DE69310605T2 - Polyisobutylenbernsteinsäureimide Detergens enthaltende Brennstoffzusammensetzungen - Google Patents

Polyisobutylenbernsteinsäureimide Detergens enthaltende Brennstoffzusammensetzungen

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Kohlenwasserstoffkraftstoffzusammensetzungen im allgemeinen und Kohlenwasserstoffkraftstoffzusammensetzungen, die ein Polyisobuten-Bernsteinsäureimid-Detergent-Additiv enthalten, insbesondere.
  • Kohlenwasserstoffkraftstoffe enthalten im allgemeinen zahlreiche ablagerungsbildende Stoffe. Bei der Verwendung in Verbrennungsmotoren können sich auf oder um eingeengte Gebiete des Motors bei Kontakt mit dem Kraftstoff Ablagerungen bilden. In Dieselmotoren sammeln sich in der Regel im Kraftstoffeinspritzsystem Ablagerungen an, wodurch die Leistung des Motors beeinträchtigt wird. Bei Kraftfahrzeugmotoren können sich an den Motoreingangsventilen Ablagerungen ansammeln, die zu einer zunehmenden Einschränkung des gasförmigen Kraftstoffgemischflusses in die Brennkammer und ebenfalls zu Ventilblockieren führen.
  • Es ist üblich, zur Inhibierung der Bildung und zur leichteren Entfernung von Motorenablagerungen in der Kraftstoffzusammensetzung ein Detergent einzusetzen, wodurch die Motorleistung verbessert wird. Nicht alle Detergents sind bei der Reinigung spezieller Motorteile gleich wirksam. So ist es auf Fachgebiet bekannt, daß Polyisobuten-(PIB)-amine gute Ventileinlaßöffnungsdetergents sind. Dies wird in einem Beitrag von T.J. Bond, F.S. Gerry und R.W. Wagner, vorgetragen auf dem International Fuels and Lubricants Meeting and Exposition, Baltimore, Maryland, am 25.-28. September 1989, mit dem Titel "Intake Valve Deposit Control - A Laboratory Program to Optimise Fuel/Additive Performance" mitgeteilt. Die Autoren lehren ebenfalls, daß für die Sauberkeit der Ventileinlaßöffnung bei vergleichbaren Dosierungsgeschwindigkeiten PIB-Amine viel besser als die bekannten PIB-Succinimid- Schmieröldetergentien wirken.
  • PIB-Succinimide werden im allgemeinen durch Umsetzung eines PIB-substituierten Bernsteinsäureacylierungsmittels, im allgemeinen PIB-substituiertes Bernsteinsäureanhydrid (PIBSA), mit einem Amin mit mindestens einem reaktiven Wasserstoffatom, gebunden an ein Aminstickstoffatom, im allgemeinem einem Polyethylenpolyamin, hergestellt. PIB-substituierte Bernsteinsäureacylierumgsmittel sind auf dem Fachgebiet bekannt und können entweder durch thermische Umsetzung eines PIB mit einem Bernsteinsäureacylierungsmittel, beispielsweise Maleinsäureanhydrid oder durch Umsetzung eines PIB mit einem Halogen, zu einem Zwischenprodukt-PIB-Halogenid, gefolgt von Reaktion des Zwischenprodukt-PIB-Halogenids mit einem Bernsteinsäureacylierungsmittel, beispielsweise Maleinsäureanhydrid, das heißt über einen Halogenierungsweg, hergestellt werden.
  • Aufgrund der ausgezeichneten Leistung von PIB-Aminen und der relativ geringen Leistung von PIB-Succinimiden bei Screeningtests hinsichtlich Einlaßventil-Ablagerungssauberkeit, wurden die Bemühungen zur Untersuchung der Leistung von PIB-Succimimiden nicht fortgesetzt, obwohl die Autoren ermahnten, daß solche Ergebnisse nicht als abschließend betrachtet werden sollten. Über die Steuerung von Ablagerungen in der Brennkammer und die Sauberkeit der Kraftstoffeinspritzöffnung werden in dem Bericht ebenfalls gute Ergebnisse angegeben. Keine Daten werden über die Sauberkeit des Leitumgssystems mitgeteilt.
  • WO-A-90/03359 offenbart ein Copolymer, erhältlich durch Polymerisation, die durch freie Radikale initiiert wird, eines ungesättigten sauren Reaktanten und eines Olefins mit hohem Molekulargewicht mit einer ausreichenden Anzahl am Kohlemstoffatomen, so daß das erhaltene Copolymer in Schmieröllöslich ist und wobei mindestens 20 Prozent des Gesamtolefins ein Alkylvinylidenisomer umfassen. Die Copolymere werden durch die Formel gekennzeichnet: --
  • worin m 1 oder größer ist und R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; ausgewählt sind aus Wasserstoff, Niederalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomem und Polyalkyl hohen Molekulargewichts, worin entweder R&sub1; und R&sub2; Wasserstoff darstellen und einer der Reste R&sub3; und R&sub4; Niederalkyl darstellt und der andere Polyalkyl mit hohem Molekulargewicht darstellt oder R&sub3; und R&sub4; Wasserstoff darstellen und einer der Reste R&sub1; und R&sub2; Niederalkyl darstellt und der andere Polyalkyl mit hohem Molekulargewicht darstellt. Das Copolymer kann in ein Polysuccinimid durch Umsetzung mit einem Polyamin umgewandelt werden. Sowohl das Copolymer als auch das Polysuccinimid, abgeleitet davon, können als Dispergier- und/oder Reinigungsadditive in Kraftstoffzusammensetzungen verwendet werden. Die Offenbarungen unterscheiden besonders die Copolymere von den PIBSA, die durch das thermische Verfahren hergestellt wurden, insbesondere durch die Aussage: --
  • "Die Copolymere der vorliegenden Erfindung unterscheiden sich von den PIBSA, hergestellt durch das thermische Verfahren, dahingehend, daß die Produkte des thermischen Verfahrens eine Doppelbindung und eine einfach substituierte Bernsteinsäureanhydridgruppe enthalten".
