßen Additivkombination zu einem Benzin,
das in der Hauptsache aus Kohlenwasserstoffen im Siedebereich
von 20 bis 230°C besteht.
Die Kombination gegen das Nachdieseln von
Ottomotoren wird geeigneterweise in solchen Behältern verpackt,
daß bei Zugabe zum Benzintank 0,15 bis 0,8 cm³
der Kombination auf einen Liter Benzin kommen.
Das erfindungsgemäße Benzin weist durch den Zusatz
der Kombination gegen das Nachdieseln einen Borgehalt
von 80 bis 400, vorzugsweise 160 bis 300 und
optimalerweise etwa 250 ppm auf.
Die die erfindungsgemäßen Konzentrate enthaltenden Benzine
können weitere übliche Benzinadditive
enthalten. Diese zusätzlichen Additive können gegebenenfalls
auch als Konzentratmischungen oder Additivflüssigkeiten zum
Benzin gegeben werden.
Ein borierter Derivat des Reaktionsprodukts von Polyisobutenyl
bernsteinsäureanhydrid und einem Alkylenpolyamin wurde hergestellt,
indem zuerst 2,2 Mol Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid
mit einer Verseifungszahl von 112 und einem n-Wert
von 980 gelöst in Solvent Neutral 150-Mineralöl unter Erhalt
einer 50gew.-%igen Lösung mit einem Mol Tetraethylenpentamin
(im folgenden als TEPA bezeichnet) kondensiert wurden. Die
Polyisobutenylbernsteinsäureanhydridlösung wurde unter Rühren
auf etwa 150°C erhitzt und das Polyamin wurde über einen
Zeitraum von 4 Stunden in das Reaktionsgefäß gegeben. Anschließend
wurde 3 Stunden lang Stickstoff durchgeleitet. Die
Temperatur wurde während der gesamten Zeit auf etwa 140 bis
165°C gehalten. Während das resultierende Imidprodukt auf
einer Temperatur von etwa 135 bis 165°C gehalten wurde, wurde
eine Aufschlämmung von 1,4 Mol Borsäure in Mineralöl über
einen Zeitraum von drei Stunden zugesetzt. Anschließend wurde
vier Stunden lang Stickstoff durchgeleitet. Nach Filtration
und Rotationsverdampfung enthielt das Konzentrat (50 Gew.-% des
Reaktionsproduktes) etwa 1,6 Gew.-% Stickstoff und 0,35 Gew.-%
Bor und besaß eine Gesamtbasenzahl (TBN) von etwa 30. Das
Produkt besaß einen n-Wert von etwa 2420.
In der gleichen Weise wie in Beispiel 1 wurden 2,2 Mol Poly
isobutenylbernsteinsäureanhydrid (Verseifungszahl 103, n etwa
1300) anstelle des Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids verwendet.
Das resultierende Konzentrat (50 Gew.-% aktive Bestandteile)
enthielt 1,46% Stickstoff und 0,32% Bor.
In der gleichen Weise wie in Beispiel 1 wurden 1,3 Mol Polyiso
butenylbernsteinsäureanhydrid (Verseifungszahl 112, n etwa
980) mit 1 Mol TEPA kondensiert. Das resultierende fertige
Konzentrat (50 Gew.-% des Reaktionsprodukts) enthielt etwa
2 Gew.-% Stickstoff und etwa 0,35 Gew.-% Bor.
Der Versuch wurde mit einem 1972 Ford Torino durchgeführt, der
nach Ausschalten der Zündung bis zu 1 Minute lang nachdieselte.
Dem etwa 75 Liter Benzin fassenden Tank wurden 0,3 Gew.-% einer
Mischung zugesetzt, so daß das Benzin 0,028 Gew.-% des Konzentrats
gemäß Beispiel 1, 0,11 Gew.-% des Paraffinöls A und
0,162 Gew.-% Xylol enthielt. Es wurde gefunden, daß nach etwa
650 km Fahrt mit dem erfindungsgemäßen, das Mittel gegen das
Nachdieseln von Ottomotoren enthaltenden Benzin kein Nachdieseln
mehr auftrat.
Entsprechende Ergebnisse wurden mit den in Tabelle 2 aufgeführten
Autos erhalten.
Claims (3)
1. Benzin für Ottomotoren mit einem das Nachdieseln verhindernden
Zusatz, dadurch gekennzeichnet, daß es bezogen auf
sein Gesamtgewicht 80 bis 400 ppm Bor enthält, das im Benzin
in Form von 1 Gewichtsteil einer borhaltigen Acyl/Stickstoff-Verbindung
gelöst in 2 bis 40 Gewichtsteilen eines Mineralöllösungsmittels
mit einer kinematischen Viskosität von 8 bis
20 cSt bei 99°C enthalten ist, wobei die borhaltige Acyl/
Stickstoff-Verbindung 0,3 bis 0,9 Gew.-% Bor enthält und als
Reaktionsprodukt durch Umsetzung eines Boroxids, eines
Borhalogenids, einer Borsäure oder eines Borsäureesters mit
einem Succinimid aus 1 bis 3 Mol Hydrocarbylbernsteinsäureanhydrid
umgesetzt mit 1 Mol Polyamin erhältlich
ist, wobei die Hydrocarbylgruppe des Bernsteinsäureanhydrids
ein Polymeres aus C₂-C₅-Monoolefin mit einem Molekulargewicht
von 600 bis 2500 und das Polyamin ein Hydrocarbylamin
mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Stickstoffatomen
ist.
2. Benzin nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
borhaltige Acyl/Stickstoff-Verbindung eine Verbindung ist,
die durch Reaktion von 2 Mol eines Polybutenylsubstituierten
Bernsteinsäureanhydridmaterials, in dem der Polybutenylsubstituent
einen n-Wert von 700 bis 1600 hat, bei 140°C bis
165°C mit einem Mol Tetraethylenpentamin bis zur Entwicklung
von 2 Mol Wasser und anschließende Kondensation mit Borsäure
bei einer Temperatur von 135 bis 165°C erhältlich ist.
3. Verwendung eines Benzins gemäß Anspruch 1 oder 2 zur
Verminderung des Nachdieselns von Ottomotoren.
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