DE2702604C2 - Polyisobutene - Google Patents
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- C08F2810/30—Chemical modification of a polymer leading to the formation or introduction of aliphatic or alicyclic unsaturated groups
Description
H2N-(R'-NH),„-R-(NH-R')„-NH2,
wobei R und R' für Alkylengruppen mit 2-4 C-Atomen und m und η für die Werte 1-5 stehen, umsetzt.
wobei R und R' für Alkylengruppen mit 2-4 C-Atomen und m und η für die Werte 1-5 stehen, umsetzt.
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Die vorliegende Erfindung betrifft neue Polyisobutene sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Die Polymerisation von Isobuten mit Hilfe verschiedener Initiatoren, darunter Bortrifluorid, ist allgemein
bekannt, z. B. aus »High Polymers«, Band XXIV(J. Wiley & Sons, Inc., New York, 1971), Seite 713 f. Je nach den
ebenfalls an sich bekannten Polymerisationstechniken erhält man hierbei Produkte unterschiedlichen mittleren
Polymerisationsgrades P, wobei solche Polymeren mit P= 10 bis 100 besondere Bedeutung als Zwischenprodukte
für Mineralölhilfsmittel haben. Setzt man diese Polyisobutene (man müßte sie zutreffender als OHgoisobutene
bezeichnen, jedoch ist dieser Begriff im Schrifttum weniger gebräuchlich) mit Maleinsäureanhydrid um,
bilden sich Additionsverbindungen, aus denen man durch Umsetzung mit Aminen hochwertige Schmieröladditive
erhält.
Diese Additionsreaktion tritt praktisch allerdings nur zwischen dem Maleinsäureanhydrid und einer endständigen Doppelbindung im Polyisobuten, die vom Kettenabbruch herrührt, ein. Auch/7-ständige Doppelbindungen
vermögen noch bis zu einem gewissen Grade mit Maleinsäureanhydrid zu reagieren, wogegen mit innerständigen
Doppelbindungen so gut wie keine Umsetzung stattfindet. Bezeichnet man den Anteil der reaktionsfähigen,
überwiegend endständigen Doppelbindungen im Polyisobuten mit E, so wäre die relative Wirksamkeit
■Wdes Schmieröladditives 100%, wenn alle theoretisch möglichen Doppelbindungen endständig wären, also E
ebenfalls den Wert 100%hätte. Dies trifft aber Tür die Praxis nicht zu, in aar man nur Werte von E= W= 20 bis
50%erzielt. Dementsprechend muß man größere Mengen eines derartigen · Olyisobuten/Maleinsäureanhydrid-Umsetzungsgemisches
anwenden, als theoretisch bei E= 100%erforderlich wären. Das in dem Mittel vorhandene
Polyisobuten, welches sich nicht mit dem Maleinsäureanhydrid umgesetzt hat, verhält sich im Schmieröl
bestenfalls inert; größere Mengen muß man sogar entfernen.
Zwar war die Fachwelt seit längerem bestrebt. Polyisobutene mit hohen £~Werten herzustellen, jedoch blieb
diesen Bemühungen der hinreichende Erfolg versagt.
Nimmt man die Polymerisation des isobutene nach dem Verfahren der US-PS 3024226 mit einem Friedel-Crafts-Katalysator
wie Bortrifluorid in Gegenwart von SO2 oder CO2 als Lösungsmitteln vor, so erzielt man
selbst nach dem dort günstigsten Beispiel nur einen f-Wert von 45%. Die Ausführungen in dieser US-PS, denenzufolge
man hohe Anteile an Polymeren mit 1-en und 2-en-Doppelbindung erhält, sind irreführend, weil überhaupt
nur zwischen diesen beiden Produkten unterschieden wird (sie ergeben jeweils zusammen 100% Ausbeute)
und weil demgemäß die Polymeren mit weiter innenständigen Doppelbindungen von vornherein außer
Betracht gelassen wurden.