  • Die Copolymere enthalten keine Doppelbindungen und die Bernsteinsäureanhydridgruppen sind doppelt substituiert (das heißt, sie weisen zwei Substituenten auf, einer davon kann Wasserstoff sein) in den 2- und 3-Stellungen, das heißt:
  • Somit wird unzweifelhaft in WO-A-90/03359 bestätigt, daß die hierin offenbarten Copolymere sich von den durch den thermischen Weg erhaltenen PIBSA unterscheiden.
  • Aus dem Herstellungsverfahren, im allgemeinem durch Umsetzung eines PIB-Halogenids, insbesondere eines PIB-Chlorids, mit einem Amin, geht hervor, daß PIB-Amine im allgemeinen signifikante Mengen von Restchlor enthalten. Dies kann insofern ein Problem sein, als Verbrennung mit dem Kraftstoff eines chlorkontaminierten PIB-Amins Spuren von Materialien erzeugen kann, die als Dioxine bekannt sind (cyclische Kohlenwasserstoffe, die Sauerstoff und Chlor enthalten), die als sehr toxisch bekannt sind. Das Problem soll durch die vorliegende Erfindung zweifach gelöst werden: Es soll zuerst ein Kohlenwasserstoff-Kraftstoffdetergentadditiv gefunden werden, das zusätzlich zu dem Einlaßventil-Reinigungseigenschaften ebenfalls Leitungssystem-Reinigungseigenschaften aufweist und zweitens, daß, wenn es schließlich mit dem Kraftstoff verbrannt wird, durch unvollständige Verbrennung wenig oder keine Gelegenheit zur Erzeugzng von schädlichen Dioxinen bewirkt. Wir haben das Problem des Standes der Technik gelöst durch Bereitstellen eines PIB-Succinimids als Kohlenwasserstoff-Kraftstoffdetergentadditiv, abgeleitet von einem PIBsubstituierten Bernsteinsäureacylierungsmittel, erhalten auf einem thermischen Weg, worin der PIB-Substituent abgeleitet ist von einem PIB, worin mehr als 50% der restlichen olefimischen Doppelbindungen vom Vinylidentyp sind, das heißt wiedergegeben durch die Formel: --
  • wobei PIB nachstehend als ein hochreaktives PIB bezeichnet wird. Ein hochreaktives PIB ist von üblichem PIB zu unterscheiden, worin die Mehrheit der olefinischen Doppelbindungen innere Doppelbindungen darstellen, das heißt nicht vom Vinylidentyp sind.
  • Folglich stellt die vorliegende Erfindung eine Kraftstoffzusammensetzung bereit, umfassend eine Hauptmenge eines flüssigen Kohlenwasserstoffkraftstoffes und in einer Menge zur Bereitstellung von Reinigungsvermögen ein Polyisobuten(PIB)-succinimid, abgeleitet von der Reaktion eines polyisobutensubstituierten Bernsteinsäureacylierungsmittels und eines Amins mit mindestens einem reaktiven Wasserstoffatom, gebunden an ein Aminstickstoffatom,
  • dadurch gekennzeichnet, daß
  • das polyisobutensubstituierte Bernsteinsäureacylierungsmittel über einem thermischen Weg erhalten wird und der Polyisobutensubstituent von einem Polyisobuten, worin mehr als 50% der restlichen olefinischen Doppelbindungen vom Vinylidentyp sind, abgeleitet ist.
  • Für den Zweck der vorliegenden Erfindung werden auf einem thermischen Weg hergestellte PIB-substituierte Bernsteinsäureacylierungsmittel verwendet, wobei mögliche Halogenkontaminierung von sowohl dem Acylierungsmittel als auch dem daraus erhaltenen Succimimid vermieden wird.
  • Thermische Verfahren zur Herstellung von PIB-substituierten Bernsteinsäureacylierungsmitteln sind im Stand der Technik gut bekannt. Repräsentativ für den Stand der Technik können beispielsweise erwähnt werden US-A-3 018 247, US-A- 3 018 250, US-A-3 018 291, US-A-3 172 892, US-A-3 184 474, US-A-3 185 704, US-A-3 194 812, US-A-3 194 814, US-A- 3 202 678, US-A-3 216 936, US-A-3 219 666, US-A-3 272 746, US-A-3 287 271, US-A-3 311 558 und US-A-5 137 978. Im allgemeinen werden das Bernsteinsäureacylierungsmittel und das Polybuten bei einer Temperatur höher als 200ºC bei erhöhtem Druck und gegebenenfalls in Gegenwart eines Inertgases umgesetzt. Anschließend an die Umsetzung wird im allgemeinen nichtumgesetztes Acylierungsmittel durch geeignete Maßnahmen entfernt.
  • Hochreaktive PIB, die PIB darstellen, worin mehr als 50%, vorzugsweise mehr als 70% der restlichen olefinischem Doppelbindungen vom Vinylidentyp sind, sind kommerziell erhältlich. Beliebige solcher PIB können in der vorliegenden Erfindung angewendet werden. Ein bevorzugtes hochreaktives PIB ist ULTRAVIS (RTM), hergestellt von BP Chemicals Limited. ULTRAVIS(RTM) ist ein bevorzugtes PIB, da es im wesentlichen chlorfrei ist und deshalb zu chlorfreien Succinimiden führen kann.
  • Der Prozentsatz der restlichen olefinischen Doppelbindungen in einem PIB vom Vinylidentyp kann durch bekannte Verfahren bestimmt werden, wie Infrarot-Spektroskopie oder ¹³C-kernmagnetische Resonanz oder eine Kombination davon.
  • Das zahlenmittlere Molekulargewicht des hochreaktiven PIB kann über einen breiten Bereich, der mit der Löslichkeit des fertigen PIB-Succinimids in dem Kraftstoff konsistent ist, schwanken. Im allgemeinen kann das Molekulargewicht im Bereich von etwa 500 bis etwa 10000, vorzugsweise etwa 700 bis etwa 5000, am meisten bevorzugt von etwa 750 bis etwa 3000, liegen.