Ebenso verhält es sich mit der US-PS 3166 546, welche eine Ausgestaltung des Verfahrens der US-PS 30 24 266
zum Gegenstand hat und nach deren Ausführungsbeispiel nur ein .Ε-Wert von 28 erreicht wird.
Nach der Lehre der US-PS 3125 612 wurde die Polymerisation des Isobutens unter Verwendung von Bortrifluorid
als Katalysator in Reaktionszeiten von 45 bis 68 Minuten vorgenommen, wobei man Produkte erhält, die
überhaupt keine Doppelbindungen mehr enthalten.
Die US-PS 2918 508 schließlich betrifft einen bestimmten, durch zahlreiche verfahrenstechnische Merkmale
gekennzeichneten Ablauf der Isobuten-Polymerisation mittels Bortrifluorid, enthält jedoch keine Angaben
über die Polymerisutionsdaucr. Eine exakte Nacharbeitung des Ausführungsbeispiels ist allein aus diesem
Grunde nicht möglich, sieht man einmal davon ab, daß sie die Rekonstruktion der dort beschriebenen halbtechnischcn
Anlage voraussetzen würde. Auch über die Eigenschaften der nach diesem Verfahren erhältlichen Polymerisate
bietet die US-PS 29 18508 keine Anhaltspunkte.
Im Hinblick auf die geschilderten Nachteile, welche durch eine ungenügende Reaktionsfähigkeit der Polyiso-
i 1
butene bedingt werden, lag der Erfindung die Aufgabe zugrunde, solche Polyisobutene des Polymerisationsgrades
P= 10 bis 100 herzustellen, in denen der Anteil £der theoretisch möglichen endständigen Doppelbindungen
grölJer ist als bisher.
Es wurde gefunden, daß man Polyisobutene des Polymerisationsgrades P= 10 bis 100 mit höherem Anteil an
reaktionsfähigen Doppelbindungen als bisher durch Polymerisation von Isobuten mit Hilfe von Bortrifluorid als
Polymerisationsinitiator erhält, wenn man die Polymerisation bei -50 bis +3O0C vornimmt, hierbei auf 1 Mol
Isobuten 1 bis 20 mmol Bortrifluorid verwendet und die mittlere Polymerisationsdauer auf 1 bis 10 Minuten
begrenzt.
Dieses Verfahren beruht auf der Beobachtung, daß Bortrifluorid als Polymerisationsinitiator einerseits primär
die Ausbildung der α-OIefinstruktur im Polyisobuten begünstigt, andererseits aber auch die Isomerisierung zu
Polymeren mit innenständiger Doppelbindung. Durch Einhaltung der angegebenen kurzen Polymerisationszeiten
— vorzugsweise liegen sie zwischen 3 und 5 min - die ihrerseits durch die angegebene, höher als übliche Initiatorkonzentration
ermöglicht werden, wird der Isomerisierungseffekt des Bortrifluorids weitgehend unterdrückt.
Die Polymerisation kann auch in der für die kationische Polymerisation an sich bekannten Weise durch Mit- is
verwendung von Cokatalysatoren w<s Wasser oder Alkoholen beschleunigt werden. Die Menge dieser Verbindungen
beträgt 0,2 bis höchstens 1,0 MoI0A, bezogen auf die Menge des Bortrifluorids.
In allen Fällen nimmt man die Polymerisation ale solche durch Einleiten von gasförmigem Bortriflourid und
gegebenenfalls Zuführung des Cokatalysators in das auf-30 bis +200C gekühlte Isobuten unter guter Kühlung
■und intensiver Durchmischung diskontinuierlich, halbkontinuierlich oder vollkontinuierlich wie üblich vor. -.20 ~£.f ·
•Den Abbruch der Polymerisation bewirkt man dann in ebenfalls bekannter Weise, durch Zugabe von Alkoholen *'- ''Xi'\
wie Methanol oder wäßrigen oder alkoholischen Laugen. Die Katalysatorreste werden sodann abfiltriert, an ■; !' y
Adsorbentien, z. B Aluminiumoxid adsorbiert oder mit Wasser oder Alkohol extrahiert. Lösungsmittel, Mono- ;;
mere und niedermolekulare Oligomere entfernt man zweckmäßigerweise durch Flashdestillation.