  • Geeignete Bernsteinsäureacylierungsmittel können wiedergegeben werden durch die Formel: --
  • R - CO - CH = CH - CO - R¹ (I),
  • worin R und R¹ unabhängig -OH, -O-Kohlenwasserstoff darstellen oder zusammengenommen ein einzelnes Sauerstoffatom darstellen. Somit können beispielsweise Maleinsäure, Fumarsäure, Maleinsäureanhydrid oder Gemische von beliebigem zwei oder mehreren der vorstehenden angewendet werden. Andere ähnliche Verbindungen, die verwendet werden können, sind Itaconsäure, Itaconsäureanhydrid, Citraconsäure, Citraconsäureanhydrid oder Mesaconsäure. Von den vorstehenden Verbindungen ist Maleinsäureanhydrid am meisten bevorzugt. Die thermische Reaktion von PIB mit Maleinsäureanhydrid als Bernsteinsäureacylierungsmittel stellt PIB-substituiertes Bernsteinsäureanhydrid (PIBSA) der Formel: --
  • bereit.
  • Das thermisch hergestellte Zwischenprodukt PIB-substituiertes Bernsteinsäureacylierungsmittel, vorzugsweise PIBSA, wird anschließend mit einem Amin mit mindestens einem reaktiven Wasserstoffatom, gebunden an ein Aminstickstoffatom, zur Herstellung des PIB-substituierten Succinimids zur Verwendung als Detergent in Kraftstoffen, insbesondere für Einlaßventile und Leitungssystemreinigungszwecke umgesetzt. Die Umsetzung zur Herstellung von Succinimiden ist auf dem Fachgebiet bekannt, wie beispielsweise in US-A-2 992 708, US A-3 018 291, US-A-3 024 237, US-A-3 100 673, US-A-3 219 666, US-A-3 172 892 und US-A-3 272 746 wiedergegeben. Im allgemeinen werden das Amin und das Acylierungsmittel in einem geeigneten Molverhältnis bei einer Temperatur, zweckmäßig im Bereich von 80 bis 250ºC, vorzugsweise 120 bis 180ºC, in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels, für einen Zeitraum von 2 bis 24 Stunden in Kontakt gebracht. Geeignete Lösungsmittel schließen beispielsweise aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe und Gemische davon ein. Die Umsetzung kann in einer inerten Atmosphäre, beispielsweise Stickstoff, falls erwünscht, bewirkt werden. Das Produkt kann durch übliche Verfahren isoliert werden.
  • Vorzugsweise weist das Amin mindestens eine reaktive primäre Aminogruppe auf, die in der Lage ist, mit dem Acylierungsmittel unter Bildung eines Succinimids zu reagieren. Beispiele solcher primärer Amine sind n-Octylamin, N,N-Dimethyl-1,3-propandiamin, N-(3-Aminopropyl) piperazin, 1,6-Hexandiamin und dergleichen. Bevorzugter ist das Amin ein Polyalkylenpolyamin oder ein Gemisch davon der Formel: --
  • H&sub2;N ( R-NH )nH (II)
  • worin R eine zweibindige aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und n eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 10 ist. Bevorzugter ist das Amin ein Polyalkylenpolyamin der Formel (II), worin R die Gruppe -CH&sub2;CH&sub2;- darstellt und n einen Wert von 2 bis 6 aufweist, das heißt, ein Polyethylenpolyamin. Beispiele von geeigneten Polyethylenpolyaminen schließen Triethylentetramin und Tetraethylenpentamin ein. Hydroxyalkylamine, beispielsweise Ethanolamin, Diethanolamin, 2-Hydroxypropylamin und N- Hydroxyethylethylendiamine und dergleichen, können ebenfalls mit dem Acylierungsmittel, falls erwünscht, umgesetzt werden.
  • Überraschenderweise sind PIB-Succinimide, in denen der PIB-Substituent von einem hochreaktiven PIB abgeleitet ist, bei der Reinigung der Ventileinlaßöffnungen viel wirksamer als ein PIB-Succinimid, abgeleitet von einem üblichen PIB. Überraschenderweise sind ebenfalls beide bei der Reinigung des Motorleitungssystems wirksam. Darüberhinaus ist es möglich, PIB-Succinimide zu erzeugen, die im wesentlichen frei von Chlor aus hochreaktiven PIB sind, wodurch man umweltfreundlichere Kraftstoffzusammensetzungen erzeugen kann.
  • Als flüssigen Kohlenwasserstoffkraftstoff kann man entweder einen Kohlenwasserstoff, der im Benzinbereich siedet oder einen Kohlenwasserstoff, der im Dieselbereich siedet, verwenden. Kraftstoffe, die zur Verwendung in Ottomotoren, beispielsweise Kraftfahrzeugmotoren, geeignet sind, sieden im allgemeinen im Bereich von 30 bis 230ºC. Solche Benzinkraftstoffe können Gemische von gesättigten olefinischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen umfassen. Sie können von Straightrun-Benzin, synthetisch erzeugten aromatischen Kohlenwasserstoffgemischen, thermisch oder katalytisch gecrackten Kohlenwasserstoffbeschickungen, hydrogecrackten Erdölfraktionen oder katalytisch reformierten Kohlenwasserstoffen abgeleitet sein. Die Octanzahl des Grundkraftstoffs ist nicht kritisch, wird im allgemeinen oberhalb 65 liegen. In dem Kraftstoff können Kohlenwasserstoffe teilweise durch Alkohole, Ether, Ketone oder Ester ersetzt werden. Alternativ kann als der flüssige Kohlenwasserstoffkraftstoff ein beliebiger Kraftstoff verwendet werden, der zum Betreiben von Dieselmotoren geeignet ist, wie jener, den man bei Straßenfahrzeugen, Schiffen und dergleichen antreffen kann. Im allgemeinen wird ein solcher Dieselkraftstoff im Bereich von etwa 140ºC bis etwa 400ºC (bei Atmosphärendruck), besonders im Bereich von etwa 150 bis 390ºC, insbesondere von etwa 175 bis 370ºC sieden. Solche Kraftstoffe können direkt aus Rohöl (Straightrun) oder aus einem katalytisch oder thermisch gecrackten Produkt oder einem hydrobehandelten Produkt oder aus einem Gemisch der vorstehenden erhalten werden. Die Octanzahl wird im allgemeinen im Bereich von 25 bis 60 liegen.