Wie stets bei derartigen Polymerisationen erhält man Polymere mit einem bestimmten Polymerisationsgradspektrum.
Die Streuuung indes ist im Hinblick auf die Eigenschaften der aminierten Polyisobuten/Maleinsäu-'reanhydrid-Addukte
ohne erkennbaren Einfluß, so daß es nur auf den mittleren Polymerisationsgrad P ■ <■
ankommt, der z. B. durch Viskositätsmessungen auch während der Polymerisation laufend ermittelt und *
gesteuert werden kann. Innerhalb des angegebenen Bereiches werden Polymere mit P= 15 bis 40 bevorzugt.
Unter dem Begriff Polyisobutene sind im Rahmen dieser Erfindung nicht nur die Homopolymerisate des Iso- 30 ,
butens, sondern auch dessen Copolymerisate mit mindestens 80% Isobutenanteil zu verstehen. Als Comono- *'
mere kommen in erster Linie die übrigen olefinisch ungesättigten C4-KobJenwasserstoffe in Betracht, so daß
man, was von besonderer technischer Bedeutung ist, unmittelbar von den sogenannten Q-Schnitten ausgehen
kann. Diese enthalten neben 12 bis 14%Butanen, 40 bis 55 Butenen und bis zu l%Butadien zwar nur 35 bis 45%
Isobuten, jedoch bedingt die weitgehend selektive Polymerisierbarkeit des Isobutens, daß die übrigen Monome·
ren unter den Polymerisationsbedingungen nur zu etwa 2 bis 20% in das Polymere eingebaut werden. Die Monomeren,
die nicht reagiert haben, können Dir andere Zwecke verwendet werden.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man Polyisobutene mit einem Anteil £an Doppelbindungen,
die sich mit Maleinsäure(-anhydrid) umsetzen lassen, von 60 bis 90 Prozent. Der rechnerisch-theoretische
Wert von E= 100% würde hiernach bedeuten, daß jedes Polyisobutenmolekül eine derart reaktionsfähige Doppelbindung
enthielte. £ ist in einfacher Weise und am zuverlässigsten unm ittelbar aus der Säurezahl des Poly isobuten/Maleinsäureanhydrid-Adduktes
zu ermitteln.
Zur Herstellung der Mineralölhilfsmittel setzt man das Polyisobuten in bekannter Weise bei 170 bis 2500C
mit der stöchiometrischen oder einer leicht überschüssigen Menge Maleinsäureanhydrid um.
Diese Addukte werden ihrerseits mit Aminen, vor allem Polyaminen der allgemeinen Formel
H2N-(R'-NH-)m-R-(NH-R')n-NH7,
in der R und R' für Alkylengruppen mit 2 - 4 C-Atomen und m und «für die Werte 1 - 5 stehen, in an sich bekannter
Weise in die Schmieröladditive überführt. Beispiele für derartige Polyamine sind Diäthylentriamin undTriäthylentetramin.
Die aus den erfindungsgemäßen Polyisobutenen erhältlichen Mineralölhilfsmittel zeichen sich durch eine
erhöhte Wirksamkeit Waus, die auf den Zuwachs des Anteils £der reaktionsfähigen Doppelbindungen zurückzuführen
ist. Zur Feststeilung der Werte W bedient man sich am einfachsten der Tüpfelmethode nach A. Schilling,
»Motor Oils and Engine Lubrication«, Band 1, S. 254, Scientific Publications, Ltd., 1968, bei der das Dispergiervermögen
der Additive für Ruß in Schmierölen gemessen wird. Die durch die erfindungsgemäßen Polyisobutene
erzielbaren V/ärksamkeitsverbesserungen betragen hiernach — unter Konstanthaltung aller übrigen
Parameter— etwa 5 bis 15 Prozentpunkte. Vergleichspräparate weisen für WWerte von 43 bis 53%auf, Mittel auf
Basis der neuen Polyisobutene hingegen von 50 bis 62%.