  • Die Kraftstoffzusammensetzung enthält das PIB-Succinimid in einer Menge, die zur Bereitstellung von Reinigungsvermögen ausreicht, vorzugsweise in einer Menge, die zur Reinigung eines Einlaßventils und eines Leitungssystems ausreicht. Im allgemeinen kann dies eine Menge im Bereich von 20 bis 100 ppm Gewicht/Gewicht, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, sein.
  • Die Zusammensetzung kann ebenfalls, zusätzlich zu dem vorangehenden, ein Kohlenwasserstoffamin enthalten. Ein bevorzugtes Kohlenwasserstoffamin ist ein PIB-Polyamin. Bevorzugter ist ein PIB-Polyamin, worin der PIB-Rest von einem hochreaktiven PIB abgeleitet ist. Der PIB-Rest enthält geeigneterweise ausreichend Kohlenstoffatome, um das PIB-Polyamin in der Kraftstoffzusammensetzung löslich zu machen. Im allgemeinen kann dies mindestens 20 Kohlenstoffatome und bis zu 500 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 30 bis 150 Kohlenstoffatome sein. Der Polyaminrest kann beispielsweise ein wie vorstehend beschriebenes Polyalkylenpolyamin der Formel (I) sein. Alternativ kann der Aminrest Hydroxy- oder Alkoxy-substituiert sein. Somit kann das PIB-Amin beispielsweise eine Verbindung der Formel: --
  • worin R einen PIB-Rest mit 20 bis 500, vorzugsweise 30 bis 150 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise einen PIB-Rest, abgeleitet von einem hochreaktiven PIB, R¹ eine aminosubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe ist und R² ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, darstellen. Kohlenwasserstoffamine und Verfahren zu deren Herstellung sind im Stand der Technik gut bekannt, Beispiele von ihnen werden in GB-A-1 405 305, US-A-3 884 647, US-A- 3 876 704, US-A-3 869 514; GB-A-1 342 853; US-A-3 960 515; GB-A-1 419 957; US-A-3 852 258, GB-A-1 405 652, GB-A- 1 254 338, US-A-3 438 757, GB-A-1 507 517 und GB-A-1 507 379 erwähnt. Ein besonders bevorzugtes Kohlenwasserstoffamin zur Verwendung in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung wird durch ein Verfahren, bei dem der Halogenanteil des daraus erhaltenen Kohlenwasserstoffamins klein gehalten wird, hergestellt.
  • Zusätzlich zu dem vorangehenden können die Kraftstoffzusammensetzungen bekannte Additive enthalten. Die Natur der Additive wird in einigem Ausmaß von der Endverwendung der Kraftstoffzusammensetzung abhängen. Dieselkraftstoffzusammensetzungen können ein oder mehrere Nitrate oder Nitrite als Octanverbesserer oder Copolymere von Ethylen und/oder Vinylestern, beispielsweise Vinylacetat, als Stockpunkterniedriger enthalten. Benzinkraftstoffzusammensetzungen können eine Bleiverbindung als Antiklopfadditiv und/oder ein Antioxidans, beispielsweise 2,6-Di-tert-butylphenol und/oder eine Antiklopfverbindung oder eine von einer Bleiverbindung verschiedene enthalten. Benzinkraftstoffzusammensetzungen können frei von Blei sein und Octanverstärker, wie MTBE, t-Butylalkohol, Methanol, usw., enthalten.
  • Das PIB-Succinimid kann als Gemisch mit einem oder mehreren anderen Additiven zugegeben werden. Ein zweckmäßiges Verfahren zur Herstellung der Kraftstoffzusammensetzung ist es deshalb, die Herstellung eines Konzentrats des PIB-Succinimids zusammen mit anderem Additiv oder Additiven, falls überhaupt, und anschließend dieses Konzentrat zu dem Kraftstoff in einer Menge, die für die erforderliche Endkonzentration des Additivs oder der Additive nötig ist, zuzugeben.
  • Die Erfindung stellt folglich in einem weiteren Aspekt eine Konzentratzusammensetzung bereit, die zur Verwendung in der vorstehend beschriebenen Kraftstoffzusammensetzung geeignet ist, wobei die Zusammensetzung, ein PIB-Succinimid, das sich von der Reaktion eines PIB-substituierten Bernsteinsäureacylierungsmittels und eines Amins mit mindestens einem reaktiven Wasserstoffatom, gebunden an ein Aminstickstoffatom ableitet, einen kraftstofflöslichen Träger und/oder ein kraftstofflösliches Verdünnungsmittel umfaßt,
  • dadurch gekennzeichnet, daß
  • das PIB-substituierte Bernsteinsäureacylierungsmittel über einen thermischen Weg erhalten wird und der PIB-Substituent von einem PIB, worin mehr als 50% der restlichen olefinischen Doppelbindungen vom Vinylidentyp sind, abgeleitet ist.
  • Das PIB-Succinimid ist wie vorstehend beschrieben. Das Konzentrat kann das wie vorstehend beschriebene PIB-Amin enthalten oder es kann direkt im Kraftstoff enthalten sein. Ahnlich können bekannte Additive entweder in das Konzentrat oder in dem Kraftstoff eingesetzt werden.
  • Geeignete kraftstofflösliche Träger schließen beispielsweise Öle, nichtflüchtige Poly(oxyalkylen)e, andere synthetische Schmiermittel oder Schmiermineralöle ein. Ein bevorzugtes Trägeröl ist ein Poly(oxyalkylen)mono- oder -polyol.
  • Geeignete kraftstofflösliche Verdünnungsmittel schließen Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Heptan, Alkohole, beispielsweise Methanol, Ethanol oder Propanol, oder Ether, beispielsweise Methyl-tert-butylether, ein. Bevorzugte Verdünnungsmittel schließen aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylole oder deren Gemische mit Alkoholen oder Ethern, ein.
  • Die Erfindung wird nun im weiteren mit Bezug auf die nachstehenden Beispiele erläutert.
    • Beispiele PIBSA-Herstellung Beispiel A
  • Ein hochreaktives Polybuten ULTRAVIS (RTM)-Polybuten von Mn=990 von BP Chemicals Limited) (2009) wurde zusammen mit gepulvertem Maleinsäureanhydrid (629) in einen Parr-Autoklaven gegeben. Der Autoklav wurde mit Stickstoff gespült und verschlossen. Der Autoklav und dessen gerührter Inhalt wurde 4 Stunden auf 235ºC erhitzt; das Erhitzen wurde gestoppt, der Autoklav abgekühlt und der Inhalt in einen Büchi- Rotationsverdampfer gegeben, wo nichtumgesetztes Maleinsäureanhydrid unter Vakuum bei 190ºC entfernt wurde. Das verbleibende Produkt wurde anschließend durch Diatomeenerde filtriert.
    • Beispiel B
  • Beispiel A wurde wiederholt.
    • Beispiel C
  • Beispiel A wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß anstelle eines Polybutens mit Mn=990 ein hochreaktives Polybuten (ein ULTRAVIS (RTM) Polybuten mit Mn=1200 von BP Chemicals Limited) verwendet wurde.
    • Herstellung von PIB-Succinimid Beispiel 1
  • Das vereinigte PIBSA-Produkt von Beispielen A und B (400g), enthaltend 20% eines gemischten aromatischen Lösungsmittels, wurde in einen 1-Liter-Kolben, ausgerüstet mit einem Rührer, Dean und Stark-Sammelgefäß und einem Tropftrichter, gegeben. Der Kolbeninhalt wurde unter Rühren auf 165ºC erhitzt und Tetraethylenpentamin (42,5g) wurde tropfenweise aus dem Tropftrichter innerhalb von 15 bis 20 Minuten zugegeben. Die Temperatur des Kolbeninhalts wurde innerhalb eines Zeitraums von 3 Stunden auf 175ºC ansteigen lassen, während Wasser (2,3ml) über die Dean und Stark-Falle entfernt wurde.
    • Vergleichsversuch 1
  • Gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 wurde eine kommerzielle Probe eines PIBSA (hergestellt aus einem HYVIS-Polybuten mit Mn=960, enthaltend 70 ppm Chlor und mit weniger als 50% der restlichen olefinischen Doppelbindungen des Vinylidentyps, das heißt kein hochreaktives Polybuten), enthaltend 20% Gewicht/Gewicht eines gemischten aromatischen Lösungsmittels, durch die Umsetzung mit Triethylentetramin bei 165 bis 175ºC imidiert.
  • Dies ist kein Beispiel gemäß der vorliegenden Erfindung, weil das verwendete PIB, um das PIBSA herzustellen, kein hochreaktives PIB darstellt.
    • Kraftstoffzusammensetzungen Beispiel 2
  • Das PIB-Succinimid/aromatisches Lösungsmittel-Produkt von Beispiel 1 wurde als Bestandteil eines kommerziell vom Hersteller formulierten Benzindetergentbündels (Benzin-Detergent-Mischformulierung) eingeschlossen. Das Bündel (500 ppm Gewicht/Gewicht) wurde in ein Bezugsbenzin RF8A85, 95 Octan unverbleit, (Grundkraftstoff) gemischt.
    • Vergleichsbündel 2
  • Ein Benzindetergentbündel wurde in der gleichen Weise wie für Beispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, daß anstelle des PIB-Succinimidprodukts von Beispiel 1 das PIB-Succinimidprodukt von Vergleichsversuch 1 verwendet wurde.
    • Vergleichsbündel 3
  • Ein Benzindetergentbündel wurde in der gleichen Weise wie für Beispiel 2 hergestellt, mit der Ausnahme, daß anstelle des PIB-Succinimidprodukts von Beispiel 1 ein PIB-Amin verwendet wurde.
    • Kraftstofftest Beispiel 3
  • Das Benzin von Beispiel 2 wurde in einem Opel Kadett- Motor getestet. Die Bewertung des Leitungssystems (auf einer Skala von 0-10, worin 10 sauber wiedergibt) und die Ventilablagerungen (mg) wurden bestimmt.
  • Die Ergebnisse werden in der begleitenden Tabelle angegeben.
    • Vergleichsversuch 3
  • Beispiel 3 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß anstelle der Verwendung des Benzins von Beispiel 2 das Benzin von Vergleichsbündel 2 verwendet wurde.
  • Die Ergebnisse werden in der begleitenden Tabelle angegeben.
    • Vergleichsversuch 4
  • Beispiel 3 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß anstelle der Verwendung des Benzins von Beispiel 2 das Benzin von Vergleichsbündel 3 verwendet wurde.
  • Die Ergebnisse werden in der begleitenden Tabelle angegeben. TABELLE

Claims (10)

1. Kraftstoffzusammensetzung, umfassend eine Hauptmenge eines flüssigen Kohlenwasserstoffkraftstoffes und, in einer Menge zur Bereitstellung von Reinigungsvermögen, ein Polyisobuten (PIB)-succinimid, abgeleitet von der Umsetzung eines polyisobutensubstituierten Bernsteinsäureacylierungsmittels und eines Amins mit mindestens einem reaktiven Wasserstoffatom, gebunden an ein Aminstickstoffatom,
dadurch gekennzeichnet, daß
das polyisobutensubstituierte Bernsteinsäureacylierungsmittel über einen thermischen Weg erhalten wird und der Polyisobutensubstituent von einem Polyisobuten, worin mehr als 50% der restlichen olefinischen Doppelbindungen vom Vinylidentyp sind, abgeleitet ist.
2. Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das polyisobutensubstituierte Bernsteinsäureacylierungsmittel durch die thermische Reaktion eines Polyisobutens, worin mehr als 50% der restlichen olefinischen Doppelbindungen vom Vinylidentyp sind, und eines Bernsteinsäureacylierungsmittels der Formel --
R - CO - CH = CH - CO - R¹ (I)
worin R und R¹ unabhängig -OH, -O-Kohlenwasserstoff darstellen oder zusammengenommen ein einzelnes Sauerstoffatom darstellen, erhalten wird.
3. Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 2, wobei das Bernsteinsäureacylierungsmittel Maleinsäureanhydrid darstellt und das erhaltene polyisobutensubstituierte Bernsteinsäureacylierungsmittel Polyisobutenbernsteinsäureanhydrid (PIBSA) darstellt.
4. Kraftstoffzusammensetzung nach entweder Anspruch 2 oder Anspruch 3, wobei das zahlenmittlere Molekulargewicht des Polyisobutens im Bereich von etwa 700 bis etwa 5000 liegt.
5. Kraftstoffzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das Amin, von dem das PIB-Succinimid abgeleitet ist, mindestens eine primäre Aminogruppe aufweist, die in der Lage ist, mit dem Acylierungsmittel zu reagieren.
6. Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei das Amin ein Polyalkylenpolyamin der Formel
H&sub2;N(R-NH)nH (II),
worin R eine zweiwertige aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und n eine ganze Zahl im Bereich 1 bis 10 ist, darstellt.
7. Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 6, wobei das Amin ein Polyalkylenpolyamin der Formel (II), worin R die Gruppe -CH&sub2;CH&sub2;- darstellt und n einen Wert von 2 bis 6 aufweist, darstellt.
8. Kraftstoffzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, die zusätzlich ein PIB-Polyamin einbezieht.
9. Kraftstoffzusammensetzung nach Anspruch 8, wobei der PIB-Rest des PIB-Polyamins abgeleitet ist von einem PIB, worin mehr als 50% der restlichen olefinischen Doppelbindungen vom Vinylidentyp sind.
10. Konzentratzusammensetzung, geeignet zur Verwendung in der Kraftstoffzusammensetzung von Anspruch 1, wobei die Konzentratzusammensetzung ein PIB-Succinimid, abgeleitet von der Reaktion eines PIB-substituierten Bernsteinsäureacylierungsmittels und eines Amins mit mindestens einem reaktiven Wasserstoffatom, gebunden an ein Aminstickstoffatom, einen kraftstofflöslichen Träger und/oder ein kraftstofflösliches Verdünnungsmittel umfaßt,
dadurch gekennzeichnet, daß
das PIB-substituierte Bernsteinsäureacylierungsmittel über einen thermischen Weg erhalten wird und der PIB-Substituent von einem PIB, worin mehr als 50% der restlichen olefimischen Doppelbindungen vom Vinylidentyp sind, abgeleitet ist.
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Families Citing this family (97)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10501576A (ja) * 1994-06-17 1998-02-10 エクソン・ケミカル・パテンツ・インク 重質ポリアミンから誘導された潤滑油分散剤
GB9503104D0 (en) * 1995-02-17 1995-04-05 Bp Chemicals Additives Diesel fuels
US5821205A (en) 1995-12-01 1998-10-13 Chevron Chemical Company Polyalkylene succinimides and post-treated derivatives thereof
US5752990A (en) * 1996-03-29 1998-05-19 Exxon Research And Engineering Company Composition and method for reducing combustion chamber deposits, intake valve deposits or both in spark ignition internal combustion engines
US5753597A (en) * 1996-08-20 1998-05-19 Chevron Chemical Company Polymeric dispersants
US5925151A (en) * 1996-09-19 1999-07-20 Texaco Inc Detergent additive compositions for diesel fuels
GB9726831D0 (en) 1997-12-20 1998-02-18 Bp Chem Int Ltd Additives for hydrocarbon fuels
US5993497A (en) * 1998-08-28 1999-11-30 Chevron Chemical Company Llc Esters of polyalkyl or polyalkenyl N-hydroxyalkyl succinimides and fuel compositions containing the same
US5916825A (en) * 1998-08-28 1999-06-29 Chevron Chemical Company Llc Polyisobutanyl succinimides and fuel compositions containing the same
DE19905211A1 (de) * 1999-02-09 2000-08-10 Basf Ag Kraftstoffzusammensetzung
US6206939B1 (en) * 1999-05-13 2001-03-27 Equistar Chemicals, Lp Wax anti-settling agents for distillate fuels
US6203583B1 (en) * 1999-05-13 2001-03-20 Equistar Chemicals, Lp Cold flow improvers for distillate fuel compositions
US6033446A (en) * 1999-06-02 2000-03-07 Chevron Chemical Company Llc Polyalkylpyrrolidines and fuel compositions containing the same
AU5498301A (en) * 2000-05-12 2001-11-20 Associated Octel Company Limited, The Diesel fuel stabiliser
GB0022473D0 (en) * 2000-09-13 2000-11-01 Ass Octel Composition
US7204863B2 (en) 2001-12-11 2007-04-17 Exxonmobil Research And Engineering Company Gasoline additives for reducing the amount of internal combustion engine intake valve deposits and combustion chamber deposits
US7226489B2 (en) * 2001-12-12 2007-06-05 Exxonmobil Research And Engineering Company Gasoline additives for reducing the amount of internal combustion engine intake valve deposits and combustion chamber deposits
US7182795B2 (en) * 2002-03-13 2007-02-27 Atton Chemical Intangibles Llc Fuel lubricity additives derived from hydrocarbyl succinic anhydrides and hydroxy amines, and middle distillate fuels containing same
US6660050B1 (en) 2002-05-23 2003-12-09 Chevron U.S.A. Inc. Method for controlling deposits in the fuel reformer of a fuel cell system
US20070049504A1 (en) * 2005-09-01 2007-03-01 Culley Scott A Fluid additive composition
US20070245621A1 (en) * 2006-04-20 2007-10-25 Malfer Dennis J Additives for minimizing injector fouling and valve deposits and their uses
CN100448961C (zh) * 2006-12-06 2009-01-07 南京石油化工股份有限公司 多功能柴油清净剂
MY155018A (en) 2007-03-30 2015-08-28 Dorf Ketal Chemicals I Private Ltd High temperature naphthenic acid corrosion inhibition using organophosphorous sulphur compounds and combinations thereof
WO2008122989A2 (en) 2007-04-04 2008-10-16 Dorf Ketal Chemicals (I) Private Limited Naphthenic acid corrosion inhibition using new synergetic combination of phosphorus compounds
HUE031481T2 (en) 2007-09-14 2017-07-28 Dorf Ketal Chemicals (I) Private Ltd New additive for inhibiting naphthenic acid corrosion and a method for its application
WO2009040584A1 (en) 2007-09-27 2009-04-02 Innospec Limited Fuel compositions
MY147854A (en) 2007-09-27 2013-01-31 Innospec Ltd Fuel compositions
EP2205705A1 (de) 2007-09-27 2010-07-14 Innospec Limited Additive für dieselmotoren
MY149833A (en) 2007-09-27 2013-10-31 Innospec Ltd Fuel compositions
CN102197163B (zh) 2008-08-26 2014-03-05 多尔夫凯塔尔化学制品（I）私人有限公司 一种用于抑制酸腐蚀的新型添加剂及其使用方法
MX349928B (es) 2008-08-26 2017-08-21 Dorf Ketal Chemicals I Pvt Ltd Un aditivo polimerico novedoso y efectivo para inhibir la corrosion de acidos naftenicos y metodo para el uso del mismo.