60 Beispiel 1
In einer kontinuierlich arbeitenden Polymerisationsapparatur wurden pro Stunde Yl kg eines Q-Schnittes folgender
Zusammensetzung
39% Isobuten
23% But-l-en
8% cis-But-2-en
23% But-l-en
8% cis-But-2-en
12%trans-But-2-en 1% Butadien 17% Butane
mit 8 g/h (= 1,4 mmol/h/mol Isobuten) BF3 unter kräftigem Rühren und guter Kühlung bei 2O0C und 2,3 bar
polymerisiert. Die miniere Verweilzei. betrug 3 Minuten. Danach wurde die Polymerisation mit 3 g Methanol/
kg Reaktionsaustrag abgebrochen, wonach die Reslga»c, das Methanol und die niederen Qiigomeren dcstillaliv
entfernt wurden. Die Ausbeute an Polymerisat des mittleren Polymerisationsgrades 16 betrug 4,1 kg,der Anteil
des Isobutens darin 94%.
Aus der Umsetzung mit Maleinsäureanhydrid (näheres s. Beispiel 3) sowie der Bestimmung der Säurezahl des
Adduktes ergab sich ein Anteil £ reaktionsfähiger, vorwiegend endständiger Doppelbindungen von 88% des
tneorei'schen Wertes (= 100%), welcher vorliegen würde, wenn alle Moleküle des Polymeren eine mit Maleinsäureanhydrid
umsetzbare Doppelbindung hätten.
In der nachstehenden Tabelle sind die Anteile £des nach diesem Beispiel erhaltenen Verfahrensproduktes
den entsprechenden Werten derjenigen Polyisobutene gegenübergestellt, die nach den Angaben der eingangs
diskutierten US-Patentschriften hergestellt wurden. Hierbei wurde der Doppelbindungsgehalt sowohl über die
Umsetzung mit Maleinsäureanhydrid als auch unmittelbar durch l3C-NMR-AnaIyse ermittelt. Die Gegenüberstellung
dieser Werte zeigt, daß es sich bei E in erster Näherung um die 1-en-Doppelbindungen handelt.
Polyisobuten gemäß
Polymer. Doppelbindungen, %
grad gemäß "C-NMR
grad gemäß "C-NMR
1-en 2-en
Doppelbind. anteil E, %
sonstige *)
US-PS 30 24 226 Beispiel V**)
US-PS 31 66 546 Beispiel
US-PS 31 25 612 Beispiel B ***)
23
57
57
61 | 39 | 0 | 60 |
40 | 22 | 38 | 45 |
31 | 57 | 12 | 28 |
nicht | nachweisbar | kein Umsatz |
") ermittelt durch Umsatz mit Maleinsäureanhydrid Molverhälinis I : 1, 4h bei 225° C
**) es wurde das Beispiel mil dem besten Resultat ausgewählt
***) Im Hinblick auf E günstigste Bedingungen, die durch eine kürzere Polymerisationsdauer (44 statt
68 min) noch etwas verbessert wurden.
Analog Beispiel 1, jedoch bei -10 bis -50C und 2,5 bar sowie einer Polymerisationsdauer von 2 Minuten, wurden
500 g Isobuten mit 6 mmol BF3/mol Isobuten zu 285 g Polyisobuten des mittleren Polymerisationsgrades 31
umgesetzt. Der Anteil E der reaktionsfähigen Doppelbindungen betrug 79%.