US8859473B2 (en) 2008-12-22 2014-10-14 Chevron Oronite Company Llc Post-treated additive composition and method of making the same
US8465560B1 (en) 2009-02-05 2013-06-18 Butamax Advanced Biofuels Llc Gasoline deposit control additive composition
GB0903165D0 (en) 2009-02-25 2009-04-08 Innospec Ltd Methods and uses relating to fuel compositions
GB0909380D0 (en) 2009-05-29 2009-07-15 Innospec Ltd Method and use
GB0909351D0 (en) 2009-06-01 2009-07-15 Innospec Ltd Improvements in efficiency
US8549897B2 (en) * 2009-07-24 2013-10-08 Chevron Oronite S.A. System and method for screening liquid compositions
GB201001920D0 (en) 2010-02-05 2010-03-24 Innospec Ltd Fuel compostions
GB201003973D0 (en) 2010-03-10 2010-04-21 Innospec Ltd Fuel compositions
GB201007756D0 (en) 2010-05-10 2010-06-23 Innospec Ltd Composition, method and use
JP6126008B2 (ja) 2010-11-19 2017-05-10 シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー エンジン燃料送達システムから堆積物を洗浄する方法
GB2486255A (en) 2010-12-09 2012-06-13 Innospec Ltd Improvements in or relating to additives for fuels and lubricants
GB201113390D0 (en) 2011-08-03 2011-09-21 Innospec Ltd Fuel compositions
GB201113392D0 (en) 2011-08-03 2011-09-21 Innospec Ltd Fuel compositions
GB201113388D0 (en) 2011-08-03 2011-09-21 Innospec Ltd Fuel compositions
EP2554636A1 (de) 2011-08-03 2013-02-06 Innospec Limited Brennstoffzusammensetzungen
MX365334B (es) 2011-12-30 2019-05-30 Butamax Advanced Biofuels Llc Composiciones inhibidoras de la corrosion para gasolinas oxigenadas.
CN103663740B (zh) * 2012-09-26 2015-08-26 中国石油化工股份有限公司 一种阻垢组合物及其用途
MY175487A (en) 2013-07-26 2020-06-30 Innospec Ltd Reduction of internal diesel injector deposits (idid)
GB201313423D0 (en) 2013-07-26 2013-09-11 Innospec Ltd Compositions and methods
FR3017876B1 (fr) 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
FR3017875B1 (fr) 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
GB201513304D0 (en) 2015-07-28 2015-09-09 Innospec Ltd Compositions and Methods
GB201705091D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Compositions and methods and uses relating thereto
GB201705095D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Composition and methods and uses relating thereto
BR112019020321B1 (pt) 2017-03-30 2023-10-03 Innospec Limited Composição de combustível diesel, método para combater depósitos em um motor a diesel moderno e uso de um composto de éster como um aditivo detergente em uma composição de combustível diesel
WO2018178674A1 (en) 2017-03-30 2018-10-04 Innospec Limited Method and use
GB201705138D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Method and use
BR112019020222B1 (pt) 2017-03-30 2024-03-12 Innospec Limited Método para combater depósitos em um motor a diesel moderno que tem um sistema de combustível de alta pressão e uso de um composto éster como aditivo detergente em uma composição de combustível diesel
WO2019150231A1 (en) 2018-01-30 2019-08-08 Dorf Ketal Chemicals (India) Private Limited Performance enhancing additive for fuel composition, and method of use thereof
GB201805238D0 (en) 2018-03-29 2018-05-16 Innospec Ltd Composition, method and use
MX2020013813A (es) 2018-07-02 2021-03-09 Shell Int Research Composiciones de combustible liquido.