Je 100 g der nach den Beispielen 1 und 2 hergestellten Polyisobutene, sowie zweier handelsüblicher Polyisobutene
A und B wurden mit 20 g Maleinsäureanhydrid 4 Stunden lang unter Rühren auf 2000C erhitzt. Nach
Entfernung des überschüssigen Maleinsäureanhydrids unter stark vermindertem Druck wurden die Säurezahlen
der Addukte wie üblich ermittelt. Aus den Polymerisationsgraden Pund den Säurezahlen ergab sich der
Anteil Z? derjenigen reaktionsfähigen Doppelbindungen, die zur Umsetzung mit Maleinsäureanhydrid befähigt
sind.
Die Addukte wurden sodann bei 1200C mit leicht überschüssigen Mengen N-(2-AminoäthyI)-propylen-l,3-diamin
umgesetzt, wonach das überschüssige Amin mit abdestilliert wurde. Die Konstitution dieser Umsetzungsprodukte,
die sowohl Amid- als auch imidstruktur mit geradkettigen oder cyclischen Resten aufweisen
können, wurde nicht ermittelt, da sie für die anwendungstechnischen Eigenschaften von sekundärer Bedeutung
ist.
Zur Ermittlung ihrer Eignung als Schmiermitteladditive wurden die aminierten Polyisobuten/Maleinsäureaddukte
dem Tüpfeltest nach der oben angegebenen Methode unterworfen.
Aus der nachstehenden Tabelle geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Polyisobutene eine deutlich bessere
Wirksamkeit der Additive bedingen als die herkömmlichen.
27 02 | 604 | 'Anteil E /der mit MSA reaktiven Doppelbin dungen |
Wirksamkeit nach dem Tüpfeltest in% |
|
Polyisobuten | Polymerisa- tionsgrad P |
Säurezahl des MSA- Adduktes |
88 7.9 28 V 43 -"''Τ. |
62% 46% ~43% 43% |
nach Beispiel 1 nach Beispiel'2 handelsüblich A ' handelsüblich B |
14 31 15 , 22 |
55 24 16 18 |
||
MSA = Maleinsäureanhydrid
V V/) "*
Λ,,
Claims (6)
1. Polyisobutene des mittleren Polymerisationsgrüdes P- 10 bis lOO.gekcnnzeichnel durch einen
Anteil £= 60 bis9C-/oan Doppelbindungen, die mit Maleinsäureanhydrid umsetzbar sind, wobei E- 100%
s dem rechnerisch-theoretischen Wert für den Fall entspräche, daß jedes Molekül des Polyisobuten eine
derartige reaktive Doppelbindung hätte.
2. Polyisobutene gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Anteil von bis zu 20 Gew.-%anderer Ct-Monomeren
als Isobuten als polymerisatbildende Einheiten.
3. Verfahren zur Herstellung der Polyisobutene gemäß Anspruch 1 durch Polymerisation von Isobuten
ίο mit Hilfe von Bortrifluorid als Polymerisationsinitiator, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymerisation
bei -50 bis +3O0C vornimmt, hierbei auf 1 Mol Isobuten 1 bis 20 mmol Bortrifluorid verwendet und die
mittlere Polymerisationsdauer auf 1 bis 10 Minuten begrenzt.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man neben dem Bortrifluorid Cokatalysafren
mitverwendet, wie sie für die kationische Polymerisation an sich bekannt sind.
is
5. Verfahren nach Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man anstelle von reinem Isobuten
Gt-Schnitte mit einem Gehalt von mindestens 35 Gew.-% Isobuten einsetzt.
6. Verwendung der Polyisobutene gemäß den Ansprüchen 1 und 2 zur Herstellung von Mineralölhilfsmitteln,
indem man sie in an sich bekannter Weise mit Maleinsäureanhydrid und anschließend mit Aminen der
„ Formel
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