GB201810852D0 (en) 2018-07-02 2018-08-15 Innospec Ltd Compositions, uses and methods
GB201815257D0 (en) 2018-09-19 2018-10-31 Innospec Ltd Compositions and methods and uses relating thereto
CA3118096A1 (en) 2018-10-29 2020-05-07 Championx Usa Inc. Alkenyl succinimides and use as natural gas hydrate inhibitors
EP3891260B1 (de) 2018-12-04 2024-09-11 TotalEnergies OneTech Schwefelwasserstoff- und mercaptanenabsorbierende zusammensetzungen
FR3092334B1 (fr) 2019-01-31 2022-06-17 Total Marketing Services Utilisation d’une composition de carburant à base d’hydrocarbures paraffiniques pour nettoyer les parties internes des moteurs diesels
FR3092333B1 (fr) 2019-01-31 2021-01-08 Total Marketing Services Composition de carburant à base d’hydrocarbures paraffiniques
GB201916248D0 (en) 2019-11-08 2019-12-25 Innospec Ltd Compositions and methods and uses relating thereto
GB201916246D0 (en) 2019-11-08 2019-12-25 Innospec Ltd Compositons, and methods and uses relating thereto
EP3825387A1 (de) 2019-11-22 2021-05-26 Afton Chemical Corporation Kraftstofflöslicher kavitationsinhibitor für kraftstoffe, die in common-rail-einspritzmotoren verwendet werden
FR3110914B1 (fr) 2020-05-29 2023-12-29 Total Marketing Services Utilisation d’une composition de carburant pour nettoyer les parties internes des moteurs essence
FR3110913B1 (fr) 2020-05-29 2023-12-22 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant moteur
JP2023533737A (ja) 2020-07-07 2023-08-04 シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー インジェクタノズル汚染を軽減し粒子排出を低減するための燃料添加剤
KR20230068407A (ko) 2020-09-17 2023-05-17 셰브런 오로나이트 컴퍼니 엘엘씨 직접 분사 스파크 점화 가솔린 엔진에서 인젝터 파울링을 감소시키기 위한 연료 첨가제로서의 아릴옥시 알킬아민
GB202113683D0 (en) 2021-09-24 2021-11-10 Innospec Ltd Use and method
CA3233684A1 (en) 2021-10-04 2023-04-13 Innospec Fuel Specialties Llc Improvements in fuels
EP4166633A1 (de) 2021-10-15 2023-04-19 Innospec Fuel Specialties LLC Verbesserungen bei brennstoffen
CA3233105A1 (en) 2021-10-06 2023-04-13 Chevron Oronite Company Llc Fuel additives for lowering deposit and particulate emission
GB202118104D0 (en) 2021-12-14 2022-01-26 Innospec Ltd Methods and uses relating to fuel compositions
GB202118107D0 (en) 2021-12-14 2022-01-26 Innospec Ltd Fuel compositions
GB202118103D0 (en) 2021-12-14 2022-01-26 Innospec Ltd Fuel compositions
GB202118100D0 (en) 2021-12-14 2022-01-26 Innospec Ltd Methods and uses relating to fuel compositions
GB202204084D0 (en) 2022-03-23 2022-05-04 Innospec Ltd Compositions, methods and uses
WO2023183460A1 (en) 2022-03-23 2023-09-28 Innospec Fuel Specialities Llc Compositions, methods and uses
GB2618101A (en) 2022-04-26 2023-11-01 Innospec Ltd Use and method
GB202206069D0 (en) 2022-04-26 2022-06-08 Innospec Ltd Use and method
GB2618099A (en) 2022-04-26 2023-11-01 Innospec Ltd Use and method
EP4279566A1 (de) 2022-05-20 2023-11-22 TotalEnergies OneTech Verbindungen und zusammensetzungen zum absaugen von schwefelwasserstoff und sulfhydrylhaltigen verbindungen
WO2023247973A1 (en) 2022-06-24 2023-12-28 Innospec Limited Fuel compositions comprising an additive, and methods and uses relating thereto
WO2024023490A1 (en) 2022-07-26 2024-02-01 Innospec Fuel Specialties Llc Improvements in fuels
US20240174933A1 (en) 2022-11-15 2024-05-30 Innospec Fuel Specialties Llc Compositions, methods and uses
WO2024105388A1 (en) 2022-11-15 2024-05-23 Innospec Fuel Specialties Llc Compositions, methods and uses
WO2024126998A1 (en) 2022-12-12 2024-06-20 Innospec Limited Composition, method and use
FR3143625A1 (fr) 2022-12-19 2024-06-21 Totalenergies Onetech Composition de carburant comprenant une base renouvelable, un ester d’acide gras et un additif polysiloxane
GB202401977D0 (en) 2023-02-14 2024-03-27 Innospec Fuel Specialties Llc Compositions, methods and uses
GB202302845D0 (en) 2023-02-27 2023-04-12 Innospec Ltd Composition, method and use

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL120517C (de) * 1960-12-16
US3960515A (en) * 1973-10-11 1976-06-01 Chevron Research Company Hydrocarbyl amine additives for distillate fuels
US4098585A (en) * 1976-06-07 1978-07-04 Texaco Inc. Amine-alkenylsuccinic acid or anhydride reaction product
DE2702604C2 (de) * 1977-01-22 1984-08-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Polyisobutene
GB8329082D0 (en) * 1983-11-01 1983-12-07 Bp Chem Int Ltd Low molecular weight polymers of 1-olefins
DE3611230A1 (de) * 1986-04-04 1987-10-08 Basf Ag Polybutyl- und polyisobutylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kraft- und schmierstoffzusammensetzungen
JP2754564B2 (ja) * 1987-05-01 1998-05-20 住友電気工業株式会社 超電導性複合体の製造方法
GB8818711D0 (en) * 1988-08-05 1988-09-07 Shell Int Research Lubricating oil dispersants
US5114435A (en) * 1988-12-30 1992-05-19 Mobil Oil Corporation Polyalkylene succinimide deposit control additives and fuel compositions containing same
DE3942860A1 (de) * 1989-12-23 1991-06-27 Basf Ag Kraftstoffe fuer ottomotoren
US5089028A (en) * 1990-08-09 1992-02-18 Mobil Oil Corporation Deposit control additives and fuel compositions containing the same
US5256165A (en) * 1992-01-06 1993-10-26 Texaco Inc Gasoline detergent additive mixture of mono-and bis-succinimides and heavy oil

Also Published As

Publication number Publication date
JPH06279770A (ja) 1994-10-04
EP0565285B1 (de) 1997-05-14
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HUT68485A (en) 1995-06-28
DE69310605D1 (de) 1997-06-19
US5588973A (en) 1996-12-31
HU9301055D0 (en) 1993-07-28
GB9208034D0 (en) 1992-05-27
AU3684493A (en) 1993-10-14
ZA932328B (en) 1994-09-30
AU667522B2 (en) 1996-03-28
HU214010B (en) 1997-12-29

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